funçoes oxigenadas

COMPOSTOS OXIGENADOS (II)

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 1

EXERCCIOS DE APLICAO01 (ESAL-MG) Aldedos e cetonas so compostos orgnicos que apresentam, na molcula, o grupo funcional denominado carbonila. a) Qual a diferena estrutural existente entre os aldedos e as cetonas? b) Explicar como feita a nomenclatura oficial dos aldedos e cetonas. c) Escrever o nome oficial (IUPAC) dos compostos relacionados abaixo.

02 (FEI-SP) Os nomes dos compostos X, Y e Z de frmulas estruturadas representadas abaixo so, respectivamente,

a) 2-metil-butano; cido-2-metil-butanico; 2-metil-butanal. b) 3-metil-butano; cido-3-metil-butanico; 3-metil-butanal. c) 2-metil-butano; cido-2-metil-butanico; 3-metil-butanal. d) 3-metil-butano; cido-2-metil-butanico; 2-metil-butanal. e) 2-metil-butano; cido-3-metil-butanico; 2-metil-butanal. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 2

03 (Vunesp-SP) Considerar os radicais metila e fenila. a) Escrever as frmulas estruturais de compostos das funes: I lcool, II ter, III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. b) Escrever os nomes dos compostos.

04 (LA Salle) A vanilina um composto orgnico de funo mista entre as quais se encontram:

a) fenol, ter e aldedo. b) lcool, cetona e ter. c) fenol, cetona e cido carboxlico. d) lcool, ter e aldedo. e) fenol, ter e cido carboxlico. 05 (Efoa-MG) A alternativa que apresenta um nome possvel para um composto de frmula molecular C5H10O : a) pentan-2-ona b) cido pentanico c) etoxipropano d) etanoato de propila e) pentan-2-ol 06 (Unimar-SP) Assinale a alternativa que representa a associao correta entre as frmulas e as funes dadas:

a) I-B; II-F; III-C; IV-B; V-D; VI-A b) I-E; II-B; III-A; IV-C; V-D; VI-F c) I-D; II-F; III-A; IV-B; V-C; VI-E d) I-C; II-F; III-A; IV-C; V-B; VI-E e) I-D; II-E; III-B; IV-A; V-C; VI-F


Pgina 3

07 (UFPa-PA) O nome correto do composto cuja estrutura est representada :

a) 3-etil-2,4-hexanodiona b) 4-etil-3,5-hexanodiona c) 4-acetil-3-hexanona d) 3-acetil-4-hexanona e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona 08 Faa as frmulas estruturais dos compostos: hexanodial; hexadienal 2,4; etil-propil-cetona; 2-metil-pentanodiico. 09 D os nomes ou faa as frmulas dos compostos: a) pentanodial; b) 2,3 dimetil hexanal;

d) 2,4 pentadienal e) 2,5 hexanodiona 10 (PUC-Campinas-SP) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia de frmula

tem aplicao industrial na fabricao de baquelite. A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente: a) aldedo e metanal. b) ter e metoximetano. c) cido carboxlico e metanico. d) cetona e metanal. e) lcool e metanol.


Pgina 4

11 (UFOP-MG) A opo que apresenta a estrutura de um aldedo aromtico :

12 (ESPM-SP) Indique as funes orgnicas que esto presentes na molcula da Glicose

13 (Cesgranrio-RJ) O aroma natural da baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja frmula estrutural est reproduzida abaixo. Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que as funes qumicas encontradas so:

14 D nome aos seguintes teres:


Pgina 5

15 (UFPA-PA) Escreva a frmula estrutural e molecular dos compostos: a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol; b) molecular do etxi-benzeno.

16 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) metoxi-sec-butano; b) ter dietlico (ter comum); c) ter metil-etlico.

17 D os nomes IUPAC dos seguintes cidos:

18 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) cido metil-propanico; b) cido 3-metil-hexanico; c) cido fenil-actico. 19 (Cesgranrio-RJ) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna 1 com os nomes oficiais da coluna 2.


