Química Orgânica

• Introdução: Química Orgânica é o ramo da química que estuda os composto que contêm carbono, chamado compostos orgânicos.

Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:

Álcool Comum

C2H6O

VinagreC2H4O2

Petróleo e seus derivados.

Tipo ExemplosDerivados do petróleo Gasolina, queroseneFibras Sintéticas Nylon , Teflon , PVCPolímeros Naturais DNA, RNA, borrachaProdutos de refrigeração e aerosóis Freon ( hidrocarbonetos

polihalogenados )Tintas e resinas Tintas de água e de óleoExplosivos TNT trinitrotoluenoGorduras e óleos Óleo de milho , óleos vegetaisSabões e detergentes Detergentes para roupa e louçaQuímicos agrícolas Glutamato de sódioAditivos de alimentos e conservantes Glucose , amiloseAçúcares e amidos Cabelo, pele , amilaseProteínas e enzimas Insulina , adrenalinaHormonais Aspirina , penicilina , AZT , ViagraFármacos

Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.

Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas.

Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);

Das gorduras animais,

extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.

De acordo com Bergman, tínhamos:

-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;

-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo.

Berzelius

Cianato de amônio + aquecendo = Uréia

Conceito atual:

É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

Química orgânica

Importante: EsseçãoExiste um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio;CO2 – Gás carbônico;HCN – ácido cianídrico.

Propriedades gerais:

• Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade).

• PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas.O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.

• A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura.

Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina.

• Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água.

As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina

Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o:

Carbono.

Tipos de carbono 1 o : l igado diretamente, no máximo, a 1 outro C

2 o : l igado diretamente a 2 outros carbonos

3 o : l igado diretamente a 3 outros carbonos

4 o : l igado diretamente a 4 outros carbonos

Tipos de Carbono

H H CH3 H H CH3 H

H - C - C - C - C - C - C - C - H H H CH3 H H H H

AtividadeQuantos carbono 1º, 2º, 3º 4º existem na molécula abaixo: Carbonos primários:

1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13.

-Carbonos secundários: 5 e 6.- Carbonos terciários: 2, 4 e 11.- Carbonos quaternários: 3.

Cadeia Carbônica

É a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula

orgânica e também pelos heteroátomos que estejam

posicionados entre carbonos

Regra

• Para que heteroátomos possa estar entre carbonos é necessário que ele faça pelo menos duas ligações

Fórmulas químicas dos compostos orgânicos

Fórmula molecular

Indica apenas os elementos que formam o

composto número de átomos de cada

elemento.

etanoC2H6

Fórmula estrutural plana

Indica a distribuição plana dos átomos que

formam a molécula.

Fórmulas químicas dos compostos orgânicos

etano

Fórmula estrutural plana condensada

A quantidade de hidrogênios ligados aos carbonos são escritos na

forma de índices.

EtanoCH3 – CH3

Fórmulas químicas dos compostos orgânicos

Friedrich August Kekulé von

Stradonitz foi um químico alemão.

Em 1857, ele determinou as

características fundamentais do

átomo de carbono nos compostos.

O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações.

A estrutura ao lado representa o composto:

CH4

As quatro valências são iguais entre si

CH3Cl

O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA

(Sigma)

(Uma sigma outra pi)

(Par sigma e outra pi)

O Carbono forma cadeias

Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia

Acíclica ou aberta

Cíclica ou fechada

-Quanto à disposição dos átomos:

Normal

Ramificada

-Quanto aos tipos de ligações:

Saturada

Insaturada

-Quanto à natureza dos átomos:

Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono

Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

II.Cadeia Fechada ( cíclica )• Quanto à presença de anel aromático

Aromática : - Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura.

Ii• Estrutura I – representação de todos os átomos.• Estrutura I I – simplificação da estrutura I.• Estrutura I I I – representação das ligações : o círculo no meio representa as três ligações duplas. Essas ligações não se encontram fixas em suas posições, mas sim deslocadas ao longo do anel.

Alicíclica ou não aromática : - Cadeia alicíclica constituída por compostos que não apresentam o anel aromático (benzênico) em sua estrutura.

As cadeias cíclicas também pode ser classificadas como:

Homogêneas ou HeterogêneasE

saturadas ou insaturadas.

Exemplos :

I – Cadeia carbônica aberta, normal , saturada e homogênea.II – Cadeia carbônica cíclica, aromática, insaturada e homogênea.III – Cadeia carbônica aberta, ramificada, saturada e heterogênea.IV – Cadeia carbônica cíclica, alicíclica, saturada e homogênea.V – Cadeia carbônica aberta, normal, insaturada e homogênea.

Observação : Podemos contar o número de insaturações presentes em uma molécula: para cada ligação dupla, temos uma insaturação e, para cada ligação tripla, temos duas insaturações. Assim, na estrutura II,temos três insaturações e, em V ,temos apenas uma.

-Classificação dos carbonos na cadeia:

Primário

Terciário

Secundário

Quaternário

Função orgânica:É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais.Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry).Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

Número de carbonos Prefixo

1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec

Radicais orgânicos e seus nomes:

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.

Os alcanos apresentam apenas ligações simples.

Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos

e fibras têxteis.

Possuem duplas ligações.

Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.

Possuem tripla ligação.

Resumindo:

alcanos

alcenos

alcinos

Nomenclatura:

Prefixo + an + o

Prefixo + en + o

Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir

CH4 METANO

CH3____CH3 ETANO

ETENO

CH3 PROPENO

ETINO

2-metil -pentano

Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano

-Hibridização

O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais.

Existem três tipos de hibridização para o carbono.

px orbital

pz orbital

z

x

py orbital

y

s orbital

Orbitais

Hibridização sp3 •É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). •O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°•Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente).

2p

2s

hibridação sp3

H

H

H

H

Hibridização sp2 • É a mistura de um orbital s com dois orbitais p

(pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.

• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).

• Acontece com C que possua uma dupla ligação.• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro”

que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

H2C=CH2

• Molécula de eteno (etileno).• Os dois átomos de C encontram-se ligados

por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).

• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

Etileno C CH

H

H

H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p

2s

hibridação

2p

sp2

Exemplo de hibridação sp C2H2• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp

e dois orbitais p “puros”.• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações

sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo

duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos).

• Liga tripla uma ligação e duas ligações

Fórmula estrutural do acetileno

C CH HCada átomo de carbono é um híbrido sp.Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p

2s

hibridação

2p

sp

Observe que a tripla ligação consiste de uma e 2 . As duas ligações provem dos orbitais p, não hibridizados.

CCH H

C C HH