anÁlisis estructural rmn 1d y 2d del 1–fenil–3–metil

Revista de la Sociedad Química del Perú

ISSN: 1810-634X

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Sociedad Química del Perú

Perú

Zamorano, Sergio; Camus, Juan; Pizarro, Esteban

ANÁLISIS ESTRUCTURAL RMN 1D Y 2D DEL 1 – FENIL – 3 – METIL – 2 – PIRAZOLÍN

– 5 – ONA – 4 – ETOXICARBONIL. CÁLCULO DE CONSTANTE DE FUERZA Y

LONGITUD DE ENLACE DEL PAR U-O EN EL COMPLEJO DE URANILO

Revista de la Sociedad Química del Perú, vol. 81, núm. 4, octubre-diciembre, 2015, pp.

339-349

Sociedad Química del Perú

Lima, Perú

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Análisis estructural rmn 1d y 2d del 1 – fenil – 3 – metil – 2 – pirazolín – 5 – ona – 4 – etoxicarbonil... 339

Rev Soc Quím Perú. 81(4) 2015

Recibido el 27-10-2015Aprobado el 22-11-2015

1 FacultaddeCienciasNaturalesyExactas.CarvalloN°270.UniversidaddePlayaAncha.Valparaíso.Chile* [email protected]

ANÁLISIS ESTRUCTURAL RMN 1D Y 2D DEL 1 – FENIL – 3 – METIL – 2 – PIRAZOLÍN – 5 – ONA – 4 – ETOXICARBONIL. CÁLCULO DE CONSTANTE DE FUERZA Y LONGITUD DE ENLACE DEL PAR U-O EN EL COMPLEJO DE URANILO

SergioZamorano1*,JuanCamus1,EstebanPizarro1

RESUMENSeharealizadoelanálisisestructuraldel1–fenil–3–metil–2–pirazolín–5–ona–4–etoxicarbonil(PirC2)mediantedostécnicasdeRMNbidimensional,laHSQCylaHMBC,lasqueayudaronadilucidarlainteracciónentrelosátomosdecarbonoehidrógenopresentesenlamoléculaorgánica.Sehizointeraccionarestecompuestoconunasaldeuraniloconelfindeprobarlaposibleformacióndelrespectivocompuestocomplejo.UtilizandoelespectrovibracionalselogródeterminarlaconstantedefuerzaylalongituddelenlacedelosátomosdeuranioyoxígenoenelUO2

2+presenteenelcomplejo,utilizandoelmodelodeBadgermodificadoporJones.Palabras clave: Derivadosdelapirazolona,espectroscopíaRMN1Dy2D

STRUCTURAL ANALYSIS NMR 1 D AND 2D OF THE 1 -PHENYL - 3 - METHYL - 2 - PIRAZOLIN - 5 - ONA - 4 - ETOXICARBONIL.

CALCULATION OF FORCE CONSTANT AND THE BOND LENGTH OF THE PAIR U-O IN THE URANYL COMPLEX

ABSTRACTTherehasbeen structural analysisof1-phenyl-3-methyl-2-pirazolin-5-one-4-etoxicarbonil(PirC2)bymeansoftwotechniquesoftwo-dimensionalNMR,theHSQCandHMBC,whichhelpedtoelucidatetheinteractionbetweentheatomsofcarbonandhydrogenpresentintheorganicmolecule.Itwasinteractedthiscompoundwithasaltofuranylinordertotestthepossible formation of the respective complex compound.Using the vibrational spectrumwaspossibletodeterminetheforceconstantandthebondlengthoftheuraniumandoxygenatomsattheUO2

2+presentinthecomplex,usingthemodelofBadgermodifiedbyJones. Key words:Pirazolinederivatives,1Dand2DNMRspectroscopy

INTRODUCCIÓNEn trabajos anteriores indicamos que la 1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-ona (pirazolona)posee tres tautómeros, CH, OH y NH que permiten obtener diferentes derivados, quehemosllamadoPirC4,PirC6,PirC8,yPirC12.ConelderivadooxigenadoPirC4sesintetizóy

Sergio Zamorano, Juan Camus, Esteban Pizarro340


caracterizóuncompuestocomplejoconeluranilo1,similarmente,conelderivadosulfuradosepublicórecientementeotro trabajo2ycon losdemásderivados(PirC6,PirC8,PirC12) se sintetizócomplejosconelCu(II)yvanadilo3-7,porserestosúltimosparamagnéticos,sepudocaracterizar8 mediantelaespectroscopíaderesonanciaparamagnética(EPR).