Pgina 6

20 (Cesgranrio-RJ) A substncia cuja molcula est representada abaixo responsvel pelo aroma natural de canela. A funo orgnica a que pertence essa substncia :

a) hidrocarboneto. b) fenol. c) ter. d) cetona. e) aldedo. 21 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) dimetil-cetona; b) etil-p-toluil-cetona; c) 4-metil-2-hexanona. 22 (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da frmula abaixo :

a) 3-4-dimetil-hexanona-5. b) 4-etil-3-metil-pentanona-2. c) 3-4-dimetil-hexanona-2. d) 2-etil-3-metil-pentanona-4. e) 3-sec-butil-butanona-2. 23 (Unir-RO) A nomenclatura 3-metil-pentanona-2 pertence ao composto representado na alternativa:

24 (Unifor-CE) Certo composto tem frmula molecular C3H8O. Ele pode ser um: a) lcool ou um ter. b) aldedo ou uma cetona. c) lcool ou uma cetona. d) ter ou um aldedo. e) lcool ou um aldedo. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 7

25 (UEM-PR) Assinale o que for correto. (01) Um composto, com frmula molecular C3H8O, pode ser um cido carboxlico ou um lcool. (02) A cachaa contm etanol. (04) O composto H3C - CH2 - O - CH3 um ster. (08) O hexanal apresenta frmula molecular C6H12O. (16) A propanoma pode ser utilizada na remoo de esmalte de unha. (32) O fenol representado pela estrutura

e o tolueno, pela estrutura

Soma ( ) 26 (UFG-GO) O grupamento

(01) (02) (04) (08) (16) (32)

aparece em lcoois. aparece em aldedos. aparece em cetonas. aparece em teres. chama-se carbonila. chama-se carboxila. )

Soma (

27 (Unicap-PE) Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). 0) Os hidrocarbonetos so encontrados no petrleo. Estes compostos apresentam na sua estrutura, C, H e O. 1) O grupamento caracterstico dos aldedos a carbonila. 2) Os lcoois e fenis so compostos orgnicos hidroxilados, por isso mesmo so bases. 3) Numa cadeia de um cido carboxlico, deve-se comear a numerao da cadeia principal a partir da extremidade mais prxima carboxila. 4) As cetonas e aldedos so compostos carbonilados.


Pgina 8

28 (Unicap-PE) Observe as substncias a seguir: a) CH3COOH b) CH3OH c) CH3COCH3 d) C2H5OH e) C6H6 f) HCHO

Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). 0) O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico. 1) Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontra dos em toda bebida alcolica, em grandes porcentuais. 2) O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte. 3) O composto E um hidrocarboneto e trata-se do benzeno, que um solvente. 4) O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia. 29

A estrutura acima representa a alizarina, um corante amarelo conhecido desde a antiguidade. Com base nessa informao e nos conhecimentos sobre as cadeias e funes orgnicas, pode-se afirmar que esse corante: a) possui grupos funcionais cetona e fenol. b) um lcool secundrio. c) tem cadeia alicclica insaturada. d) apresenta heterotomo na cadeia. e) possui ncleos isolados. 30 (Unip-SP) As estruturas abaixo, representam, respectivamente:

a) o-oxileno, fenol, cido benzico, p-xileno, m-xileno. b) o-oxileno, cido benzico, fenol, p-xileno, m-xileno. c) p-xileno, fenol, cido benzico, m-xileno, o-oxileno. d) m-xileno, fenol, cido benzico, p-xileno, o-xileno. e) m-xileno, cido benzico, fenol, p-xileno, o-xileno.


Pgina 9

31 (UFBA-BA) A essncia artificial de anans apresenta a seguinte composio:

Em relao aos componentes dessa essncia, pode-se afirmar: a) o butanoato de etila um ter. b) o butanoato de pentila um ter. c) a glicerina uma cetona. d) o lcool etlico o etanol. e) a frmula do lcool etlico CH3OH. 32 (Fuvest-SP) O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

O mesmo apresenta as funes de: a) cido carboxlico e fenol. b) lcool, fenol e ter. c) lcool, fenol e aldedo. d) ter, lcool e aldedo. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 33 (Ufla-MG) A propanoma, mais conhecida como acetona, uma substncia do grupo das cetonas largamente empregada como solvente em diversos processos. A sua frmula estrutural :


