acidos e bases - química orgânica

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Ácidos e BasesÁcidos e Bases

Universidade Federal do CearáCentro de CiênciasDepartamento de Química Orgânica e InorgânicaQuímica Geral e Orgânica

DQOI - UFC

Ácidos e BasesÁcidos e BasesQuímica OrgânicaQuímica Orgânica

Prof. Dr. José Nunes da Silva [email protected]

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Atualizado em outubro/2016

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Ácidos e Bases Ácidos e Bases -- DefiniçõesDefinições

Somente no finalfinal dodo séculoséculo XIXXIX surgiram as primeirasprimeiras idéiasidéias bemsucedidas que relacionavamrelacionavam estruturaestrutura químicaquímica comcom propriedadespropriedades ácidasácidas eebásicasbásicas.

��1884 1884 -- ArrheniusArrhenius��1923 1923 -- JohannesJohannes BronstedBronsted e Thomas e Thomas LowryLowry��1923 1923 -- Lewis (Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácidoácido--basebase))

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Svante August ArrheniusArrhenius(1859–1927)

Johannes Nicolaus Bronsted(1879–1947)

Thomas Martin LowryLowry(1874–1936)

Gilbert Newton LewisLewis(1875–1946)

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Definição Definição -- ArrheniusArrhenius

AutoAuto--ionização da ionização da água: água: H2O(l) + H2O(l) H3O+(aq) + OH-

(aq)

ÁcidoÁcido:: qualquer substância que quando dissolvida em água aumentaaumenta aa

concentraçãoconcentração dosdos íonsíons HH OO++.

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Ácidos Bases

HHClO4 LiOHOH

HH2SO4 NaOHOH

HHI KOHOH

HHBr Ca(OHOH)2

HHCl Sr(OHOH)2

HHNO3 Ba(OHOH)2

concentraçãoconcentração dosdos íonsíons HH33OO++.

BaseBase:: qualquer substância que quando dissolvida em água aumentaaumenta aa

concentraçãoconcentração dosdos íonsíons OHOH--.

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Definição Definição -- Bronsted-Lowry

ÁcidoÁcido:: espécie química que cedecede, ou doa, oo prótonpróton.

BaseBase:: espécie química que receberecebe, ou ganha, oo prótonpróton.

ácido base ácidobase

par conjugado

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ácido base ácidoconjugado

baseconjugada

ácidobase ácidoconjugado

baseconjugada

par conjugado

par conjugado

par conjugado

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Definição Definição -- Bronsted-Lowry

A H2O atua como ácido na primeira reação e como basena segunda.

Substâncias que podem atuar como ácido ou bases sãochamadas de substâncias anfipróticas.

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baseconjugada

ácidobase ácidoconjugado

baseconjugada

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Notação Notação –– Seta Curva

Todas as reações são realizadas por meio de um fluxofluxo dede densidadedensidade dede elétronselétrons(o movimento dos elétrons).

� As reações ácido-base não são exceção.

� o fluxo de densidade de elétrons é ilustrado com setas curvas:

DQOI - UFC6

As setas mostram o mecanismomecanismo dede reaçãoreação, isto é,

� mostram como a reação ocorre em termos do movimento deelétrons.

Note que o mecanismo de uma reação de transferência de prótons envolveelétrons de uma base de desprotonando um ácido.

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Outro exemplo:

Neste exemplo, hidróxido de (HO-) funciona como uma base para abstrair um

DQOI - UFC7

próton do ácido.

� Há duas setas curvas.

� O mecanismomecanismo dede transferênciatransferência dede prótonsprótons

�� sempresempre envolveenvolve pelopelo menosmenos duasduas setassetas curvascurvas.

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Mecanismo multi-etapas:

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Este mecanismo tem muitos passos, cada uma das quais é mostrada com setascurvas.

� Note-se que o primeiro e último passos são simplesmentetransferências prótons.

� no primeiroprimeiro passopasso, H3O+ atua como um ácido, e

� no últimoúltimo passopasso, a água atua como uma base.

