Disciplina: QuímicaProfessor: Rubens BarretoIV Unidade

Funções Nitrogenadas

Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do hidrogênio.

Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos.

As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples, são as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm grande relevância biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.

Aminas

Caráter básico das aminas

As aminas são consideradas compostos básicos (base de Bronsted-Lowry) porque o átomo de nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhado na sua última camada. Esse par de elétrons livres, pode ligar-se a um próton (H+) por meio de uma ligação covalente.

Ex.:NH3 + H+ NH4

+

H3C-NH2(aq) + H2O(l) H3C-NH3+(aq) + OH- (aq)

Nomenclatura

Para as aminas primárias, a IUPAC considera duas formas de nomenclatura:

1º Escrevem-se os nomes dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, seguidos do sufixo amina;

2º Escrevem-se o prefixo e o infixo da cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, seguidos do sufixo amina.

H3C ─ NH2: metilamina ou metanamina H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina ou etanaminaH3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina ou butan-1-amina

: fenilamina ou benzenamina

As aminas secundárias e terciárias, são nomeadas das seguintes formas:

Se forem simétricas, ou seja, se os grupos ligados ao átomo de nitrogênio forem iguais, a nomenclatura pode ser efetuada atribuindo o nome do grupo precedido dos prefixos di- ou tri- e acrescentando o sufixo amina.

Difenilamina trimetilamina

Se as aminas forem assimétricas:

1º os nomes de todos os grupos substituintes, em ordem alfabética, seguidos do sufixo amina; ou

2º considera-se o grupo que possui a maior sequência de átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio como cadeia principal.Escrevem-se o nome de cada grupo substituinte precedido por N- e o nome da cadeia principal (prefixo+ infixo + amina).

A presença das aminas em nossa vida

A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas — componentes fundamentais dos seres vivos:

Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de sabão, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.

Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão origem a um número enorme de compostos heterocíclicos.

Esses anéis heterocíclicos aparecem, por exemplo, nos chamados alcalóides, que são de origem vegetal e geralmente exercem uma forte ação sobre nosso organismo.

a) As anfetaminas

Nossas glândulas supra-renais produzem um hormônio chamado adrenalina, cuja função principal é controlar os batimentos cardíacos, a pressão arterial e a concentração de açúcar no sangue. Quando levamos um susto, ou estamos em perigo, a concentração de adrenalina no sangue se eleva, aumentando nossos batimentos cardíacos e nossa pressão arterial. Esse é um mecanismo de defesa natural do organismo, proporcionando-nos mais energia para correr ou enfrentar o perigo que nos ameaça.

Procurando imitar a natureza, os cientistas inventaram as anfetaminas— um conjunto de substâncias com estrutura e efeitos semelhantes aos da adrenalina. O primeiro composto produzido foi a benzedrina (1932).

As anfetaminas são usadas nas guerras, para afastar a fadiga dos soldados e mantê-los acordados.

Atualmente, elas são vendidas em farmácias somente mediante receita médica. No entanto, o uso ilegal das chamadas “bolinhas”, nome popular dado às anfetaminas, tem sido muito grande, a exemplo de motoristas de caminhão que não querem dormir ao volante.O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e acaba produzindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico da pressão arterial etc.

b) Os alcalóides- aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Por serem aminas, os alcalóides são básicos ou alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa “semelhantes aos álcalis”.

Os alcalóides são substâncias naturais de origem vegetal ou animal. Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. Em nosso organismo, alguns alcalóides podem causar dependência química e, algumas vezes, levar a pessoa à morte. Vejamos alguns exemplos:

• A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos.

• A cafeína, existente no café, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do sistema nervoso central.

•A morfina, extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono (seu nome é derivado de Morfeu*) como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal.

coniina é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas idéias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta.

N-metil -1-fenilpropan-2-amina

MANIFESTAÇÕES AGUDASA cocaína possui múltiplas ações periféricas e centrais: é um potente anestésico local com propriedades vasoconstrictoras e também um estimulante do SNC. Os efeitos agudos produzem um quadro de euforia, com sintomas físicos de natureza autonômica.