Pgina 10

34 (USC-SP) cido acrlico lquido de cheiro irritante, solvel em gua e em solventes orgnicos empregado na sntese de resinas acrlicas, cuja frmula:

tambm conhecida com o nome de cido acrolico, possui nome oficial: a) cido prop-3-enico. b) cido prop-2-enico. c) cido prop-1-enico. d) cido propenol. e) cido propinico. 35 O cido frmico, sendo o cido carboxlico mais simples, representado pela frmula molecular: a) HCO2 d) H3CO b) H2CO e) H3CO2 c) H2CO2 36 O cido actico (cido etanico) do vinagre constitudo pelos elementos qumicos: a) C, H e O. b) C, O e S. c) C, H e N. d) C, H e S. e) H, N e O. 37 O cido monocarboxlico de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acclica ramificada, : a) butanico b) metil-propanico c) benzico d) pentanico e) 2-metil-butanico 38 (PUC-PR) Sobre o cido 3-fenil propanico correto afirmar que: a) possui frmula molecular C9H10O2. b) possui tomo de carbono quaternrio. c) possui trs tomos de hidrognio ionizveis. d) no um composto aromtico. e) um composto saturado. 39 Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto pele, glndulas que produzem e liberam cidos carboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa para pessoa, o permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discrimin-lo. Com o objetivo de testar tal discriminao, um pesquisador elaborou uma mistura de substncias semelhantes produzida pelo dono do co. Para isso, ele usou substncias genericamente representadas por: a) RCHO. b) RCOOH. c) RCH2OH. d) RCOOCH3. e) RCONH2. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 11

40 (ACR-AC) O composto abaixo chama-se, segundo a IUPAC:

a) hexan-dial. b) hexan1,6diol. c) cido hexandiico.

d) hexanona. e) hex1,5dieno.

41 (ACR-AC) A substncia usualmente conhecida como cido pelargnico encontrado em um vegetal do gnero Pelargonium. O nome se origina da palavra grega pelargos, que significa cegonha, uma vez que esse vegetal apresenta cpsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse cido tem frmula:

Segundo a IUPAC, seu nome : a) cido nonanico. b) cido nonanal. c) cido nonanona.

d) cido nonanol. e) cido nonanoato.

42 (UFPI-PI) Algumas industrias de laticnios introduziram recentemente no mercado o leite mega, um tipo rico em gorduras poliinsaturadas. O cido Linolnico, um cido 3 (mega trs, em virtude da ltima insaturao situar-se entre o antepenltimo carbono da cadeia e seu anterior), apresenta a estrutura dada abaixo. Com relao a esta, qual das opes abaixo contm o nome correto do cido Linolnico.

a) cido octadeca 3, 6, 9 trienico. b) cido octadeca 9, 12, 15 trienico. c) cido octadeca 8, 11, 14 trienlico. d) cido octadeca 8, 11, 14 trienico. e) cido octadeca 3, 6, 9 trienlico. 43 (PUC-SP) O cloral, usado na fabricao do inseticida DDT, de frmula abaixo, oficialmente chamado:

a) cido tricloroactico. b) tricloroetanal. c) tricloroetanol. d) triclorometanol. e) cido tricloroetanico. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 12

44 (UNAMA-AM) O nylon-66 um co-polmero do cido adpico ou hexanodiico com a hexametileno diamina, usado na fabricao de paraquedas e roupas. A estrutura plana do cido adpico est corretamente representada na alternativa, a) HOOC CH = CH CH2 CH2 COOH. b) HOOC CH = CH CH2 CH2 CH3. c) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH. d) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH. e) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH. 45 A glicerina, tambm chamada 1, 2, 3 propanotriol, a base de todas as substncias graxas utilizadas em saboneteria. um lquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e vido de gua, que, por aquecimento, em presena de catalisador, alm de gua produz um composto conhecido como acrolena, conforme equao:

O nome oficial do composto produzido : a) propeno. b) propanol. c) propenal. d) propanona. e) butanona. 46 O caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse composto, o nmero de hidrognios igual a: a) 4. b) 5. c) 6. d) 10. e) 12. 47 O radical carbonila,

existe em: a) lcoois. b) aminas. c) aldedos. d) lcool secundrio. e) alceno.


Pgina 13

48 O nome oficial do composto

a) propanol b) propanal c) propanona

d) propano e) cido propanico

49 O pentanal, conhecido tambm como valeraldedo, apresenta a seguinte frmula molecular: a) C3H6O d) C5H10O b) C4H8O e) C5H10O2 c) C4H8O2 50 Os aldedos com poucos tomos de carbono na cadeia possuem odores desagradveis, mas certos aldedos de alto peso molecular tm odores agraveis e so usados na fabricao de perfumes, cosmticos, sabes. O citral tem forte sabor de limo, sendo usado como aromatizante ctrico. Observando-se a frmula estrutural do citral pode-se concluir que:

(01) (02) (04) (08) (16)

Seu nome cientfico 3,7-dimetil-2,6-octadienal. Seu nome cientfico 2,6-dimetil-2,6-octadienal. Sua frmula molecular C10H16O. O citral tem carbonos secundrios e primrios. O citral tem trs carbonos primrios.

