Compostos AromáticosIntrodução à Química Orgânica

Compostos aromáticos

• Origem do nome• O benzeno• Índice de deficiência de H, altamente insaturado• reatividade

• Nomenclatura• Reações do benzeno• Adição de halogênios: não ocorre• Substituições ocorrem• Como explicar?

Estrutura do benzeno

• Fórmula de Kékule• Isômeros do 1,2-dibromobenzeno?• Outros compostos cíclicos conjugados não-aromáticos (sofrem

reações de adição)

Estabilidade do benzeno

• Hidrogenação comparada com ciclohexeno• 1 dupla, ciclohexeno: -120kJ mol-1

• 2 duplas, 1,3-ciclohexadieno: -232kJ mol-1 (~2x120)• Benzeno: - 208kJ mol-1 (menos que o anterior e muito distante de 3x

120)

Teorias modernas para a estrutura do benzeno• Ressonância• Orbitais moleculares• Regra de Huckel• 4n + 2 (elétrons π)

Orbitais moleculares p do bezeno

Reações dos compostos aromáticos

• Substituição Eletrofílica Aromática

Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática

Grupos orientadores

Grupos orientadores – estabilização do intermediário