Elder Costa

ÁCIDO CARBOXÍLICO

H3C C

O

OHCH2

H3C C

O

OHCH2 CH

CH3

É todo composto orgânico que possui

o grupo funcional

C

O

OHou COOH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C C

O

OHCH2 ácido propanóico

H3C C

O

OHCH2 CH

CH3

1234

ácido – 2 – metil – butanóico

12

3

45

C C

O

OHC CH

CH2

H3C

CH3 CH3

CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – eno

12345

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico

6

C C

O

OHC C

CH2

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C H HH2H3

01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

O nome dessa substância é:

a) butanol

b) butanona

c) ácido butanóico

d) butanoato de etila

e) butanal

BUT

CH3

– CH2

– CH2

– COOH

4 átomos de carbonoligações simples entre

átomos de carbono

AN

– COOH

grupo funcional dos

ácidos carboxílicos

ÓICO

BUTANÓICO

02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido

metil propanóico?

a) 5.

b) 4.

c) 3.

d) 2.

e) 1.

C C

O

OHC

C

HH3

H3

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

H3C C

O

HCH2

H3C C

O

HCH2 CH

CH3

C

O

Hou CHO

A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente

com a terminação “ AL “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C C

O

HCH2 propanal

H3C C

O

HCH2 CH

CH3

1234

2 – metil – butanal

01) O nome do composto a seguir é:

a) ácido 3 – metil butanodióico.

b) pentanal.

c) ácido pentanodióico.

d) 3 – metil butanal.

e) pentanona.

H3C C

O

HCH CH2

CH3

1234

butanal3 – metil

02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:

a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.

b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.

c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.

d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.

e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.

12

34

H3C C

O

HCH CH

CH3

2 – fenil – 3 – metil butanal

CETONAS

São compostos que possuem em sua estrutura o

grupo carbonila entre átomos de carbonos

H3C C

O

CH3 H3C C

O

CH3CH2 CH2

C

O

ou CO

Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA

Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade

mais próxima do grupo funcional

H3C C

O

CH3 propanona (acetona)

H3C C

O

CH3CH2 CH2

12345

pentan – 2 – ona

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá

prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

12345

H3C C

O

CH3CH CH

pent en ona– 2 –– 3 –

Uma nomenclatura comum manda escrever

os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da

palavra cetona

etil – metil cetona

H3C CH2 C CH3

O

01) O nome do composto abaixo é:

a) 3 – propil – 2 – hexanona

b) 3 – etil hexanal

c) 3 – etil – 2 – hexanona

d) 4 – etil – 5 – hexanona

e) 2 – octanona

1

2

3 4 5 6

– 2 – hexanona

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3

C O

CH3

3 – etil

hexan – 2 – ona3 – etil –

02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é

dada a seguir é:

a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona

b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona

c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona

d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona

e) 3 – sec – butil – 2 – butanona

12

3

4

5

6

H3C CH3

CH2

CH CH C

CH3

O

CH3

– 2 – hexanona3, 4 – dimetil

hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do

hidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional: C

O

O –ou – COO –

H3C C

O

OCH2

CH3

H3C COOCH CH3

CH3

Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e

citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável

H3C C

O

OCH2

CH3

H3C C

O

OCH

CH3

CH3

propanoato de metila

propanoato de metilametil

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH3

H3C C

O

OH HO

+

OH

H3C C

O

H CH3O

+ H2O

1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação

de doces, balas e refrescos, tem nome comum de

essência de morango.

Ele pertence à função:

a) ácido carboxílico.

b) aldeído.

c) álcool.

d) éster.

e) éter.

CH3CH2CH2COOCH2CH3

ÉSTER

02) O composto que é usado como essência de laranja

tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

a) butanoato de metila

b) butanoato de etila

c) etanoato de n-octila

d) etanoato de n-propila

e) hexanoato de etila

H3C C

O

O C8H17

n - octilaetanoato de

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos

hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

CH3

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte

esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO

DE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO

CORRESPONDENTE

AO MAIOR RADICAL

+ +OXI

H3C O CH2 CH3

–metoxi etano

ÉTER NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIOR

ICO++ +

H3C O CH2 CH3

–éter metil etílico

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO

DE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO

CORRESPONDENTE

AO MAIOR RADICAL

+ +OXI

H3C – O – CH

2– CH

3

metoxi – etano

ÉTER NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIOR

ICO++ +

H3C – – CH

2– CH

3

H3C – O – CH

2– CH

3H

3C – – CH

2– CH

3éter metil etílico

ÁLCOOL

São compostos que possuem o

radical oxidrila (–OH) ligado

diretamente a um carbono saturado

C OH

OH

H3C C

CH3

CH2 CH3

H2C

H2C CH

CH

OH

CH3

A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL

Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos

numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e

indicar a sua posição

OH

H3C C

CH3

CH2 CH3

H3C CH2 OH OHH3C

etanol metanol

1234 2 – metil butanol– 2 –

butan2 –metil ol– 2 –

H2C

H2C CH

CH

OH

CH3

1

23

4

butanol2 –metil ciclo

OH

H2C C

CH3

CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 –

1234

01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:

a) 5 – metil – 2 – heptanol

b) 2 – etil – 2 – hexanol

c) 5 – etil – 2 – hexanol

d) 2 – etil – 5 – hexanol

e) 3 – metil – 5 – heptanol

OH

H3C CH

CH2

CH3CH

CH3

CH2 CH2

5 – metil – 2 – heptanol

5 – metil heptan – 2 – ol

ou

12345

6 7

02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de

condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios,

videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns

insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:

Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?

a) hexanol.

b) 1, 6 – hexanodiol

c) 1, 2, 3 – hexanotriol

d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano

e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol

HOH2C C

OH

CH2C OHC C123456

OH

OH OH

H H

H H

hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex

hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO

A oxidrila se encontra

em um

carbono primário

H3C C OH

H

H

SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

CH3

H3C C OH

H

CH3

H3C C OH

CH3

A oxidrila se encontra

em um

carbono secundário

A oxidrila se encontra

em um

carbono terciário

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H3C CH CH3

OH

CH2

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H3C CH CH3

OH

CH

OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três oxidrilas

H2C CH CH3

OH

CH

OHOH

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.

b) aromático, poliol, terciário.

c) aromático, poliol, secundário.

d) alicícliclo, monol, primário.

e) aromático, monol, terciário.

OH

ALICÍCLICO

MONOL

SECUNDÁRIO

02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.

b) secundário.

c) terciário.

d) quaternário.

e) nulário.

CARBONO PRIMÁRIO

butanol

C C CC

OHCH3

CH3

CH3

CH3

H

HH

H

H

H

tetrametiltetrametil butanol

ÁLCOOL PRIMÁRIO

FENÓIS

São compostos que apresentam

a oxidrila ligada

diretamente ao anel benzênico

Sua nomenclatura considera

o grupo funcional como um radical de nome

HIDROXI

OH hidroxi – benzeno (IUPAC)

fenol (usual)

ou

01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,

representadas pelas fórmulas abaixo:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio

por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que

pertencem, respectivamente, às funções:

a) álcool e fenol.

b) fenol e fenol.

c) fenol e álcool.

d) álcool e álcool.

e) fenol e enol.

NAFTALENO DECALINA

OH OH

FENOL ÁLCOOL

ENÓIS

São compostos que apresentam

a oxidrila ligada

diretamente a carbono com ligação dupla

C = C

OH

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou

mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos

hidrocarbonetos

N – H

I

H

H –

I

CH3

CH3 – – CH3

I

CH3

CH3 –

N – H

I

H

H –

AMÔNIA

amina primária amina secundária amina terciária

N – H

I

H

H – N – H

I

H

H –CH3 –

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

AMINA

após os nomes dos radicais

NH – CH2 – CH3

I

CH3

CH3 –

NCH3 –

etil metilamina

fenil metilaminadi

AMIDAS PRIMÁRIAS

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo

(– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)

H3C – CH2 – C

O

OHNH2

H3C – CH – C

O

I

CH3

NH2

H3C – CH2 – C

O

NH2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra

AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propanoamida

I

CH3

H3C – CH2 – C

O

NH2

metil propanoamida

01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?

a) 2 – metil – propil amina

b) 2 – metil – propil amida

c) pentanoamina

d) pentanoamida

e) 3 – metil butanoamida

H3C CO

NH2

CH CH2

CH3

1234

butanoamida3 – metil

02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:

a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.

b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.

c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.

d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.

e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.

1234

H3C C

O

NH

CH CH

CH3 CH2

CH3

oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome

do hidrocarboneto correspondente

etanonitriloH3C C Ξ N

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao

grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

cianeto de vinila

H2C CH C N

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H3C NO

2

H3C CH

2NO

2

H3C CH CH

3

NO2

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida

do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metanonitro

123

H3C NO

2

H3C CH NO

2etanonitro

H3C CH CH

2

NO2

CH3

– 2 – metil propano1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C BrCH2

H3C

Br

CH CH2

CH3

A nomenclatura IUPAC

considera o halogênio como sendo um radical

H3C Br

H3C BrCH2

metanobromo

1

etanobromo

H3C

Br

CH CH CH3

CH3

2 3 4

2 – bromo – 3 – metil butano

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

metilabrometo de

etilabrometo de

H3C Br

H3C BrCH2

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.

c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.

d) 2 – cloro hexano.

e) 2, 4 – dimetil pentano.

H3C CH CH2

CH3 Cl

CH CH3

12345

pentanometil– 4 –cloro2 –

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:

a) brometo de n-propila.

b) brometo de isopropila.

c) 2 – metil – butano.

d) 1 – bromo – 2 – metil propano.

e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

H3C CH CH2

CH3

Br

123

1 – bromo – 2 – metil propano

ANIDRIDOS DE ÁCIDO

São compostos obtidos pela desidratação

intermolecular de ácidos carboxílicos

OH

C

O

R

C

O

R

OH

+ H2OANIDRIDO

A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o

originou precedido do termo anidrido

H3C C

O

H3C C

O

O

ANIDRIDO ETANÓICO

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX

onde:

R é um radical orgânico.

X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

BrH3C Mg

BrH3C CH

2Mg

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do

halogenetode nome do

radicalmagnésio

brometo de metil magnésioBrH3C Mg

BrH3C CH

2Mg brometo de etil magnésio

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

AMINA

NH2

C

O

CHOH

H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO

CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

ácido amino– 2 – propanóico

NH2

C

O

CHOH

H3C

123