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Prof:Chico

AS CADEIAS CARBNICAS

A Qumica Orgnica a parte da qumica que estuda os compostos de carbono.

Um tomo de carbono pode estar ligado a outros tomos de carbono formando uma cadeia carbnica. Assim, a cadeia carbnica de um composto a seqncia de todos os tomos de carbono de sua molcula.

As cadeias carbnicas so estruturadas da forma a seguir.

Cadeia principal: a que possui a maior seqncia de carbonos e contm, tambm, a principal caracterstica do composto que pode ser uma insaturao, um ciclo ou um grupo funcional.

Radical: todo grupamento composto apenas de carbono e hidrognio que ficar fora da cadeia principal.

Exemplos:

Observao: No caso de vrias cadeias iguais a cadeia principal a que gerar o maior nmero de radicais.

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Existem vrios critrios para classificar as cadeias

carbnicas. Cadeias abertas

(acclicas ou alifticas) Cadeias abertas so aquelas que possuem, no mnimo,

duas extremidades. H trs formas possveis de classificar esse tipo de

cadeia, que sero expostas a seguir. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos.

Saturada Insaturada

Possui apenas ligaes simples entre carbonos.

Possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos.

porque s tem ligao simples entre carbonos.

Quanto classificao dos carbonos.

Normal Ramificada

Possui apenas carbono primrio e secundrio.

Possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

Quanto presena de heterotomo (tomo diferente de carbono entre dois carbonos).

Homognea Heterognea

No possui heterotomo. Possui heterotomo.

Cadeias fechadas ou cclicas Cadeias fechadas ou cclicas so aquelas que no

possuem extremidades. Podem ser classificadas pela presena ou ausncia de

ncleo aromtico. Aromticas Alicclicas

Possuem no mnimo um ncleo (ou anel) aromtico.

No possuem ncleo aromtico.

A classificao das cadeias aromticas pode ser observada a seguir.

Quanto ao nmero de ncleos aromticos. Mononucleares Polinucleares

Possuem apenas um ncleo aromtico.

Possuem mais de um ncleo aromtico.

Quanto disposio dos vrios ncleos.

Isolados Condensados

Observao O ncleo aromtico ou anel benznico um ciclo com

seis tomos de carbono ligados por simples e duplas alternadas, cujos eltrons sofrem ressonncia (mudam de lugar o tempo todo)

Formas cannicas de ressonncia. A classificao das cadeias alicclicas feita de forma

similar das cadeias abertas, como est exposto a seguir. Quanto ao tipo de ligao entre carbonos.

Saturada Insaturada

Possui apenas ligaes simples entre carbonos.

Possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos.

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Quanto classificao dos carbonos. Normal Ramificada

Possui apenas carbono secundrio.

Possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

Observao Quando uma cadeia carbnica possuir uma parte acclica e uma parte cclica ou aromtica ela denominada de cadeia mista.

Exemplo:

Quanto presena de heterotomo. Homocclica Heterocclica

No possui heterotomo. Possui heterotomo.

Exerccios 01) Classifique a cadeia carbnica dos compostos a seguir

em: acclica, alicclica ou aromtica, saturada ou insaturada, normal ou ramificada, homognea ou heterognea (homocclica ou heterocclica).

a)

b)

c)

02) Escreva a frmula estrutural do composto orgnico que possui a frmula molecular e as caractersticas fornecidas em cada item:

a) C5H10 alicclica, saturada, ramificada, homognea.

b) C4H4O alicclica, insaturada, normal, heterocclica.

c) C5H6O alicclica, insaturada, ramificada, homognea.

Resumo

FUNES ORGNICAS

Funo orgnica um conjunto de substncias orgnicas de propriedades qumicas semelhantes.

Nomenclatura oficial dos compostos orgnicos O nome oficial segue a Unio Internacional de Qumica

Pura e Aplicada (IUPAC) que estabelece que o nome de um composto orgnico formado basicamente por trs partes:

1a parte: Prefixo que indica o nmero de tomos de carbono (raiz) 2a parte: Tipo de ligao entre

os carbonos 3a parte: Sufixo que indica o grupo funcional

Prefixos Usados no de tomos

de C Prefixo no de tomos

de C Prefixo 1 met 8 oct 2 et 9 non 3 prop 10 dec 4 but 11 undec 5 pent 12 dodec 6 hex 20 eicos 7 hept 30 triacont

Ligaes entre os carbonos: ligao simples : an ligao dupla : en ligao tripla : in

Indicao da funo orgnica: hidrocarboneto : o lcool : ol aldedo : al cetona : ona cido carboxlico : ico ster : oato

HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados apenas por tomos de carbono e de hidrognio. A primeira e principal das funes orgnicas, engloba

grande parte dos 7.000.000 de compostos orgnicos, sendo to numerosa em substncias que deve-se dividi-la em sub-funes:

H3C CH CH CO

OH

H3C CH2 S CH

CH3

CH3

H3C C C CH

CH3

N CH2

3

Cn

H2n 2Cn H2n 2

Cn

H2n

Cn

H2n 2

alcanos; alcenos;alcinos;alcadienos;ciclanos;ciclenos; ,aromticos.

Alcanos Tambm conhecidos por parafinas, os alcanos so

hidrocarbonetos de cadeia aberta que tm seus carbonos unidos por simples ligaes. So pouco reativos, insolveis em gua e principais constituintes do petrleo. Frmula geral:

em que: n = nmero de carbonos. Exemplos: CH4 : metano H3C CH3 : etano (C2H6) H3C CH2 CH3 : propano (C3H8)

Alcenos Alcenos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que

tm dois carbonos ligados por uma ligao dupla. So conhecidos por olefinas pois seus compostos tm aspecto oleoso. Frmula geral :

Exemplos:

H2C = CH2 : eteno (C2H4) H2C = CH CH3 : propeno (C3H6)

No caso de o alceno possuir mais de 3 tomos de carbono, dever ser indicada a posio da dupla-ligao e a cadeia ser numerada a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao.

O nmero ser separado da palavra por meio de hfen. Exemplos:

Uma nomenclatura prtica, costuma usar a terminao ileno em vez de eno: etileno, propileno, butileno, etc.

Alcinos Alcinos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que

possuem dois carbonos ligados por tripla ligao. Conhecidos como acetilnicos, porque o acetileno (etino) o principal composto desta funo. utilizado em maaricos de solda porque queima com chama a uma temperatura muito elevada (aproximadamente 3.500oC). Frmula geral:

Exemplo:

H C C H : etino (C2H2) Havendo necessidade, a posio da tripla ligao

indicada por nmero, e a cadeia numerada a partir da extremidade mais prxima da tripla ligao.

Alcadienos

Alcadienos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm duas ligaes duplas na cadeia.

A cadeia principal dever conter, obrigatoriamente as duas ligaes duplas.

Os alcadienos so encontrados nas borrachas naturais e sintticas.

Frmula geral:

Exemplo: H2C = C = CH2 : propadieno (C3H4)

Havendo necessidade de numerar a posio da dupla ligao, ela deve iniciar pela extremidade mais prxima de uma das duplas, de tal forma que permita obter sempre os menores nmeros. Exemplos:

2,4pentadieno (errado) (soma: 2 + 4 = 6)

1,3pentadieno (correto) (soma: 1+ 3 = 4)

Ciclanos ou cicloalcanos Ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresentam apenas simples ligaes entre os tomos de carbono, isto , so saturados.

Frmula geral:

Exemplos:

Ciclenos ou cicloalquenos

Ciclenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que contm uma dupla ligao.

Frmula geral:

Exemplos:

Se a cadeia fechada (ciclica) possuir duas (ou mais) ligaes duplas, numerar os carbonos de uma das duplas com os nmeros 1 e 2. Ao dar o nome, usar sempre a regra dos menores nmeros.

Exemplo:

1,3ciclo-hexadieno

Cn

H2n 2

Cn

H2n 2

Cn

H2n

H 2 C C H 2

H C C H

CH2

Ciclopenteno

HC CH

H2C CHCH2

CH

1

2 3

4

5

6

H3C CH2 C

H

CH2 : 1 buteno 1 2 3 4

4

H

H

Hidrocarbonetos aromticos Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que

apresentam, em sua constituio, pelo menos um ncleo benznico.

nomenclatura dos aromticos ser estudada posteriormente

Resumo da classificao dos hidrocarbonetos

Exerccios

01) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos.

a)

b) H3C CH2 C = CH2

c) CH3 CH2 CH C CH3

d) H2C = CH CH = CH2

e)

f)

02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir.

a) propeno

b) 1,4pentadieno

c) 1,3,5ciclo-hexatrieno

d) ciclobutano

e) 2butino

Radicais Radical o grupo que resulta ao retirar um ou mais

tomos de uma molcula. Todos terminam em il ou ila.

Exemplo:

Com a sada de um hidrognio foi obtido um radical monovalente denominado radical metil ou metila.

Radicais alquilas ou alcoilas So radicais monovalentes derivados dos alcanos. Na seqncia so apresentados os radicais alquilas que

apareceu com maior freqncia.

Radicais com 1 e 2 tomos de carbono:

H3C H3C CH2 ou H5C2 metil etil

Radicais com 3 tomos de carbonos: valncia livre em carbono primrio: H3C CH2 CH2 propil ou n-propil (l-se normal propil)

valncia livre no carbono secundrio:

isopropil (iso = igual)

Radicais com 4 tomos de carbono: valncia livre no carbono primrio:

quando a cadeia normal

H3C CH2 CH2 CH2 nbutil ou butil

valncia livre no carbono secundrio:

sbutil ou secbutil (em uso) (em desuso)

valncia livre no carbono tercirio:

em uso) (em desuso) valncia livre no carbono primrio quando a

cadeia ramificada

Observao O radical pode conter insaturao. Exemplos:

HC C etinil

Radicais arilas So radicais monovalentes cuja valncia livre est em um carbono pertencente ao ncleo benznico (anel aromtico).

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Observao O radical a seguir, muito utilizado no considerado

radical alquila e nem arila. Possui um anel aromtico, mas a valncia livre est no carbono fora do anel.

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcanos de cadeia ramificada

Para dar o nome oficial de um alcano de cadeia ramificada a IUPAC estabelece que:

1o) A cadeia principal a cadeia carbnica mais longa. Havendo vrias cadeias carbnicas de mesmo comprimento, a cadeia principal ser a mais ramificada.

2o) A cadeia ser numerada de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros)

3o) Dar nome ao hidrocarboneto citando as ramificaes, em ordem alfabtica, precedidas de sua localizao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente cadeia principal.

Observao O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado

sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), que deve vir precedido de hfen.

Os prefixos multiplicativos que indicam a quantidade de um mesmo radical como di, tri, tetra, no so considerados quando ocorre a ordem alfabtica.

Assim, dimetil usado aps dietil, ou seja, o que conta a letra m (de metil) e no a letra d (do prefixo) di.

Exemplos com ramificaes:

1o exemplo

2o exemplo

Nesse caso no necessrio especificar o nmero 2, porque no h outra posio possvel para a ramificao CH3. Exemplos com duas ou mais ramificaes:

Observar que no exemplo dado, duas cadeias de igual comprimento podem ser a principal (com 5 tomos de carbono): a indicada e a cadeia horizontal. Nesse caso, escolhida a cadeia que possui o maior nmero de ramificaes.

Exerccios 03) Dar os normas oficiais (IUPAC) dos seguintes alcanos:

a)

b)

c)

04) Escrever as frmulas estruturais dos seguintes alcanos: a) metilbutano

b) 3etil2metil-hexano

05) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais:

a) metil e etil

b) propil e t-butil

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos insaturados com cadeia ramificadas

Para dar o nome de um hidrocarboneto insaturado valem as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo observado a troca das terminaes: ano por eno (para os alcenos), ino (para os alcinos) e dieno (para os alcadienos).

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Insaturao > radicalInsaturao > radical

Regras da IUPAC:

1a) A cadeia principal a mais longa que contm a insaturao.

2a) A numerao da cadeia principal feita de tal forma que a insaturao seja indicada pelo menor nmero possvel e para isso ela se inicia da extremidade mais prxima da insaturao.

Observao:

Exerccios 06) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos:

a)

b)

c)

07) Escrever a frmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir:

a) dimetil2buteno

b) 5etil2metil3heptino

c) 3metil1,4pentadieno

Nomenclatura dos ciclanos e ciclenos com cadeia lateral

As regras da IUPAC so: 1a) A nomenclatura dos ciclanos e ciclenos

semelhante dos alcanos e dos alcenos, respectivamente, acrescentando-se o prefixo ciclo.

2a) Nos ciclenos, os tomos de carbono da dupla ligao recebem os nmeros 1 e 2.

3a) Havendo duas ou mais ramificaes os carbonos do ciclo so numerados a partir do carbono que possui a ramificao mais simples, observando a regra dos menores nmeros possveis.

Exemplos:

Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos

A nomenclatura para os hidrocarbonetos que possuem apenas um ncleo benznico a seguinte: escreve-se o nome do radical ligado ao anel benznico, seguido da palavra benzeno.

Observao Lembrar que:

Exemplos:

Se o hidrocarboneto apresentar duas ramificaes, so bastante usados os prefixos orto(o), meta(m) e para(p) para indicarem, respectivamente, as posies 1,2/1,3/1,4.

Em que: R = radical

Exemplos:

Hidrocarbonetos aromticos polinucleares tambm tm nomes especiais. Por exemplo:

Os radicais derivados do naftaleno so:

Nome do radical benzenoNome do radical benzeno

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Exerccios

08) Dar o nome oficial dos seguintes compostos: a)

b)

c)

09) Escrever as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) pdietilbenzeno

b)

FUNES ORGNICAS OXIGENADAS

Nesta unidade sero estudadas as seguintes funes oxigenadas: lcoois, fenis, teres, aldeidos, cetonas, cidos carboxlios e steres.

A nomenclatura oficial (IUPAC) de compostos orgnicos diferentes de hidrocarboneto obedece s seguintes regras:

1o) Inicia-se a numerao dos carbonos pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, que o grupo funcional.

2o) A numerao deve seguir a regra dos menores nmeros. A soma dos nmeros dos carbonos que indicam a posio de grupo funcional/ insaturaes/ radicais deve ser a menor possvel.

Para escrever os nmeros a Iupac recomenda: deve-se escrever o nmero antes daquilo que

ele indica; deve-se separar os nmeros entre si por

vrgulas e os nmeros das palavras por hifens. 3o) Se aps obedecidas as regras anteriores ainda

resta mais de uma possibilidade, a numerao ser iniciada pela extremidade mais prxima do radical mais simples.

4o) Em caso de dois ou mais radicas iguais na mesma cadeia, usar os prefixos di, tri, tetra, ligados ao nome do radical que se repete.

5o) O nome do ltimo radical mencionado ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear pela letra h (hex, hept), quando normalmente separado por hfen.

6o) Os radicais so mencionados em ordem alfabtica.

Observao

No caso de a cadeia ser cclica deve-se comear o nome pela palavra ciclo ligada ao prefixo adequado.

LCOOIS lcool todo composto orgnico que possui o grupo

hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado (que faz apenas ligao simples).

grupo funcional:

Exemplos:

Nomenclatura dos lcoois Oficial (Iupac):

O nome oficial de um lcool segue o esquema: prefixo + an + ol

Exemplos:

Observao O grupo funcional OH deve ser localizado na cadeia

carbnica de modo a receber o menor nmero possvel. Usual:

A nomenclatura usual formada por:

lcool + nome do radical + ico

Exemplos:

Exerccios 01) D o nome oficiai (Iupac), dos seguintes lcoois.

a)

b)

c)

d)

grupo funcional > insaturao > radicalgrupo funcional > insaturao > radical

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RORROR

02) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois: a) 2-metil-2-butanol

b) 2,3-dimetil-2-butanol

c) 3-buten-1-ol

d) lcool isobutilco

FENIS Fenol todo o composto orgnico que possui o grupo

hidroxila, OH, ligado diretamente a um anel aromtico (Ar).

grupo funcional: Nomenclatura dos fenis

Oficial (Iupac): O nome oficial de um fenol segue ao seguinte esquema:

hidroxi + nome do hidrocarboneto No entanto, como sempre acontece com compostos

aromticos, os fenis tm nomes especiais, que so usados com freqncia: Exemplos:

hidroxibenzeno (Iupac) fenol (usual)

1-hidroxi-3-metilbenzeno (Iupac) m-hidrxitolueno (usual)

2-hidroxinaftaleno (Iupac) m-hidrxinaftaleno (usual)

Exerccios 03) D o nome oficial dos seguintes fenis:

a)

b)

c)

04) Escreva a frmula estrutural dos seguintes compostos:

a) o-metilfenol

b) 2,6-dietil-hidroxibenzeno

TERES

teres so compostos orgnicos que apresentam um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais orgnicos.

grupo funcional: em que: R e R so radicais no necessariamente iguais. Exemplos:

Nomenclatura dos teres

Oficial (Iupac): A nomenclatura oficial dos teres obtida conforme o

esquema a seguir:

Exemplos:

Usual: A nomenclatura usual dos teres, muito comum, segue

o esquema:

Exemplos:

Observao

Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di pode ser dispensado.

Exerccios 05) D os nomes, oficial (Iupac) e usual, dos seguintes

teres:

a)

b)

Ar OHAr OH

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06) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes teres: a) metxibutano;

b) ter metilbenzlico.

