QUMICA

Qumica orgnica

2

Conceitos fundamentaisI- O que a qumica orgnica?

1- Conceito a parte da qumica que estuda os compostos do carbono.

Obs.: Todos os compostos orgnicos apresentam carbono, porm nem todos os compostosque apresentam carbono so orgnicos.

2- Compostos de transioSo compostos que apesar de apresentarem carbono, possuem propriedades fsicas e

qumicas minerais.

Ex.: CO, CO2, HCN, compostos com CO32-, etc.

3- Elementos organgenosElementos formadores dos compostos orgnicos.

Ex.: C, H, O, N, S, Halognios, etc.

ComentriosC1 - Os compostos orgnicos esto presentes em todos os seres vivos. No homem, por

exemplo, temos mais de 60% em massa de compostos orgnicos.C2 - O conhecimento da qumica orgnica indispensvel para mdicos, dentistas, farma-

cuticos, gelogos, bilogos, etc.

Histrico Teoria da Fora Vital.

Essa teoria era defendida arduamente pelo qumico Berzelius, sustentava que seria impos-svel sintetizar compostos orgnicos atravs de compostos inorgnicos em um laboratrio,pois os compostos orgnicos somente poderiam ser produzidos em seres vivos, onde iriaexistir uma fora vital milagrosa.

Sntese de Friedrich Whler, em 1828.

3Essa sntese, tambm denominada sntese da uria,abalou gravemente a teoria da Fora Vital, pois Whlerconseguiu sintetizar a uria (composto orgnico) em um la-boratrio, atravs do aquecimento do cianato de amnio(composto inorgnico).

Essa experincia comprovou que compostos inorgni-cos podem produzir compostos orgnicos em laboratrio,sem a participao direta de organismos vivos, culminandocom o incio da queda da teoria da Fora Vital e, a partir deento, possibilitou a dedicao na obteno de novos com-postos orgnicos.

II- Estudo do carbono:

1- Smbolo: C

2- Ocorrncia

2.1- Forma livre:

O carbono, encontra-se na forma livre constituindoduas substncias importantes: o grafite e o diamante, es-tas substncias so variedades alotrpicas do elementoqumico carbono e se diferenciam pela estrutura cristalina.So variedades alotrpicas, porque so resultantes do fe-nmeno da alotropia.

As estruturas cristalinas dos carbonos grafite e diamanteso representadas abaixo:

2.2- Forma combinada:

O carbono, encontra-se nesta forma, ligado a outros ele-mentos qumicos, os quais so geralmente: C, H, O, N, etc.

3- Localizao na tabela peridicaO carbono apresenta em sua configurao eletrnica 4

eltrons na ltima camada, e por esse motivo est situadona famlia 4A ou 14. O carbono apresenta carter anftero,pois dependendo com que elemento se liga pode perder ouganhar eltrons.

4- Propriedades gerais4.1- Tetravalncia:

a capacidade que o tomo de carbono possui de reali-zar quatro ligaes qumicas:

Ex.:

4.1.1-Formas de ligaes:

Carbono de simples ligaes:

Ex.: (4 ligaes simples iguais)

Carbono de dupla ligao:

Ex.: (2 ligaes simples e 1 ligao dupla)

Carbono de duas duplas ligaes:

Ex.: (2 ligaes duplas)

Carbono de tripla ligao:

Ex.: (1 ligao simples e 1 ligao tripla)

4.2- Encadeamento:Os tomos de carbono tm a propriedade de se unir

formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. Essapropriedade a principal responsvel pela existncia demilhes de compostos orgnicos.

Ex.: , ,

Valncia dos principais elementos que se ligam aotomo de carbono:

Monovalentes: so elementos que fazem apenas uma ligao.

Ex.: H; F-; Cl; Br-; I; etc.

Bivalentes: so elementos que fazem duas ligaes.

Ex.: O ; O=====. Trivalentes: so elementos que fazem trs ligaes.

Ex.: ; N =; N .

QUMICA ORGNICA4

4.3- Formao de cadeias abertas:As cadeias carbnicas podem ser representadas de vri-

as formas. A forma a seguir, representa por meio de ndices aquantidade de hidrognios que se ligam aos tomos de car-bono, essa representao damos o nome de frmula estru-tural condensada.

Ex.:

Podemos desmembrar todas as ligaes entre os ele-mentos da cadeia acima, de modo que no descorde em rela-o valncia de cada elemento, essa nova representaodamos o nome de frmula estrutural plana.

Ex.:

Podemos ainda, de uma forma mais simplificada, repre-sentar a cadeia acima colocando as quantidades de cadaelemento presente na cadeia, a essa representao damos onome de frmula molecular.

Ex.: C8H12O2N2BrCl

1) Considere a frmula estrutural condensada abaixo:H2CCBrCOOC(NH2)CHOH

Faa o que se pede:

a) Escreva a frmula estrutural plana.b) Determine a frmula molecular.

2) Considere a frmula condensada:

a) Determine a frmula molecular.b) Escreva a frmula plana.

