PROF. NEIRIGELSON LEITE

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Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA

Definição atual: é o ramo da química que estuda os

compostos do carbono.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):

NH2

NH4CNO O = C

Cianato de amônio Uréia NH2

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da

força vital e o início da química orgânica moderna.

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Composição: o C é o principal elemento, incluem também

o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.

Características: em geral os compostos orgânicos são

covalentes apolares. A presença de um elemento diferente

do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

Compostos Orgânicos

H H

Ex.: H – C – H H – C – OH

H H

Apolar Polar

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Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos

inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.

Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.

Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares

solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.

Combustibilidade: em geral são combustíveis.

Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a

formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de

ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Características Gerais

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Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

l Primário: – C – C

l

l Secundário: C – C – C

l

l Terciário: C – C – C

C

C

l

l Quaternário: C – C – C

C

1) Ligação com outros átomos de C:

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TIPOS DE LIGAÇÕES

Podemos ter entre dois átomos ligações do

tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de

orbitais num mesmo eixo.

Toda ligação simples é SIGMA (σ)

pi (π): ocorre com a interpenetração de

orbitais de eixos paralelo.

Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações

são pi (π)

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HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

sp sp2 sp3 e

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

O carbono faz as quatro ligações covalente simples

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é

TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

O carbono faz uma ligação covalente dupla

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é

TRIGONAL PLANA

e o ângulo entre as suas valências é de

120°

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HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

O carbono faz uma ligação covalente tripla ou duas ligações

covalentes dupla

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de

180°

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(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o

O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado

abaixo: H

3C – CH

2 – OH + O

2 H

3C – COOH + H

2O

etanol ácido acético

Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de

carbono do grupo funcional sofre alteração de:

a) tetraédrica para trigonal plana.

b) trigonal plana para tetraédrica.

c) tetraédrica para piramidal.

d) linear para trigonal plana.

e) linear para tetraédrica.

H3C – C

O

OH

H C

H

C

H

O H

H H

TETRAÉDRICA

TRIGONAL PLANA

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(Ufersa-RN)

I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então

esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma

ligação tripla.

II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua

hibridação é sp3.

III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da

formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.

Considere as afirmativas e marque a opção correta:

a) se I e II forem corretas.

b) se apenas II for correta.

c) se apenas I for errada.

d) se I e III forem corretas.

e) se todas forrem corretas.

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(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos

orgânicos é uma das principais razões pela existência dos

milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a

sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos

com hibridizações sp3, sp

2 e sp

2, respectivamente, isto indica

que:

a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e

insaturada, respectivamente.

b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e

saturada, respectivamente.

c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e

insaturada, respectivamente.

d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.

e) Os carbonos dessas ligações são terciários..

H3C – CH = CH

2

saturado

insaturado

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(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:

1

H

H H H

H – C – C = C – C ≡ C – H

2 3 4 5

São feitas a seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi

(π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).

III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3

é de 120º.

IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é,

respectivamente: sp, sp, sp2, sp

2 e sp

3.

Assinale a alternativa correta:

a) I e IV são falsas.

b) I, II e III são verdadeiras.

c) I e III são verdadeiras.

d) III é falsa.

e) Todas são verdadeiras.

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Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,

respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180

o e 180

o.

b) 90o, 120

o e 180

o.

c) 109o28’, 120

o e 218

o.

d) 109o28’, 120

o e 109

o28’.

e) 120o, 120

o e 109

o28’.

H3C

(2)

H H

H

C C C C

H

H

H

H

(3) (5) 120° 120° 109°28’

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Classificação do Carbono:

Cadeias Carbônicas

l

l

sp3: – C – l

sp2: – C = sp: = C = ou – C

Classificação das Cadeias Carbônicas:

1) Normal Ramificada

l

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l

– C – C – C – C – C l

l

l l l

l l l l

CH3

l

2) Hibridização dos átomos de C:

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Cadeias Carbônicas

2) Homogênea Heterogênea

l

l – C – C – C –

l

l l

l l

– C – O – C – l

l l

Classificação das Cadeias Carbônicas:

3) Saturada Insaturada

l

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l – C – C = C – C – C

l

l

l

l l l l

l

Homocíclica Heterocíclica

O

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Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

4) Acíclica ou alifática Cíclica

l

l – C – C – C –

l

l l

l

5) Alicíclica Aromática

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Classificação das Cadeias Carbônicas:

Cadeias Carbônicas

6) Mononuclear Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:

CH2

Núcleo – núcleo Cadeia alifática

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(UVA-CE) O citral, composto de fórmula

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar

sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada.

b) homogênea, saturada e normal.

c) homogênea, insaturada e aromática.

d) heterogênea, insaturada e ramificada.

e) heterogênea, saturada e ramificada.

CH3 – C = CH – CH

2 – CH

2 – C = CH – C

CH3

O

H CH3

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CH3 – C = CH – CH

2 – CH

2 – C – CH = CH

2

CH3

OH

CH3

(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta

a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

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(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular

C5H

8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e

alicíclica é:

C = O

H a)

CH2 H

2C

C

H2C

H

CH

CH C

H

O

H2C

H3C

b)

c) CH3 – C – C = CH

2

O CH3

H

d) H2C = C – C – C – CH

3

O CH3

H

e) H2C = C – O – C = CH

2

H CH3

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(FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

C

O

OH

O C

O

CH3

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O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.

Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras

explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada.

b) aromática e polinuclear.

c) alifática e heterogênea.

d) aromática e saturada

e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O O

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum,

que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.

HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.

Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia

de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.

FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,

aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de

ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.

FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,

imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.

OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

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HIDROCARBONETOS

CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA

GERAL

Aberta

Alcanos (cadeia saturada)

Alcenos (ligação dupla)

Alcinos (ligação tripla)

Alcadienos (duas duplas)

Cn H2n + 2

Cn H2n

Cn H2n – 2

Cn H2n – 2

Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada)

Ciclenos ( ligação dupla)

Cn H2n

Cn H2n – 2

Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida

Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)

Definição: Compostos binários de C e H, classificados

em subfunções conforme tabela:

Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica

das outras funções, teoricamente derivadas dela.