Lasíntesisdetodoslosderivadosserealizóapartirdel1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-ona.El derivado PirC2 se obtuvo haciéndolo reaccionar con cloroformiato de etilo, el PirC4 con cloroformiato de butilo, el PirC6, con 1-bromohexano, el PirC8 con bromooctano yelPirC12con1-bromodecano.Laconformaciónespacial decadaunodeestos derivadosdelapirazolonapermiteproponerlaformacióndecompuestoscomplejosusandoátomosdonoresdeoxígeno,nitrógenoy/oazufre,presentesenellos,dandocomoresultadodiversasconfiguracionesespaciales(tetragonal,pentagonal,hexagonalbipiramidal,etc.);esdecir,sepuedenobtenercomplejosconnúmerosdecoordinación4,5y6.

Todos los derivados de la pirazolona han sido estudiados usando diversas técnicasinstrumentales, tales como la espectroscopía infrarroja, la técnicas homonucleares deespectroscopíaRMNCOSYyNOESY,conjuntamenteconlosexperimentosheteronuclearesde RMN HMBC, que nos permitió tener un amplio panorama de los desplazamientosquímicosdelosprotones,enelprimercaso,ylacorrelaciónadosotresenlacesdedistanciaentrenúcleosdistintos(H1 y C13),enelsegundocaso,paraverificarladiferentesestructuraspropuestasdelosderivadosdelapirazolonasintetizados.

RodríguezyMartínez9estudiaronelespectrovibracionaldediferentescomplejosdeuraniloy propusieron un desarrollomatemático simplificado, usando como base la expresión deBagder10,modificadaporJones11,paracalcularlaconstantedefuerzaylalongituddeenlacedelosátomosdeuranioyoxígenoenelUO2++.Observaronqueenloscomplejosdeluraniloaparecentresbandasdeabsorción,quedenominaronῡ1vibracióndealargamientosimétrico,ῡ2vibracióndeflexiónsimétricayῡ3vibracióndealargamientoantisimétrico,dondeῡ1 puedeaparecerenlaregiónde800-900cm-1, ῡ2 y ῡ3aparecenenlaregiones250-270cm

-1y900-1000cm-1,respectivamente.Observaron,además,queexisteunarelaciónlinealentrelafuerzadeenlaceylafrecuenciavibracionaldelionuranilo,asícomotambiénentreladistanciadeenlaceU=Oylafrecuenciavibracionaldelionuranilo.Calculandolasconstantesdefuerzaylasdistanciasdeenlace,conlasmayoresfrecuenciasdevibración(entre900y979cm-1), paracompuestoscomplejosysalessimplesobtuvieronvaloressimilaresalosreportadospordiversos investigadores12.

EnestetrabajocontinuamosconlalíneadeinvestigaciónparacomplementarlaserieconlaformacióndelPirC2queseobtuvohaciendoreaccionarlapirazolonaconelcloroformiatodeetilo7.Demanerasimilaraloscasosanteriores,hemosutilizadoesteproductoparaobteneruncompuestodecoordinaciónconeluraniloyparaverificarsupresenciaenelcompuestodecoordinaciónutilizamosdatosdelaespectroscopíaIRconloscualescalculamosladistanciadeenlaceU-Oylarespectivaconstantedefuerza,enbasealarelacióndeBadgermodificadaporJones.



