Me. Aylan Kener Meneghine

Doutorando em Microbiologia Agropecuária

Maio/2014

Grupo de compostos diferentes

quimicamente entre si, apresentando como

característica comum: insolubilidade em

água e solubilidade em solventes

orgânicos.

Distribuídos em todos os tecidos,

principalmente nas membranas celulares e

nas células de gordura.

Armazenamento de energia (Gorduras e óleos);

Elementos estruturais de membranas

(fosfolipídios, glicolipídeos e esteróis);

Co-fatores enzimáticos;

Transportadores de elétrons;

Mensageiros intracelulares

Hormônios;

Pigmentos que absorvem radiação luminosa;

Ancoras hidrofóbicas de membranas;

Agentes emulsificantes.

Indústrias alimentícias

Sabão e detergentes

Farmacêutica

Cosméticos

Explosivos, polímeros

Óleos para freios e Fluídos de hidramático

Tintas e adesivos

Produção de biodiesel

Combustível renovável composto de alquil ésteres de

ácidos graxos de cadeia longa, derivados de óleos

vegetais ou de gorduras animais. (Resolução ANP n°07/2008)

MATÉRIAS-PRIMAS

Óleo vegetal: mamona, dendê, babaçu, girassol, soja, coco da praia,

algodão, amendoim, canola, abacate, linhaça, quiabo, semente de tomate, de

maracujá e de nabo forrajeiro.

Plantas nativas: pequi, o buriti e a macaúba (bons resultados em

laboratórios mas sua produção é extrativista e não há plantios comerciais )

Gorduras animais: o sebo bovino, os óleos de peixes, o óleo de mocotó, a

banha de porco

Óleos e gorduras residuais (uso doméstico, comercial e industrial) - grande

potencial.

“A produção de óleo do quiabo por hectare pode chegar a 1500 quilos de

óleo contra 480, 500 quilos de óleo de soja por hectare” Pesquisador Artur

Augusto Alves

Fonte: http://www.brasilagro.com.br/index.php?noticias/detalhes/10/25091

• Lipídeos de armazenamento – lipídeos neutros

• Lipídeos de membrana – lipídeos polares

• Lipídeos como sinais, co-fatores e pigmentos

Substâncias derivadas quimicamente de ácidos graxos (por exemplo,

gorduras e óleos) com a função de armazenamento de energia

(energia ou carbono) nos seres vivos (animais e vegetais).

GORDURAS E ÓLEOS

Gorduras de origem animal – manteiga e creme de leite,

banha sebo e óleo de mocotó;

Gordura de origem vegetal – manteiga de cacau

Óleo de origem animal – óleo de baleia, fígado de bacalhau,

peixe;

Óleo de origem vegetal – soja, linhaça, coco, amendoim,

dendê, oliva, algodão, etc.

Originam ácidos graxos

Ácidos Graxos

(Derivados de Hidrocarbonetos)

São ácidos carboxilicos com cadeias

hidrocarbonadas de comprimento entre 4 e

36 carbonos (C4 a C36).

Suas cadeias podem ser saturadas (sem

duplas ligações) ou insaturadas (com

duplas ligações).

Grupo carboxila

Cadeia

carbônica

São moléculas acíclicas, anfipáticas, sem ramificações

e, em geral possui número par de átomos de carbono.

Alguns contém: anéis de 3 carbonos, grupos hidroxila

ou ramificações através do grupo metila.

Parte hidrofílica

(polar)

Parte hidrofóbica

(apolar)

Ácido

Esteárico

Ácido

Oleico

Ácido

Linoleico

Ácido

Linolênico

Grupo carboxila

Região hidrofílica

Cadeia hidrocarbônica

com 18 C

Região hidrofóbica

Duplas ligações

quase nunca são

conjugadas, são

separadas por um

grupo metileno

Acido graxo

• Nomenclatura simplificada (de acordo com a cadeia

carbônica): especifica o comprimento da cadeia e o número

de duplas ligações, separados por dois pontos.

