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Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas


Funções que possuem ou derivam do grupo funcional hidroxila (OH)

Quando o grupo hidroxila ...

ÁlcoolÁlcool

... estiver ligado a um carbono saturado...

Ex: a) Etanol

b) Prop‐2‐en‐1‐ol

FenolFenol

Ex: a) Fenol

b) 3‐metilfenol

... estiver ligado a um anel aromático ...

EnolEnol

... estiver ligado a um carbono insaturado por dupla, não aromático ....

Ex:

2‐etilbuta‐1,3‐dien‐1‐olprioridades: grupo funcional > insaturação > substituinte

ÉterÉter

... tiver o hidrogênio substituído por um grupo alquila ou arila ...

Ex: a) Etoxietanob) propoxibenzeno


Moléculas com funções bioquímicas possuem geralmente múltiplas funções


Propriedades físicas dos álcoois


Temperatura de ebulição de alcanos, éteres e álcoois


ExercíciosLIVRO 10, p. 16 a 18,

Todos!


Respostas, livro 10, p. 16 a 18

1) De cima para baixo, temos:Hexan‐2‐ol

Ciclopentanol

3,3‐dimetilbutan‐2‐ol

2) Outro fator determinante é o número de carbonos: quanto mais carbonos, maior a TE.

3) Além de apresentar baixa massa molecular, as ligações de hidrogênio fazem com que o metanol seja líquido nas condições ambientes.

4) a) enol b) álcool c) fenold) álcool e) álcool f) enol

5)


Respostas, livro 10, p. 16 a 18

6) As ligações entre as moléculas do éter (dipolo‐dipolo) são menos intensas que entre as moléculas de álcool (ligações de hidrogênio).

7) a) vitamina A, pois quase toda sua molécula possui caráter apolar. Já a vitamina B6 é hidrossolúvel devido ao grande número de grupos OH de caráter polar.

b) Álcool e fenol.

8) a) Na vitamina E estão presentes duas funções: éter e fenol b) C29H50O2

9) No butano há ligações dipolo instantâneo‐dipolo induzido, que são menos intensas que as ligações dipolo‐dipolo presentes no éter etílico; No caso do 1‐butanol/2‐metil‐2‐propanol, a diferença está na forma das moléculas. Uma cadeia linear contém mais pontos de contato que uma cadeia ramificada.


Funções que contém ou são derivados do grupo carbonila (C=O)

Quando o grupo carbonila ...

AldeídoAldeído

... estiver ligado a pelo menos um hidrogênio...

Ex: a)

metanal(aldeído fórmico)

b)

2,2‐dimetilpropanal

CetonaCetona

Ex:

a) propanona (acetona)

b) pentano‐2,3‐diona

... estiver ligado a dois substituintes alquila e/ou arila...


Temperatura de ebulição alcanos, aldeídos, cetonas e álcoois

a) Copie em seu caderno a tabela abaixo e calcule as massas molares dos compostos abaixo. Dados: massas molares (g/mol): C(12); H = 1; O = 16)

b) Faça a associação correta entre as temperaturas de ebulição abaixo (em °C) e os compostos orgânicos da tabela.

97,1 ‐0,5 49 56,2


TEMALIVRO 10, p. 23 a 25,


Respostas1)a) metanal b) propanal c) 3‐metilbutanal d) 3‐etilpentanale) 3‐etil‐2,3‐dimetilpentanal2) Há ligação e hidrogênio entre o aldeído e a água. Um dos átomos de H da água liga‐se com o átomo de oxigênio da carbonila do aldeído.3) a)Fórmula Estrutural fórmula molecular: C2H4O

b) No álcool há ligações de hidrogênio, que são mais intensas que as ligações dipolo‐dipolo presentes entre as moléculas do aldeído.

4) a) 3‐metilbutanona b) 2,2‐dimetilpentan‐3‐ona c) ciclopropanonad) 2,5‐dimetil‐heptan‐3‐ona

5) E 6) D 7) D 8) D 9) E10) a) I (álcool e éter); II (cetona); III (cetona e álcool) b) em III há um álcool primário e um terciário.11) A


Exercícios de revisão

Livro 10, p. 37 a 41, números 1 ao 23


Respostas: livro 10, p. 37 a 41, números 1 ao 23

1) C 2) B 3) D 4) C 5) E 6) D 7) 02 + 08 8) C9) E 10) B 11) E 12) B 13) D 14) B 15) A 16) C 17) A18) A) CORRETA B) FALSA19) C 20) D 21) C 22) C 23) B


Funções que contém ou são derivados do grupo carboxila (COOH)

Quando o grupo carboxila ...

