funções orgânicas nitrogenadas e sulfuradas
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Nitrilos ou Nitrilas
Isonitrilos
Ácidos sulfônicos
C N
Nomenclatura Oficial (IUPAC)Prefixo + Intermediário + Nitrila
CH3 CH2 CH2 CN BUTANONITRILA
NITRILAS
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional cianeto ( - CN)
CH2 CH CH2 CH2 CN12345
PENT – 4 –ENONITRILA
PROPRIEDADES Apresentam interações do tipo dipolo-dipolo permanente. Em condições ambientes, os nitrilos que possuem de 2 a 14 átomos de carbono na molécula são líquidos; os que possuem 15 ou mais são sólidos. São praticamente insolúveis em água.
ISONITRILAS
Os isonitrilos também são chamados de isocianetos de alquila ou carbilaminas.
Isonitrilo é todo composto orgânico derivado do isocianeto de hidrogênio ou ácido isocianídrico, HNC, devido à troca do hidrogênio por um substituinte de hidrocarboneto.
Grupo Carbilamina
Nomenclatura Oficial (IUPAC)Nome do substituinte + Carbilamina
Nomenclatura UsualIsocianeto de + Nome do substituinte
CH3 NC IUPAC: METILCARBILAMINAUSUAL: ISOCIANETO DE METILA
CH3 CH2 NCIUPAC: ETILCARBILAMINAUSUAL: ISOCIANETO DE ETILA
PROPRIEDADES
São isômeras das nitrilas, porém menos estáveis; São líquidos incolores, pouco solúveis em água, muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável. São polares e apresentam forças de dipolo permanente.
ÁCIDOS SULFÔNICOS
Ácidos sulfônicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo sulfônico, - SO3H, ligado a um substituinte.
S O H
O
O
Grupo Sulfônico
Nomenclatura Oficial (IUPAC)Ácido + Prefixo + Intermediário + Sulfônico
CH3 CH2 CH
SO3H
CH
CH3
CH2 CH31 2 3 4 5 6
Ácido 4 – metil – hexan – 3 – sulfônico
PROPRIEDADES Apresentam interações por ligações de hidrogênio; São bastante solúveis em água; Apresentam pontos de fusão e ebulição bem elevados.
TIOCOMPOSTOS
TIOÁLCOOLÉ todo composto que possui o grupo -SH ligado a um átomo de carbono saturado.
S HNomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + TIOL
CH3 CH2 SH ETANOTIOL
CH3 CH2 CH2 CH2 SH4 3 2 1
BUTAN-1-TIOL
PROPRIEDADES
Apresentam interações do tipo dipolo dipolo permanente e são menos polares que os alcoóis;
São pouco solúveis em água, mas são solúveis em soluções básicas devido seu caráter ácido;
Possuem´pontos de fusão e ebulição menores que os dos alcoóis correspondentes.
TIOÉTER
Tioéter é todo composto que possui o átomo de enxofre como heteroátomo, isto é, entre dois átomos de carbono.
C S C
Nomenclatura Oficial (IUPAC)Prefixo + IL + TIO + Prefixo + Infixo + O
CH3 S CH2 CH3 Metil-tioetano
CH2 S CH2 CH3CH3 Etil-tioetano
PROPRIEDADES
Apresentam polaridade muito pequena devido à geometria angular;
São solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos comuns;
Possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos que os dos éteres correspondentes.