funções oxigenadas

Funções Oxigenadas São funções que possuem, além de carbono e hidrogênio, a presença de um ou mais átomos de oxigênio. Existem diversas funções orgânicas oxigenadas e hoje travaremos contato com duas delas conforme descrito a seguir: 1) Álcool Função caracterizada pela presença de um grupamento hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado (aquele carbono que apresenta somente ligações sigmas) conforme representado abaixo:

R OH

Onde R é um radical alquila (radical derivado de alcano lembra?).

• Nomenclatura Sistemática 1

Segue a mesma regra referente à nomenclatura da cadeia principal de hidrocarbonetos com a diferença que o sufixo a

ser usado será ol. Descreva as ramificações que porventura existam da maneira usual.

Prefixo Infixo Sufixo

Indica o número de carbonosexistentes na cadeia principal

Indica o número de ligações pi existentes na cadeia principal

Indica o grupamento funcional

Ramificações +

• Classificação

Podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas – monoálcol, diálcol ou poliálcol – ou em relação ao carbono

ligado ao grupamento hidroxila – que poderá ser primário, secundário ou terciário. Observe os exemplos a seguir: Exemplos:

(I) (II) (III) (IV)

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH

OH

CH3 CH3 C

CH3

CH3

OH Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol Metil- Propan-2-ol

Álcool primário Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário

Observe que todos os quatro álcoois citados são considerados monoálcoois. Mais exemplos:

(V) (VI) (VII)

HO

OH

OH

OHHO

OH Prop-2-en-1-ol Pentan-1,4-diol Cicloexan-1,2,4-triol Monoálcool Diálcool (Diol) Poliálcool

1 Existem outras nomenclaturas para álcoois – como, por exemplo, a nomenclatura de Kolbe ou a nomenclatura usual – mas que, via de regra, não são consideradas relevantes.

Professor Cláudio Costa V. Cruz [email protected]

2

2) Éter Função caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Observe que o éter sempre apresentará uma cadeia carbônica heterogênea e, para a escolha da cadeia principal, é indicado orientar-se pelas mesmas regras descritas na nomenclatura dos hidrocarbonetos. Esta função pode ser representada da seguinte forma:

R O R' Onde R e R’ são radicais orgânicos.

• Nomenclatura Sistemática

Existem duas maneiras. A primeira segue a mesma regra referente à nomenclatura de hidrocarbonetos com a diferença de que a função éter será indicada pelo sufixo oxi associado ao menor radical orgânico:

OXI

Cadeia carbônica de menor importância

Cadeia carbônica principal

Obs 1: A segunda maneira de se dar um nome a um éter, que não é sistemática, mas é aceita pela IUPAC2, leva em consideração os dois radicais, ordenados alfabeticamente, associados ao sufixo ico, conforme descrito abaixo:

Cadeia carbônica 1

Cadeia carbônica 2

Éter ico ico

Não existe classificação para os éteres!

Vejamos mais alguns exemplos a seguir:

(I) (II) (III) (IV)

CH3 O CH3

CH3 O CH2 CH3

CH3 O CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

OCH3

Metóxi-metano Metóxi-etano 1-metóxi-propano 2-metóxi-propano Éter dimetílico Éter-etílico-metílico Éter-metílico-propílico Éter-isopropílico-metílico

Obs 2: Relações entre éteres e álcoois de mesma fórmula molecular (Isômeros)

Os monoálcoois e éteres de cadeia aberta e saturada apresentam mesma fórmula geral, uma vez que guardam uma relação imediata com os alcanos – de fórmula geral CnH2n+2 – mais um átomo de oxigênio. Logo estas substâncias assumem, muito habitualmente, a fórmula geral:

CnH2n+2O 2 International Union of Pure and Apllie Chemistry


3

Podendo sua massa molar ser calculada pela expressão 14n + 18. Exemplo: Determine todas a as fórmula estruturais possíveis dos isômeros de massa molar igual a 60 g.mol-1. Resolução: Como 14n + 18 = 60 podemos afirmar que n = 3. Logo a fórmula molecular para todas estas substâncias será C3H8O, o que implica nas seguinte estruturas: Álcoois

OH

OH

Éteres

O

3) Fenol

Função caracterizada pela presença de um grupamento hidroxila ligado a um carbono aromático.


Indica-se a presença da hidroxila pelo prefixo hidróxi. Observe alguns exemplos abaixo:

OH

OH

OH

OH

OH

Hidróxi-benzeno (Fenol)

1-Hidróxi-2-etil-benzeno (Orto-etil-fenol)

Meta-isopropil-fenol Para-isobutil-fenol 2,3-Dimetil-fenol

O composto primeiro composto também é chamado de “fenol” e é aceito como uma alternativa ao nome hidróxi-benzeno.

4) Enol

Função caracterizada pela presença de um grupamento hidroxila a um carbono insaturado não-aromático.


È a mesma que se utiliza para álcoois insaturados. Observe alguns exemplos abaixo:

OH

OH

OH

Pent-2-en-3-ol Metil-but-2-en-2-ol Ciclo-pent-1-enol

Obs: Os enóis são compostos altamente instáveis e decompõem-se em substâncias carboniladas. Exemplos:

OH O

OH O


4

5) Cetona Função caracterizada pela presença do grupamento carbonila (C = O) ligado a um carbono secundário.