Soma ( ) 51 O etanal ou aldedo actico um lquido incolor, de odor caracterstico, voltil, txico e inflamvel. empregado como solvente e na fabricao de lcool etlico, cido actico e cloral (tricloroetano). Em relao ao etanal so feitas as seguintes afirmaes: I. Os aldedos alifticos como o etanal so mais reativos que os aldedos aromticos. II. Os aldedos mais simples como o etanal so solveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrognio entre si. III. Devido presena do grupo carbonila, as molculas de aldedo fazem pontes de hidrognio entre si. IV. Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos lcoois de massa molar prxima. V. Os aldedos so amplamente usados como solvente, pois so pouco reativos. So corretas: a) todas. d) I, II e IV. b) I e IV. e) II, III e IV. c) I, III e IV. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

52 (ACR-AC) O Cinamaldedo ou aldedo cinmico o nome trivial da substncia responsvel pelo odor caracterstico da canela, que a casca odorfica de uma rvore. O citral outro aldedo de odor caracterstico, responsvel pelo aroma do limo. As frmulas destes compostos so:

A respeito destas substncias afirma-se: (01) O aldedo cinmico, de acordo com a IUPAC, chama-se 3-fenil-propenal. (02) Segundo a IUPAC, o citral denomina-se 3, 7 dimetil octa 2, 6 dienal. (04) O aldedo cinmico possui cadeia aromtica, saturada e homognea. (08) No citral podemos encontrar apenas duas ligaes pi ( ). (16) As substncias citadas possuem carbonos hbridos sp2 e sp3, apenas. Soma ( ) 53 As cetonas so formadas por tomos de carbono, hidrognio e: a) oxignio b) nitrognio c) halognio d) enxofre e) metais alcalinos 54 A acetona um composto carbonlico com 3 tomos de carbono e cadeia saturada. Sua frmula molecular : a) C3H6O. d) C3H8O2. b) C3H7O. e) C3H8O3. c) C3H8O. 55 (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja frmula dada a seguir :

a) 3, 4 dimetil 5 hexanona. b) 3 metil 4 etil 2 pentanona. c) 3, 4 dimetil 2 hexanona. d) 3 metil 2 etil 4 pentanona. e) 3 sec butil 2 butanona. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

56 O nome do composto a seguir e sua funo so, respectivamente:

a) benzoato de propila; ster. b) benzopropilato de metanal; aldedo. c) 2-metil propanona; cetona. d) propil-benzil cetona; cetona. e) isopropil-fenil cetona; cetona.

57 (MACKENZIE-SP) Como solvente de esmalte de unhas, usa-se uma substncia cuja molcula contm seis tomos de hidrognio e um tomo de oxignio, ligados a trs tomos de carbono, formando uma cadeia homognea e saturada. A frmula estrutural plana dessa substncia : a) H2C = CH CH2 OH. b) H2C = CH O CH3. c) H3C CH2 C = O. | OH O || d) H3C C CH3. e) H3C O CH3.

58 O nome oficial do composto

a) 2-metil oct-3-en-5-ona. b) 1-isopropil hex-3-enona. c) 6-isopropil hex-5-en-4-ona. d) 7-metil oct-5-en-4-ona. e) 1-neopentil n-propil cetona.


Pgina 16

59 Existem cerca 80 mil tipos de substncias qumicas venenosas em circulao no planeta e, a cada ano, perto de mil novas frmulas poluentes so lanadas no mercado. Fazem parte desse grupo de substncia a acetona e a metil isobutil cetona. A acetona usada em produtos de limpeza e provoca irritao das mucosas e problemas respiratrios. A metil isobutil cetona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea. As frmulas que representam os compostos citados e seus respectivos nomes oficiais so, na ordem: a) H3C CO CH3, propanona; H3C CO CH2 CH2 CH3, pentan-2-ona. b) H3C CO CH3, propanona, H3C CO CH2 CH CH3, 4-metil pentan-2-ona. | CH3 c) CH3 CH2 CHO, propanal; H3C CO CH2 CH CH3, 4-metil pentan-2-ona. | CH3 d) CH3 CH2 CH2 OH, propanol; H3C CH CH2 CH CH3, 4-metil pentan-2-ol. | | OH CH3 CH3 | e) H3C CO CH3, propanona; H3C CO C CH3, dimetil butanona. | CH3 60 (Fuvest-SP) Na vitamina K3 (frmula abaixo), reconhece-se o grupo funcional:

a) cido carboxlico. b) aldedo. c) ter. d) fenol. e) cetona.


