funções oxigenadas e nitrogenadas - - prof° agamenon roberto

8/8/2019 Funes Oxigenadas e Nitrogenadas - - Prof Agamenon Roberto

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Prof. Agamenon Roberto FUNES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 2

FUNES OXIGENADAS

CIDO CARBOXLICO

todo composto orgnico que possui o

grupo funcional

CO

OH

ou COOH

A sua nomenclatura iniciada com a palavra

cido seguida do nome do hidrocarboneto

correspondente com a terminao ICO.

Exemplos:

2CHCH3 C

O

OHcido propanico

2CHCH3 2CH COOH

cido butanico

Havendo necessidade de numerao,

devemos iniciar pelo carbono do grupo

funcional.

2CHCH3

CH 3

CH COOH

cido-2-metl butanico

Exerccios:

01) Na manteiga ranosa, encontra-se asubstncia CH3 CH2 CH2 COOH. O

nome dessa substncia :a) butanolb) butanonac) cido butanicod) butanoato de etilae) butanal

02) Quantos carbonos primrios h na estruturado cido metil propanico?

a) 5.b) 4.c) 3.d) 2.e) 1.

ALDEDOS

So compostos que apresentam o grupo

funcional

CH

O

ou CHO

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da

terminao AL.

Exemplos:

H C

H

Ometan

(aldedo frmico)al

C

H

O

2CHCH3 propanal

Havendo necessidade de numerao,

devemos iniciar pelo carbono do grupo

funcional.

C CCC CH H

H HH

O

2 - metil butanal

2

3

3

C C

C

C CH H

H H

O

2 - metil - 2 - butenal3

3

Exerccios:

01) O nome do composto a seguir :

2CHCH3

CH 3

CH CH

O

a) cido 3 metil butanodiico.b) pentanal.

c) cido pentanodiico.d) 3-metil butanal.e) pentanona.


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02) Analise as afirmaes seguintes, referentesao compostos 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

I. Apresenta dois carbonos tercirios na suaestrutura.

II. Apresenta frmula molecular C10H16O.III. Apresenta cadeia homocclica e

insaturada.

IV. Apresenta trs carbonos secundrios nasua estrutura.

Esto corretas apenas as afirmaes:

a) I e III.b) II e IV.c) I e II.d) II e III.e) III e IV.

03) O composto representado pela frmula abaixochama-se:

CHCH3

CH 3

CH C

H

O

a) 3-fenil-2-metil butanal.b) cido 3-fenil-2-metil butanico.c) cido 2-fenil-3-metil butanico.d) 2-fenil-3-metil butanal.e) 2-fenil-3-metil benzeno.

04) O bom usque se conhece no dia seguinte.Essa tequila voc pode beber sem medo dodia seguinte. Essas frases, comuns empropagandas de bebidas alcolicas, referem-se dor de cabea que algumas bebidascausam. A principal responsvel por ela asubstncia chamada etanal.Assinale a alternativa que apresenta a funoqumica e a frmula estrutural dessasubstncia:

a) lcool, H3C COH.b) aldedo, H3C CH2OH.

c) aldedo, H3C COH.d) lcool, H3C OH.e) aldedo, H3C OH.

05) O caproaldedo uma substncia com odordesagradvel e irritante, que eliminadapelas cabras durante o seu processo detranspirao. Sabendo que esse aldedo umhexanal, podemos afirmar que, em umamolcula desse composto, o nmero dehidrognios igual a:

a) 4.

b) 5.c) 6.d) 10.e) 12.

CETONAS

So compostos que possuem em sua

estrutura o grupo carbonila entre tomos de

carbonos.

CO

ou CO

Pela nomenclatura IUPAC, usamos a

terminao ONA.

Exemplos:

CH3 CH3C

Opropan(acetona)

ona

Havendo necessidade de numerao, esta

deve ser iniciada pela extremidade mais

prxima do grupo funcional.