Ramificações +

O sufixo utilizado é ONA. Obs 3: Uma das formas alternativas de nomear uma cetona é indicando os dois ligantes orgânicos ligados a carbonila da seguinte forma:

Radical 1 Radical 2

Cetona

6) Aldeído Função caracterizada pela presença do grupamento carbonila (C = O) ligado a um carbono primário. Normalmente sua é caracterizado pela presença do grupamento:

R CO

H

Carbonila Aldeídica






Ramificações +

O sufixo utilizado é AL Exemplos:

O

O

O

C

O

H

O

H

Metil-butanona 2-Metil-ciclo-pentanona

2,4-Dimetil-pent-3-enal

Fenil-metanal 3-cicloexil-propanal


5

Obs 4: Relações entre aldeídos e cetonas de mesma fórmul a molecular (Isômeros)

Aldeídos e cetonas de cadeia aberta e saturada apresentam mesma fórmula geral, uma vez que guardam uma relação imediata com os alcenos– de fórmula geral CnH2n – mais um átomo de oxigênio. Logo estas substâncias assumem, muito habitualmente, a fórmula geral:

CnH2nO

Podendo sua massa molar ser calculada pela expressão 14n + 16. Exercícios 1) O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa super-aquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:

a) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína? b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína. 2) Um éter, de massa molar 60g/mol, tem a seguinte composição centesimal: C = 60 %; H = 13,33 %; O = 26,67 %. (Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16) a) Determine a fórmula molecular do éter. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter. 3) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba. As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em:

a)

C

H

H

H

OH CH3C

CH3

CH3

OH

e

c)

C

H

H

H

C

H

H

OH e CH3C

CH3

OH

CH3

b)

C

H

H

H

OH e CH3C

CH3

OH

CH2 CH3

e)

C

H

H

H

C

H

H

OH e CH3C

CH3

OH

CH2 CH3

4) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:


6

5) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído 6) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:

HO NH C

O

CH3

a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol? b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol? c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol? 7) Se 15,1g de um aldeído monobromado reagem com HI, são produzidos 25,4g de I2, de acordo com a reação:

em que R é um radical orgânico composto, apenas, por C e H. Com base nessas informações, escreva: Dados: Massas molares (g/mol): C = 12, H = 1, Br = 80, O = 16 a) a fórmula química do grupamento R; b) o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do aldeído monobromado. 7) Ácidos carboxílicos Função caracterizada pela presença do grupamento carboxila:

CO

OHR

Hidrogênio ácido

O hidrogênio ácido também é chamado de hidrogênio ionizável uma vez que:

CO

OHR

H2OC

OR

O- + H+


7






Ácido + ramificações +

O sufixo utilizado é ÓICO . Obs 5: A segunda maneira de se dar um nome a um ácido é aquela que faz referência apenas ao número de carbonos utilizando a nomenclatura usual conforme descrita abaixo. Esta maneira contempla um número limitado de ácidos. Alguns Indicadores:

Número de carbonos Indicador

1 fórmico

2 acético

3 propiônico

4 butírico

5 valérico

8) Ésteres

Função proveniente3 da reação entre um ácido carboxílico e um álcool conforme descrito abaixo:

CO

OHR H2OC

OR

O R' + R' OH +

Éster

Esta reação é denominada ESTERIFICAÇÃO e sua reação reversa é chamada de HIDRÓLISE .



Indica o número de carbonosexistentes na cadeia principal (R)



Ramificações + + de radical associado ao R'

O sufixo utilizado é ATO .

3 As reações de trans-esterificação também produzem ésteres. Particularmente estas são muito importantes na produção de biodiesel.


8

Obs 6: Relações entre ácidos e ésteres de mesma fórmula molecular (Isômeros)

Ácidos e éteres de cadeia aberta e saturada apresentam mesma fórmula geral e mesma fórmula molecular quando possuírem o mesmo número de carbonos. Logo estas substâncias assumem, muito habitualmente, a fórmula geral:

CnH2nO2

Podendo sua massa molar ser calculada pela expressão 14n + 32. 9) Sal orgânico

Função proveniente da reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. Observe alguns exemplos abaixo:

CO

OHR H2OC

OR

ONa++ NaOH

Sal



Indica o número de carbonosexistentes na cadeia principal (R)



Ramificações + + de metal associado

Exercícios: 1) Nem todos os compostos classificados como sais apresentam sabor salgado. Alguns são doces, como os etanoatos de chumbo e berílio, e outros são amargos, como o iodeto de potássio, o sulfato de magnésio e o cloreto de césio. As fórmulas dos compostos que, ao reagirem por neutralização, podem formar o etanoato de berílio são: a) CH3COOH, BeOH b) CH3COOH, Be(OH)2 c) CH3CH2COOH, BeOH d) CH3CH2COOH, Be(OH)2 2) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.

O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada

3) Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após adsorção por material particulado em suspensão na água, sofrem processo de decantação. Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:


9

4) A análise qualitativa de uma substância orgânica desconhecida revelou a presença de carbono, oxigênio e hidrogênio. Podemos afirmar que essa substância não pertence à função denominada: a) éster b) fenol c) hidrocarboneto d) ácido carboxílico 5) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV 6) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

7) Duas importantes ações na luta contra o aumento do efeito estufa são a limitação da queima de combustíveis fósseis e a promoção do crescimento de florestas. A importância do crescimento das florestas se deve à ocorrência, nas plantas, da etapa metabólica resumida na seguinte equação química:


10

8) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:

O

O

HO

Cl

Cl

Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. 9) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-. a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente. b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta. c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-. 10) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável. Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi-ácidos (AHA), na diminuição das rugas. Os AHAs mais utilizados em cosméticos anti-envelhecimento são:

NOME FÓRMULA ORIGEM

Ácido Glicólico HO-CH2-COOH Cana de açúcar

Ácido lático (2-hidróxi-propanóico)

CH3-CHOH-COOH Soro de leite

Ácido málico HOOC-CH2-CHOHCOOH maçãs

Ácido tartárico HOOC-CHOH-CHOHCOOH uvas

a) Determine a nomenclatura oficial do composto, dentre os acima citados, que apresenta menor ponto de ebulição. b) Determine a representação em bastão do produto da reação de esterificação do ácido lático com etanol. 11) Considere os seguintes compostos orgânicos com os seus respectivos pontos de ebulição

Compostos PE (o C) Butano X

Etóxi-etano Y 1-butanol Z

2-metil-2-propanol W a) Indique a ordem crescente de valores de ponto de ebulição dos compostos descritos na tabela. Justifique. b) Indique a representação em bastão do composto oxigenado que apresenta menor solubilidade em água c) Indique a fórmula molecular do único composto apolar.


