Funções Orgânicas

É um conjunto de compostos

orgânicos que apresentam

propriedades químicas semelhantes.

Existem mais de 54 funções

orgânicas diferentes. As principais

são apresentada a seguir.

1) HIDROCARBONETOS

São todos os compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Subdividem-se em inúmeros subgrupos, os principais são:

a) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada. Sua

formula geral é

CH4

C2H6 CH3 CH3

C3H8 CH3 CH2 CH3

C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3

22 nnHC

1) HIDROCARBONETOS

b)ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por uma única dupla ligação. Sua formula geral é:

C2H4 CH2 CH2

C3H6 CH2 CH CH3

C4H8 CH2 CH CH2 CH3

nn HC 2

1) HIDROCARBONETOS

c)ALCINOS (hidrocarbonetos acetilênicos)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por

uma única tripla ligação. Sua formula geral é:

C2H2 CH CH

C3H4 HC C CH3

C4H8 CH3 C C CH3

22 nnHC

1) HIDROCARBONETOS

d) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e

insaturada por duas dupla ligações. Sua formula geral

é:

C3H4 CH2 C CH2

C4H6 CH2 CH CH CH2

22 nnHC

1) HIDROCARBONETOS

e) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)

São hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclica) e saturada. Sua

formula geral:

nnHC 2

Alcadienos – 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos alifáticos

insaturados por duas duplas

ligações.

O café é um exemplo de alcadieno de

cadeia 1,3 – butadieno.

A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)

• Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma

única dupla ligação.

• Fórmula Geral: CnH2n – 2

• Ex: a) CH2 b) HC – CH2 C4H2.4 – 2

HC CH C3H2.3 - 2 C3H4

HC = CH C4H6

A.7) AROMÁTICOS

• Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais

anéis benzênicos.

• Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: CnH2n - 6

• Ex:

C6H6 C8H10 C10H8

Principais Funções

- CH2 – CH3 Não obedece a

fórmula geral

a) b) c)

Aromáticos - Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos

um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição.

A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas.

Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

Aromáticos - Benzopireno

Muitos dos compostos aromáticos são

comprovadamente agentes

cancerígenos; entre eles, um dos mais

potentes é o benzopireno.

Esse composto é liberado na combustão da

hulha e do tabaco, sendo encontrado no

alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser

o fator que relaciona o hábito de fumar

com câncer de pulmão, de laringe e de

boca.

O benzopireno e outros aromáticos podem

se incorporar a carnes grelhadas sobre

carvão (churrasco) e peixes defumados.

É tão carcinogênico que pode provocar

câncer em cobaias (ratos) pelo simples

contato de uma região do corpo do

animal, sem pêlo, com uma camada

desse composto.

Principais Funções

B) HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados) • Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela

substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)

• Fórmula Geral: R – X ou RX

• Ex: a) Cl3C – CH2 – Cl b)

C) FUNÇÕES OXIGENADAS

C.1) ÁLCOOIS • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

• Fórmula Geral: R – OH ou ROH

• Ex: a) H3C – CH2 b) H2C = CH – CH2

OH OH

Br

Ligado no carbono que

está fazendo ligação

simples

Colesterol – um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica

em gorduras animais produz um aumento

nos níveis de colesterol no sangue, pelo

menos para pessoas de hábitos

sedentários e peso acima da média. O

nível de colesterol médio considerado

normal é de 150 a 200 mg/100ml de

sangue; valores ao redor de

300mg/100ml de sangue estão

relacionados com formação de depósitos

de colesterol nas paredes internas das

artérias coronárias, dificultando o fluxo de

sangue para o coração.

Principais Funções

C.2) ENÓIS • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.

• Fórmula Geral: R – CH = CH – OH

• Ex: a) H2C = C – CH3 b) H2C – CH2

OH HC = C – OH

C.3) FENÓIS • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.

• Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico)

• Ex: a) b) OH OH

Fenol - THC

TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.

O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.

Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Fenol - THC

Principais Funções

C.4) ALDEÍDOS • Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila

( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário

• Fórmula Geral: C = O ou RCHO

R H

O

• Ex: a) H3C – CH – C b)

H

C.5) CETONAS • Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila

( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário

• Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’

O

• Ex: a) H3C – C – CH3 b) H2C – CH2

O H2C – C = O

C O

H

Carbono Primário

Carbono Primário

Carbono Secundário

Carbono Secundário

Um aldeído importante: o metanal

O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol.

Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina.

O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada.

Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas.

Funções Orgânicas

A principal cetona: a propanona

A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um

líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto

em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de

tintas, vernizes e esmaltes.

Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e

gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia

Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.

A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua

concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.

Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao

nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.

Principais Funções

C.6) ÉTERES • Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio

( - O - ), ligado a dois átomos de carbono.

• Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’

• Ex: a) H3C – O – CH3 b) O c) H3C – O –

C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical

carboxila ( - COOH) O

• Fórmula Geral: R – C ou RCOOH

OH

O

• Ex: a) H3C – CH2 – C b)

OH

C O

OH

Funções Orgânicas

Ácido carboxílico - Ácido metanóico

O ácido metanóico é um líquido incolor de

cheiro irritante e bastante corrosivo,

conhecido também por ácido fórmico.

Historicamente, foi obtido a partir da

maceração de formigas e posterior

destilação. Algumas formigas contêm

grandes quantidades desse ácido, que,

quando injetado através da mordida, produz

uma reação alérgica no tecido humano,

caracterizada pela formação de edema e

coceira intensa.

Uma das principais aplicações do ácido fórmico

é como fixador de pigmentos e corantes em

tecidos, como algodão, lã e linho.

Funções Orgânicas

Éteres – Quebra-pedra

Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito

utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a

desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.

Seu principal componente é a hipofilantina.

O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida,

leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A

dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante

gravidez e lactação.

Funções Orgânicas

Principais Funções

C.8) ÉSTERES • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um

álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)

O

• Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’

O - R’

O

• Reação: R – C + HO – R

OH

O O

• Ex: a) H3C – C b) - C

O – CH3 O – CH2 – CH3

Funções Orgânicas

Ésteres - Flavorizantes

Os flavorizantes são substâncias que

apresentam sabor e aroma

característicos, geralmente agradáveis.

Devido a isso, são bastante utilizados em

vários produtos alimentícios, como balas,

gomas de mascas, sorvetes, bombons,

gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

Você já deve ter percebido que, em alguns

rótulos desses produtos, aparece a

indicação flavorizante (F) seguida de um

algarismo romano:

F I – essências naturais

F II – essências artificiais

F III – extrato vegetal aromático

F IV – flavorizante quimicamente definido

Funções Orgânicas

Principais Funções

C.9) SAIS ORGÂNICOS • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido

carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional

( - COOMe)

O

• Fórmula Geral: R – C ou RCOOB

OB

O

• Reação: R – C + BOH

OH

O O

• Ex: a) H3C – CH2 – C b) - C

ONa ONH4

Funções Orgânicas

Principais Funções

C.10) CLORETOS DE ÁCIDOS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos

pela substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)

O

• Fórmula Geral: R – C ou RCOCl

Cl

O O

• Ex: a) H3C – CH2 – C b) - C

Cl Cl

C.11) ANIDRIDOS • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de

ácidos carboxílicos.

• Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’

O O

Funções Orgânicas

Principais Funções

• Reação: O O

R – C R – C

OH O + H2O

OH R – C

R – C O

O

• Ex: a) H3C – C – O – C – CH2 – CH3 b) - C – O – C – CH3

O O O O

Funções Orgânicas

Anidrido acético

O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com

celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção

de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.

Funções Orgânicas

Principais Funções

D) FUNÇÕES NITROGENADAS

D.1) AMINAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela

substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos.