Pgina 17

61 (Md. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocclicas so usadas em perfumes porque possuem intenso cheiro de almscar e retardam a evaporao de constituintes mais volteis:

A identificao correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almscar : a) IV. b) V. c) IV e V. d) I, IV e V. e) I, II, III, IV e V. 62 (PUC-MG) O composto orgnico:

Recebe o nome sistemtico de: a) ter m-clorobenzico. b) 1-cloro-3-cetociclo-hexano. c) 3-cloro-1-epxi-ciclo-hexano. d) cloreto de benzola. e) 3-cloro-ciclo-hexanona. 63 (Unimep-SP) Qual a nomenclatura correta do composto de frmula citada abaixo?

a) 5, 5 dimetil pentan-2-ona. b) 2 metil hexan-5-ona. c) 5, 5 dimetil pentanona. d) 5 metil hexan-2-ona. e) 2, 2 dimetil butanona. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 18

64 (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos abaixo so cetonas, apenas:

a) I, III e IV. b) I, IV e V. c) II, III e IV. d) II, IV e V. e) II, V e VI. 65 (Unifor-CE) Um professor de qumica escreveu na lousa a frmula C 3H6O e perguntou a trs estudantes que composto tal frmula representava. As respostas foram: estudante 1: propanona (acetona). estudante 2: propanal. estudante 3: lcool proplico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente pelo estudante: a) 1. b) 2. c) 3. d) 1 e 2. e) 2 e 3. 66 (VUNESP-SP) Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.


Pgina 19

67 Substituindo-se os hidrognios da molcula de gua por um radical fenil e um radical metil, obtm-se: a) cetona. d) ter. b) aldedo. e) cido carboxlico. c) ster. 68 O ter difenlico ou fenxi-benzeno apresenta frmula molecular igual a: a) C6H10O. b) C12H12O. c) C12H10O. d) C6H6O. e) C12H14O. 69 (ACR-AC) O composto...

chama-se, de acordo com a IUPAC: a) 2 etxi butano. b) 2 etxi metil propano. c) butanoato de etila. d) etil secbutil cetona. e) cido 2 etil butanico. 70 Indique o nome oficial e o nome usual do composto cuja frmula encontra-se esquematizada a seguir:

a) fenoximetano, ter fenilmetlico. b) fenoximetano, ter benzilmetlico. c) metoxibenzeno, ter metilbenzlico. d) metoxibenzeno, ter metilfenlico. e) metoxibenzeno, metil-fenilcarbinol. 71 (Mack-SP) Do composto H3C O CH3, que apresenta temperatura de ebulio igual a 24C abaixo de zero, a 1 atm, afirma-se que: I. Tem massa molecular igual a 46. II. A 24C e 1 atm, apresenta-se na fase gasosa. III. Entre duas de suas molculas no ocorre formao de pontes de hidrognio. IV. O oxignio existente em sua estrutura recebe o nome de heterotomo. So corretas: a) todas as afirmaes. b) I e II, apenas. c) II e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 20

72 (UFPB-PB) O composto qumico 1,4 dimetxibenzeno, formula molecular C8H10O2, o principio ativo de um herbicida usado no controle de pragas de culturas como feijo, milho e batatas, entre outras. A respeito desse composto, correto afirmar: a) A frmula mnima CH2O. b) A massa molecular 30 g/mol. c) Um mol contm 16g de O. d) Um mol contm 50% de H. e) Um mol contm 4,8 x1024 tomos de C.


Pgina 21

GABARITO01-

02- E 03-

04- A 05- A


Pgina 22

06- C

07- A


Pgina 23

08-

09-

10- A 11- C 12- Polilcool aldedo Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 24

13- E 14-

15-

16-

17-


Pgina 25

18-

19- D 20- E 21-

22- C 23- A 24- A 25-

26-


Pgina 26

27-

71- A 72- E

28-

293031323334353637383940414243444546474849505152535455565758596061626364656667686970-

A C D C E B B A B A B C A B E D C E C B D 01+04+08=13 D 01+02=03 A A C E D D B E B E D A D C D C A D Pgina 27


funçoes oxigenadas

Documents