11

12)Observe o quadro abaixo:

Indique a nomenclatura sistemática dos composto descritos.

13) Os organosfosforados tiveram grande desenvolvimento na segunda guerra mundial nas pesquisas que visavam a produção de armas químicas. Mais tarde constatou-se que alguns desses compostos poderiam ser usados como pesticidas. Dentre essas substâncias, destacou-se o glifosato (substância abaixo representada), um herbicida que atua inibindo a via de síntese do ácido chiquímico (ácido 3,4,5 trihidroxi-benzóico), um intermediário vital no processo de crescimento de plantas que competem com a cultura de interesse. Essa via de síntese está presente em plantas superiores, algas e protozoários, mas é ausente em mamíferos, peixes, aves e insetos.

a) Escreva a fórmula estrutural do ácido chiquímico, de acordo com o nome oficial dado no texto. b) Indique na estrutura do glifosato descrita na folha resposta, a função que caracteriza um ácido carboxílico. 14) Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja principal característica será apresentar três fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase deverá exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra. Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão representados na tabela a seguir:

O corante azul é um composto apoiar, o corante vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três ingredientes presentes em maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis entre si. Com base no exposto responda os itens abaixo: a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3. b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3 escreva a sua representação em bastão e indique o carbono assimétrico.

a)

OH

d)

O

g)

O

O

b)

O

e) O

H

h)

ONa

O

c)

OH

f) O

OH


12

15) Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela reação de um ácido carboxílico e um álcool. São encontrados abundantemente na natureza e quando apresentam pequeno número de átomos de carbono podem ser classificados como essências, por exemplo:

Essência Éster abacaxi Butanoato de etila laranja Etanoato de n-octila banana Acetato de isoamila

a) Determine a fórmula molecular e a nomenclatura do álcool que irá produzir a essência de abacaxi. b) Determine a fórmula molecular e a nomenclatura do ácido que irá produzir a essência de laranja. 16) A aspirina é um analgésico muito utilizado no País apesar de, como visto no trabalho magistralmente apresentado por dois grupos na sexta (28/06), ter sérios efeitos colaterais indesejáveis ao ser humano. Sua fórmula é descrita abaixo:

O O

O

O H

a) Determine quais são as funções químicas apresentadas na molécula de aspirina. b) A substituição existente na molécula é orto, meta ou para? c) Equacione a reação da aspirina, que também é chamada de ácido acetil salicílico, com hidróxido de sódio descrevendo corretamente os produtos formados. Qual a função química do único produto orgânico formado. 17) Peritróides constituem uma classe importante de inseticidas, pois são rapidamente eliminados dos organismos vivos por hidrólise ácida, gerando ácidos e álcoois. Abaixo está representada a estrutura do primeiro peritróide isolado a partir do crisântemo, e responsável pelo uso secular das flores secas desta planta como repelente de mosquitos.

O

O O

a) Identifique as funções orgânicas presentes na molécula do peritróide citado. b) Dê a representação estrutural, em forma de bastão, dos produtos resultantes da hidrólise ácida do éster presente na piretrina-1. (lembre-se: hidrólise de um éster forma ácido e álcool) c) Justifique, diferenciando por solubilidade, por que os compostos formados nesta hidrólise são mais facilmente eliminados de um organismo vivo. 18) Um mecanismo de defesa interessante é utilizado pelos besouros-bombardeiros, e consiste num "aerossol químico" contra seus predadores. Eles possuem um par de glândulas que se abrem no extremo de seu abdômen. Cada glândula consta basicamente de dois compartimentos. O compartimento inferior contém uma solução aquosa de hidroquinona e peróxido de hidrogênio; o externo contém uma mistura de enzimas. Ao ser atacado, o animal segrega a solução do compartimento interno para o externo, onde, na presença das enzimas, ocorre uma reação exotérmica :

C6H6O2 (aq) + H2O2 (aq) enzimas C6H4O2 (aq) + 2 H2O (l) + 204 kJ

hidroquinona quinona

A grande quantidade de calor gerado é suficiente para elevar a temperatura da mistura até o ponto de ebulição. Ao fazer girar o extremo de seu abdômen, o inseto pode descarregar o vapor na forma de uma fina nuvem até o desconcertado predador. Além do efeito térmico, as quinonas atuam como um repelente para outros insetos e animais. Um besouro-bombardeiro possui carga suficiente em seu corpo para produzir de 20 a 30 descargas em rápida sucessão, cada uma delas com apreciável detonação.

Química na abordagem do cotidiano - Tito & Canto

a) Sabendo que a hidroquinona é um fenol simétrico, com dois grupos hidroxi em posições opostas, construa a fórmula estrutural deste composto. Construa a fórmula de um isômero de posição da Hidroquinona. b) Sabendo que a quinona é uma cetona cíclica dicarbonilada, compare a solubilidade da quinona e da hidroquinona em água. Indique também qual delas apresenta maior ponto de ebulição. Justifique suas respostas.