INTOXICAÇÃO AGUDA

As complicações psiquiátricas mais comuns são: quadros de pânico, de depressão e as psicoses, que pioram o prognóstico dos indivíduos e aumentam a chance da procura de atendimento médico.

Disponível em: http://www.clinicasderecuperacao.com.br/blog/tag/dependencia/ Acesso 23/11/15

Disponível em: http://ctnovaaurora.com.br/noticias/a-cocaina-e-potencialmente-mortal-e-ninguem-pode-prever-uma-dose-fatal/Acesso 23/11/15

Amidas

Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um hidrogênio por um grupo acila.

São utilizadas em muitas sínteses orgânicas e como intermediários industriais na produção de medicamentos, plásticos, suplemento alimentar para gado e outros produtos.

A fórmula geral de uma amida é:

A PRINCIPAL AMIDA: URÉIA

À temperatura ambiente, a uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido cristalino, com fórmula estrutural:

Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas, macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica ou amídica, representada por:

A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia (A reação inversa é utilizada para produzi-la. ):

A uréia pode ser usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado.

Unidade de produção de acrílicos e fertilizantes em Candeias – BA 110

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, as amidas primárias são nomeadas de acordo com o esquema:

No caso das amidas secundárias e terciárias, denominadas N-substituída, em sua nomenclatura deve aparecer a letra N para indicar a substituição.

Amidas aromáticas

As amidas aromáticas possuem ao menos um anel aromático na sua estrutura. A mais simples é a benzamida:

seus derivados são utilizados como fármacos para tratamento da hipertensão e angina no peito.

A N,N-dietil-3-metilbenzamida,é usada como repelente de mosquitos e carrapatos na forma de pomadas:

Outra amida aromática de grande importância biológica é a niacinamida – ou vitamina B3.

A vitamina B3 tem importante participação nas reações químicas do nosso organismo, auxiliando nas reações de oxidação dos alimentos, possibilitando a geração de energia para nosso organismo.

A vitamina B3 é encontrada principalmente em carnes vermelhas, vísceras, pescados e amendoim. Uma dieta pobre nessa vitamina pode ocasionar uma doença chamada pelagra, cujos sintomas são inflamações na pele que dão a ela um aspecto quebradiço, úlceras nas mucosas, diarréia e alterações mentais.

Nicotinamida

Ruínas da câmara de gás (HCN) de um campo de extermínio nazista. Disponível em: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm. Acesso 30.11.15

115

Nitrilas

Compostos resultantes da substituição do átomo de nitrogênio do cianeto de hidrogênio, por um grupo orgânico (R).

H-CN R-CN

Nomenclatura: ____________________ + nitrilaNome do hidrocarboneto

H3C-C≡N:

H3C=CH-C≡N:

Isonitrilas

Substâncias formadas por moléculas orgânicas resultantes de reações do isocianeto de hidrogênio (H-NC), cujo hidrogênio foi substituído por grupos orgânicos (R).

Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico (H-N C), vindo daí o nome isocianetos.

As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis do que estas.

As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis em água,muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.

Nomenclatura:

Isocianeto de ____________________+ a Nome do grupo orgânico

H3C-NC:

Nitrocompostos

Substâncias que contêm um ou mais grupos NO2 na molécula. Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos (R-O-NO).

Nomenclatura:

Nitro + ____________________ Nome do hidrocarboneto

H3C-NO2:

H3C-CH2-NO2:

H3C-CH2-CH2-NO2:

Um dos nitrocompostos mais importantes é o nitrobenzeno. Trata-se de um líquido amarelado e tóxico, principalmente utilizado na produção de anilina, mas também na produção de fármacos, como o paracetamol. Por seu odor agradável, também é empregado como solvente em tintas.

Reação de produção da anilina

Temperaturas de fusão e ebulição

Para compostos com a mesma massa molecular, quanto maior a possibilidade de ligações de hidrogênio, maiores são as temperaturas de fusão e ebulição.

Também, com o aumento da cadeia carbônica cresce a possibilidade de interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, o que leva a um aumento das temperaturas de fusão e ebulição.

116