2CH3 CH3CH C

O

2CH 12345

2 ona-pentan

Havendo insaturaes na cadeia, o grupo

funcional ter prioridade para a numerao da

cadeia carbnica.

O nmero deve ser escrito antes daquilo

que ele indica

CH3 CH 3CH C

O

CH12345

3 en-pent -2-ona

Uma nomenclatura comum manda escrever

os nomes dos radicais ligados ao grupo

funcional seguidos da palavra cetona.

Exemplo:

2CH3 CH 3CH C

O

etil-metilcetona


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Exerccios:

01) O nome do composto abaixo :

H3 C

C

3C H

CH HC 3CH

O

2 HC 2 HC 2

a) 3-propil-2-hexanonab) 3-etil hexanalc) 3-etil-2-hexanonad) 4-etil-5-hexanonae) 2-octanona

02) A frmula H3C CO CH2 CH3corresponde ao composto:

a) cido butanico.b) butanol.c) butanal.d) butanona.e) etxi-etano.

STERES

So compostos resultantes da substituio

do hidrognio ionizvel do cido por radicais

derivados dos hidrocarbonetos.

Possui o grupo funcional:

OC

O

ou COO

Na sua nomenclatura, parte que veio do

cido ter terminao OATO e citamos o nome

do radical que substituiu o hidrognio ionizvel.

Exemplos:

H3 C

3C HCH

O2

3CH

CO

propan deoato metila

H3 C

3C HCH

OC

O

2-metil-propan deoato metila

Exerccios:

01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usadona fabricao de doces, balas e refrescos,tem nome comum de essncia de morango.Ele pertence funo:

a) cido carboxlico.b) aldedo.c) lcool.d) ster.e) ter.

02) O composto que usado como essncia delaranja tem frmula citada abaixo. Seu nomeoficial :

3

17C HCH

O

C

O

8

a) butanoato de metilab) butanoato de etilac) etanoato de n-octilad) etanoato de n-propilae) hexanoato de etila

TERES

So compostos que possuem o grupo

funcional R O R, onde R e R so

radicais orgnicos derivados dos

hidrocarbonetos.

A nomenclatura IUPAC :

Prefixo que indica o nde tomos de carbonos

do radical menor+ OXI +

hidrocarbonetocorrespondenteao maior radical

Exemplo:

3CH 3CHHC 2O

metxi-etano

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte

esquema:

ter + nome doradical menor

+ nome domaior radical + ICO

Exemplo:

3CH

3

CHHC2

O

ter metil-etlico


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Exerccios:

01) O composto H3C CH2 O CH3 chama-se:

a) etanoato de metila.b) propanona.c) metoxi etano.d) ter proplico.

e) ter dietlico.

02) O ter comum um dos componentes dalana-perfume, uma droga inalante bastanteprejudicial sade; este ter recebe o nomeoficial de etxi-etano. A frmula estruturaldeste composto :

a) H3C O CH3.b) H3C CH2 O CH2 CH3.c) H3C CH2 O CH3.d) H3C CH2 COO CH3.e) H3C CH2 COOH.

LCOOIS

So compostos que possuem o radical

oxidrila (OH) ligado diretamente a um

carbono saturado.

C OH

Exemplos:

3C H

3C HHC 2C3CH

OH

OH

3C H

A nomenclatura IUPAC manda usar a

terminao OL.

Na nomenclatura usual usamos a palavra

lcool seguida do nome do radical ligado ao

grupo funcional, com a terminao ICO.

Exemplo:

HC 2 OH3CHetan (IUPAC)

ou

lcool etl

ol

ico

Havendo mais de uma possibilidade para a

localizao da oxidrila, devemos numerar a

cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

prxima da mesma, e indicar a sua posio.

Exemplo:

3CHHC 2 HC

OH

3CH 2 ol-butan (IUPAC)oulcool sec-butlico

Para cadeias complexas podemos considerar

o grupo funcional como um radial de nome

hidroxi.

Podemos classificar o lcool quanto ao tipo de

carbono que apresenta a oxidrilaem:

lcool primrio

Oxidrila se encontra em um carbono

primrio

HC 2 OH3CH

lcool secundrio


secundrio

3C HHC 2 HC

OH

3CH

lcool tercirio


tercirio

3C H

3C HHC 2 COH

3CH

Pode-se tambm classificar os lcoois quanto

ao n. de oxidrilas presentes na molcula em:

Monolcool ou monol

Possui uma nica oxidrila

H 3C HHC 2 C

OH

3CH


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Dilcool ou diol

Possui duas oxidrila

H 3C HHC C

OH

3CH

OH

Trilcool ou triol

Possui trs oxidrilas

OH

H 3C HHC2C

OH

CH

OH

Polilcool ou poliol

Possui quatro ou mais oxidrilas

2

OH

H C HHC2

C

OH

CH

OH OH

Exerccios

01) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa queapresenta um lcool tercirio :

a) CH3 CH2 COH.b) (CH3)3C CH2OH.c) (CH3)3COH.

d) CH3 CH2 CH2OH.e) CH3 CH(OH) CH3.

02) O tetrametil butanol um lcool:

a) primrio.b) secundrio.c) tercirio.d) quaternrio.e) nulrio.

03) O ciclo hexanol pode ser classificado comoum lcool:

a) aliccliclo, monol, secundrio.b) aromtico, poliol, tercirio.c) aromtico, poliol, secundrio.d) aliccliclo, monol, primrio.e) aromtico, monol, tercirio.

04) O metanol apresenta:

a) quatro ligaes sigma do tipo s-sp3.b) duas ligaes covalentes pi.c) somente uma ligao sigma p-sp.d) ngulo de 120 entre os hidrognios.e) uma ligao sigma s-p.

05) De acordo com a IUPAC, o nome docomposto abaixo :

H 3

32

2 2 C

CC

C C H

HH

H HHC C

OH

3CH

a) 5-metil-2-heptanol.b) 2-etil-2-hexanol.c) 5-etil-2-hexanol.d) 2-etil-5-hexanol.e) 3-metil-5-heptanol.

06) O monitol, C6H14O6, um tipo de acarutilizado na fabricao de condensadoreseletrolticos secos, que so usados emrdios, videocassetes e televisores; por isso,em tais aparelhos podem aparecer algunsinsetos, tais como formigas. Se a frmulaestrutural :

H

OH

H

C2CH OHCHO HC 2

HH

C C

OH

OH OH

Qual o nome oficial(IUPAC) desse acar?

a) hexanol.b) 1,6-hexanodiol.c) 1,2,3-hexanotriol.

d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.

Uma nomenclatura, muito antiga, a de

KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol

chamado de CARBINOL e considerava os outros

lcoois como seus derivados.

3C H

HC23

CH

3C H

C OH etil-dimetilcarbinol

Exerccios:

01) A nomenclatura IUPAC do composto metilisopropil isobutil carbinol :

a) 2, 3, 5 trimetil 3 hexanol.b) 2, 4 dimetil 4 heptanol.c) 2, 3, 4 trimetil 3 hexanol.

d) 2, 4 dimetil 3 etil 2 pentanol.e) 2, 4 dimetil 2 etil pentanal.


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02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol :

a) 2-metil, 1-butanol.b) 3-metil, 1-butanol.c) 3-metil, 2-butanol.d) 2-metil, 3-butanol.e) 3-metil, 3-butanol.

FENISSo compostos que apresentam a oxidrila

ligada diretamente ao anel benznico.

Sua nomenclatura considera o grupo funcional

como um radical de nome hidroxi.

Exemplo:

OH -benzeno (IUPAC)ou

fenol (usual)

hidrxi

Exerccio:

01) Considere as estruturas moleculares donaftaleno e da decalina, representadas pelasfrmulas abaixo:

Naftaleno Decalina

Substituindo, em ambas as molculas, umtomo de hidrognio por um grupo hidroxila(OH), obtm-se dois compostos quepertencem, respectivamente, s funes:

a) lcool e fenol.b) fenol e fenol.c) fenol e lcool.d) lcool e lcool.e) fenol e enol.

