química - aula 20 - química orgânica

7/31/2019 Qumica - Aula 20 - Qumica Orgnica

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AULA 20 INTRODUO QUMICA ORGNICA

DEFINIO DE QUMICA ORGNICA

A Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda a maioria dos

compostos do carbono, chamados de compostos orgnicos.

Os compostos orgnicos so muito comuns e importantes em nossa

vida diria; por exemplo, o lcool comum (C2H5OH) presente nas bebidas,

produtos de limpeza, perfumes e combustveis: o vinagre (C2H4O2) um

tempero habitual em nossas refeies; a gasolina (C8H18) um dos

combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante.

HISTRICO

Os compostos e as reaes orgnicas so utilizados pelo homem h

muito tempo. A queima da madeira (combusto) j era feita pelo homem

pr-histrico. Antes de Cristo, a Humanidade j produzia bebidas alcolicas,

vinagre e corantes. No sculo XVI, os alquimistas obtiveram muitos

extratos vegetais e assim, as tcnicas de retirar compostos j prontos devegetais e animais foram sendo aperfeioadas: por exemplo, do limo

extraiu-se o cido ctrico (C6H8O7); das gorduras animais extraiu-se a

glicerina (C3H8O3).

Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Qumica

Orgnica como sendo a qumica dos compostos existentes nos organismos

vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica ou Mineral

seria a qumica dos compostos existentes no reino mineral.Nessa mesma poca, Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos

orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono.

Em 1807, Berzlius lanou a idia de que somente os seres vivos

possuiriam uma Fora Vital capaz de produzir compostos orgnicos, ou


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seja, criava-se assim a idia de que as substncias orgnicas jamais

poderiam ser sintetizadas, isto , ser preparadas artificialmente num

laboratrio ou numa indstria.

Entretanto, em 1828, Whler efetuou a reao mostrada abaixo, onde,

a partir de um composto mineral (cianato de amnio), chegava-se a um

composto orgnico, a uria, que existe na urina dos animais; comeava-se

assim a queda da Teoria da Fora Vital.

Nos anos seguintes, muitas outras substncias orgnicas foram

sintetizadas (acetileno, metanol, cido actico, etc.) de modo que os

qumicos passaram a acreditar na possibilidade de sntese de qualquer

substncia qumica.

No entanto, at hoje, certas snteses so extremamente difceis; por

exemplo, a clorofila (C55H72MgN4O5) existentes nos vegetais s foi preparada

artificialmente, em 1960, por Woodward, fato que lhe valeu o Prmio Nobelde Qumica de 1965.

Atualmente dispomos de compostos orgnicos naturais, cujas fontes

principais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc., e de

compostos orgnicos sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias

qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos,

corantes, inseticidas e outros.

TEORIA ESTRUTURAL DE KEKUL

O tomo de carbono apresenta certas caractersticas que o tornam

bem diferente de todos os demais elementos qumicos, como detalhado a


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seguir:

1. O carbono tetravalenteA configurao eletrnica do carbono apresenta 2 e 4 eltrons

respectivamente nas camadas K e L. Tendo 4 eltrons na camada de

valncia, o carbono tem tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

2.As quatro ligaes simples de um carbono so iguais.

Alm disso, importante destacar que as 4 valncias do carbono

so iguais entre si. Assim, por exemplo, as 4 frmulas exemplificadas a

seguir representam, na realidade, um nico composto de frmula

molecular CHCl3.

3. Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias.

LIGAES ENTRE TOMOS DE CARBONO


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Entre tomos de carbono, podemos encontrar:

TIPOS DE CARBONO NUMA CADEIA CARBNICA

Carbono Primrio: o tomo de carbono que est ligado nomximo a um outro tomo de carbono.

Carbono Secundrio: o tomo de carbono que est ligado a 2outros tomos de carbono.

Carbono Tercirio: o tomo de carbono que est ligado a 3outros tomos de carbono.

Carbono Quaternrio: o tomo de carbono que est ligado a 4outros tomos de carbono.


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Por exemplo, na cadeira orgnica simplificada a seguir:

- Carbonos primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13.- Carbonos secundrios: 5 e 6.- Carbonos tercirios: 2, 4 e 11.- Carbonos quaternrios: 3.

FRMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS

Para poupar tempo e espao, costuma-se fazer algumas simplificaes

nas frmulas estruturais, originando assim as frmulas estruturais

simplificadas.

Exemplos:


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CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

As cadeias carbnicas so classificadas segundo vrios critrios:

I) Cadeia aberta e fechada

Cadeia aberta ou acclica os tomos de carbono no formam

ciclo.Exemplo:


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Cadeia fechada ou cclica os tomos de carbono formam ciclo ou

anel.

II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas

A) Quanto disposio dos tomos:

Cadeia acclica normal ou reta: aquela que apresenta apenas doisextremos livres.

Cadeia acclica ramificada: aquela que apresenta mais de doisextremos livres.

B) Quanto natureza dos tomos

Cadeia homognea: aquela que no apresenta tomos diferentes de

carbono intercalados na cadeia.


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Cadeia heterognea: aquela que apresenta tomos diferentes decarbono intercalados na cadeia.

Esses tomos diferentes de carbono so chamados heterotomos.

O oxignio e o nitrognio so os heterotomos das referidas cadeiascarbnicas.

C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono

Cadeia saturada: aquela em que os tomos de carbono ligam-se

entre si, exclusivamente, por simples ligaes.

Cadeia insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou

tripla ligao entre os tomos de carbono.


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III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas

A)Quanto a natureza dos tomos

Cadeia homocclica(cclica homognea) no anel s h tomos decarbono.

Cadeia heterocclica(cclica heterognea) no anel h tomo diferente

do carbono.


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B)Classificao das cadeias homocclicasAs cadeias homocclicas so classificadas em:

Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico.

Cadeias Aromticas contm ncleo benznico.

A cadeia aromtica pode conter mais de um ncleo benznico.

Cadeia aromtica de ncleos condensados os anis possuemtomos de carbono em comum.


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Cadeias aromticas de ncleos isolados os anis no possuemtomos de carbono em comum.

Resumindo:


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EXERCCIOS

1) (UERJ-2000) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio decompostos do tipo n-haloamina confere a eles propriedades biocidas,

matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande

responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos:

A cadeia carbnica da n-haloamina acima representada pode ser

classificada como:

a) homognea, saturada, normalb) heterognea, insaturada, normalc) heterognea, saturada, ramificadad) homognea, insaturada, ramificadae) homognea, saturada, ramificada

2) (Pucmg) O benzopireno um composto aromtico formado nacombusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes

grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais

comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguintefrmula estrutural:


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Sua frmula molecular :

a) C22H14

b) C20H20

c) C22H10

d) C20H14

e) C20H12

3) (PucCampinas) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vidalevaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de

polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est

relacionado com os compostos:

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica

a) alicclica e acclica.b) saturada e insaturada.

c) heterocclica e aberta.

d) aromtica e insaturada.

e) acclica e homognea.


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4) (Cesrangrio) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potenteao anti-reumtica, antinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de

qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues

em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes

submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados,

e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator

preponderante na sua indicao.

Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o

nmero de tomos

de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

5) (UFRS) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal,

uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma

com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno

INCORRETO afirmar que apresenta.

a) quatro carbonos primrios.


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b) dois carbonos tercirios.

c) um carbono assimtrico.

d) um carbono secundrio.

e) um carbono quaternrio.

Obs.: Alcenos so compostos de cadeia aberta, com uma dupla ligao e

formados exclusivamente por carbono e hidrognio.

6) (Ueolondrina) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agentecancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear.

b) aromtico mononuclear.c) aliftico saturado.

d) aliftico insaturado.

e) alicclico polinuclear.

7) (Uelondrina) Na frmula :

H2C...x...CH-CH2-C...y...N

x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes

a) simples e dupla.

b) dupla e dupla.


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c) tripla e simples.

d) tripla e tripla.

e) dupla e tripla.

8) (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela

eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia?

a) C10H12NO

b) C10H20NO

c) C10H15NO

d) C10H10NO

e) C9H10NO

9) (Unitau) Observe a frmula:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e

tercirio so,

respectivamente:

a) 5, 2 e 2.


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b) 3, 2 e 2.

c) 3, 3 e 2.

d) 2, 3 e 4.

e) 5, 1 e 3.

Gabarito:

1) C

2) E

3) D

4) C

5) E

6) A

7) E

8) C

9) E

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