ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS

•Mais abundante biomolécula da Terra: •Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).

Carboidratos

Funções dos carboidratos

Reconhecimento celular;

Adesão celular;

Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;

Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

Funções dos carboidratos: estrutural

Reconhecimento e adesão celular

Pep

tideog

lican

o

Pro

teog

lican

os

AmidoGlicogênioCelulose

Funções dos carboidratos: reserva energética eestrutural

Funções dos carboidratos

PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DOS CARBOIDRATOS

•Cadeia carbonada não ramificada•Ligações C-C simples•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona

Estrutura dos carboidratos

•Cadeia carbonada não ramificada

•Ligações C-C simples

•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação •(grupo carbonila)

•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona

Estrutura dos carboidratos

Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos;

Dissacarídeos: duas unidades;

Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais

Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D

isômeros e L isômeros.

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

Séries das Aldoses

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

Séries das Cetoses

Formação de Hemiacetais

2/31/3

Formação das duas formas cíclicas da D-glicose:

Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero e

Glicose: D-glicose e L-glicose

Piranoses e Furanoses

Formas piranosídcas possuem 2 conformações

Hexágono

Pentágono

Monossacarídeos são agentes redutores

Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

Dissacarídeos

Lactose:

•açúcar redutor•presente no leite •D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose

Sacarose:

•açúcar não redutor•Formado somente por plantas

Trealose:

•açúcar não redutor•Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos

Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)

Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14)

e (16) a cada 24 a 30 resíduos

Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina)

Conformação mais estável da amilose é em curva

GLICOGÊNIO:

•Definição: polímero de -D-glicose ramificado.

•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.

•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos

•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 14

Homopolissacarídeos: celulose e quitina

Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões

de Hintra- e intercadeias

(flip 180 de cada unidade)

Polissacarídeos estruturais: Celulose

•Homopolissacarídeo

•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)

•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas.

•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

Polissacarídeos estruturais: quitina

Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).

Ác.N-acetilmuramato eD-aminoácidos: ausentes emplantas e animais

Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)

Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14.

Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.

Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos

Derivados de hexoses

-OH do C2 é substituído por –NH2

-NH2

condensado com ác. acético

Ác. Lácticono C3 Subst. –OH por -H

Oxidação do C6:ác. urônico corres.

Oxidação do C1:ác. aldônico corres.

Ésteres intramol: lactona

Derivado do fosfoenolpiruvato

Der. N-acetilmanosamina

Derivados das hexoses:

FIM!!!!!