FUNES NITROGENADAS

AMINASSo compostos derivados da molcula do

NH3 pela substituio de um ou mais tomos

de hidrognio por radicais monovalentes

derivados dos hidrocarbonetos.

Exemplos:

H2

3C H

3CH

3CHHC 2

N

N

As aminas podem ser classificadas quanto

ao n. de tomos de hidrognios que foram

substitudos em:

Aminas primrias

Apenas um tomo de hidrognio foi

substitudo por um radical.

H23CH NHC 2

Aminas secundrias

Dois tomos de hidrognios foram

substitudos por radicais.

H 3C H3CH N

Aminas tercirias

Os trs tomos de hidrognios foram

substitudos por radicais.

3C H

3CH N

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

amina aps os nomes dos radicais.

Exemplos:

H 2 3C H3CH N HC

3C H

3CH N

etil-metilamina

fenil-dimetilamina


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Exerccios:

01) Substituindo-se o radical hidroxila de ummonolcool tercirio por um radical amino,obtm-se uma:

a) amina primria.b) amina secundria.

c) amina terciria.d) amida primria.e) amida terciria.

02) O nome da molcula abaixo :

3

2 2

C

C

H

H HHC3CHN

a) metil, n-propil amina.b) t-butil amina.c) sec-butil amina.d) metil, 3-amino, propano.e) isobutil amino.

AMIDAS PRIMRIAS

So compostos derivados dos cidos

carboxlicos pela substituio do grupo ( OH)

do grupo funcional pelo radical ( NH2).

Exemplo:

2CHCH3 C

O

N 2H

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a

palavra amida aps o nome do hidrocarboneto

correspondente.

Exemplos:

2CHCH3 C

O

N 2H

propanoamida

CHCH3

CH3

C

O

N 2H

2-metil propanoamida

Quando o hidrognio do grupo funcional

possui substitudo por algum radical,

indicamos sua posio pela letraN.

2CH CH3

CHCH3

CH3

C

O

N H

N-etil amida-2-metil propano

Exerccio:

01) Qual o nome da substncia de frmula

C

O

N2

H2

CHCHCH3

CH3

a) 2 metil propil aminab) 2 metil propil amida

c) pentanoaminad) pentanoamidae) 3 metil butanoamida

02) O composto cuja frmula citada abaixo sechama:

CHCHCH3

CH3

C

O

N H

3CH

HC 2

a) 2 etil 3 metil butanoamidamida.b) 2 etil - 3, 3 dimetil butanoamida.c) 2 etil 1 fenil 3 metil butanamida.d) N fenil 2 isopropil butanoamida.e) 2 etil N fenil 3 metil butanamida.

NITRILOS

So compostos que apresentam o grupofuncional CN na molcula.

CCH3

N


palavra nitrilo aps o nome do hidrocarboneto

correspondente.

CHC C N2H

CCH3 Netanonitrilo

propenonitrilo


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O nome dos nitrilos pode tambm ser formado

pelo nome do radical ligado aogrupo CN,

antecedido da palavra cianeto.

Exemplos:

CHC C N2H

CCH3 N

cianeto de vinila

NITROCOMPOSTOS

So compostos que possuem o grupo

funcional NO2, denominado de nitro.

Exemplos:

C

N 2CH3 O

2H N 2CH3 O


palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto

a ele ligado.

Exemplos:

N 2CH3 O

N 2

CH3

O

nitro metano

nitroetano

1-nitro-2-metilpropanoC 2H

N 2

CH

OCH3

C 2HCH3

OUTRAS FUNES

HALETOS ORGNICOS

So compostos obtidos quando se

substitui um ou mais tomos de hidrognio dohidrocarboneto por tomos dos halognios.