– Por exemplo:

Ácido palmítico = saturado e com 16 carbonos 16:0

Ácido oléico = 18 carbonos e uma dupla ligação 18:1

As posições de quaisquer outras duplas ligações são especificadas

por números superescritos a seguir da letra grega (delta):

16 carbonos com ligação dupla

no carbono 9 = 16:1 (9)

Ácido palmitoléico

20 carbonos com ligação dupla nos

carbonos 5, 8, 11, 14 = 20:4 (5,8,11,14)

Ácido araquidônico

H

Final anóico (apenas para

ligação simples); final enóico

(para ligações simples e

dupla)

n- (cadeia nornal, cis, duplas

dobram as cadeias para o

mesmo lado)

cis trans

Nome comum e

sistemático

Determinadas pelo comprimento e

grau de insaturação da cadeia de

hidrocarboneto

Outro fator influenciado por esses itens

são o ponto de fusão

(T ambiente – 25°C):

– Ácidos graxos saturados de 12:0 a

24:0 consistência cerosa;

– Ácidos graxos insaturados de 12:0

a 24:0 líquidos oleosos.

Dupla ligação

Ponto fusão

Quanto mais longa for a cadeia acila do ácido graxo e

menor o número o número de duplas ligações, menor será

a solubilidade em água.

O grupo carboxílico (polar) é responsável pela pequena solubilidade

em água dos ácidos graxos de cadeia curta.

Dupla ligação causa uma curvatura na cadeia

Saturado Insaturado

Hidrofílica

Hidrofóbica

SATURADOS INSATURADOS

Influência do grau de insaturação no ponto de fusão...

Mais organizados – para fusão

necessitam de mais energia

Menos organizados – para fusão

necessitam de menos energia

Equilíbrio entre

ácidos graxos

interfere na

consistência da

gordura

A maioria dos ácidos graxos se encontram nos animais e

plantas na forma de ÉSTER DE GLICEROL.

+

Ocorre liberação de uma molécula de H2O

Glicerol (álcool)

Ácido graxo (Ácido

carboxílico)

Monoglicerídeo (éster)

Di e triglicerídeo

ESTER DE GLICEROL

Lipídeos mais simples: compostos de

três ácidos graxos, cada um em ligação

éster com o mesmo glicerol.

Ocorrência natural mistos contém dois

ou mais ácidos graxos diferentes (por ex:

gorduras animais e óleos vegetais).

Moléculas hidrofóbicas, apolares,

essencialmente insolúveis em água

Adipócitos

Cotilédone

Nas células são acumulados em vesículas - células animais (adipócitos) e

vegetais (principalmente em sementes) possuem no citoplasma gotículas de

triglicerídeos.

Animais superiores acumulam-se

em vacúolos maiores,

Servem como isolantes térmicos

– camada de adipócitos no

subcutâneo Células vegetais eles são armazenados

em gotículas ou grânulos dispersos no

citoplasma sem a presença de água.

Os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos que

os dos açúcares, sua oxidação fornece mais do que o dobro em

energia, grama por grama, que a oxidação dos açúcares.

Em alguns animais tem função de isolantes contra baixas temperaturas

São ésteres de ácidos graxos com álcoois de cadeia longa

Cadeias de ácido graxo 14 a 36C;

Cadeias de álcool 14 a 30 C

Pontos de fusão mais altos que os dos triacilgliceróis 60 à 100°C

Repelentes à água (no caso de penas e pelos – animais) ;

Evita desidratação e proteção contra parasitas (plantas);

Armazenamento de energia (plâncton)

Indústrias farmacêuticas, cosméticos e outras.

Lanolina, cera de abelha, cera de carnaúba, cera

extraída do óleo de espermacete.

Cera de abelhas – acido graxo (16C) e álcool de cadeia longa (30C)

Carnaúba

Ceras , juntamente com a cutina (partes aéreas) e suberina (partes

subterrâneas ) são importantes para a formação da cutícula –

estrutura que cobre as paredes celulares externa das plantas.

Auxiliam na redução da transpiração e na

invasão de patógenos

Os lipídeos de membrana são anfipáticos.

Formam interações entre si e com a água e direcionam sua

organização como bicamadas de membrana.