Gabarito: Página 5 1) a) Álcool e aldeído b) Propenal 2) a) C3H8O b) CH3-O-CH2-CH3 e metóxi-etano 3) Letra A 4) Letra C 5) Letra D 6) a) Fenol e amida b) sp2 em todos com exceção do CH3 que é sp3 c) 20 e 4 respectivamente 7) a) CH3CH2 B) 2-bromo-butanal Página 8 1) Letra B 2) Letra C 3) Letra D 4) Letra C 5) Letra D 6) Letra C 7) Letra C 8) Ácido carboxílico e éter 9) a)

OHÁlcool

O

Cetona

b) Pentan-1-ol c) Grupamento epóxi

CH CH

O

10) a) Hidróxi-etanóico b) 2-hidróxi-propanoato de etila

O

O

OH

11) a) Px<Py<Pw<Pz b)

O

c) C4H10 12) a) 3-metil-propan-3-ol b) Fenil-propanona c) Meta-isopropil-fenol d) 2-etóxi-butano e) 3,4-dimetil-pentanona f) 2,3,4-trimetil-pent-2-enóico g) Benzoato de isopropila h) Propanoato de sódio 13) a)

O

OH

HO

HO

HO

b)

P

OH

HO

O

NHOH

O

Ácido Carboxílico

14) a)

Fase 1 Parafina líquida e corante azul Fase 2 Hexileno Glicol e corante vermelho Fase 3 Solução de NaCl

b)

OH

OH

15) a) C2H6O e etanol b) C2H4O2 e ácido etanóico


14

16) a) Éster e ácido b) Orto c)

O

OH

O

O

+ NaOH

O

ONa

O

O

+ H2O

17) a) éster e cetona b)

O

OH HO O

c) São mais solúcveis em água uma vez que são mais polares 18) a)

HO OH

e

HO

OH

b) A hidroquinona é mais solúvel em água e apresenta maiores pontos de ebulição e fusão uma vez que é mais polar. Exercícios complementares 01 - (Umg MG/2001) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:

A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3 Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:

A + H2O � B + C Considerando essas informações, faça o que se pede. a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C. c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C. d) Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos. ESCREVA a equação química balanceada dessa reação. Gab: a) B: CH3(CH2)23CH2COOH

C: CH3(CH2)26CH2OH b) A: Carboxilato B: Carboxila C: Hidroxila c) A: Éster B: Ácido carboxílico C: Álcool d) CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3 � CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O 02 - (UnB DF/1994) Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens. 00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. 01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool, 02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila. Gab: nenhum 03 - (Puc MG/1994) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essência de morango, usado na fabricação de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial: a) anidrido butanóico-etanóico. b) 4-hexanona. c) etanoato de butila. d) ácido etanobutanóico. e) butanoato de etila. Gab: E 04 - (Fuvest SP/2004/1ªFase) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

A B C D Essas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D Gab: D 05 - (Uerj RJ/2006/1ªFase) Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:


15

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto

Alegre: Artes Médicas, 1997.) A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: a) éter b) éster c) álcool d) cetona Gab: B 06 - (Uerj RJ/2006/1ªFase) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas:

R C R

O

(I)

R O R

(II)

R C

O

OH

(III)

R C

O

H

(IV)

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV Gab: D 07 - (UCuiabá MT/2001) Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________ Complete as lacunas: a) cetona; butanona; b) éter; étoxi-etano; c) álcool; 2-butanol; d) ester; etanoato de etila; e) aldeído; butanol.

Gab: D 08) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

3CH

K

Gab: Isobutanolato de potássio 09) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

3CH

Na

Gab: Isobutanolato de sódio 10) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

3CH

Al 3+

Gab: Isobutanolato de alumínio 11) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

2CH

C 3CH

3CH

2CH

2CH

Ca2+

Gab: 2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio 12) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C O

O-Fe

2+

Gab: Petanolato ferrroso 13) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C O

O-Na+


16

Gab: 3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio 14) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C O

O-K+

Gab: 3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio 15) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C O

O-Rb

+

Gab: 5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio 16) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C O

O-Ca

2+

Gab: 3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio 17) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 3CH

3CH

3CH Gab: 3,4-Dimetil-benzoato de metil 18) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 3CH

3CH

Gab: 4-Metil-benzoato de metil 19) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 3CH

Gab: Benzoato de metil

20) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

C C

O

CO CH

2CH3CH

3CH

CH2CH CH

3CH

Gab: 2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil) 21) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

3CH C C

O

CO CH

2CH3CH

3CH

CH2

Gab: 2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil) 22) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

3CH C C

O

CO 3CH

2CH3CH

3CH Gab: 2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil 23) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

3CH C C

O

CO 3CH

3CH3CH Gab: 2,3-Dimetil-2-butenoato de metil 24) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 3CH

H

Gab: Metanoato de metil 25) Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir: a)

O

CO

HK

b)


17

O

CO

3CHNa

c) O

CO3CH

Rb d)

O

CO3CH

Li Gab: a) metanolato de potássio b) etanolato de sódio c) etanolato de rubídio d) etanolato de lítio 26) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO2CH3CH

NH+4

Gab: Propanolato de amônio 27) Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O

CO

CH3CH

3CH

Fe2+

Gab: Isobutanolato de ferro - II 28) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 3CH

3CH

Gab: Etanoato de metil 29) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 2CH

3CH2CH 3CH

Gab: Etanoato de propil 30) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO 2CH2CH

3CH3CH

Gab: Propanoato de etil


O

CO 2CH

CH3CH

3CH

3CH Gab: Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil 32) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO CH

CH3CH

3CH

3CH3CH

Gab: Metil-propanoato de isopropil 33) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO C

CH3CH3CH

3CH3CH

3CH

2CH

Gab: Isobutanoato de neopentil 34) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

O

CO C

CH3CH3CH

2CH3CH

3CH

2CH

C 3CH

3CH

2CH

2CH

Gab: 2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil 35) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

H CO

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

C

C

C

C

C

C

CC

C

C

C

C

C

C

C

C

C

CC

C

O

O

O

OO

O

O

O

3

2

22

2

22

2

3

3

3

3

3

3

3

I-

II-

III-

IV- Gab: I – metanoato de isobutil II – Etanoato de propil III – Propanoato de etil IV – Butanoato de metil