3) Sobre a cadeia carbnica:H3C C ClCH = CH CHO

CH3Pede-se:

a) A frmula molecular.b) A frmula estrutural plana.

4.4- Formao de cadeias fechadas:Da mesma forma que foi abordada no tpico 4.3 para

cadeias abertas vlida para cadeias fechadas, como abaixopara a frmula estrutural condensada.

Da mesma maneira para a frmula plana.

Ex.:

Seguindo a seqncia do tpico anterior, agora a fr-mula molecular.

Ex.: C4H6As cadeias fechadas, em sua maioria, so representa-

das apenas pelas ligaes entre os carbonos, sendo cadaponto de encontro entre essas ligaes um carbono.Quando faltam ligaes para os carbonos, coloca-sehidrognio at completar a tetravalncia do carbono, vejacomo o exemplo dado fica representado.

Ex.:

4) Considere a frmula estrutural condensada:

a) Determine a frmula molecular.b) Determine a frmula estrutural plana.

5) Sobre a cadeia carbnica:

a) Determine a frmula estrutural plana.b) Determine a frmula molecular.

5- Classificao dos carbonos nas cadeiasOs tomos de carbono podem ser classificados pelo

nmero de carbonos ligados diretamente a um dado carbo-no ou pelos tipos de ligaes existentes no carbono.

55.1- Quanto ao nmero de carbonos ligados diretamente aum dado carbonoOs tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia

podem ser classificados em funo do nmero de tomosde carbono ligados diretamente a estes, os quais deseja-mos classificar. Em uma cadeia podemos ter carbonos pri-mrios, secundrios, tercirios, quaternrios e zero, pois ocarbono tetravalente.

a) Carbono primrio: o carbono que se encontra na cadeia, ligado direta-

mente apenas um tomo de carbono.

Ex.: CH3 CH3

P P

b) Carbono secundrio o carbono que se encontra na cadeia, ligado direta-

mente dois tomos de carbono.

SEx.: CH3 CH2 CH3

c) Carbono tercirio o carbono que se encontra na cadeia, ligado direta-

mente trs tomos de carbono.

Ex.:

d) Carbono quaternrio o carbono que se encontra na cadeia, ligado direta-

mente quatro tomos de carbono.

Ex.:

e) Carbono zero ou isolado: o carbono que se encontra na cadeia e que no se liga

diretamente nenhum tomo de carbono.

Ex.: CH3 O CH2 CH3 (zero ou isolado)

f) Carbono assimtrico ou quiral (*C) aquele que se liga a quatro radicais diferentes, logo

este carbono no pode apresentar dupla ou tripla ligao.

f.1- Em cadeia aberta:

Ex.:

f.2- Em cadeia fechada:Devemos considerar o sentido horrio e anti-horrio do anel.

Ex.:

Faa o mesmo com as cadeias abaixo:

Ex.:

6) Indique o nmero de carbono assimtricos existentesnas cadeias abaixo:

a)

b)

c)

QUMICA ORGNICA6

d)

e)

7) Complete a tetravalncia do carbono e identifique oscarbonos assimtricos, caso existam.

a)

b)

c)

d)

8) (UFPI) A sensao de suor frio sentida pelas pessoasque praticam certas atividades (alpinismo, pra-quedis-mo, etc.) ou freqentam parques de diverses surgedevido liberao do hormnio adrenalina pelas gln-dulas suprarenais para o sangue. Considere a molculada adrenalina representada abaixo:

De acordo com a estrutura, correto afirmar:

a) Os carbonos d e g so assimtricos.b) Somente o carbono g assimtrico.c) Os carbonos a, b e d so assimtricos.d) Os carbonos g e h so assimtricos.e) No existem tomos assimtricos.

9) Complete com hidrognio os compostos abaixo e forne-a a sua frmula molecular:

a) d) C N C = C

b) e)

c)

10) Complete com ligaes simples, dupla ou tripla os com-postos abaixo:

a) c)

b) d)

11) (UNIFOR-CE) O composto abaixo:

tem frmula molecular:

a) C6H10 d) C5H10b) C6H12 e) C5H8c) C5H12

12) (UNIFOR-CE) O -naftol tem frmula molecular:

a) C12H10O d) C10H8Ob) C12H9O e) C10H10Oc) C10H12O

13) (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comum nocaf, ch, guaran, etc, tem a seguinte frmula estrutural:

7Podemos afirmar corretamente que a frmula molecularda cafena :

a) C5H9N4O2 d) C3H9N4O2b) C6H10N4O2 e) C8H10N4O2c) C6H9N4O2

14) Determine o nmero de carbonos primrios, secundri-os, tercirios e quaternrios existentes em cada uma dasestruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares.

a)

b)

c)

d)

e)

15) (UFSM-RS) No composto:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio,secundrio e tercirio so, respectivamente:a) 5, 2 e 3 c) 4, 3 e 5 e) 5, 6 e 5b) 3, 5 e 2 d) 6, 4 e 4

16) (UEPI) Na estrutura abaixo:

As quantidades de carbono primrio, secundrio, terci-rio e quaternrio so, respectivamente:

a) 6, 3, 2 e 2 d) 5, 4, 3 e 2b) 6, 2, 2 e 1 e) 5, 3, 3 e 1c) 7, 3, 2 e 1

17) (FURRN) No composto orgnico representado pela suafrmula estrutural a seguir:

O grupo ligado ao carbono secundrio :a) CH3 d) NH2

b) e) OH

c) Cl

18) Observe a estrutura dada abaixo:

Os carbonos 2 e 3 so, respectivamente:

a) primrio e terciriob) secundrio e tercirioc) tercirio e secundriod) quaternrio e primrioe) quaternrio e secundrio

19) (CENTEC-BA) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados, classificam-se, respectiva-mente, como:

a) primrio, tercirio, tercirio, secundriob) primrio, quaternrio, secundrio, tercirioc) secundrio, quaternrio, tercirio, primriod) tercirio, secundrio, primrio, quaternrioe) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

20) (UNIFOR-CE) Quantos tomos de carbono primrio hna frmula a seguir?

CH3 C(CH3)2 CH2 CH3a) 1 d) 4b) 2 e) 5c) 3

QUMICA ORGNICA8

21) Nos itens a seguir, classifique o carbono de acordo como seguinte cdigo:

P = primrio T = tercirio Z = zero

S = secundrio Q = quaternrio

a) d)

b) e)

c)

22) Abaixo esto representadas duas cadeias carbnicas:

I-

substncia responsvel pelo sabor da banana

II-

inseticida (DDT)a) Escreva as duas frmulas estruturais, completando

as valncias dos carbonos com os tomos de hidro-gnio necessrios.

b) Indique o nmero de carbonos primrios, secundrios,tercirios e quaternrios existentes em cada estrutura.

23) Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser repre-sentada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o nmero decarbonos secundrios existentes em uma molcula dessequimioterpico.

24) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintessubstncias orgnicas e de tomos de carbono terciri-os que ocorrem em cada molcula.

e

So respectivamente:

a) 9 e 13; 1 e nenhumb) 7 e 10; 2 e nenhumc) 14 e 12; nenhum e 1d) 8 e 12; 1 e nenhume) 13 e 10; nenhum e 2

5.2-Quanto aos tipos de ligaes existentes no carbonoEm funo das ligaes que apresenta, o carbono pode

ser classificado em:

a) Carbono saturado: o carbono que apresenta quatro ligaes simples ().

Essas ligaes so denominadas sigmas ().

Ex.:

b) Carbono insaturado: o carbono que apresenta pelo menos uma ligao

dupla (=) ou ento uma tripla ().

Ex.:

Na dupla ligao, uma denominada sigma () e aoutra pi ().

Ex.:

Na tripla ligao, uma denominada sigma () e as ou-tras duas pi ()

Ex.:

Ligaes sigma ()Para que os tomos estejam de acordo com a Teoria do

Octeto, os orbitais participantes s podem ser do tipo s edo tipo p.

Ex.: H2, a ligao ocorre entre orbitais do tipo s de ambosos tomos, porm existem outras possibilidades como:

ligaes sigma () { s - p; p - p}A ligao sigma () acontece pela interpenetrao de

orbitais incompletos, contidos em um mesmo eixo. umaligao que ocorre entre os orbitais de maneira frontal.

e assimtrico

3 4

e assimtrico

9Ligaes Pi ()Nas molculas que apresentam dupla ou tripla ligao

entre os tomos, alm da interpenetrao de orbitais incom-pletos em um mesmo eixo (ligao sigma), ocorre, tambm,outro tipo de ligao proveniente da interpenetrao de or-bitais incompletos, contidos em eixos parelelos. Essa liga-o denominada ligao pi (). Ou seja, na dupla ou triplaligao ocorre, alm da ligao , a ligao .

Obs.: A primeira interpenetrao de orbitais, ocorre em ummesmo eixo, originando uma ligao . A seguir, ocor-rer em eixos paralelos, originando a ligao .

25) Um dos mais conhecidos analgsicos o cido acetilsa-liclico (AAS). Sua frmula estrutural pode ser repre-sentada por:

Indique o nmero de ligaes sigma () e pi () presen-tes em uma molcula do AAS.

26) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguintesubstncia de frmula estrutural:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas delpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmerode ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:

a) 3 c) 8b) 5 d) 15

27) (ITA-SP) Em relao molcula esquematizada abaixo,so feitas as seguintes afirmaes:

I- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligaosigma.

II- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.III- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas liga-

es sigmaIV- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas liga-

es pi.V- Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hi-

drognio so ligaes sigma.

Dentre as afirmaes feitas, esto corretas apenas:

a) I e II c) I, II e V e) II, IV e Vb) I e III d) I, III e V

28) Considere a frmula estrutural condensada:H2C = CBrCOO C NH2 = CHOH

Faa o que se pede:a) Determine o nmero de ligaes sigma do tipo carbo-

no-hidrognio.b) Determine o nmero de ligaes pi do tipo carbono-

carbono.