A característica central na arquitetura de membranas

biológicas é a camada dupla de lipídeos (bicamada lipídica).

Membrana biológica

Age como uma barreira

impedindo a passagem

de moléculas polares e

íons

Fosfolipídeos (PO4) Glicolipídeos (açúcar)

Glicerofosfolípideos (glicerol)

Esfingolipídeos (esfingosina)

Esfingolipídeos (esfingosina)

Galactolipídeos (galactose)

Ácido graxo

saturado C16 ou C18

Ácido graxo

insaturado C18 a C20

Lipídeos encontrados nas membranas dos cloroplastos.

Segunda maior classe de lipídios de membrana.

Compostos de uma molécula de esfingosina (aminoálcool), uma

molécula de um ácido graxo de cadeia longa.

As ligações podem ser glicosídicas ou fosfodiéster.

fosfolípideo glicolípideo

As porções de carboidratos

de certos esfingolipídios

definem os grupos, e por

isso determinam o tipo de

sangue que se pode receber

com segurança em

transfusões

Presente na maioria das células eucarióticas.

Precursores de vários produtos com atividades biológicas

específicas:

Hormônios (expressão gênica), ácidos biliares (emulsificação das

gorduras da dieta)

Colesterol: mais importante esterol dos tecidos animais, é

anfipático.

Bactérias não podem sintetizar esteróis, porém algumas espécies

bacterianas podem incorporar esteróis exógenos em suas

membranas.

Anéis fundidos: 3 com 6C e 1 com 5C

Hormônio sexual masculino. Hormônio sexual feminino.

Compostos esteroidais

usados como agentes

antiinflamatórios.

Derivados do ácido araquidônico (20:4 ∆5,8,11,14) originário de

lipídeos de membrana (animais) e do ácido linolênico (18:3∆9,12,15)

nos vegetais.

Funções reprodutivas, reação inflamatória, secreção gástrica, etc.

Síntese do AMP

Contração musculatura

lisa do útero

Reação inflamatória

Ciclo sono/vigilia

Produzido pelas

plaquetas

Formação do coágulo

e do fluxo sangue

local do coágulo

Produzido principalmente

pelos leucócitos

Contração musculatura

lisa pulmão – crise

asmática

Animais - Ácido aracdônico liberado dos lipídeos de

membrana é metabolizado em substancias importantes

Mecanismos similar ao das

prostaglandinas são

observados nos vegetais na

defesa contra insetos e

alguns patógenos – defesa

da planta – ácido jasmônico

Vegetais – derivados do

acido linolênico

produzem eicosanóides

Podem ser precursores de hormônios (vitamina A e D) como

também ser co-fatores de oxidação e redução (vitaminas E e

K).

INTERVALO 15 MINUTOS!

Definem limites externos das células

Dividem compartimentos

Regulam o trânsito das moléculas

Manutenção do equilíbrio com o meio

Participam da interação célula X célula

Flexibilidade mudança de forma, crescimento e

movimento

Auto-selantes habilidade de se romper e selar, por

exemplo, endo e exocitose, divisão celular

Seletividade permeabilidade seletiva

Lipídeos polares Fosfolipídeos, glicolipídeos e esterois;

Proteínas Moléculas responsáveis pelo trânsito molecular ,

sinalizadoras ou receptores de sinais.

Proporção dos constituintes principais (proteínas e lipídeos)

variam conforme as funções biológicas das células

As características das membranas biológicas

podem ser explicadas pelas interações entre as

moléculas que as constituem e a água

Lipídeos de membrana – moléculas anfipáticas

hidrofílica

hidrofóbica

Moléculas de água organizam-se em uma rede cristalina regular e

oscilante, por ligações de hidrogênio.

Moléculas anfipáticas forçam alteração no arranjo das moléculas de

água

Moléculas anfipáticas dispersas

forçam a rede de água devido à sua

região hidrofóbica ....