18


H

H

H H

H

H H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H H

HH

H

H

H H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C C

CC

C

C

C C

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

2

2

2

2 2

2

2

2

2

2

2

2 2

22

3

3

3 3

3

3

3

3 3

3

3

3

3

3

3

3V-

IV-

III-

II-

I-

Gab: I – Pentanoato de vinil II – Hexanoato de neopentil III – 2-Metil-butanoato de isopropil IV – 3-Metil-pentanoato de etil V – 3-Metil-butanoato de isobutil 37) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

H H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C C

CC

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

2 2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

3

3

3

3

3

3

3

3

3

I-

II-

III-

Gab: I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil) II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil) III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil 38) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:

H

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

CC C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

2

2

2

2

2 2

3

3

3

3

3

2

2

2

2

3

3I-

II-

H

Gab: I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil

II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil) 39 - (Fuvest SP/2002/1ªFase) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. Gab: E 40 - (Uem PR/2006/Janeiro) Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). a) 3-metil-butanal b) Ácido 4-metil-pentanóico c) Metanoato de n-butila Gab:

a) H3C CH CH2 C

O

HCH3

b) H3C C

CH3

CH2 CH2 C

O

OH

c) H C

O

O CH2CH2CH2CH3

41 - (Uepb PB/2002) Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em seus rótulos a frase: “aromatizado artificialmente”. Os ésteres, juntamente com outros compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma); são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma seqüência.

Nome Fórmula Aroma

Etanoato de etila

Acetato de pentila

MaçãA

B

CD

Laranja

Run

Banana

HCOOCH CH

CH C

2 3

O - (CH ) - CH

O

2 7 33

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:


19

a) CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3 b) CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3. c) HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3. d) CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3. e) CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3. Gab: A 42 - (Uepb PB/2002) O mundo atualmente emprega centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza (sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas dentais etc.), e todos esses produtos possuem o mesmo fundamento: a ação de detergência, processo indispensável à vida do homem. Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza adequadamente esses produtos, provocando com freqüência grande impacto ambiental. Marque a alternativa correta: a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos. b) A presença de espumas em alguns rios indica a presença de detergentes biodegradáveis. c) Um detergente é biodegradável, quando pode ser atacado e rompido por microrganismos; caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica normal. d) O detergente lava da mesma forma que o sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na água e uma parte polar que dissolve a gordura. e) As bases mais utilizadas na produção de sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH. Gab: C 43 - (Uepb PB/2003) Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e muito influente na sua época, foi o inventor da dinamite, explosivo de alto teor energético, responsável pelo enriquecimento do seu descobridor. Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que distribui anualmente, um prêmio para as personalidades que se destacam na ciência, na literatura e no progresso pela paz mundial. Assim, foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em 1901. Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite), podemos afirmar que: I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido inorgânico). II. Um dos reagentes utilizados para sua fabricação é um álcool. III. Sua fórmula estrutural é: H2C O NO2

H2C

H2C

O

O

NO2

NO2 IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e éter. Assinale a alternativa correta: a) Apenas III está correta. b) Apenas I e II estão corretas. c) Apenas I, II e IV estão corretas.

d) Todas as afirmativas estão corretas. e) Apenas III e IV estão corretas. Gab: C 44 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) O consumo de óleos ricos em triglicerídeos poliinsaturados, como os de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado, pois seriam menos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se identificar a presença de insaturações é a determinação de seu índice de iodo. Este índice é definido como a massa, em gramas, de iodo molecular consumida na reação de adição às duplas ligações entre átomos de carbono presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo representado a seguir possui massa molar de 800 g.mol-1.

H C - O

HC - O

H C - O2

2

- C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32 572

O - C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32 572

O

- C - (CH ) - CH CH - (CH ) - CH= 32 572

O

Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo estimado para este triglicerídeo. Gab: 95,3g/100g 45 - (Ufc CE/2003/1ªFase) Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido nordestino apresentam elevados teores de carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a denominação de “águas duras”. Neste tipo de água, os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente, maior consumo desse produto para a remoção de sujeiras. O maior consumo de sabão para a remoção de sujeiras, em “águas duras”, é decorrente da: a) formação de ácidos carboxílicos na reação entre o sabão e CaCO3. b) alta concentração de sais de sódio na reação entre o sabão e CaCO3. c) formação de sais de cálcio na reação entre o sabão e CaCO3. d) formação de um precipitado de CH3(CH2)nCO2(CO3). e) elevada solubilidade do sabão em águas duras. Gab: C 46 - (Unifesp SP/2003/2ªFase) A água de regiões calcáreas contém vários sais dissolvidos, principalmente sais de cálcio. Estes se formam pela ação da água da chuva, saturada de gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio envolvido na dissolução pode ser representado por:

CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq) →← Ca2+(aq) +

2H −3CO (aq)

Essa água, chamada de dura, pode causar vários problemas industriais (como a formação de incrustações em caldeiras e tubulações com água quente) e domésticos (como a diminuição da ação dos sabões comuns).


20

a) Com base nas informações dadas, explique o que podem ser essas incrustações e por que se formam em caldeiras e tubulações em contato com água aquecida. b) Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão. Explique por que a ação de um sabão é prejudicada pela água dura. Gab: a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma redução significativa da solubilidade do CO2. Segundo o princípio de Le Chatelier, a diminuição na concentração do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no sentido da formação de CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em caldeiras e tubulações aquecidas. b) Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO–Na+, onde R é um grupo com grande número de átomos de carbono (nº≥ 11). Na presença de íons Ca2+(aq) , formam-se sais insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando acentuadamente a ação detergente do sabão. 47 - (Uepg PR/2002/Janeiro) Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.