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Mostre o mecanismo para a seguinte reação ácido-base. Identifique o ácido e abase conjugada.

Notação Notação –– Seta Curva - Exercícios

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baseconjugada

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Notação Notação –– Seta Curva - Exercícios

Para cada uma das seguintes reações ácido-base, desenhe o mecanismo e, emseguida, identifique claramente o ácido, base, ácido conjugado, e baseconjugada:

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Acidez de Acidez de LowryLowry--BronstedBronsted

Existem duas formas de prever quando uma reação de transferência de prótonsvai ocorrer:

1) através de uma abordagem quantitativa

� comparando valores de pKa

2) por meio de uma abordagem qualitativa

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� analisando as estruturas de os ácidos.

É essencial para dominar ambos os métodosdominar ambos os métodos.

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Acidez de Acidez de LowryLowry--BronstedBronsted –– Abordagem Abordagem QuatitativaQuatitativa

Existem duas formas de prever quando uma reação de transferência de prótonsvai ocorrer:

1) através de uma abordagem quantitativa

� comparando valores de pKa


DQOI - UFC12


� analisando as estruturas de os ácidos.

É essencial para dominar ambos os métodosdominar ambos os métodos.

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Constantes de AcidezConstantes de Acidez

Considere a seguinte reação ácido-base geral entre HA (ácido) e H2O (base).

A reação é dita ter atingido o equilíbrio

� quando já não há uma variação observável nas concentraçõesde reagentes e produtos.

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� No equilíbrio, a velocidade de reação direta é exatamenteequivalente à velocidade da reação inversa, o que é indicadocom duas setas apontando em sentidos opostos, comomostrado acima.

� A posição de equilíbrio é descrita pelo termo Keq, que é definidoda seguinte forma:

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É o produto das concentrações de equilíbrio dos produtos dividido peloproduto das concentrações de equilíbrio dos reagentes.

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Quando uma reação ácido-base ocorre em uma solução aquosa diluída,

� a concentração da água é relativamente constante (55.5M) e

� podem, portanto, ser removida da expressão.

� Isso nos dá uma nova contante, Ka:

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Os valores de Ka são frequentemente

� números muito pequenos ou muito grandes.

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Para lidar com isso, os químicos muitas vezes expressam valores de pKa(em vez de valores de Ka) que é definido como:

KaKa grande ⇒ pKapKa pequeno ⇒ ácido forte ácido forte

KaKa pequeno ⇒ pKapKa grande ⇒ ácido fracoácido fraco

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KaKa e e pKapKa –– Em cada par, quem é o mais ácido?Em cada par, quem é o mais ácido?

ácidomais forte

basemais fraca

ÁCIDO BASE CONJUGADA

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ácidomais fraco

basemais forte

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ExercícioExercício

Identifique os dois prótons mais ácidosem cada um dos seguintes fármacos.

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

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Identifique o composto que gera umabase mais forte.

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

gera

ácido + forte base + fraca

gera

ácido + fraco base + forte

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Para cada par abaixo, identifique a basemais forte.

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

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O composto que se segue tem três átomos de nitrogênio.

base mais forte

base mais fraca

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Cada um dos átomos de nitrogênio funciona como uma base (abstrai umpróton de um ácido).

Ranqueie estes três átomos de nitrogênio em ordemordem crescentecrescente dede forçaforça dadabasebase:

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Usando Valores de Usando Valores de pKapKa

Usando a tabela de valores de pKa, tambémpodemos prever a posição de equilíbrio paraqualquer reação ácido-base.

� O equilíbrio vai favorecer a formaçãode sempre do ácido mais fraco (pKamaior).

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

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Usando a tabela de valores de pKa, tambémpodemos prever a posição de equilíbrio paraqualquer reação ácido-base.

� O equilíbrio vai favorecer a formaçãode sempre do ácido mais fraco (pKamaior).