• Fórmula Geral: Podem ser:

a)NH3 H – N – H b)NH3 H – N – H c)NH3 H – N – R d)NH3 R – N –R

H R R R

D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído

• Fórmula Geral: R – NH2

• Ex: a) H3C – CH2 – NH2 b) - NH2

Funções Orgânicas

Principais Funções

D.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos

• Fórmula Geral: R – NH – R’ • Ex: a) H3C – NH – CH3 b) - NH – CH3

D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos

• Fórmula Geral: R – N – R’

R’’

• Ex: a) H3C – N – CH3 b) H3C – N -

CH3 CH2

CH3

Funções Orgânicas

Aminas - Vitaminas

O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,

anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo,

formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.

As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são

aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve

ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como

nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.

No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas

era devido à presença de aminas.

Funções Orgânicas

Aminas - Anfetaminas

Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo,

provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso,

usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas

genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e

sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita

médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado

denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de

esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento

agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um

estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda

em alguns refrigerantes e antigripais.

Funções Orgânicas

Aminas - Cocaína

Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína.

Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes.

Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal.

O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose. Funções Orgânicas

Aminas – Cocaína – Crack

O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no

mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato

com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados,

liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões,

atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito

mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a

recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Funções Orgânicas

Aminas - Anilina

A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem

árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a

partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da

planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome

dessa substância é usado como sinônimo de corante.

Funções Orgânicas

Principais Funções

D.2) IMINAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela

substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos.

• Fórmula Geral: R = NH • Ex: H3C – CH2 – CH = NH

D.3) AMIDAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos

pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)

O

• Fórmula Geral: R – C ou RCONH2

NH2

O O

• Ex: a) H3C – C b) - C

NH2 NH2

Funções Orgânicas

Amidas e a Medicina – barbitúricos

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos

denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela

primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De

acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada

de Baeyer) e da palavra uréia.

Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a

ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com

bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso

habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o

que cria dependência.

Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de

barbitúricos é controlada.

Funções Orgânicas

Amidas e a Medicina - aspirina

Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e

antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas

são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal

produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como

acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e

antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como

antiinflamatório.

Funções Orgânicas

Principais Funções

D.4) IMIDAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos

pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)

O

• Fórmula Geral: R – C

NH ou RCONHOCR

R – C

O

• Ex: O

a) H3C – C b)

NH

H3C – C

O

- C

- C NH

O

O

Funções Orgânicas

Principais Funções

D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico

(H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico

• Fórmula Geral: R – C N ou RCN

• Ex: a) H3C – CH2 – C N b) - C N

D.6) NITROCOMPOSTOS • Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro

( - NO2)

• Fórmula Geral: R – NO2

• Ex: a) H3C – CH2 – NO2 b) - NO2

Funções Orgânicas

Nitrilos – íon cianeto (CN-) A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos

que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece.

Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico:

HCl(aq) + NaCN (s) NaCl (aq) + HCN(g)

Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase,

fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue.

O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa

acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio.

Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros

vitais do organismo, ocorre a morte.

Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda

de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar

algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções

aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se

também injeções de soluções aquosas de azul de metileno.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte.

Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos.

Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto.

Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin

um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias

pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não

morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao

monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi

desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a

glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância

praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

Principais Funções

E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)

E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S)

pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.

• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre

• Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H • Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH

E.2) TIOÉTERES • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S)

pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.

• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre

• Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ • Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-

Principais Funções

OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por

“enxofre”.

Álcool Tioálcool Tioéter

Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S –

E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico

(H2SO4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.

• Fórmula Geral: R – SO3H • Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H

Tiocompostos

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na

geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do

tioálcool.

Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do

tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será

menor.

Ácido Sulfônico

O lauril sulfonato de sódio é um sal que

pode ser obtido pela reação de um

ácido sulfônico com hidróxido de

sódio. Esse sal e outros

semelhantes estão presentes em

detergentes, xampus e cremes

dentais.

Principais Funções

F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que

apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de

carbono.

F.1) COMPOSTOS DE Grignard • Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio

está ligado a um halogênio e a um radical orgânico.

• Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX • Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br

F.2) COMPOSTOS DE Frankland • Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está

ligado a dois radicais orgânicos

• Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ • Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3