29) Sobre a cadeia carbnica: H3C CH CH3CCl = CH CHO, pede-se:

a) O nmero de ligaes sigma.b) O nmero de ligaes pi.

30) Determine o nmero de ligaes sigma e pi presentesnas cadeias abaixo:

a) CH3 CH = CH CH = CH2b)

c)

QUMICA ORGNICA10

31) (UFPA) No composto , existem:

a) 3 ligaes e 2 ligaes b) 2 ligaes e 3 ligaes c) 4 ligaes e 2 ligaes d) 7 ligaes e 2 ligaes e) 7 ligaes e 3 ligaes

32) Considere a seguinte reao:

Na transformao do etileno em etano, que tipo de ligaocovalente ( ou ) foi rompida e quais foram formadas?

33) Indique o nmero de ligaes sig-ma () e pi () existentes na molcu-la do componente do vinagre, cujafrmula estrutural pode ser repre-sentada por:

34) (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodocom o corante ndigo, feito com o produto natural ou como obtido sinteticamente foi o responsvel pelo sucesso dojeans em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaespi () correspondente :a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

Obs1: O modelo de ligao covalente estudado at ento muito utilizado, porque explica como se comporta umgrande nmero de molculas, porm quando se trata dotomo de carbono, percebe-se que este se comporta demaneira diferente.

Obs2: Esse modelo j citado, defende a idia de que o nme-ro de eltrons desemparelhados (orbitais incompletosou tambm, podemos dizer, orbitais semi-preenchidos)indica a quantidade de ligaes covalentes que po-dem ser efetuadas pelo tomo.

Obs3: O tomo de carbono C (Z = 6) tem a seguinte configu-rao eletrnica no estado fundamental:

Com base no modelo, o carbono s poderia fazer duasligaes, todavia em todos os compostos o carbono fazquatro ligaes, pois ele tetravalente. Para explicar essecomportamento diferenciado que o carbono, juntamente comoutros elementos, apresenta, criou-se um novo modelo: aTeoria da Hibridizao.

6- Hibridizao ou hibridao do carbono

6.1- Conceito: a mistura de orbitais atmicos incompletos (puros s

e p), que se transformam, originando novos orbitais, emigual nmero. Esses novos orbitais so denominados orbi-tais hbridos ou, tambm, orbitais hibridizados.6.2- Tipos:

sp3, sp2 e sp.

6.3- Estado excitado:Para que o tomo de carbono possa efetuar quatro liga-

es, ele deve apresentar quatro eltrons desemparelhados,o que ocorre quando um eltron do orbital 2s promovidopara o orbital 2p que se encontra vazio. Essa mudana acon-tece quando um dos eltrons do orbital s absorve energia,essa nova situao do carbono chama-se estado excitadoou estado ativado. Veja abaixo como acontece:

a) Hibridao sp3:Ocorre a fuso de um orbital do tipo s e trs orbitais

do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp3, chama-dos orbitais hbridos.Ex.: Tome-se, como exemplo, a formao dos quatro orbi-

tais hibridizados da molcula do CH4.

O carbono sp3, apresenta-se na forma de um tetraedroregular e o ngulo de ligao entre os orbitais hbridos de109 28 ou 109,5, como abordado no esquema a seguir:

Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que hna molcula CH4, as ligaes so do tipo s sp3.

11

GeneralizandoEm qualquer molcula na qual o carbono efetue quatro

ligaes , a hibridizao ser do tipo sp3.

Ex.: Identifique o tipo de ligao sigma, no composto aseguir, entre:

a) C e F c) C e Nb) C e H d) C e O

Ex.2: Faa da mesma forma para o seguinte compostos:

a) C1 e seus H c) C2 e Br e) C1 e C2b) C2 e H d) C2 e O

b) Hibridao sp2

Ocorre a fuso da um orbital do tipo s e dois orbitaisdo tipo p (px e py). Originando novos orbitais hbridosdo tipo sp2.

Obs.: O terceiro orbital p (orbital pz) ser reservado para aligao pi ().

Ex.: Tome-se, como exemplo, a molcula do formol (CH2O)que apresenta a frmula estrutural a seguir:

Nessa molcula, o carbono efetua uma ligao e trsligaes . Sendo que a ligao ocorre entre orbitais ppuros, logo durante o processo de hibridizao, um orbi-tal p ser reservado para a ligao .

1 orbital s + 2 orbitais p = 3 orbitais hibridizados sp2

O carbono sp2, apresenta-se na forma de um tringuloregular (trigonal planar) e o ngulo de ligao de 120.Como ilustra o esquema a seguir:

Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que hna molcula CH2O:

GeneralizandoNas molculas em que o carbono apresenta trs liga-

es e uma , a hibridizao do tipo sp2.