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

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Usando a tabela de valores de pKa, prevejar aposição de equilíbrio para as reações ácido-baseabaixo:

ácidomais forte

basemais fraca


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ácidomais fraco

basemais forte

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Acidez de Acidez de LowryLowry--BronstedBronsted –– Abordagem QualitativaAbordagem Qualitativa

Nesta seção, vamos agora aprender a fazer comparações relativas de ácidos ebases, analisando e comparando as estruturas químicas

� sem a utilização de valores de pKa.

Estabilidade da Base Conjugada

DQOI - UFC24

A fim de comparar os ácidos sem o uso de valores de pKa,

� devemos olhar para a basebase conjugadaconjugada de cada ácido.

base base conjugadaconjugada

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Se A- é muito estável (base fraca), consequentemente,

� HA deve ser um ácido forte.


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� HA deve ser um ácido forte.

Se A- é muito instável (base forte), consequentemente,

� HA deve ser um ácido fraco

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O cloro é um átomo eletronegativo, e pode, por conseguinte, estabilizar uma

X



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O cloro é um átomo eletronegativo, e pode, por conseguinte, estabilizar umacarga negativa.

Quando butano éé desprotonadodesprotonado, uma carga negativa éé geradagerada sobresobre umum átomoátomodede carbonocarbono.

O carbono nãonão é um elemento muito eletronegativo e, geralmente,

� não é capaz de estabilizar uma carga negativa.

� Assim, podemos concluir que butano não é muito ácida.

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Esta abordagem pode ser utilizada� para comparar a acidez dos dois compostos, HA e HB.

Basta olhar para as suas bases conjugadas, A- e B-, e� compará-las uma com a outra.

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Ao determinarmos a base conjugada mais estável, identificaremos o ácido maisforte.

comparar as bases

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Estabilidade das Bases Estabilidade das Bases –– Fatores que a AfetamFatores que a Afetam

Uma comparação qualitativa de acidez requer

� uma comparação da estabilidade de cargas negativas.

Existem 44 fatoresfatores que afetam a estabilidade da base, e devem ser considerados:

1) qual é o átomo carrega a carga

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1) qual é o átomo carrega a carga2) ressonância,3) efeito indutivo, e4) orbitais.

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1) Qual é o átomo carrega a carga:

O primeiro fator envolve a comparação dos átomos que carregam a carganegativa em cada base conjugada.

butano butanol

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A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos, é preciso primeirodesprotonar cada um dos estes compostos e obter as bases conjugadas:

Compare os átomos que carregam as cargas negativas:

C O

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Para determinar qualqual destesdestes átomosátomos éé maismais estávelestável,

� temos de saber se estes elementos estão na mesma linha ou namesma coluna de a tabela periódica.

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Quando dois átomos estão em mesma linha, a eletronegatividadeeletronegatividade é o efeitodominante.

O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, de modo oxigênio é maiscapaz de estabilizar a carga negativa.

Portanto, um próton no oxigênio (butanol) é mais ácido do que um próton emcarbono (butano).

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A história é diferente quando se comparam dois átomos na mesma coluna databela periódica.

Por exemplo, vamos comparar a acidez da água e ácido sulfídrico.

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Por exemplo, vamos comparar a acidez da água e ácido sulfídrico.

A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos, desprotonamos cadaum deles e comparamos as suas bases conjugadas:

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Neste exemplo, nós estamos comparando O- e S-, que aparecem na mesmacoluna da tabela periódica. Em tal caso,

�� nãonão é eletronegatividade o efeito dominante.

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�� nãonão é eletronegatividade o efeito dominante.

� Em vez disso, é o efeito dominante é o tamanho do átomo.

� O enxofre é maior do que o oxigênio e, portanto, podemelhor estabilizar uma carga negativa, repartindo a cargaao longo de um maior volume de espaço.

� O HS- é mais estável do que HO-, e por conseguinte, o H2Sé um ácido mais forte do que de H2O.

tam

an

ho

au

me

nta

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ExercíciosExercícios

Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qualdeles é o mais ácido?

-H+

mais ácido

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-H+-H+

eletronegatividade é o fator

dominante

Mais estável

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Compare os dois prótons que são mostrados nos seguintes compostos. Qualdeles é o mais ácido em cada composto?