PARTE EXPERIMENTALMateriales y métodos

Síntesis del PirC2.En50mldedioxanosedisolvió10mmolesde1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5-onaalosqueseagregó15mmolesdeCa(OH)2.Secalentósuavementeagitandocontinuamentedurante1hora.Unavezenfriadalasoluciónseagregó11mmolesdecloroformiatodeetilo;sereflujadurante2horashastaquetomecolorrosado.Seenfriómezclandohielopicadocon100mldeHCl3N.Seagitóvigorosamentedurantemediahora.Sefiltróelprecipitadoresultante,sesecóyluegoserecristalizó,disolviendoenalcoholetílicoabsoluto.Loscristalesresultantessondecolorblanco.(Rend.:39,43%).

Síntesis del complejo [UO2 (Pir-C2)2]Sedisolvió50,00mgdePirC2en25mldealcoholetílicoabsoluto.Alasoluciónresultanteseagregó43,10mgdeacetatodeuraniloy17,07mgdebicarbonatodesodio,disueltosen1mldeH2Oy3mldeetanol.Lasoluciónresultantesesometióareflujodurante1hora.Seobtuvounasoluciónanaranjada,quesedejóenelrefrigeradora5ºCduranteunasemana.Seobtuvocristalesdecolornaranjarojizo.(Rend.49,97%)

RESULTADOS Y DISCUSIONESLoscarbonossemarcandemaneracorrelativaconnúmerosdel1al13yloshidrógenossedesignanconletrasminúsculasdela“a”ala“h”;porejemplo,enelcasodelPirC2,lanumeraciónsemuestraenlafigura1.

C

N

C

C

CH3C

N

HfHb

Hc He

Hd

O H

O

O

CH2 CH3

12

3 4

56

8

7

9

10 11 12 13 ag h

Figura 1. EstructuraynumeracióncorrelativadecarbonosehidrógenosenlaPirC2



ElanálisisquímicoelementalserealizóutilizandounequipoFisonsEA-1108(CHNS-O).ParalamoléculaPirC2(C13H14N2O3),seobtuvoquelosporcentajesdecarbono,hidrógenoy nitrógeno, teórico/ experimentales son: 63,41 / 63,53; 5,73/5,80; y 11,37 / 11,42,respectivamente.

EnelcasodelcomplejoUO22+conPirC2(C26H26N4O6UO2)setienequelosporcentajesde

carbono,hidrógenoynitrógeno,teórico/experimentalesson:41,06/41,53;3,45/3,80;y7,36/7,42,respectivamente.

Los resultados de la espectroscopía IR, registrados en un espectrofotómetro IR-BruckerFT-IR con ventanas deKBr en rango 4000-200 cm-1, son los siguientes: las bandasmásimportantesseencuentranagrupadasenelanillodelpirazolqueaparecenalos1529,6cm-1;lapartearomáticaaparecealos3056,2y790,0cm-1.LabandadelOHaparecealos3435,3cm-1

UtilizandolosdatosentregadosporlosespectrosIR,serealizóloscálculosdelaconstantedefuerzaydelalongituddeenlaceU=OeneluranilopresenteenelcomplejoUO2(Pir-C2)2.Losvaloresdelafrecuenciadeelongaciónsimétricayasimétrica,nospermitiócalcularlaconstantedefuerzadelenlaceuranio–oxígenodeluraniloparaluegodeterminarladistanciadelenlacemediantelarelacióndeBadger(9),modificadaporJones.

Enloscomplejosdeuraniloseobservatresbandasdeabsorción:lavibracióndeelongaciónsimétrica,lavibracióndeflexiónsimétricaylavibracióndeelongaciónasimétrica.

LosvaloresobtenidosdelespectroIR,paraelnúmerodeondadevibracióndeelongaciónsimétricayasimétricadeluranilosonrespectivamente:ῡ1=832,7cm

1 y ῡ3=931,4cm-1.Estos

valoresnosoloindicanelnúmerodeondaparalasvibraciones,sinoquetambiéndemuestranlapresenciadeuraniloenelcomplejo.

