introdução a química orgânica aula 1 – evolução da química orgânica bergmam (1777) -...

Introdução a Química Orgânica

AULA 1 –

Evolução da Química Orgânica

Bergmam (1777) - Dividiu a química

Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos

Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.

Evoluçaõ da Química Orgânica

Berzelius início do século XIX

Teoria da Força Vital

Força maior para serem sintetizados


Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):

NH2

NH4CNO O = C

Cianato de amônio Uréia NH2


Percebeu-se então que a definição

Bergman não era adequada e...


Kekulé 1858- Definiu que a

Química orgânica

é a parte da Química que estuda todos os compostos do elemento

carbono.


E a Química Inorgânica estuda os demais compostos e alguns poucos compostos do elemento

carbono denominados : COMPOSTOS DE

TRANSIÇÃO


Elementos organógenosC , H , O e N

Eventualmente estes :

S , P e os halogênios : Cl , Br, I e as vezes o F. *

Características GeraisPonto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.

Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.

Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.

Combustibilidade: em geral são combustíveis.

Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Características GeraisCaracterísticas: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

Postulados de Couper - Kekulé

1º Postulado:

O carbono é tetravalente

C ( Z=6)

K = 2L = 4

Postulados de Couper-Kekulé

2º Postulado

As 4 valências do átomo de carbono são iguais entre sí

H H H Cl

Cl - C - H H - C - H H - C - Cl H - C - H

H Cl H H

Postulados de Couper-Kekulé

3º Postulado

Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias

C - C - C - C - C - C - C

Tipos de carbono 1 o : l igado diretamente, no máximo, a 1 outro C

2 o : l igado diretamente a 2 outros carbonos



Tipos de Carbono

H H CH3 H H CH3 H

H - C - C - C - C - C - C - C - H

H H CH3 H H H H

Exercício

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O ELEMENTO CARBONO

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Hibridização de orbitais atômicos

• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

• A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.

• O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

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Hibridização sp3

• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.

• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro).

• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°• Acontece no C que se liga através de 4 ligações

simples ( o C é tetravalente).

20

2p

2s

hibridação sp3

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Fórmula molecular do metano: CH4

Fórmula estrutural do metano: C

H

H

H

H

Lembrando, 4 ligações simples sp3 ( 4 orbitais híbridos). Hidrogênio possui 1s orbital não hibridizado.

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FORMA DAS MOLÉCULASsp3 - tetraédrica

H

N

HH

H

N

HH

sp3

O

HH

sp3sp3

H

H

C

HH

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Hibridização sp2

• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.

• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).

• Acontece com C que possua uma dupla ligação.• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro”

que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

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HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

Etileno C CH

H

H

H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p

2s

hibridação

2p

sp2

25

C C

Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo e outra do tipo

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C CH

H

H

H

C CH

H

H

H

27

Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2

• Molécula de eteno (etileno).• Os dois átomos de C encontram-se ligados

por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).

• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

28

A Molécula de C2H4

29

Os ângulos de ligações no C2H4

• Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de 120. observe que a ligação é perpendicular ao plano que contém a molécula.

• C com uma dupla ligação hibridação sp2

Numa dupla ligação uma ligação e uma ligação

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sp2 - trigonal planar

eteno(etileno)

ligação

ligação

HIBRIDIZAÇÃO sp2

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

120°

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C NHH H

C OHH

OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS

hibridação sp2 geometria trigonal planar

HH

HH

H

H

neste exemplo, cadacarbono é sp2

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Hibridação sp• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,

produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp.

• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si.

• A geometria molecular será linear.• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla

ligação.• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e

duas pi.

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Exemplo de hibridação sp C2H2• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp

e dois orbitais p “puros”.• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações

sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo

duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos).

• Liga tripla uma ligação e duas ligações

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Fórmula estrutural do acetileno

C CH HCada átomo de carbono é um híbrido sp.Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p

2s

hibridação

2p

sp

Observe que a tripla ligação consiste de uma e 2 . As duas ligações provem dos orbitais p, não hibridizados.

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A Molécula de C2H2

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