(A) C9H8O4

(B) CH3COO C6H4 COOH

(C)

COOH

OCOCH3

H

HC

HCC

CH

CC

C

OC

CH3

O

OHO

(D)

01. A fórmula A informa que a substância é constituída pelos elementos carbono, hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9 átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio. 02. Através das fórmulas B e C é possível constatar que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH) estão ligados, por covalência, a um terceiro grupo (C6H4) 04. A fórmula C revela que se trata de um composto aromático. 08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a presença das funções carboxilácido e éster. 16. Pelo exame das ligações na fórmula D verifica-se que todos os átomos de carbono estão hibridados na forma sp2 Gab: 15 48 - (Mackenzie SP/2004) Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório.

Para que ninguém corresse risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidróxido com uma certa substância. Essa substância pode ter sido: a) água destilada. b) ácido acético diluído. c) detergente. d) hidróxido de magnésio. e) amoníaco. Gab: B 49 - (Mackenzie SP/2004) No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é: Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35)

C

O

O

a.

C

O

O C

O

O

b.

C

O

O CH2

c.

CH2 d. O CH2

e. O

Gab: C 50 - (Uepg PR/2001/Janeiro) As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.

01.

02.

04.


21

08.

16. Gab: 26 51 - (Uftm MG/2004/2ªFase) Um biopolímero derivado de óleo de semente de mamona foi desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Na composição química desse material existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura molecular está presente nas gorduras existentes no corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com essa resina de mamona não são rejeitadas pelo sistema imunológico do corpo humano. Considere as seguintes afirmações sobre óleos vegetais: I. sofrem hidrólise em meio ácido, reação denominada de saponificação; II. submetidos à hidrogenação catalítica transformam-se em gorduras, conhecidas como margarinas; III. são constituídos por ácidos graxos saturados (ácidos monocarboxílicos de cadeia normal). Está correto o contido em a) II, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. Gab: A 52 - (Ueg GO/2004/Julho) As propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos orgânicos dependem de suas estruturas químicas, as quais são caracterizadas por grupos funcionais. Em relação às estruturas químicas, faça o que se pede: a) Escreva a estrutura química de um ácido carboxílico que contenha três átomos de carbono. b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de um cloreto de ácido derivados do ácido carboxílico obtido no item anterior. Gab: a) CH3CH2COOH b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl 53 - (Ueg GO/2004/Julho) Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo.

Mistura homogêneaMistura heterogênea

A

COHO

Ácido benzóico

+ H2ONaOH(aq)

Substância Orgânica + H2O

Considerando as informações acima, faça o que se pede: Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol–; Na = 23g.mol–1

a) Escreva a equação química que descreve esse processo. b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido benzóico. Gab: a)

C

O

OH NaOH

C

O

ONa H2O+ +

b) 75% 54 - (Ufac AC/2002) Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool, temos um(a): a) cetona b) éter c) amina d) aldeído e) éster orgânico Gab: E 55 - (Ufmg MG/2005/1ªFase) Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:

Sabe-se que a casca do ovo é constituída por carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético. Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que: a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque, sem a casca, ele se torna menos denso que a solução. b) a quantidade de ácido acético diminui durante o experimento. c) as bolhas são formadas pela liberação de gás hidrogênio.


22

d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do experimento. Gab: B 56 - (Unifor CE/2004/Janeiro) Considere as seguintes fórmulas: HONO2 (ácido nítrico) CH3COOH (ácido acético) H2O2 (peróxido de hidrogênio) O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no "smog fotoquímico" das cidades, é um poderoso agente lacrimogênio, responsável pela irritação causada pelo ar poluído contendo NO e NO2. Dentre as fórmulas apresentadas, a que corresponde a essa substância é :

a. H C

O

O-NH4+

b. CH3 C

O

O-NH4+

c. CH3 C

O

NH2

d. CH3 C

O

O ONO2

e. H C

O

O ONO2

Gab: D 57 - (Uni-Rio RJ/2005) "Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos."

O Globo, 2004 Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio:

a)

C

O

ONa

b)

ONa

c)

C

O

Na

d)

C

O

NH2

e)

C

O

Na

Gab: A 58 - (Udesc SC/2005) Analise as afirmações abaixo a respeito da essência de morango, composto orgânico de fórmula:

H C3 C O CH2 CH

O CH3

CH3

I. É um hidrocarboneto aromático. II. Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são etil e isobutil. III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é etanoato de isobutila. IV. Apresenta a função éster. A alternativa que contém todas as afirmações corretas é: a) I - III b) III - IV c) II - III d) I - II - III e) I - IV Gab: B 59 - (Ufms MS/2005/Biológicas) Na tabela 1 são apresentadas várias classes de substâncias orgânicas produzidas pela natureza e, na tabela 2, propriedades e características desses compostos. Tabela 1- Substâncias orgânicas produzidas pela natureza

I)

OH

O

CH3

CH2

Eugenol(óleo de cravo)

OH

O O

CH3

Salicilato de Metila(óleo de gualtéria)

II)

OH

O

CH3

H O

O H

III) CH3(CH2)3CO2H (ácido valérico),


23

CH3(CH2)6CO2H (ácido caprílico), CH3(CH2)10CO2H (ácido láurico) e CH3(CH2)14CO2H (ácido palmítico).