Elcálculodelafrecuenciadeelongaciónsimétrica(υ1)serealizódeacuerdoconlasiguienterelación:

Deaquísetieneque



Conociendolosvaloresdeυ1ymr(2,4892x10-23gramos)delenlacequímicoU=O,se

puedecalcularlaconstantedefuerzak,deacuerdoconlasiguienterelación:

UtilizandolaexpresiónmatemáticadeBadger,modificadaporJones,sepuededeterminarladistanciadelenlaceuranio–oxígeno:

Elcálculodelafrecuenciadeelongaciónasimétricaῡ3paraobtenerladistanciadeenlaceU-O,serealizadeacuerdoconlossiguientescálculos:

√

Dadoque ,entoncesksepuedeexpresarendinas/cm

hidrógeno y nitrógeno, teórico/ experimentales son: 63,41 / 63,53; 5,73/5,80; y 11,37 /11,42,respectivamente. EnelcasodelcomplejoUO2

2+ conPirC2 (C26H26N4O6UO2)setienequelosporcentajesdecarbono, hidrógeno y nitrógeno, teórico/ experimentales son: 41,06 / 41,53; 3,45/3,80; y7,36/7,42,respectivamente. Los resultados de la espectroscopía IR, registrados en un espectrofotómetro IR-BruckerFT-IR conventanas deKBr en rango4000-200 cm-1, son los siguientes: las bandasmásimportantes seencuentranagrupadasenelanillodelpirazolqueaparecena los 1529,6cm-1;lapartearomáticaaparecealos3056,2y790,0cm-1.LabandadelOHaparecealos3435,3cm-1

Utilizandolosdatosentregadospor losespectrosIR,serealizó loscálculosdelaconstantedefuerzaydelalongituddeenlaceU=OeneluranilopresenteenelcomplejoUO2(Pir-C2)2. Los valores de la frecuencia de elongación simétrica y asimétrica, nos permitió calcular la constante de fuerza del enlace uranio–oxígeno del uranilo para luegodeterminarladistanciadelenlacemediantelarelacióndeBadger (9), modificadaporJones. Enloscomplejosdeuraniloseobserva tresbandasdeabsorción:lavibracióndeelongaciónsimétrica,lavibracióndeflexiónsimétricaylavibracióndeelongaciónasimétrica. LosvaloresobtenidosdelespectroIR,paraelnúmerodeondadevibracióndeelongaciónsimétricayasimétricadeluranilosonrespectivamente: =832,7cm1 y =931,4cm-1.

Estos valores no solo indican el número de onda para las vibraciones, sino que tambiéndemuestranlapresenciadeuraniloenelcomplejo. El cálculo de la frecuencia de elongación simétrica se realizó de acuerdo con lasiguienterelación:

Deaquísetieneque

Conociendo losvaloresde y (2,4892x10-23 gramos)delenlacequímicoU=O,sepuedecalcularlaconstantedefuerzak,deacuerdoconlasiguienterelación:

√

Dadoque

,entoncesksepuedeexpresarendinas/cm

( ) ⁄ ( ) ⁄ ( )

⁄

( ) ⁄ ( ) ⁄ (

) ⁄

( ) ⁄ ( ) ⁄ ( ) ⁄

( ) ⁄

√

⁄ ⁄ ( )

⁄



Estos valores de distancias de enlace y constantes de fuerza, calculados con datos de laespectroscopiaIRsonmuycercanosalosvaloresconocidosdeluraniloensussalessimples.

En los espectrosRMNH1 seobservaclaramente la existenciade tres tiposdeprotones:alifáticos,aromáticosydetipoOH(cuandocorresponde),estossevenafectadoscuandoelligandoseunealmetalparaformarelcomplejo.

El protónCH3 pirazolónicoo protónHa, en el ligandoposeeundesplazamientoquímicoa2,40ppm,mientrasqueenelcomplejoa2,41ppm,esteprotónsepresentaenformadesingleteenelespectro.