As regiões hidrofóbicas se agregam

diminuindo a área de contato com a

água (formam micelas)

Vários agregados lipídicos podem se formar no meio aquoso

micelas bicamadas

lipossomos

aquoso

Mecanismo/agregação que explica a

estrutura das membranas biológicas

Membranas biológicas são constituídas por uma

bicamada de lipídeos

Região hidrofílica

Região hidrofílica

Região hidrofóbica

Estrutura mantida pelas interações hidrofílicas e

hidrofóbicas, interações fracas e que justificam as

características das membranas

(seletividade, auto-selantes e flexibilidade)

Lipídeos formam uma bicamada com os grupos polares para

o exterior

Proteínas distribuídas por essa camada – mosaico fluído

Periférica

Periférica

Integral

Ancorada

em

lipídeos

Lado

interno

(citoplasma)

Bicamada

de

lipídeos

Lado externo

Porção glicídica

das glicoproteínas

Face central

da bicamada

Diferentes tipos de proteínas podem ser encontrados nas

membranas celulares

Hidrofílicos muitos

resíduos de

aminoácidos polares ou

carregados.

Aminoácidos

hidrofóbicos

Proteínas integrais possuem

uma região hidrofóbica

localizada na região apolar

da membrana

Proteínas periféricas realizam

Interações eletrostáticas e

ligações de hidrogênio entre

os domínios hidrofílicos das

proteínas e a cabeça polar dos

lipídeos

Uma das principais funções das membranas

biológicas transporte seletivo

Proteínas são as moléculas envolvidas no

transporte

De modo geral...

Membrana permeável compartimentos com diferentes

concentrações moleculares ou íons

Equilíbrio alcançado por Difusão

Deve haver igualdade nas

concentrações de soluto

Potencial eletroquímico (demonstra a

direção para a qual um soluto carregado

tende a se mover espontaneamente.

Para passar pela

camada bilipídica um

soluto precisaria se

desfazer de sua

camada de água e

difundir por uma

região onde ele seria

pouco solúvel

Energia requerida para a passagem seria muito grande

Nas membranas biológicas

difusão é difícil ocorrer

devido à permeabilidade

seletiva delas

Proteínas (permeases ou

transportadoras) de

membrana diminuem a

energia requerida para o

transporte

Mecanismo utilizado

para o transporte de

soluto e metabólitos

nos sistemas

biológicos a favor de

seu gradiente de

concentração

Proteínas integrais das membranas fazem o

transporte nas células

Possui seis regiões transmembrana que formam um canal

com cadeias laterais hidrofílicas por onde passam as

moléculas de água

fora

dentro

Estrutura da aquaporina Tetrâmero

Cadeias hidrofílicas

CANAIS

Aquaporinas estão presentes em diversas células onde

são responsáveis pela rápida movimentação de água

Existem 3 tipos de transporte passivos,

isto é que não gastam energia

Transporte

Único

Co-transporte ou

simporte Contratransporte

ou antiporte

Transporte duplo

Soluto passa do local de maior concentração para o

de menor concentração – transporte passivo

Proteínas

carregadoras

TRANSPORTE ATIVO quando um soluto é

transportado contra seu gradiente químico/elétrico.

Gasto de energia

Proteínas tipo BOMBAS

Os transportadores ativos de soluto são complexos protéicos que

quebram o ATP fornecendo energia para o transporte contra um

gradiente de concentração ou elétrico - ATPases

Existem 3 tipos importantes de ATPases que diferem na estrutura,

mecanismo e localização nos tecidos, apesar delas estarem

distribuídas em todos os tecidos vivos.

proteínas transmembranas

proteínas periféricas

Mantém concentrações

diferentes desses íons

no interior e exterior da

célula(com gasto de

ATP) criando um

potencial eletroquímico

importante para o

transporte de outras

moléculas

Tem a capacidade de

quebrar ou sintetizar

ATP dependendo do

fluxo de H+

Importante na

fosforilação oxidativa e

fotofosforilação

A partir da criação

de um gradiente

iônico e um

potencial

eletroquímico na

membrana

(citoplasmática e

dos vacúolos) com

gasto de ATP,

muitos outros íons

e substratos

podem ser

transportados sem

gasto de energia

(canais e proteínas

carreadoras)

DÚVIDAS?