IV)

O

CH3

CapilinaAgente antifúngico

V)

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

H3CH3C

Caroteno(vegetais verdes)

Tabela 2- Propriedades e características dessas substâncias orgânicas produzidas pela natureza. a) ácidos carboxílicos nomeados: ácidos pentanóico, octanóico, dodecanóico e hexadecanóico. b) alcino de ocorrência natural, apresentando a função cetona e um anel aromático. c) compostos fenólicos contendo as funções éter e éster d) polieno, precursor da vitamina A, apresentando ligações sigma e pi e carbonos sp2 e sp3. e) aldeídos contendo hidroxila fenólica, grupo metoxi e alceno. Com base nas informações fornecidas nas tabelas, é correto afirmar que 01. as seguintes correspondências são verdadeiras: I-c, II-e, III-a, IV-b e V-d. 02. todos os compostos apresentam isomeria geométrica e existem na forma de tautômeros. 04. todos os compostos apresentam isomeria óptica. 08. todos os compostos sofrem reações de substituição aromática e de adição. 16. todos os compostos apresentados possuem carbonos com hibridizações sp2 e sp3. Gab: 01 60 - (Ufpe PE/2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

CH3CHCH2CHCH CHCH3

CH3 OH

feromônio praga do coqueiro(Rhynchophorus palmarum)

CH3CH2CH2C

O

OCH2(CH2)3CH3aroma do morago

CH3C CHCH2CH2C

CH3

CHC

CH3 O

Hferomônio de trilha da formiga(Trigona subterranea)

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal. Gab: B 61 - (Ufpr PR/2006) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:

OH O-Na+

+ H2ONaOH(aq)

OH

C

O

O-Na+CO2

HCl(aq)

OH

C

O

OH

NaCl +

anidrido acético

C

O

OH

O

O

OH

O

+

hidróxibenzeno fenóxido de sódio 2-hidróxi-benzoato de sódio

ácido salicílico

ácido acetilssalicilico

Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico. b) O hidroxi-benzeno é um álcool.


24

c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico. d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico. e) No esquema apresentado não há reações de neutralização. Gab:A 62 - (Mackenzie SP/2006) O etanoato de sódio, encontrado na forma de cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é utilizado na fabricação de corantes e sabões. As fórmulas das substâncias que podem ser usadas para obtê-lo são: a) CH3 – COOH e NaOH b) CH3 – COOH e Na c) CH3COCH3 e NaOH d) CH3CH2COONa e NaOH Gab: A 63 - (Ufla MG/2006/1ªFase) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.

C

O

H C OH C

O

OHC

O

O C

I II III IV

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico. b) Álcool, aldeído, cetona, éter. c) Cetona, álcool, éter, aldeído. d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster. Gab: E 64 - (Unioeste PR/2006) O benzoato de benzila é um princípio ativo encontrado em sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

C

O

O

Estrutura A

C

O

O

CH2

Estrutura B

C

O

CH2 O

Estrutura C

01. Das estruturas apresentadas acima o benzoato de benzila é representado pela estrutura B. 02. As três estruturas representam ésteres. 04. As estruturas B e C representam isômeros constitucionais de cadeia. 08. O composto representado pela estrutura A pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido benzóico com o benzeno. 16. Os três compostos representados apresentam núcleo aromático. 32. A fórmula molecular do composto representado pela estrutura C é C14H28O2. 64. As estruturas B e C apresentam somente átomos de carbono com hibridação sp2. Gab: 19 65 - (Unifor CE/2006/Janeiro) O composto representado pela fórmula estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável odor.

O

O

Exaltolida

I. Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo funcional de um éster. II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel aromático. III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I. b) II. c) III. d) I e II.


25

e) I e III. Gab: E 66 - (Unifor CE/2006/Janeiro) Considere as seguintes reações que podem ocorrer com o ácido fólico, C6H4(COOH)2, dependendo das condições experimentais e dos reagentes com o qual esta substância é misturada: I

C

C

OH

OH

O

O

aquecimentoC

O + H2O

C

O

O

IIC

C

OH

OH

O

O

+ Zn

C

C

O

O

OZn2+ + H2

O--

2-

III

C

C

OH

OH

O

O

+ C2H5OH

C

C

O

O

OHOC2H5 + H2O

IVC

C

OH

OH

O

O

+ Ca(OH)2

C

C

O

O

OCa2+ + 2H2O

O

--

2-

Dentre essas reações, produzem sais de ácidos carboxílicos SOMENTE a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. Gab: D 67 - (Ufjf MG/2006/1ªFase) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA : a) Ambas são ésteres. b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2. c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural

CH3C

O

OCH2CH3

.

Gab: C 68 - (Mackenzie SP/2007)

O biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes renováveis e ser menos poluente, ele é ecologicamente correto. Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação denominada transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de transesterificação, representada abaixo, é catalisada por ácido ou base, dependendo das características do óleo e/ou da gordura utilizados.

H2C O C R1

O

HC O C

O

R2 + 3 CH3OH

H2C O C

O

R3

NaOH

NaOH

H3C O C R1

O

H3C O C R2

O

H3C O C R3

O+

H2C OH

HC

H2C

OH

OH

Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse processo são, respectivamente, a) ácido carboxílico álcool → ácido carboxílico ��álcool. b) cetona ��álcool → cetona ��álcool. c) ácido carboxílico ��álcool → éster ��cetona. d) éster ��álcool → éster álcool. e) ácido carboxílico álcool → cetona ��álcool. Gab: D 69 - (Unicamp SP/2006) O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feridas na parede do estômago, conhecidas como úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das células do estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bismuto se ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor da parede estomacal. a) Considerando que no acetato de bismuto há uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de oxidação do íon bismuto nesse composto? Mostre. b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto. c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de bismuto formado no estômago. Gab: a) O íon acetato é monovalente, e com a proporção 3:1 teremos:

−+ 133

3 COO)(CHBi } a soma das cargas é igual a zero

Estado de oxidação do bismuto: +3.


26

b) A fórmula do acetato de bismuto é: Bi(CH3COO)3 ou

[Bi] 3+ H3C C

O

O

1-

3

c) +− + → H 3OHCOHC

citrato ânion

3756

OH

licotricarboxíácido

7862

Fórmula do citrato de bismuto: 756 OHBiC

70 - (Uni-Rio RJ/2006) Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal.

N

N

HO

O

OH

OH

Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso. Gab:

+ NaOHH2O

+ H2O

N

N

OH

OH

O

Na+O-

N

N

OH

OH

O

HO

71 - (Ufmt MT/2006/1ªFase) Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.

morangoCH)COO(CHCHCHCH

abacaxiHCOOCCHCHCH

laranjaCH)COO(CHCH

FlavorFórmula

332223

52223

3723

Os nomes dessas substâncias são, respectivamente: a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano. b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1-neopentenil-n-propilcetona. c) etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila. d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil-2-pentenodial. e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila.