ALDEDOS

grupo funcional:

Exemplos:

Nomenclatura dos aldedos Oficial (Iupac):

Troca-se a terminao o do hidrocarboneto correspondente por al.

Exemplos:

Exerccios 07) D o nome oficiail (Iupac) dos aldedos a seguir.

a)

b)

c)

08)Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldedos: a) 3-etil-4,4-dimetil-hexanal;

b) 3,3-dimetil-4-pentinal;

c) propanal.

CETONAS

grupo funcional:

Abreviadamente a carbonila representada por CO Exemplos:

Nomenclatura das cetonas Oficial (Iupac):

Troca-se a terminao o do hidrocarboneto por ona. Observao Lembre-se da regra dos menores nmeros.

Exemplos:

Exerccios 09) D os nomes (oficial e usual) das cetonas a seguir.

a)

b)

10) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das cetonas a seguir. a) 2-metil-4-etil-3-hexanona

b) ciclopentanona

c) 4-metil-3-hexen-2-ona

CIDOS CARBOXLICOS

grupo funcional:

O grupo funcional chamado de carboxila.

Exemplos:

Nomenclatura dos cidos carboxlicos Oficial (Iupac):

O sufixo ico aposto ao nome do hidrocarbeneto correspondente cadeia principal que inclui a carboxila. Assim:

10

Exemplos:

Observao Embora o sulfixo ico j seja uma indicao do grupo funcional cido carboxlico comum ser mencionada a palavra cido antes do nome composto.

Usual: A nomenclatura usual est relacionada com a origem

dos cidos ou s propriedades a eles associadas: Exemplos:

Observao

cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia reta (saturados ou insaturados), com nmero par de tomos de carbono, sempre superior a 10. So constituintes de leos e gorduras animais e vegetais.

Exerccios 11) D o nome oficial (Iupac) dos seguintes cidos:

a)

b)

c)

12) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes cidos:

a) cido butanico;

b) cido propenico;

c) cido 2,3-dihidroxibutanodiico. (cido tartrico)

STERES

grupo funcional:

Exemplos:

Nomenclatura dos steres Oficial (Iupac):

Substitui-se a terminao ico do nome do cido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrognio. Exemplos:

Exerccios 13) D o nome oficial dos seguintes steres.

a)

b)

c)

14) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes steres: a) butanoato de etila;

b) propanoato de metila;

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FUNES ORGNICAS NITROGENADAS

As funes orgnicas nitrogenadas so aquelas em que aparece o nitrognio no grupo funcional.

Sero estudadas as funes nitrogenadas aminas e amidas.

AMINAS Aminas so compostos orgnicos derivados da amnia

(NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais orgnicos.

As aminas so classificadas de acordo com o nmero de hidrognios substitudos na amnia, ou seja, pelo nmero de radicais que a amina apresenta.

Nomenclatura das aminas Oficial (Iupac):

O nome oficial de qualquer amina segue o esquema:

nome do(s) radical(is) + amina Exemplos:

metilamina (amina primria)

fenil-metilamina (amina secundria)

trimetilamina (amina terciria)

Exerccios 01) D o nome das seguintes aminas:

a)

b)

c)

02) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes aminas: a) etil-metilamina;

b) etil-metil-propilamina;

c) fenil-dimetilamina.

AMIDAS

grupo funcional:

De acordo com o nmero de hidrognios ligados ao nitrognio existem:

amida primria (no-substituda): tem dois hidrognios ligados ao nitrognio.

Exemplo:

amida secundria (monossubstituda): tem um hidrognio substitudo por um radical orgnico (R):

Exemplo:

amida terciria (dissubstituda): tem os dois hidrognios substitudos por radicais orgnicos (R e R):

Exemplo:

Observao As amidas substitudas so compostos mistos, em parte amida, em parte amina; a letra N (maiscula) que aparece no nome indica nitrognio.

Nomenclatura das amidas

O nome oficial de uma amida feito da seguinte forma: Oficial (Iupac):

Amida no-substituda.

A nomenclatura de uma amida no-substituda feita substituindo-se a terminao ico do cido por amida. Exemplos:

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Amida substituda: O(s) radical(is) ligado(s) ao nitrognio (so)

nomeado(s) primeiro, precedido(s) da letra N, o que indica que est(o) ligado(s) ao nitrognio, e no cadeia principal. Exemplos:

Exerccios 03) D o nome das seguintes amidas:

a)

b)

c)

04) Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes amidas:

a) 3-metilbutanamida

b) N,N-metil-etil-4-metil-3-etil-hexanamida.