Exemplos;

CH3

CH3 C 2HCH

CH3

C 2HCH3

Br

BrBr

Br

A nomenclatura IUPAC considera o

halognio como sendo um radical.

A nomenclatura usual dada com o nome do

halogeneto antepondo-se ao nome do radical a

ele ligado.

Exemplos:

CH3

C 2HCH3

Br

BrBr

bromo-metano

bromo-etano

oude metilabrometo

oude etilabrometo

Exerccios:

01) O nome do composto abaixo :

CH3 C 2HC H

CH3

CH3

Cl

CH

a) 2-metil pentano.b) 2-cloro-4-metil pentano.c) 2,3-dicloro-metil pentano.d) 2-cloro hexano.e) 2,4-dimetil pentano.

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo

chamado de:

CH3 C 2HCH

CH3

Br

a) brometo de n-propila.b) brometo de isopropila.c) 2-metil-butano.d) 1-bromo-2-metil propano.e) 3-bromo-2-metil propano.

ANIDRIDOS DE CIDO

So compostos obtidos pela desidratao

intermolecular de cidos carboxlicos.

C

H

O

2H

C

O

O

C

O

OH

R

C

OR

O

R

R

+ O

anidrido


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A IUPAC recomenda que seu nome seja

igual ao(s) do(s) cido(s) que o originou

precedido do termo anidrido.

Exemplos:

C 2H

C

O

C

O

O

CH3

CH3

anidrido etanico

C

O

C

O

O

CH3

CH3

anidrido etanico propanico

COMPOSTOS DE GRIGNARD

todo composto que possui RMgX.

Exemplo:

CH3 MgBr

onde: R um radical orgnico.

X um halognio (Cl, Br ou iodo)

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome dohalogeneto

denome doradical magnsio

Exemplo:

C 2H

CH3

CH3

MgBr

de metilbrometo magnsio

MgBrbrometo de etilmagnsio

FUNES MISTAS

quando temos a presena de vrios

grupos funcionais.

CH3 CH C

O

2

OHNH

amina e cido carboxlico

Neste caso as funes obedecem a uma

ordem de prioridades.

A ordem de preferncia, segundo a IUPAC,

das principais funes :

cido-amida-aldedo-cetona-amina-lcool-haleto

Exemplos:

C H CH3

cido-2-aminopropanico

CH3 C

OHO3-hidroxi-2-butanona

CH3 CH C

O

2

OHNH

01)(Covest-2006) Diversas substncias orgnicasso responsveis pelos odores, os quais, namaioria dos casos, esto diretamenterelacionados ao processo de reproduo deplantas (odor de flores e frutas), insetos(feromnios) e animais. Observe as estruturasabaixo e indique a alternativa que apresenta anomenclatura correta.

CH

CH

CH CH

CH

CHCH

CH CH

CHCH

CHCH

CH

CH

CH CH

CH

CH

CH

CH2

2

2

2

2 2

2

3

3

3 3

3

33

3

3

OH

feromnio pr aga do coqueiro(Rhynchophorus palmarum)

C

CC C

O

O

O

H

( )

aroma do morango

feromnio de trilha da formiga(Trigona subterranea)

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato debutila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato depentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.

c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.

d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato debutila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.

e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila,2,6- decadienal.


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02) (FESP-90) 3,01 x 10 23 molculas de umcomposto orgnico, tem massa igual 27g.Essa substncia pode ser: Dados: H = 1g /mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol

a) 1-propanol ou metoxi-etano.b) etanico ou metanoato de metila.c) propanal ou propanona.

d) ciclo-butano ou butano.e) 1-butino ou ciclo-buteno

03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.

H C

H

C OH

C

OH

C

C

C

C

3CH3 C

H

CCO

A)

H

H H

HC

C

C

CC

H

H

HH

H

OH C

H

C

H

H HC

OH H

H HC

B)

N..

2CH

H C3 H C2

3CH

2CH 3CH

C)

H

CO

H

HH

D)

0 0 A estrutura A apresenta duasfunes orgnicas: lcool e cidocarboxlico, ligadas a um anelaromtico.