Paralosprotonesdelapartearomáticadeamboscompuestosepuededecirque:elpardeprotonesHcyHetienenundesplazamientode7,44ppmenelligandoyde7,56ppmenelcomplejo,estoyaqueambossonequivalentesysepresentancomoduplete.LosprotonesHbyHfposeenundesplazamientoquímicode7,77ppmenelligandoya8,28ppmtambiénsonequivalentesysepresentancomoduplete.ElprotónHdposeeundesplazamientoquímicoalos7,28ppmenelligandoyalos7,32ppmenelcomplejoysepresentacomotriplete.

El protónalifáticoHgdelCH2poseeunvalordedesplazamientoquímico(enel ligando)de 4,37 ppm y en el complejo se desplaza a campo bajo a los 4,80 ppm. El protón HhcorrespondientealgrupoCH3alifáticoposeeunvalordedesplazamientoquímicode1,39ppmenelligandoyenelcomplejoaparecea1,49ppm.

ElgrupoOH,enelligandotieneundesplazamientoquímicode10,09ppm,noseobservaenelespectrodelcomplejo,loqueindicalauniónentreelátomodeoxígenodelligandoyelátomodeuraniodeluranilo.Todosestosdatossepresentanenlatabla1.

Tabla 1.EspectroscopíaRMN1HdelligandoPirC2ysucomplejoUO2(PirC2)2, en ppm.

*,#Hidrógenosequivalentes

Grupo Asignado d (ppm) PirC2 d (ppm) UO2(PirC2)2 ∆ ppm Protón CH3 (pirazolónico) 2,40 2,41 0,01 a C – H(Aromático) 7,77# 8,28# 0,51 b C – H(Aromático) 7,44* 7,56* 0,12 c C – H(Aromático) 7,28 7,32 0,04 d C – H(Aromático) 7,44* 7,56* 0,12 e C – H(Aromático) 7,77# 8,28# 0,51f CH2 (Alifático) 4,37 4,80 0,43 g CH3 (Alifático) 1,39 1,49 0,10h O– H 10,09 ---- ---- ---



Enlatabla2sepresentanlosdatosdelaespectroscopíaRMNde13C,seobservaqueambosCH3,delanillopirazolónicoyelalifático,absorbena14,55ppmenelligandoya15,56ppmenelcomplejo.ElCH2alifáticoabsorbea60,79ppmenelligandoyenelcomplejoa62,56ppm.

Deloscarbonoscuaternarios,4absorbenentrelos167,42y137,69ppmenelligando,yenelcomplejolohacenentrelos172,19y139,11ppm.MientrasqueelquepresentaenlacedetipoC=Cabsorbea93,84ppmenelligandoya94,36ppmenelcomplejo.Elanillobencénicoabsorbeentre129,25y121,29ppmenel ligando,mientrasqueenelcomplejolohaceentre129,26y120,77ppm.

Los espectrosHSQC, de las figuras 2 y 3,muestran las señales de los carbonos que seencuentranunidosdirectamenteaunprotón.

Lafigura2muestraacampoaltolaseñaldelC13ysuunióndirectaconelHh,alos14,69ppmparaelcarbonoy1,49ppmparaelhidrógeno.

Luego se observa la señal perteneciente al Ha que se encuentra enlazado al C1, cuyosdesplazamientos químicos son 2,41 ppm y 15,56 ppm, respectivamente. Otra señal queapareceesladelauniónentreelC12yelHg,queposeendesplazamientosquímicosde62,56ppmparaelcarbonoy4,80ppmparaelprotón.

Lafigura3presentaelespectroHSQCdeUO2(PirC2)2,paracarbonos4,5,6,7y8yprotonesb,c,d,e,yf.

