carboidratos
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Messias Miranda JuniorMessias Miranda Junior
[email protected]@yahoo.com.br
Unidade Itapetininga - SP
Carboidratos
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Os carboidratos são substâncias compostas de : carbono, hidrogênio e oxigênio e incluem todos os tipos de açúcares, desde
os mais simples (monossacarídeos) até os mais complexos (polissacarídeos). São também denominados glicídeos, sacarídeos.
Os carboidratos são as mais abundantes fontes de energia para o homem e a as biomoléculas mais abundantes na terra.
Carboidratos
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Amido, glicorgênio, celulose
CARBOIDRATOS
Monossacarídios
Dissacaridíos
Polissacarídos
Glicose, frutose, Galactose
Sacarose, lactose
e maltose
Carboidratos
monômeros
dímeros
Polímeros com mais de 20 unidades
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Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular;
Adesão celular;
Estrutura celular : Peptídeosglicanos;
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
Funções dos carboidratos: estrutural
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Funções dos carboidratos: estrutural
Reconhecimento e adesão celular
Peptid eoglica no
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AmidoGlicogênioCelulose
Funções dos carboidratos: reserva energética
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Principais características dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada•Ligações C-C simples•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona•Poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram isso ao serem hidrolisadas.
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Estrutura dos carboidratos
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros
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Monossacarídeos
O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a
terminação “ose”.03 carbonos – trioses
04 carbonos – tetroses05 carbonos – pentoses06 carbonos – hexoses
07 carbonos – heptoses
Podem ser classificados ainda como
aldoses ou cetoses.
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
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Formação de Hemiacetais e Hemicetais
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Formação de Hemiacetais e Hemicetais
Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituidos de 6 e 5 átomos respectivamente, um dos quais é o oxigênio.
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Formação das duas formas cíclicas da D-glicose:
Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero α e β
Glicose: D-glicose e L-glicose
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Glicose: D-glicose e L-glicose
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Glicose: Ciclização da frutose e da ribose
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Monossacarídeos são agentes redutores
Carbonil Carboxil
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Monossacarídeos são agentes redutores
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Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).
Dissacarídeos
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Dissacarídeos
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Dissacarídeos
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Dissacarídeos - nomenclatura
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Dissacarídeos - nomenclatura
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Dissacarídeos - nomenclatura
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Dissacarídeos - nomenclatura
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Lactose:
•presente no leite
Sacarose:
•Formado somente por plantas
Trealose:
•Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
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Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias (peptidoglicano)
Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos
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Amilose: linear, ligações glicosídicas (α1→4)
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (α1→4)
e (α1→6) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de α-D-glicose (amilose e amilopectina)
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GLICOGÊNIO:
•Definição: polímero de α-D-glicose ramificado.
•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos
•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 µM (glicose livre = 0,4M)
α-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações α 1→4
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Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de β-D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
Polissacarídeos estruturais: Celulose
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•Homopolissacarídeo
•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (β1→4)
•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas.
•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
Polissacarídeos estruturais: quitina
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Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (β1→4).
Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação β1→4.
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) → desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
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Bactérias Gram + e Gram -