1 1 O composto B tambm apresentaduas funes orgnicas: cetona ester.

2 2 O composto C uma amina terciria:trietilamina. As aminas apresentam

um carter bsico devido ao par deeltrons livre do nitrognio.3 3 O composto D um aldedo.4 4 Se misturarmos os compostos A e C,

em um solvente orgnico, deverocorrer a formao de um salorgnico.

SRIES ORGNICAS

SRIE HOMLOGA

2

uma seqncia de compostos orgnicosque pertencem uma mesma funo eque diferem entre si por um ou mais

grupos CH .

Exemplos:

Srie homloga dos alcanos

CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Srie homloga dos alcenos

CH2 = CH2

CH2 = CH CH3

CH2 = CH CH2 CH3

CH2 = CH CH2 CH2 CH3

Srie homloga dos alcinos

CH CH

CHC CH3

CHC CH2 CH3

CHC CH2 CH2 CH3

Srie homloga dos cidos carboxlicos

H COOHCH3 COOHCH3 CH2 COOHCH3 CH2 CH2 COOH

Os compostos formadores de uma srie

homloga so chamados de homlogos entre si;

suas propriedades qumicas so semelhantes,

pois pertencem mesma funo qumica, e suas

propriedades fsicas vo variando gradativamente

medida que aumenta a cadeia carbnica.

SRIE ISLOGA

2

uma seqncia de compostos orgnicosque diferem entre si por um ou mais

grupos H .

Exemplos:

H3C CH2 CH3

H2C = CH CH3HC C CH3

Os compostos formadores de uma srie

isloga so denominados de islogos entre si.

Eles diferem pela saturao ou pela ciclizao.

Em geral suas propriedades fsicas so

semelhantes, pois as massas moleculares so

prximas. Suas propriedades qumicas so

diferentes, pois a estrutura molecular vaimudando.


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SRIE HETERLOGA

um conjunto de compostos orgnicosque pertencem a funs diferentes e quepossuem o mesmonmero de tomos

de carbono.

Exemplos:

CH3 CH3

CH3 CH2OH

CH3 CHO

CH3 COOH

Nos exemplos, todos possuem dois tomos de

carbono.

Exerccios:

01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1);C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10(6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10),quais pertencem a uma srie homloga?

a) 1, 3, 5, 7 e 9.b) 2, 4, 6, 8 e 10.c) 3, 4, 5, 9 e 10.d) 1, 2, 4, 6 e 9.e) 4, 5, 6, 7 e 8.

02)(UCMG) Com relao aos compostosseguintes:

C2H6 C2H4 C2H2

C3H8 C3H6 C3H4

C4H10 C4H8 C4H6

correto afirmar que as horizontais everticais representam, respectivamente,sries:

a) heterlogas, islogas.b) heterlogas, homlogas.c) homlogas, islogas.d) islogas, heterlogas.e) islogas, homlogas.

03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas sries dehidrocarbonetos, uma homloga e outraisloga, de massas moleculares crescentes.Em cada uma delas, o pentano tem comoantecedentes:

Srie homloga Srie isloga

a) C4H10 C5H10.b) C4H10 C5H8.c) C4H10 C4H8.

d) C5H10 C6H12.e) C5H12 C6H14.

04)(UFES) Com relao s sries orgnicas,podemos afirmar que:

a) os compostos de uma srie heterlogaso diferentes porque derivam dediferentes hidrocarbonetos.

b) os compostos de uma srie homlogano obedecem mesma frmula geral.

c) sries heterlogas so constitudas decompostos de funes diferentes, masderivadas do mesmo hidrocarboneto.

d) sries homlogas so constitudas decompostos de mesma funo orgnica, esuas frmulas diferem de um ou maisgrupos H2.

e) sries islogas so constitudas decompostos de mesma funo orgnica, esuas frmulas diferem de um ou maisgrupos CH2.

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