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FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

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Page 1: FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS. 1) Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial: (terminação

FUNÇÕES ORGÂNICAS

OXIGENADAS

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1) ÁlcoolApresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:(terminação ol)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

CH3–CH–CH2-CH3 | OH

CH3 |CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3 | | CH3 OH

metanol etanol

2 – butanol ou butan – 2 - ol

2,5 – dimetil – 2 - hexanol

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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:álcool + iconome do radicalligado à hidroxila

CH3-OHlíquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.

Álcool metílico

CH3- CH2-OH utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...

Álcool etílico

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Obs1:

CH3–OH CH2–CH2 | | OH OH

CH2–CH–CH2 | | | OH OH OH

monoálcool

diálcool

triálcool

1,2 - etanodiol

1,2,3 - propanodiol

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CH2-OH

Obs2:

álcool benzílico

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2) Fenol

Nomenclatura:Nomenclatura:OH

Oficial:Usual:

OH (orto-cresol)

Oficial

CH3

Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático

Hidróxi – benzenoFenol

1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno

2 – metil - fenolUsual:

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OBS:

Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos.

3) Ácido Carboxílico:Apresenta carboxila na extremidade da cadeia.

– C O

O

•Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial :: (terminação óico)

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O O C–C HO OH

OH

CH3– C O

CH – C O

OHCH3–CH2–

CH3

Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico)

Ácido – 2 – metil - butanóico

ou

Ácido α – metil - butanóico

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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

H2C– C

O

OH

H3C H2C– C

O

OH

H2CH3C

C OH

O

OBS:

Ácido fórmico

Ácido acético

Ácidopropiônico

Ácido butírico

H3C– C

OH

O

HC O

OH

Ácido benzóico

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4) Aldeído:

•Nomenclatura oficial : Nomenclatura oficial : (terminação (terminação al) al)

HC H

O CH – C

O

HCH3–CH2–

CH3

Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

metanal2 – metil - butanal

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Nomenclatura Usual: Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura deriva da nomenclatura usual de usual de ácido ácido carboxílico.carboxílico.

HC H

O

C H

O H3C–

Aldeído fórmico ou formaldeído

Aldeído acético ouacetaldeído

C H

O

Aldeído benzóico ou benzaldeído

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5) Cetonas:

•Nomenclatura oficial: Nomenclatura oficial: (terminação (terminação ona)ona)

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

O

CH CH3

CH3

Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono

propanona 4 –metil – 2 – pentanona

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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona.

CH3 C CH3

O

CH C CH3

O

CH2 CH3 2

dimetil – cetona metil – n- propil – cetona

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6) Éter:

•Nomenclatura:Nomenclatura:

CH3 – O – CH2 – CH3 oficial:

usual:

oficial:

usual:

CH3 CH2– O CH2 – CH3 ––

éter comum: usado como anestésico geral e como solvente

Apresenta oxigênio entre carbonos

metóxi – etano

éter – metil - etílico

etóxi – etano

éter – dietílico ou éter etílico

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7) Éster:

C O

O H3C –

CH3

C O

O H2C –

CH2 CH3

H3C–

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:

Apresenta o grupo C O

O R–

R1

etanoato de metila

propanoato de etila

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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual: deriva da deriva da nomenclatura usual nomenclatura usual de ácido carboxílico de ácido carboxílico

C O

O H3C–

CH3

Lembrando que:

O OH3C-C H3C-C + H+

OH O-

H2O

Ácido

icooso

Ídrico

Ânion

atoitoEto

acetato de metila

Ácido acético Acetato

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OBS:

8) Enol:

CH2 C CH CH3

OH

Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!!

Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

but – 2 – en – 2 ol

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1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)?

CH3 - O – C – CH3

CH3

CH3

metil

terc - butil

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2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é:

CH3 – C – CH = C – CH3

CH3CH3

CH3

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3) A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-heptenob) 5-fenil-3-isopropil-2-heptenoc) 3-isopropil-5-hexil-2-heptenod) 5-benzil-3-isopropil-2-heptenoe) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano