unidade 4 - funções orgânicas

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Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. Hidrocarbonetos: Características e Nomenclatura São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua nomenclatura, utilizamos o sufixo -o. hidrocarbonetos → C e H sufixo → o Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos são divididos em várias classes. CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS 1. Alcanos ou Parafinas São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura: A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

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Page 1: Unidade 4 - Funções Orgânicas

Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

Hidrocarbonetos: Características e Nomenclatura

São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua nomenclatura, utilizamos o sufixo -o.

hidrocarbonetos → C e H sufixo → oEm função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos são divididos em várias classes.

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

1. Alcanos ou Parafinas

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas.Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura:

A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

A proporção entre o número de C e H, que caracterizam um alcano, é denominada fórmula geral.

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Ex.: NOME FÓRMULA MOLECULAR n° de C n° de H

Propano C3H8 3 8 (2x3+2)Butano C4H10 4 10 (2x4+2)

Principal Alcano

Metano: é um gás inodoro e incolor. Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, tanto de origem animal quanto de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural, encontrado em jazidas de petróleo ou em bolsões, mesmo em regiões não-petrolíferas. O metano também é encontrado em jazidas de carvão nos interstícios e nos pântanos.Outra fonte de obtenção do metano são os aterros sanitários, nos quais lixo e terra são depositados em camadas sucessivas, propiciando a decomposição anaeróbia do material orgânico. A mistura gasosa, rica em CH4, assim obtida, é denominada gasolixo. A mistura gasosa obtida nos biodigestores, conhecida como biogás, é constituída principalmente de metano e é produzida a partir da degradação bacteriana de restos de animais e vegetais.

2. Alcenos, Alquenos ou Olefinas

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso.Quando um alceno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

CnH2n + 2

Onde: n = número de átomos de Carbono2n+2 = número de átomos de Hidrogênio

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação (insaturação). O número que indica a posição da dupla ligação deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Ex.:

A partir do nome, podemos determinar as fórmulas:

A fórmula geral de um alceno é CnH2n.

Ex.: hexeno – C6H12

Principal Alceno

Etileno ou eteno (H2C CH2), em condições ambientes, é um gás. Industrialmente, ele é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos).Produzido durante o amadurecimento das frutas.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado etanol ou álcool comum.O etanol pode ser obtido pela reação entre etileno e água, de acordo com a seguinte equação:

Page 4: Unidade 4 - Funções Orgânicas

3. Alcinos ou Alquinos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos.

Ex.:

A fórmula geral de um alcino é CnH2n-2. Ex.: C5H8 (pentino).

Principal Alcino

Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alquinos: o etino (HC≡CH).O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro, com o qual produz dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2 800 °C.O acetileno é ainda matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas.

4. Alcadienos ou Dienos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

Page 5: Unidade 4 - Funções Orgânicas

A fórmula geral de um alcadieno é CnH2n-2. Ex.: C5H8 (1,2-pentadieno).

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURADE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

5. Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas

Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

A fórmula geral de um cicloalcano é CnH2n. Ex.: C4H8 (ciclobutano).

A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alquinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais

substâncias diferentes.

Page 6: Unidade 4 - Funções Orgânicas

6. Cicloalqueno, Cicloalceno ou Ciclenos

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

7. Aromáticos

São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:

RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS

Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H), pela qual se formam radicais monovalentes:

As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar mais de uma

substância:

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A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila, precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.

Principais grupos monovalentes

Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente conhecer:

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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

1. Alcanos

Exercício Resolvido

Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil. Escreva a fórmula estrutural e a molecular de X.

Solução

Substituindo os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais indicados, temos a seguinte fórmula estrutural:

Logo a Fórmula Molecular é C16H24.

Page 9: Unidade 4 - Funções Orgânicas

Para a nomenclatura de alcanos ramificados, são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979):

Ex.:

cadeia principal = pentanoradicais = metil, metil, metil = trimetil

metil = 2posições dos radicais metil = 2 (menores números) metil = 3

2, 2, 3-trimetilpentano

Page 10: Unidade 4 - Funções Orgânicas

cadeia principal = heptanoradicais = metil e etil

metil = 3posições dos radicais (menores números) etil = 4

4-etil-3-metileptanoou4-etil-3-metil-heptano

De acordo com a IUPAC, os nomes do último radical e da cadeia principal devem ser escritos juntos, sem hífen.Por questões fonéticas, na língua portuguesa, quando o nome da cadeia principal começa com a letra h admite-se o uso de hífen, ou então a eliminação do h.Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo de carbonos, será considerada principal a cadeia que tiver o maior número de ramificações.

2. Alquenos, Alquinos e Dienos

Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal.Assim, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, de modo que ela apresente os menores valores possíveis.Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados.

cadeia principal: 2-heptenoradicais: metil, metil, metil e terc-butilposições: 4, 5, 5 e 3

3-terc-butil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno

Page 11: Unidade 4 - Funções Orgânicas

cadeia principal: 1-hexinoradicais: metil e etilposições: 4 e 33-etil-4-metil-1-hexino

cadeia principal: 1, 3-pentadienoradicais: metil e propilposições: 2 e 32-metil-3-propil-1, 3-pentadieno

3. Cicloalcanos e Aromáticos

O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.

CiclanosAs regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição.Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros radicais.Se, num mesmo carbono do anel, existir dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele.

Ex.:

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AromáticosQuando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β.

Page 13: Unidade 4 - Funções Orgânicas

1. Além dessa nomenclatura oficial, muitos compostos apresentam também uma nomenclatura usual, muito utilizada na indústria e no comércio. Veja alguns casos:

2. A partir de 1993, a IUPAC propôs uma série de recomendações para a nomenclatura de compostos orgânicos. No Brasil, essa nomenclatura não é utilizada por questões fonéticas. Vejamos alguns exemplos.

Page 14: Unidade 4 - Funções Orgânicas

HIDROCARBONETOS: FONTES E PRINCIPAL USO

As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fósseis, tais como petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso.Dentre essas fontes, a mais importante atualmente é o petróleo. Aproximadamente 85% dos materiais obtidos a partir da refinação do petróleo são usados em reações de combustão, isto é, são queimados para obter energia. Os outros 15% são utilizados pela indústria petroquímica na produção de plásticos, fibras, fertilizantes e muitos outros artigos.

PETRÓLEOO petróleo formou-se na Terra há milhões de anos, a partir da decomposição de pequenos animais marinhos, plâncton e vegetação típica de regiões alagadiças. O petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, formando bolsões entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar. Tais locais são denominados bacias e apresentam genericamente o aspecto mostrado na ilustração.

Exercício ResolvidoDê o nome oficial, em ordem alfabética, do hidrocarboneto cuja fórmula estrutural é dada a seguir:

Solução

Page 15: Unidade 4 - Funções Orgânicas

Após sua extração, o petróleo é encaminhado para as refinarias, onde seus componentes são separados através de processos como a destilação fracionada. Inicialmente, o petróleo é aquecido em um forno, sendo parcialmente vaporizado e direcionado para uma coluna de fracionamento provida de várias bandejas. A temperatura da coluna varia com a altura, sendo que no topo se encontra a menor temperatura.À medida que os vapores sobem na coluna, a temperatura diminui, permitindo que as frações voltem ao estado líquido e sejam retiradas.O esquema a seguir mostra algumas frações retiradas do petróleo, sua constituição e sua faixa de temperaturas de ebulição:

O resíduo líquido que ficou no fundo da coluna é levado para outra coluna que apresenta pressão inferior à atmosférica, possibilitando que as frações mais pesadas entrem em ebulição a temperaturas mais baixas, evitando assim a quebra de suas moléculas. Dessa maneira, são obtidas novas frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes, parafinas, graxas, óleo combustível e betume (utilizado no asfaltamento de estradas e na produção de impermeabilizantes).Concluída essa etapa, ainda resta algum resíduo, que pode ser submetido a uma pirólise ou craqueamento (cracking). Esse processo é executado em

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outra coluna de fracionamento e consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo-se moléculas menores.O craqueamento possibilita um aproveitamento quase integral do petróleo, propiciando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores quantidades de GLP, gasolina e outros produtos químicos que serão transformados em diversos produtos indispensáveis em nosso dia-a-dia.A quantidade obtida de cada tipo de derivado de petróleo depende de sua origem, dos recursos da refinaria e das necessidades do mercado consumidor em cada momento.

COMBUSTÃO

Uma das principais aplicações dos derivados de petróleo é a produção de energia, que é feita por meio de uma reação denominada combustão. Nessa reação, os hidrocarbonetos do petróleo são denominados combustíveis e queimam quando entram em contato com o O2 do ar atmosférico, denominado comburente.Quando queimamos uma vela, o combustível usado é a parafina (mistura de hidrocarbonetos). Nesta reação temos a formação de gás carbônico (CO2(g)), monóxido de carbono (CO(g)), fuligem (C(s)) e vapor d’água (H2O(v)).Assim, podemos concluir que existem 3 tipos de combustão:

Combustão completa

Combustões incompletas

Um combustível muito utilizado atualmente é o gás natural, sendo o metano (CH4) o seu principal componente.As diferentes reações de combustão do metano, que originam diversos produtos, liberam diferentes quantidades de energia.Essas reações podem ser representadas por:

Fica evidente que na combustão completa ocorre a maior liberação de energia, para qualquer hidrocarboneto.As reações de combustão não são exclusivas de hidrocarbonetos, podendo ocorrer com uma grande variedade de compostos. A produção de CO2 e H2O é característica de combustíveis que apresentam, na sua composição, carbono e hidrogênio (C e H) ou carbono, hidrogênio e oxigênio (C, H e O).Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se determinar a quantidade de calor liberada na combustão completa por mol ou grama do combustível.A tabela a seguir apresenta o ΔH de combustão de alguns combustíveis.

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Na queima de combustíveis fósseis, as impurezas presentes também sofrem combustão. Dentre elas temos os compostos de enxofre, os quais produzem óxidos de enxofre (SO2 e SO3), que são substâncias poluentes.O uso do álcool comum como substituinte da gasolina não produz esses poluentes, pois não apresenta enxofre como impureza.

FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO OXIGÊNIO

A seguir vamos estudar uma série de funções que, além de C e H , apresentam oxigênio (O). São elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres).

1. ÁLCOOIS

Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila ( OH) ligado a carbono saturado.

Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (–OH).

Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila.

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* Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.

Nomenclatura Oficial dos Álcoois

A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos; a única diferença está na terminação.

Álcoois saturados

Monoálcool

Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila.

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PoliálcooisNesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, etc.

Álcoois insaturadosEsses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam grupo OH.Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS

Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

PRINCIPAIS ÁLCOOISMetanol ou álcool metílico

Durante muito tempo, a única maneira de se obter metanol era destilando madeira a seco e na ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido em escala industrial a partir de carvão e água.

* A numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.

nome: 3-metil-3-buten-1-ol

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O metanol, além de ser usado como solvente em muitas reações industriais, também é matéria-prima para a produção de polímeros, como, por exemplo, a fórmica. Há alguns anos, o metanol foi utilizado no Brasil como combustível de carros a álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol. Sua utilização como combustível apresenta alguns inconvenientes: grande capacidade de corrosão de aços e grande toxicidade.A dose letal é de 0,07 g por quilograma de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 kg.

Etanol ou álcool etílico

O etanol é provavelmente uma das primeiras substâncias produzidas pelo ser humano. O álcool etílico é obtido a partir da fermentação de polissacarídeos (amido, celulose) ou de dissacarídeos (sacarose, maltose). As fontes naturais mais importantes são a cana-de-açúcar, a beterraba, a batata, a cevada e o arroz.O processamento da cana-de-açúcar para a produção do etanol pode ser resumido em quatro etapas:• moagem da cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor de sacarose;• produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo da cana;• fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que ocasiona a ocorrência de duas reações:

a) hidrólise da sacarose:

Cachaça contaminada já matou 33Polícia reuniu provas para indiciar mais dois proprietários de alambiques na Bahia, Salvador.Subiu para 33 o número de pessoas que morreram depois de beber aguardente de fabricação clandestina, no sudoeste baiano.Os sintomas apresentados pelas vítimas — dor de cabeça, hipertensão e vertigem — levam a crer que a cachaça esteja contaminada com metanol. O Laboratório Central do Estado está analisando amostras para confirmar a suspeita.

(O Estado de S. Paulo, 11 nov. 1999.)

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b) fermentação:

A invertase e a zimase são enzimas (catalisadores biológicos).• destilação fracionada, processo que permite obter uma solução contendo no máximo 96% em volume de etanol (96º GL).A obtenção do álcool anidro (100%) pode ser feita eliminando-se os 4% em volume de água, por meio da adição de cal viva (CaO).No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de veículos. Uma de suas vantagens em relação à gasolina é que sua queima não produz dióxido de enxofre (SO2), um dos principais poluentes atmosféricos.

2. FENÓIS

Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático:

Na nomenclatura oficial, o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

O hidroxibenzeno, fenol ou fenol comum, também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). Essa propriedade é característica de todos os fenóis.Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que se obtenham os menores números possíveis.

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Comercialmente, os compostos do tipo metilfenol são conhecidos como cresóis.

PRINCIPAL FENOL

A característica mais importante da maioria dos fenóis é que eles apresentam propriedades antibacterianas e fungicidas.O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-séptico comercializado (por volta de 1870), e seu uso provocou uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória.O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral.

3. ALDEÍDOS

Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ( ) na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al.

Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.

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Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.

PRINCIPAL ALDEÍDO

MetanalO metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído.Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina.O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como anti-séptico.

4. CETONAS

As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono secundário.De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona.

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo cetona, quando necessário.

A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas.

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Existe uma nomenclatura usual em que o grupo é denominado cetona, e seus ligantes são considerados radicais.

PRINCIPAL CETONA

Acetona A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila.Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:

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PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido metanóico (HCOOH)

É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que, quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica.Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

Ácido etanóico (H3C–COOH)

Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre.A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. O vinagre, usado como tempero na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

Ácido benzóico (C6H5–COOH)

É um sólido branco, cristalino, solúvel em água, usado em Medicina como fungicida. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes.

DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Sais

Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e água. Vejamos um exemplo:

Anidridos

Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. Seu grupo funcional é:

Vejamos um exemplo:

6. ÉSTERES ORGÂNICOS

Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: .Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Veja os exemplos:

Page 27: Unidade 4 - Funções Orgânicas

ÉTERESOs éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:

em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais.Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres:

A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir:

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* Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di pode ser dispensado.

PRINCIPAL ETER

O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.Ele foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XVI, ao submeter o álcool etílico (spiritus vini oethereus) à ação do ácido sulfúrico (oleum dulce vitrioli). O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto de ebulição é 34,6 °C. Seus vapores são mais densos do que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também têm sua comercialização controlada pela Polícia Federal, pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína.

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NOMENCLATURA IUPACO nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

Importante: Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo.Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

Ex.:

O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.