Professora: Tereza Bárbara Curso: Técnico em Química

Química Orgânica

1 Aula (Introdução ao estudo da química Orgânica)

Informações sobre a disciplinaInformações sobre a disciplinaCarga Horária: 80HEmenta: Introdução ao estudo da química orgânica. Estrutura e ligação em moléculas orgânicas. Funções orgânicas: nomenclatura, propriedades físicas e químicas. Reatividades dos grupos funcionais.Isomeria Práticas como componente curricular.

Referências Referências REIS, M. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia.

Vol.3, 1ed.São Paulo:FTD,2010. FELTRE, R. Química. São Paulo: Moderna, 2005. USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química. São Paulo:

Saraiva, 2010. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica.

Vol. 1 e 2 ,9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. VOLHARD, K. P.; SCHORE, N. E. Química orgânica:

estrutura e função.4.ed. São Paulo: Bookan, 2004. BRUICE, P. Y. Química Orgânica; Vol. 1 e 2, 4ª ed. São

Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. McMURRY, J. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 4ª ed. Rio de

Janeiro: LTC, 1997. BARBOSA, L.C.A. Introdução a química Orgânica. 2 ed.

São Paulo Periódicos: Química Nova, Eclética Química etc.

Origem, evolução histórica e importância da Química Orgânica

A primeira separação da Química em Inorgânica e Orgânica ocorreu por volta de 1777 com o químico Bergman. Segundo ele:

Química inorgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos dos minerais,

Química orgânica estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

Com base nessa definição Berzelius formulou a teoria da força vital, ou vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior, a vida (força vital), para serem sintetizados.

Em 1828, um aluno de Berzelius, Wohler conseguiu sintetizar em laboratório a uréia, CO(NH2)2(s) –um composto orgânico integrante do suor e da urina dos animais-, pelo simples aquecimento de um composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio, NH4OCN(s). Apesar do vitalismo não ter sido derrubado de imediato após a sintese de Wohler, os cientistas perceberam que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada.

Devido a presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico, C4H6O6(s), a glicerina, C3H8O3(l), dentre outros, o químico alemão Kekulé propôs em 1858 a definição aceita atualmente:Química Orgânica é a parte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

Ligação covalente Grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas

ligações covalentes. Uma ligação é denominada covalente quando os

átomos envolvidos compartilham um ou mais pares de elétrons. Ex: molécula do hidrogênio (H2). A ligação covalente H-H resulta do compartilhamento de elétrons dos dois átomos de hidrogênio, os quais são representados por pontos.

H*+ H*→H:H + 435kJmol-1

Deve ser lembrado, nesse ponto,que a formação de uma ligação sempre ocorre com liberação de energia. Por outro lado, para se quebrar uma ligação covalente, é necessário fornecer uma quantidade de energia igual a liberada quando essa ligação é formada.

Mais exemplos de compostos formados por ligações covalentes:

Observe que nesses exemplos nem todos os elétrons de valência estão envolvidos nas ligações covalentes. Aqueles elétrons que não tem participação na formação das ligações químicas são denominados não-ligantes.

A forma mais comum de se representar um par de elétrons envolvidos numa ligação covalente é por meio de um traço(-). Os pares de elétrons não-ligantes podem ou não ser representados. Portanto, as fórmulas estruturais dos compostos podem ser representadas da seguinte forma:

A maioria dos elementos forma ligações covalentes, para alcançar o octeto, ou seja, oito elétrons no ultimo nível ocupado. A covalência requerida por um átomo para alcançar o octeto não deve necessariamente ser atingida apenas por meio de ligações simples. Os átomos podem se unir também por meio de ligações duplas e tríplices.

Polaridade das ligações covalentes e das moléculas

Ligação covalente apolar- Ocorre quando não há diferença de eletronegatividade entre as espécies envolvidas.