Ex.1: No composto a seguir, determine:

a) O tipo de ligao sigma entre:C e H =C e Cl =C e O =

b) O tipo de ligao pi entre C e O:Ex.2: Faa o mesmo com o composto abaixo:

a) O tipo de ligao sigma entre:C1 e H =C1 e Cl =C1 e C2 =C2 e O =C2 e Br =O e H =

b) O tipo de ligao pi entre C1 e C2:

QUMICA ORGNICA12

c) Hibridao sp:Ocorre a fuso entre um orbital do tipo s com um

orbital do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp.

Obs.: Dois orbitais p (orbital py e pz) sero reservados paraas ligaes .

O carbono sp apresenta um arranjo e o ngulo entre osseus orbitais hbridos de 180. Como representa o esque-ma a seguir:

Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que hna molcula HCN.

GeneralizandoEm todas as molculas nas quais o carbono apresenta

duas ligaes e duas ligaes ; a hibridizao do tipo sp: C e = C =

Ex.: Identifique o tipo de ligao sigma entre:

a) C1 e seus H e) C3 e C4b) C1 e C2 f) C3 e C5c) C2 e Cl g) C5 e C6d) C2 e C3 h) C6 H

35) Dado o composto:

Determine o ngulo de ligao entre:

a) CI e seus H d) CIII e CIVb) CII e CIII e) CV e CVIc) CI e CII f) CVI e seus H

36) Um dos principais solventes orgnicos a acetona, utiliza-da numa das etapas do refino da cocana e que, por isso,tem sua comercializao contida pela Polcia Federal. A fr-mula estrutural da acetona pode ser representada por:

Pede-se:

a) Quantas ligaes e existem em uma molcula deacetona?

b) Quais os tipos de hibridizao do carbono presentesna acetona?

37) Considere os seguintes compostos:

Determine em qual deles s existem carbonos tetradricos.

38) O clorofrmio (HCCl3) apresenta que tipos de ligaessigma em sua estrutura?

39) A(s) ligao(es) carbono - hidrognio existente(s) namolcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s)como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dosorbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com osseguintes orbitais atmicos do tomo de carbono:

a) quatro orbitais p.b) quatro orbitais sp3.c) um orbital hbrido sp3.d) um orbital s e trs orbitais p.e) um orbital p e trs orbitais sp2.

13

40) Nos compostos triclorometano e trifluo-

reto de boro o carbono e o boro apresen-

tam, respectivamente, hibridao: [Dados: boro (Z = 5)e carbono (Z = 6); Cl (7A) e F (7A)]a) sp2 e sp3 d) sp e sp2b) sp3 e sp3 e) sp3 e sp2c) sp3 e sp

41) Considere a molcula a seguir:

Indique os valores dos ngulos a, b, c e d representa-dos na estrutura.

42) Indique as proposies corretas. Em relao figura aseguir, podemos afirmar que:

01) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H4.02) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H2.04) entre os tomos de carbono existem uma ligao

do tipo sp2 sp2 e uma ligao do tipo p p.08) entre os tomos de carbono existem uma ligao

do tipo sp sp e duas ligaes do tipo p p.16) a geometria da molcula linear.32) a ligao entre carbono e hidrognio do tipo sp2 s.

43) Determine o nmero de carboos sp3, sp2 e sp nas cadei-as abaixo:

44) (UC-GO-Mod.) A muscalura um feromnio utilizadopela mosca domstica para atrair os machos, marcar tri-lhas e outras atividades.

muscalura

a) Qual o nmero total de ligaes sigma, nesse com-posto?

b) Quais so os tipos de hibridizao dos carbonos pre-sentes no composto?

45) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:

Os carbonos I, II e III tm hibridizao:

46) (UFSC) Sejam as estruturas a seguir:

I - Apresenta a hidroxila ligada carbono sp2.II - Apresenta as hidroxilas ligadas carbono sp2.III - Apresenta hidroxila ligada carbono sp2.IV - Apresenta hidroxilas ligadas carbono sp3.V - Todos os carbonos ligados s hidroxilas possuem a

mesma forma de hibridizao.

a) Quais so as afirmaes corretas?b) Indique os tipos de ligaes sigma existentes entre

os carbonos nas trs estruturas.

47) (UFSE) O cido barbitrico uma substncia com caracte-rsticas hipnticas e apresenta a seguinte frmula estrutural.

a) Qual a hibridizao dos carbonos I e II?b) Indique o tipo de ligao sigma que une os carbonos

aos nitrognios presentes na molcula.

