8/13/2019 INTRODUO QUMICA ORGNICA - 2014

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INTRODUO QUMICA

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1. O QUE QUMICA ORGNICA?

A Qumica Orgnica a rea cientfica que estuda as propriedades,mtodos de obteno a aplicaes dos compostos do elemento carbono.

OBSERVAES

As fibras sintticas esto em tecidos,

forraes, tapetes etc.

Os medicamentos contm uma grande

variedade de compostos orgnicos.

O teflon, resistente ao calor, usado

em panelas, em tbuas de passar roupa

e em outros utenslios domsticos.

CID

CID

ED

UARDOSANT

ALIESTRA

1. Todos os compostos que tem carbono so orgnicos? No, existemcompostos que apresentam carbono e no no orgnicos, por exemplo:CaCO3, H2CO3, CO2, CO, NaHCO3, NH4CNO, HCN, HCNO, etc. Estescompostos, por suas propriedades, so inorgnicos e so chamados de

COMPOSTOS DE TRANSIO.

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2. POSTULADOS DE KEKUL

Entre 1858 e 1861, o qumico Friedrich August Kekul, o qumico escocs ArchibaldScott Couper e o qumico russo Alexander M. Betherov, trabalhando

independentemente lanaram trs postulados que constituem as bases fundamentaisda Qumica Orgnica.

!1 postulado: O carbono tetravalente

! 2 postulado: As quatro ligaes simples (do tipo sigma) de um carbono soiguais.

Cl

H HC

H

ClH C

H

H

Cl

H HC

H

Cl HC

H

H

!3 postulado: O carbono capaz de formar cadeias (ligaes qumicas sucessivas)com outros tomos.

C C C

C

O C N CC C

C

C

C

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OBSERVAES

3. HIBRIDIZAO: Processo de mistura de orbitais pelo qual o tomo de carbonopassa a apresentar condies de realizar suas quatro ligaes covalente. A hibridaoocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.

%&'(&)*+,- I-(0*)- * D*(/&( )*444 J(&K&3*3)-444

;DE J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) E -('&/*&; D = $#.*+-*' ?K.#*($' '/H

;DL J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) L -('&/*&; D H $#.*+-*' ?K.#*($ '/D

;D J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) ! -('&/*@ D D $#.*+-*' ?K.#*($' '/

P*.#*(-4;$Q

$(&

'*7)-'O

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3. TIPOS DE CARBONO

Podemos classificar um tomo de carbono numa cadeia em funo do nmero detomos de carbono que se ligam (diretamente) a ele.

OBSERVAES CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL

CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL: Quando um tomo de carbono se liga a 4radicais diferentes.

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4. CLASSIFICAO DE CADEIAS

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1. Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeia aberta ouacclica

Quando o encadeamento dos tomos no

sofre nenhum fechamento.

C C C C C

CC

C C

C

Cadeia fechada oucclica

Quando h fechamento na cadeia, forman-

do-seumciclo,ncleoouanel.

2. Quanto disposio dos tomos

Cadeia normal

Quandoo encadeamento segue uma seqn-cianica s aparecendo carbonos primriosesecundrios.

C C C C C

C C C C

C

CCadeia principal

Ramificao

C C C

Cadeia ramificada

Quando na cadeiasurgemramosouramifi-caes.Alm de carbonos primrios e secun-driosdevemos tercarbonos terciriose/ou

quaternrios.

ii

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3. Quanto aos tipos de ligao

4. Quanto natureza dos tomos

i

Cadeia saturada

Quandos existem ligaes simplesentre ostomosde carbono.

(Estaltima saturada porque a dupla liga-oest fora da cadeia ocorrendo entre o c ar-

bono e o oxignio.)

C C C C C

C C C C C

O

Cadeia insaturada

Quando, alm das ligaes simples, apare-cem ligaesduplasou triplas.

C C C C C

C C CC

,

Cadeia homognea

Quando na cadeia s existem tomosdecarbono.

(Esta ltima homogneaporque o oxig-nio est fora da cadeia.)

Cadeia heterognea

Quando na cadeia, alm dos tomos decarbono, existem outros tomos (hetero-tomos).

C C C C C

C C C C

O

C

C

C C O C C

C C N C C

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OBSERVAES COMPOSTOS AROMTICOS

So aquelas que obedecem a REGRA DE HUCKEL.

a) Os compostos com carter aromtico apresentam cadeia cclica com todos os

tomos do ciclo em um mesmo plano.b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp2 fornecendo um orbital p para

ligao pi deslocalizada.c) O nmero de eltrons pi deve ser igual a 4n + 2, em que n igual a zero ou um

nmero inteiro qualquer.O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico, cadeia cclica

formada por seis carbonos e que apresenta trs ligaes duplas alternadas:

ou

C

C

C

H

H

HH

HH

C

C

C

ou ainda

Demonstrao da Regra de Huckel no anel benznico:

C#%)$(*3.%(# /,* '.(. 2$4.F0# .13*)*%+. G *2+$'# (# .%*2 9*%HI%$'#

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1. Na verdade no coerente dizer que o anel benznico tem 3 ligaes duplasalternadas com ligaes simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos secomportam de forma intermediria a ligao simples e ligao dupla. Por exemplo,

cada ligao entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermedirio entre ocomprimento da ligao simples e da dupla.

OBSERVAES UPE

2. Todo composto orgnico que apresenta anel benznico aromtico, mas nem todocomposto aromtico possui anel benznico.

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5. CLASSIFICAO DE CADEIAS AROMTICAS