Ex:moléculas de hidrogênio (H2) , cloro (Cl2) etc

H=2,2; Cl=3,1

Ligação covalente polar -ligações formadas por átomos que possuem eletronegatividade diferentes, o compartilhamento pelo par de elétrons da ligação covalente ocorrerá de modo desigual. O átomo de maior eletronegatividade exercerá maior atração sobre o par de elétrons desenvolvendo, portanto, uma carga parcial negativa (δ-). Como conseqüência,o átomo menos eletronegativo sustentará uma carga parcial positiva (δ+). Ex:HCl

H=2,2; Cl=3,1

Ligação covalente polar

Estrutura de Lewis

Ligações covalentes PolaresOs elétrons envolvidos na ligação são atraídos mais fortemente por um átomo que por outro de tal modo que a distribuição eletrônica entre os átomos não é simétrica

Polaridade das ligaçõesA polaridade da ligação surge das diferenças de eletronegatividade, a habilidade intrínseca que um átomo possui de atrair os elétrons compartilhados em uma ligação

covalente.

Momento de dipolo(μ) Mede a polaridade da ligação

É definido como a magnitude da carga Q em ambas as extremidades do dipolo molecular multiplicada pela distância entre as cargas (r)

μ=0 molécula apolarμ≠ 0 molécula polar

Os momentos de dipolo são expressos em Debyes(D)

1D=3,336x 10-30 Cm (Coulomb-metro) - em unidades SI

μ= |Q| X r

Cálculo do momento de dipoloA carga de um elétron é 1,60 x 10-19 C. Dessa forma, se uma carga positiva e uma carga negativa estão separadas por 100pm. Qual será o momento de dipolo em D?

Os valores do momento de dipolo de algumas substâncias são tabelados.A água apresenta um momento de dipolo considerável, vamos entender porque??

EN do H= 2,1EN do O=3,5

Hibridização dos orbitais

Relaciona-se com a maneira que os átomos de uma molécula se arranjam no espaço.

É a teoria da hibridização que fornece explicações para a geometria observada nas moléculas.

Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis atômicos s e p se misturam, dando origem a orbitais híbridos sp, sp² e sp³.

Orbitais híbridos sp3

Está relacionado com a sobreposição dos orbitais s e p, dando origem a quatro novos orbitais denominados híbridos sp3. Esses orbitais são todos iguais, e o ângulo entre eles é de 109, 47º, conforme representado na figura abaixo

Orbitais híbridos sp2

Todo átomo de carbono que formar uma ligação dupla apresentará hibridização sp2, e o ângulo formado com quaisquer dois átomos ou grupos ligados a este será de aproximadamente 120º

Orbitais híbridos spUm orbital s combina-se com um orbital p para formar dois orbitais híbridos sp, sendo o ângulo entre eles de 180º

Fórmulas estruturaisExistem várias maneiras de se representarem as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos

Isomeria constitucional A fórmula molecular de um composto representa

apenas os tipos e a quantidade de átomos que entram na sua constituição. Ex: CH4

Já a fórmula estrutural mostra, além disso, o arranjo dos átomos e a seqüência de ligações entre eles, ou seja, ela informa exatamente como os átomos estão ligados entre si.

Considere,por exemplo, o composto de fórmula molecular C4H10. Nesse caso, é possível representar as seguintes formulas estruturais:

Considere,por exemplo, o composto de fórmula molecular C4H10. Nesse caso, é possível representar as seguintes formulas estruturais:

Esses compostos têm a mesma fórmula molecular, mas, por suas formulas estruturais, fica evidente que as seqüências com que os átomos estão ligados entre si são diferentes. Eles são, portanto,denominados isômeros constitucionais.

Ex2- a fórmula molecular C2H6O pode apresentar as seguintes fórmulas estruturais:

CH3-CH2-OH e H3C-O-CH3

O primeiro composto pertence à classe dos alcoóis e o segundo, a dos éteres.

Propriedades físicas dos compostos orgânicos e forças intermoleculares

O conhecimento das propriedades físicas dos compostos orgânicos, como temperatura de ebulição, temperatura de fusão e solubilidade em determinado solvente, é de extrema importância para os profissionais que trabalham com compostos orgânicos.

Todas essas propriedades dependem diretamente de forças intermoleculares, como interação dipolo-dipolo, e forças de Van der Waals.

Forças intermolecularesForças intermoleculares

O que são forças intermoleculares?