48) (UERJ) Na composio de corretores do tipo Liquid Pa-per, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio en-contra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmulaestrutural plana representada por:

QUMICA ORGNICA14

CH2 = CH CH2 N = C = O

Com relao a essa molcula, correto afirmar que onmero de carbonos com hibridao sp2 igual a:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 449) (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos os to-

mos de carbono com orientao espacial tetradrica o:

50) (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os car-bonos numerados so, respectivamente:

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3 d) sp2, sp, sp, sp2, sp3b) sp, sp3, sp2, sp, sp4 e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3

51) (UEPI) Os anestticos gerais causam inconscincia econsequentemente insensibilidade dor. Foi por voltade 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finali-dade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840. A primeirademonstrao pblica do uso do ter como anestsicos aconteu em 1946, nos Estados Unidos.Na estrutura do ter vinlico, representada abaixo, a hi-bridao dos carbonos 1, 2, 3, e 4 , respectivamente:

a) sp3, sp, sp, sp3 d) sp2, sp3, sp3, sp2b) sp3, sp2, sp2, sp3 e) sp2, sp2, sp2, sp3c) sp2, sp2, sp2, sp2

52) Indique a geometria de cada carbono nas substncias aseguir:

7- Nmero de oxidao (NOX) a carga real terica de um tomo que atribuda de-

pendendo dos elementos que se ligam ao tomo de carbo-no, pois essa carga varia de acordo com o ganho ou aperda de elatrns.

7.1-Nox do carbono:

Achamos o NOX GLOBAL do carbono atravs das an-lises das 4 ligaes levando em considerao as eletronega-tividades dos ligantes.

Observe o que acontece a ligao entre o carbono ealguns eletrons mais comuns que se ligam a ele.

a) Ligao entre carbonos no h diferena de eletronega-tividade, logo se a ligao vier a quebrar cada tomofica com o seu prprio eltron, assim no tero cargasatribudas. Veja:

C C

b) Ligao entre carbono e hidrognio, como so elementosdiferentes apresentam eletronegatividades diferentes. Pelaordem de crescimento na tabela peridica, percebemos queo carbono mais eletronegativo que o hidrognio, logocaso essa ligao venha a quebrar, o carbono ganha oeltron da ligao, sendo atribuda ele a carga 1.

C-1 H

c) Ligao entre carbono e nitrognio, oxignio, enxofre ehalognios de um modo geral (famlia 7A), como, nova-mente, trata-se de elementos diferentes, possuem dife-rentes eletronegatividades. E pelo crescimento da ele-tronegatividade na tabela, percebemos que o carbono menos eletronegativo que estes elementos j citados.Logo, caso essa ligao venha a se romper, o carbonoperde o eltron compatilhado. Deste modo, atribudauma carga ao carbono de +1. Veja:

C+1 Y (N, O, S, halognios).Obs: O NOX do carbono varia de 4 at +4.

Exemplo geral:

15

53) Determine o NOX dos carbonos enumerados nas cadei-as abaixo:

54) Sobre a cadeia carbnica:

Faa o que se pede:

a) Determine a formula molecular.b) Indique o nmero de ligaes sgma do tipo (carbo-

no-carbono).c) Indique o nmero de ligaes pi ().d) Indique o nmero de carbonos primrios existente.e) Determine o NOX do carbono que , simultaneamen-

te, tercirio e assimtrico.

55) Dada a estrutura a seguir:

Qual o nox dos carbonos?56) Sobre a cadeia abaixo:

Qual o nox do carbono 2 e 3?57) Sobre a estrutura dada abaixo:

D o nox dos carbonos ligados ao nitrognio e cloro.

58) De acordo com a cadeia a seguir:

Fornea o nox do carbono assinalado.

59) Dada a cadeia a seguir:

Qual o nox dos carbonos ligados aos halognios?

8- Cadeias carbnicas

8.1-Conceito: o conjunto de tomos de carbono e outros elementos

que constituem a molcula de qualquer composto orgnico.

8.2-Classificao:

De acordo com a disposio dos tomos de uma cadeiacarbnica, ela pode apresentar ou no extremidades livres.Deste modo temos trs grandes grupos de cadeias:

a) Cadeia aberta ou acclica: aquela que apresenta extremidades livres, pelo menos

duas extremidades (pontas).

b) Cadeia fechada ou cclica: aquela que no apresenta extremidades livres, os to-

mos se unem, formando um ou mais ciclos (aneis).

c) Cadeia mista: aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma ex-

tremidade.

Essa classificao inicial acima, subdividida em clas-sificaes mais especficas para cada um dos grupos, sendoque a cadeia mista, por ser pouco comum, no ser aborda-da com detalhe.

9- Cadeia acclica ou aberta

1- Quanto disposio dos tomos de carbono:a) Cadeia normal, reta ou linear:

a cadeia que apresenta somente duas extremidades,ou seja, todos os tomos esto em uma nica seqncia.

QUMICA ORGNICA16

Obs.: Numa cadeia normal, reta ou linear, no precisoque todos os tomos estejam representados numamesma linha.

b) Cadeia ramificada, anormal ou arborescente: a cadeia que apresenta no mnimo trs extremidades;

seus tomos no esto em uma nica sequncia, ou seja,apresentam ramificaes.

2- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbonoa) Cadeia saturada:

aquela que apresenta somente ligaes simples entreos tomos de carbono constituintes da cadeia.

b) Cadeia insaturada ou no-saturada: aquela que apresenta pelo menos uma ligao dupla

ou tripla entre os tomos de carbono.

3- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeiaa) Cadeia homognea:

aquela constituida por tomos de carbono ligadodiretamente entre si:

b) Cadeia heterognea: quela que apresenta pelo menos um heterotomo en-

tre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendoque os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.