Ácido carboxílicoÁcido carboxílico

... estiver ligado a um substituinte alquila ou arila.

Ex: a)

Ácido etanoico(ácido acético)

b)

Ácido butanoico(ácido butírico)

ÉsterÉster

Ex:

a) Metanoato de etila(flavorizante de pêssego)

b)

Acetato de isopentila(óleo de banana)

tiver o H do grupo OH substituído por um grupo alquila ou arila.

se ionizar formando o ânion carboxilato(COO‐) e este se combinar com um cátion.

Ex:

Etanoato de sódio

Sal de Ácido CarboxílicoSal de Ácido Carboxílico


Reação de formação dos ésteres (esterificação)

Exemplo de aplicação: síntese do salicilato de metila.


Composto Fórmula estrutural

Massa molar(g/mol)

Ponto de ebulição (°C)

Interação intermolecular

Butano CH3CH2CH2CH3 58 ‐0,5 Dipolo instantâneo‐dipolo induzido

Propanal CH3CH2CHO 58 49 Dipolo‐dipolo

Propanona CH3COCH3 58 56 Dipolo‐dipolo

Metanoato de metila HCOOCH3 60 32 Dipolo‐dipolo

Propan‐1‐ol CH3CH2CH2OH 60 97,2 Ligação de H

Ácido etanoico CH3COOH 60 118 Ligação de H

Como explicar o elevado valor do ponto de ebulição do ácido carboxílico em relação aos demais compostos?

LIVRO2, p. 35 e 40



nº 1 a 18.


Respostas

1) D 2) C 3) a) De cima para baixo: fenol, enol, cetona, álcool e ácido carboxílico.b) O hidrogênio mais ácido é aquele ligado ao grupo carboxila. Isso pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligação C=O.4) B

5) a) Ácido butanoico (ligação de hidrogênio)b) n‐butanol (ligação de hidrogênio)c) n‐pentano (molécula mais linear)d) Água (mais ligações de H)

6) D 7) C8) a)

b)K = ².MK = (5/100)².0,1K = 2,5 10‐4

9) 02+04+0810) B 11) C 12) D13) A 14) D 15)C16) E 17) A 18) B


Funções nitrogenadas

Quando um átomo de nitrogênio...

AminasAminas

... estiver ligado um ou mais substitintes alquila e/ou arila.

Ex: a)

metanamina

b)

etilmetilamina

c)

trimetilamina

AmidaAmida

Ex:

a) etanamida(acetamida)

b)

N‐metiletanamida

c)

N,N‐dietil‐3‐metilbenzamida

... estiver ligado a um grupo carbonila (C=O)

... estiver ligado a dois oxigênios e um grupo alquila ou arila.

Ex:

nitrometano

NitrocompostoNitrocomposto


amina

melatonina

amida


Importantes explosivos:

a) Nitroglicerina

b) 2,4,6‐trinitrotolueno


Vamos falar sobre algumas medicamentos e drogas?


codeína


Cocaína

nicotina

LIVRO 2, p. 46: Nicotina e cocaína têm modos de atuação semelhantes no cérebro


metanfetamina

LSD (Dietilamida do Ácido Lisérgico)

metilenodioximetanfetamina(ecstasy)


Agora é com você! LIVRO 2, p. 54 (para fazer)


Propriedades físicas das aminas e amindas


Nomenclatura de substâncias com múltiplas funções

Lisina (aminoácido essencial) Serina (aminoácido não essencial)

Combinação rica em carboidratos, componente energético da dieta; Proteína do arroz é pobre em lisina, mas é uma excelente fonte de aminoácidos sulfurados, como metionina e cistina;

Proteína do feijão é relativamente rica na maioria dos aminoácidos essenciais, especialmente em lisina, mas deficiente em metionina e cistina.

Como serão os nomes IUPAC dos aminoácidos?


Ordem de prioridade Função Sufixo Prefixo (quando a função é a principal)

1ª Ácido carboxílico oico ‐

2ª Aldeído al oxo ou formil

3ª Cetona ona oxo

4ª Álcool ol hidroxi

5ª Amina Amina Amino

6ª Haleto orgânico ‐ Flúor, cloro, bromo ou iodo

Lisina

Serina

Agora é com você! Determine o nome IUPAC da

Serina.

ácido 2,6‐diaminohexanóico



nº 1 a 26.


Respostas

1) cetona, éter, amina.2) B3) E4) C5) 02+04+086) B7) A8) E9) D10) B11) C12) E13) A14) E15) B16) D17) C18) Éter, fenol, amida.19) A20) B21) E

22) B23) A24) C25 C26 D

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