Tipos de forças intermoleculares

Forças íon-dipoloForças dipolo-dipoloForças de dispersãoLigação de hidrogênio

Observações:

Forças do tipo dipolo-dipolo

Dipolo-dipolo induzido

Forças de dispersãoForças de van der Waals

Forças íon-dipolo- Os íons e os dipolos atraem-se mutuamente por forças eletrostáticas - não são forças de van der Waals

A ligação de hidrogênio é um tipo de interação dipolo-dipolo particularmente forte

Força íon-dipoloForça íon-dipolo

Ocorre entre um íon (cátion ou ânion) e uma molécula polar.

Quando uma molécula polar encontra um íon, as forças de atração dependem:

•Da distância entre o íon e o dipolo•Da carga do íon•Magnitude do dipolo (medida da polaridade da molécula)

A hidratação é um exemplo de interação íon-dipolo

A hidratação é um processo no qual um íon é rodeado por moléculas de água dispostas de determinada maneira.

Força dipolo-dipoloForça dipolo-dipolo

Orientação das moléculas polares em um sólido

E no caso dos líquidos e dos gases o que ocorre?

Forças atrativas entre moléculas polares.

Forças de dispersão Forças de dispersão

Tipos:

•INTERAÇÃO ÍON-DIPOLO INDUZIDO

•INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO INDUZIDO

Atuam nos átomos e nas moléculas apolares.

O processo de indução de um dipolo é denominado POLARIZAÇÃO.

A extensão com que a nuvem eletrônica de um átomo ou uma molécula pode ser distorcida para induzir um dipolo depende da POLARIZABILIDADE do átomo ou da molécula.

POLARIZABILIDADE: facilidade com que a distribuição eletrônica de um átomo (ou molécula) pode ser distorcida.

Observações:

As polarizabilidades das 2 moléculas em contato é que irão determinar a força de tal interação.

Uma molécula perturba a densidade eletrônica da outra, fazendo aparecer dipolos momentâneos que se orientam e originam essa interação fraca.

Essa interação também é conhecida como força de dispersão de London, em homenagem a Fritz London, que as descobriu.

As forças de dispersão geralmente aumentam com a massa molar, pois moléculas com maiores massas molares também tem mais elétrons.

Massas molares maiores significam átomos maiores cujas distribuições eletrônicas são mais facilmente perturbáveis, porque os elétrons mais externos são menos atraídos pelo núcleo.

Ligação de hidrogênioLigação de hidrogênio

• É um tipo de interação intermolecular particularmente forte.

• É um tipo de interação dipolo-dipolo entre o átomo de H e um átomo eletronegativo como O, N ou F.

• Os átomos de O, N, F apresentam pelo menos um par de elétrons isolado que pode interagir com o átomo de H.

Os pontos de ebulição de alguns compostos de hidrogênio simples.

O efeito da ligação de hidrogênio é aparente nos pontos de ebulição mais altos da água, amônia e HF

Temperatura de fusão e ebulição

Quanto as temperaturas de fusão e ebulição dos compostos orgânicos normalmente se elevam com o aumento da massa molar. No caso dos compostos com massas molares semelhantes, elas serão maiores quanto mais fortes forem as atrações entre as moléculas.

•Os compostos orgânicos apresentam ligações covalentes, por esse motivo seus pontos de fusão e ebulição são caracteristicamente mais baixos que os de uma substância iônica.

Densidade dos Compostos OrgânicosDe modo geral,as substâncias orgânicas são menos densas que a água.

Densidade da água: 1g/cm3 ou 1g/mL

Densidade de algumas substâncias e misturas orgânicas

Solubilidade

Regra geral: compostos polares se dissolvem em solventes polares, e compostos pouco polares ou apolares, em solventes pouco polares ou apolares

Solubilidade...Substâncias miscíveis e imiscíveisMiscíveis: são completamente dissolvidos um no

outro. Ex: água +álcoolImiscíveis: não se misturam. Ex:água+gasolinaSituação intermediáriaSubstância parcialmente miscível: Dissolvem-se

parcialmente um no outro, graças a polaridade de suas moléculas. Ex: água +éter

água(polar, as cargas parciais da molécula de água são fortes)

éter(fracamente polar; as cargas parciais da molécula do éter são fracas). Apesar dessa fraca polaridade, ela ainda permite que moléculas do éter penetrem nas moléculas da água.