Tipo de enlace d (ppm) PirC2 d (ppm) UO2(PirC2)2 ∆ ppm Carbono CH3 Anillopirazol 14,55 15,56 1,01 1 C=N(c) 148,63 148,39 0,24 2 C – N(c) 137,69 139,11 1,42 3 CHaromático 121,29# 120,77# 0,52 4 CHaromático 129,25* 129,26* 0,01 5 CHaromático 126,88 125,65 1,23 6 CHaromático 129,25* 129,26* 0,01 7 CHaromático 121,29# 120,77# 0,52 8 C – OH(c) 157,61 167,02 9,41 9 C=C(c) 93,84 94,36 0,52 10 COO(c) 167,42 172,19 4,77 11 CH2 alifático 60,79 62,56 1,77 12 CH3 alifático 14,55 14,69 0,14 13

Tabla 2.EspectroscopíaRMN13CdelligandoPirC2ysucomplejoUO2(PirC2)2, en ppm

#,*:Carbonosequivalente



Figura 2. EspectroHSQCdeUO2(PirC2)2,paracarbonos1,12,13yprotonesa,g,h.

Figura 3. EspectroHSQCdeUO2(PirC2)2,paracarbonos4,5,6,7y8yprotonesb,c,d,e,yf

Enlafigura4sepresentaelespectroHMBCdeUO2(PirC2)2,paralazonaalifática.

LaseñalparaC1yHaindicaacoplamientodeéstos,sinembargoelHatambiéninteraccionaconelC10queseencuentraa3enlacesdedistancia.

ParaelC13yelHhlaseñaltambiénindicaacoplamiento,yademásseobservaqueelmismo



Figura 4. EspectroHMBCdeUO2(PirC2)2,paralazonaalifática

Figura 5. EspectroHMBCparaelanillobencénicodelUO2(PirC2)

protónposeeunainteracciónconelC12,elcualseencuentraa2enlacesdedistancia.

OtroacoplamientoeselqueindicalaseñalparaelC12 yelHg,yseobservatambiénqueelHg tieneinteracciónconelC13,elqueseencuentraa2enlacesdedistanciadelprotón.

LosespectrosHMBC,quesemuestranenlasfiguras5y6ponenenevidencialarelaciónentrecarbonosyprotonesqueseencuentrena2o3enlacesdedistancia.

Enlafigura5semuestranaquellasseñalesquecorrespondenalasinteraccionesentreloscarbonos2,3,4,5,6,7y8ylosprotonesb,c,d,eyf.



Figura 6. EspectroHMBCparaloscarbonos11y2,ylosprotonesaygdelUO2 (PirC2)2.

La figura 5 muestra la ampliación del espectro HMBC del complejo UO2(PirC2)2 para dilucidardeunamejorformalainformaciónqueentregaésterespectoalanillobencénico.

LasseñalescorrespondientesparaelC4, C8yHb,Hf,indicanelacoplamientoentreloscarbonosy losprotones, ademásdeuna interacciónentre losprotonesy los carbonosopuestos, esdecir,queelHbinteraccionaconelC8yelHfconelC4.LuegoseobservaqueelC3tambiéninteraccionaconestepardeprotones.

ParalosprotonesHcyHeexisteunaseñaldeacoplamientoconC5 y C7,yotraquemuestralainteraccióndelosprotonesconloscarbonosalternos.Además,seencuentralasseñalesdeinteracciónentrelosprotonesantesnombradosconC3, C4 y C8,losqueseencuentrana3enlacesdedistancia.

Lafigura6muestra,además,lasinteraccionesdeC11 y C2conlosHgyHa,respectivamente.LainteraccióndelHgseefectúaa3enlacesdedistancia,mientrasqueladelHa,a2enlacesdedistancia.

CONCLUSIONESSe sintetizó dos compuestos: un derivado de la 1- fenil-3- metil-2-pirazolín--5-ona quecontienenátomosdonadoresdeoxígeno,yuncompuestodecoordinaciónconuranilo,losquefueroncaracterizadosmediantelosespectrosIRydeRMNmonoybidimensionales,yademás,medianteelanálisisquímicoelemental.EnelcompuestodecoordinacióndeluraniloseprocedióacalcularlosvaloresdedistanciasdeenlaceU-Oysusconstantesdefuerza,calculadoscondatosdelaespectroscopíaIRqueresultaronsermuycercanosalosvalores



conocidosdeluraniloensussalessimples.Seproponeunaestructuratipoquelato,paraelcompuestodecoordinaciónsintetizadodetipo[UO2–O4]

0.

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