Gab: C 72 - (Unifap AP/2006/1ªFase) A substância abaixo é responsável pela essência de rum.

H C

O

OCH2CH3

Sua nomenclatura segundo a IUPAC é a) etanoato de etila. b) metanoato de etila. c) etanoato de metila. d) acetato de metila. e) acetato de etila. Gab: B 73 - (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente: a) éster, ácido etanóico. b) éter, ácido butanóico. c) amida, álcool butílico. d) éster, ácido butanóico. e) éter, álcool butílico. Gab:D 74 - (Uel PR/2007) Observe as estruturas a seguir.

O

O

I

OH

II

H3C CH3

III

Com referência às estruturas acima, pode-se afirmar: a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares. b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um composto polar. c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto saturado. d) III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp. e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos. Gab: C 75 - (Unioeste PR/2007) Na indústria química, alguns compostos de estruturas semelhantes são usados para diferentes finalidades. Abaixo são representadas duas estruturas. O composto A é utilizado como reagente em algumas transformações e o composto B é um conhecido solvente.


27

H3C CH2 C OH

O

A

CH3 C O

O

CH3

B

A respeito destes compostos são feitas as seguintes afirmações: I. O composto A é um aldeído. II. O composto B é uma cetona. III. Os compostos A e B são isômeros constitucionais de função. IV. O composto A tem ponto de ebulição maior do que o composto B. V. O composto B pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. A opção que apresenta somente afirmativas corretas é a) III, IV e V. b) I, II e III. c) II, III e IV. d) II, IV e V. e) I, III e IV. Gab: A 76 - (Uesc BA/2007) A santonina, extraída de um vegetal conhecido como absinto, indicada e usada como vermífugo por médicos, apresenta,

O

CH3

CH3

O CH3

O

Santonina - vermífogo

em sua estrutura, 01. um anel aromático. 02. um grupo funcional de éter. 03. três carbonos primários no total. 04. cadeia heterogênea. 05. cinco carbonos tetraédricos ao todo. Gab: FFFVF 77 - (UFRural RJ/2007) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:

O

OHOH

O

H

HC

CH2OH

OH

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa: a) álcool, éter e cetona – 5 b) álcool, cetona e alqueno – 4 c) enol, álcool e éster – 4 d) enol, cetona e éter – 5 e) cetona, alqueno e éster – 5 Gab: C 78 - (Mackenzie SP/2008) A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alterados, devido à presença de ácido butanóico, não podendo assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio. A partir do texto acima, fazem-se as afirmações: I. são citados os nomes de duas substâncias compostas. II. o ácido butanóico é representado pela fórmula estrutural

H3C CH2 CH2 CO

OH

III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância que rancifica a manteiga. IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido butanóico e o bicarbonato de sódio. Estão corretas a) I, II, III e IV. b) I, II e III, somente. c) I e IV, somente. d) I, II e IV, somente. e) I e III, somente. Gab: B 79 - (Ufrj RJ/2008) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. Ingrediente: Resina de pinheiro Substâncias principais:


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(I)

OH

O(II)

Ingrediente: Destilado de vinho Substâncias principais:

OH(III)

Ingrediente: Óleo de lavanda Substâncias principais:

OH

(IV)

O

O

(V)

a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III. Gab: a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster b) C2H6O TEXTO: 1 - Comum à questão: 80 Apresentação da coletânea A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o uso da terra, o comércio, a pesquisa tecnológica, o meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa colocar em questão o próprio modo de configuração de uma sociedade. 1) O açúcar O branco açúcar que adoçará meu café nesta manhã de Ipanema não foi produzido por mim nem surgiu dentro do açucareiro por milagre. Vejo-o puro e afável ao paladar como beijo de moça, água na pele, flor que se dissolve na boca. Mas este açúcar não foi feito por mim. Este açúcar veio da mercearia da esquina e tampouco o fez o Oliveira, dono da mercearia. Este açúcar veio de uma usina de açúcar em Pernambuco ou no Estado do Rio e tampouco o fez o dono da usina.

Este açúcar era cana e veio dos canaviais extensos que não nascem por acaso no regaço do vale. Em lugares distantes, onde não há hospital nem escola, homens que não sabem ler e morrem de fome aos 27 anos plantaram e colheram a cana que viraria açúcar. Em usinas escuras, homens de vida amarga e dura produziram este açúcar branco e puro com que adoço meu café esta manhã em Ipanema.

(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)

80 - (Unicamp SP/2007) Alguns textos da coletânea deixam claro que o Brasil, em razão de suas condições climáticas, apresenta grande potencial para a produção de combustíveis renováveis a partir de produtos agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de vinte anos e agora o biodiesel começa a ser produzido, em escala industrial, a partir de óleos vegetais. Uma das possibilidades para a obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de 20% (massa/massa) de óleo comestível no grão seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em média, 80 litros de etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo comestível pode ser transformado em biodiesel pela reação de transesterificação com etanol em condições apropriadas. a) Com que outro nome o etanol também é conhecido? b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm densidades muito próximas, aproximadamente 0,80 g/cm3 à temperatura ambiente, qual cultura produziria maior quantidade de líquido (óleo ou álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, considerando-se uma produtividade média de 2 600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana como 80 toneladas/hectare? Justifique com cálculos. c) A reação de transesterificação a que o texto faz alusão é a transformação de um éster em outro. Qual é a fórmula estrutural do éster mais simples que se conhece? Gab: a) álcool etílico b) A cana-de-açúcar produz mais líquido por hectare: 650L/hectare. c)

H C

O

O CH3

funções oxigenadas

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