Utilizando os critrios acima, as cadeias abertas a se-guir so classificadas da seguinte forma:

cadeia aberta, normal, insaturada e heterognea

cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea.

II- Cadeias fechadas ou cclicas

1- Quanto presena do anel benznicoa) Cadeia aromtica:

aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos umncleo benznico.

Ex.:

b) Cadeias alicclicas ou no-aromticas: aquela que no apresenta o ncleo aromtico ou ben-

znico em sua estrutura.

Ex.:

2- Quanto ao nmero de ciclos:a) Cadeia monocclica ou mononuclear:

aquela que apresenta apenas um ciclo (anel), seja estearomtico ou no:

b) Cadeia policclica ou polinuclear: aquela que apresenta pelo menos dois ciclos (anis),

sejam estes aromticos ou no.

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As classificaes a seguir somente so vlidas para ascadeias fechadas alicclicas.

3- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbonoa) Cadeia alicclica saturada:

aquela que apresenta apenas simples ligaes entreos tomos de carbono.

b) Cadeia alicclica insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla

ligao entre os tomos de carbono.

4- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia

a) Cadeia acclica homognea ou homocclica: aquela composta por tomos ligados diretamente entre si.

b) Cadeia acclica heterognea ou heterocclica: aquela que apresenta pelo menos um heterotomo

entre os tomos de carbono que formam a cadeia

III- Cadeias Mistas

1- Quanto natureza dos tomos

2- Quanto ao tipo de ligao

Obs.: Cadeia aliftica toda cadeia no-aromtica e no-heterocclica

QUMICA ORGNICA18

Exemplos Gerais:As classificaes das cadeias dos compostos abaixo

so da seguinte maneira:

60) Sobre a cadeia carbnica:

Determine:a) A frmula molecular:b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e ter-

cirios.c) O nmero de ligaes sgma e pi, respectivamente.d) O nox do carbono do grupo (COOH)e) A classificao da cadeia carbnica.

61) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish ant-lewi-site) foi desenvolvido para ser utilizado como agenteprotetor contra gases que contm arsnio, usados emguerras qumicas, e como antdoto efetivo em casos deintoxicao por metais pesados (mercrio, chumbo, ar-snio, etc.) Sua frmula estrutural a seguinte:Como pode serclassificada a cadeiadeste antdoto?

62) A naftalina um produto de uso domstico, utilizadopara matar traas e baratas. Na sua composio, encon-tramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:

A respeito do naftaleno, responda:

a) Qual sua frmula molecular?b) Qual a classificao de sua cadeia?

63) Classifique as cadeias abaixo:

64) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.b) Aliftica, ramificada, heterognea e insaurada.c) Aliftica, ramificada, homognea e insaturada.d) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.e) Alicclica, normal, homognea e saturada.

65) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Acclica, heterognea, normal, saturada.b) Acclica, heterognea, ramificada, insaturada.c) Alicclica, homognea, ramificada, insaturada.d) Acclica, homognea, normal, insaturada.e) Acclica, homognea, ramificada, insaturada.

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66) (UFPA) Com referncia molcula abaixo, est certoafirmar que possui uma cadeia:

a) Cclica, ramificada, insaturada e heterognea.b) Alicclica, ramificada, insaturada e heterognea.c) Acclica, ramificada, insaturada e heterognea.d) Aliftica, normal, saturada e homognea.e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

67) (UEPA) A cadeia do composto abaixo classificada como:

a) Cclica, normal, homognea, insaturada.b) Acclica, normal, homognea, insaturada.c) Acclica, normal, heterognea, saturada.d) Acclica, ramificada, heterognea, insaturada.e) Acclica, ramificada, homognea, insaturada.

68) O cido acetilsaliclico de frmula:

a) Acclica, heterognea, saturada, ramificada.b) Mista, heterognea, insaturada, aromtica.c) Mista, homognea, saturada, alicclica.d) aberta, heterognea, saturada, aromtica.e) mista, homognea, insaturada, aromtica.

69) O 1,2-benzopireno, mostrado na figura adiante, agentecancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hi-drocarboneto:

a) Aromtico polinuclear.b) Aromtico Mononuclear.c) Aliftico saturado.d) Aliftico Insaturado.e) Alicclico polinuclear.

70) Classifique as cadeias carbnicas abaixo:

71) O composto representado nesse exerccio possui, em suaestrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.b) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.c) Aberta, ramificada, homognea e insaturada.d) Aberta, ramificada, heterognea e insaturada.e) Aberta, normal, homognea e saturada.

72) (UNA-MG) A cadeia :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal.b) Acclica, homognea, insaturada e normal.c) Acclica, homognea, insaturada e ramificada.d) Aliftica, heterognea, ramificada e insaturada.e) Cclica, aromtica.

73) (UNA-MG) A cadeia :

a) Normal, homognea e insaturada.b) Normal, heterognea e saturadac) Aberta, heterognea e normal.d) Acclica, homognea e saturadae) Ramificada, heterognea e saturada.

74) (USF-SP) A substncia de frmula tem cadeia carbnica:

a) Acclica e saturada.b) Ramificada e homognea.c) Insaturada e heterognea.d) Insaturada e homognea.e) Ramificada e saturada.

QUMICA ORGNICA20

75) (UNICENTRO) A classificao da cadeia a seguir :

a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada.b) Aberta, normal, homognea e insaturada.c) Aberta, ramificada, homognea e saturada.d) Aberta, normal, heterognea e insaturada.e) Aberta, normal, heterognea e saturada.

76) (Mackenzie)

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,representada acima, INCORRETO afirmar que:

a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.b) apresenta duas ligaes covalentes pi.c) apresenta um carbono quaternrio.d) sua frmula molecular C10H16.e) apresenta trs carbonos tercirios.

77) (Uepa 2004) A cafena um estimulante presente no caf,que pode ser o suposto fator viciante dessa bebida. A cafe-na aumenta a eleiminaao do clcio e, em altas doses, podelevar a abortos. Sua estrutura est representada abaixo:

Considerando a estrutura da cafena, correto afirmarque sua formula molecular :

a) C8H10N4O2 d) C6H10N4O2b) C3H9N4O2 e) C5H9N4O2c) C6H9N4O2

78) (Uepa 2005) Os cidos Carboxlicos so responsveispor vrios odores tpicos. Um deles o odor da mantei-ga ranosa, apresentado pelo Acido Butrico (Butani-co), que combinado com outras substncias. Toman-

do como base a estrutura do cido Butrico (Butani-co) mostrado abaixo, podemos afirmar que sua cadeiacarbnica classificada como:

a) Cclica, ramificada, insaturada e homogneab) Acclica, ramificada, insaturada e heterogneac) Aberta, normal, saturada e heterognead) Acclica, normal, insaturada e homogneae) Acclica, normal, saturada e homognea

79) (Uepa 2005) A margarina um produto obtido pela hi-drogenao de leos vegetais que possuem duplas li-gaes entre carbonos em sua estrutura. Estas ligaesso hidrogenadas e tornam-se ligaes simples. Pode-mos afirmar que os carbonos referidos, aps a transfor-mao, passam a ser:

a) sp3 com ligaes pi ()b) sp2 com ligaes sigma ()c) sp3 com ligaes sigma ()d) sp3 e sp2 com ligaes pi () e () Sigmae) sp3 e sp com ligaes pi () e () Sigma

80) (Uepa 2004) O Paracetamol, cuja a formula estruturalplana mostrada abaixo, uma substncia analgsicamuito vendida no pas em forma de remdios e sob di-versos nomes comerciais:

Paracetamol

O nmero total de tomos de hidrognio presentes nes-sa substncia :

a) 5. d)10.b) 8. e) 11.c) 9.

81) (Uepa 2005) O eugenol (estrutura abaixo), um compostoutilizado em procedimentos que requerem anestesia local.

A alternativa que indica corretamente o nmero de car-bonos secundrios na estrutura do eugenol a:

a) 2 d) 8b) 5 e) 10c) 7

82) (Ufpel) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas,nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes dopas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. Oefeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcali-de conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

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Sobre a mescalina, correto afirmar que:

I - tem frmula molecular C11H17O3N.II - tem na sua estrutura carbonos primrios e qua-

ternrios.III - tem hibridao do tipo sp3sp3 nos carbonos do anel

benznico.

Est(o) correta(s):a) todas as afirmativas.b) as afirmativas II e III.c) somente a afirmativa Id) as afirmativas I e II.e) as afirmativas I e III.

83) (Ufsm) O odor de muitos vegetais, como o de menta,louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenou-ras, tomates e pimentes, so causados por uma grandeclasse de compostos naturais denominados terpenos.Observe o esquema a seguir.

Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o n-mero de eltrons correspondente a cada terpeno.

a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CI-TRONELAL.

b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 - CI-TRONELAL.

c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 -CITRONELAL.

d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 - CI-TRONELAL.

e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 - CI-TRONELAL.

84) (Unama) A correlao entre o nvel de colesterol no san-gue e certas doenas como a arteriosclerose, desenca-deou o interesse da indstria na produo de alimentoscom baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa substn-cia qumica cuja frmula estrutural apresentadaabaixo, possui frmula molecular representada por:

a) C25H4O c) C27H24Ob) C27H46O d) C29H49O

85) (Unama 2003) Do vegetal conhecido no Brasil como ab-sinto (ou losna), obtm-se a substncia santonina que,administrada em doses orais, mostra-se eficaz no com-bate ao Ascaris lumbricoides causador da verminoseconhecida como lombriga. Da anlise da frmula estru-tural plana da santonina ilustrada abaixo, conclui-se queo nmero de ligaes duplas e o nmero de tomos decarbono, presentes na molcula desta substncia so,respectivamente, iguais a:

a) 2 e 14b) 4 e 12c) 2 e 12d) 4 e 14