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2) Ressonância

Para ilustrar o papel da ressonância na estabilidade da carga na baseconjugada, considere as estruturas abaixo.

mais ácido

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DesprotonandoDesprotonando ambasambas:

carga localzada

carga deslocalzada

base conjugadamais estável

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Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual delesé o mais ácido?

-H+-H+

mais ácido

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-H

carga localizada

carga deslocalizada


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EExercíciosxercícios

Em cada composto abaixo, dois prótons são destacados. Determine qual delesé o mais ácido.

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3) Indução

Os dois fatores que examinamos até agora não explicam a diferença de acidezentre o ácido acético e o ácido tricloroacético:

mais ácido

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Desprotonando ambos:

ácido acético ácido tricloroacético

efeito indutivoretirador de elétrons


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Podemos verificar esta previsão, observando-se valores de pKa.

� Na verdade, podemos usar valores de pKa para verificar

� o efeito individual de cada Cl

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Com cada Cl adicional, o composto torna-se mais ácido (pKa menor) devido aoefeito indutivo retirador de elétrons

� que estabiliza a carga negativa da base conjugada.

Cl Cl

Cl

Cl

ClCl

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Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qualdeles é o mais ácido?

-H+-H+

mais ácido

DQOI - UFC40

-H -H+

Efeito indutivoretirador mais intenso

devido à proximidade dos átomos de flúor da carga

negativa da base conjugada


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Identifique o próton mais ácido em cada composto, justificando sua resposta.

DQOI - UFC41

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Para cada par de compostos a seguir, identifique qual é o composto é maisácida e explique sua escolha:

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4) Orbital

Os três fatores que examinamos até agora não explica a diferença de acidezentre os dois prótons identificados na seguinte composto:

mais ácido

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Desprotonando ambos: -H+-H+

Carga negativa em umOrbital sp2

menos eletronegativobase conjugada

mais estável

Carga negative em umOrbital sp

mais eletronegativo

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Identifique o próton mais ácido em cada um dos seguintes compostos::

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Ácidos e Bases Ácidos e Bases -- Lewis

A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla que a definição deBronsted-Lowry.

De acordo com a definição de Lewis, acidez e basicidade são descritas emtermos de elétrons, ao invés de protons.

� Ácido de Lewis é definido como um aceptor de elétrons.

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� Base de Lewis é definida como um doador de elétrons.

ácidobase

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A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla porque inclui reagentsque não podiam ser classificados como ácidos ou bases pleas teoriasprecedentes.

ácidobase

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De acordo com a definição de Brosnted-Lowry, BF3 não é considerado umácido porque ele não tem prótons e não pode server como doador deprotons.

Entretanto, de acordo com a teoria de Lewis, BF3 serve como um aceptor deelétrons, e é, portanto, um ácido de Lewis.

Na interação anterior, a H2O é uma base de Lewis porque ela serve como umdoador de elétrons.

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Identifique o ácido e a base de Lewis na seguinte reação.

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ácido base

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Em cada uma das seguintes reações, identifique o ácido e a base de Lewis.

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Identifique o(s) composto(s) que pode(m) atuar como uma base de Lewis.

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Basicidade de Basicidade de Aminas

Uma das mais importantes propriedade de aminas é sua basicidade.

Aminas são, geralmente, bases mais fortes que álcoois ou éteres, e

� podem ser efetivamente protonadas mesmo por ácidos fracos.

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Este exemplo ilustra como a basicidade de uma amina pode ser quantificadamedindo-se o pKa do correspondente íon amônio.

� O alto valor de pKa indica que a amina é fortemente básica.

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alquilaminas alquilaminaspKa do íonamônio

pKa do íonamônio

metilamina dimetilamina

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etilamina

isopropilamina

cicloexilamina

dietilamina

trimetilamina

trietilamina

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arilaminas arilaminaspKa do íonamônio

pKa do íonamônio

anilina pirrol

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N-metilanilina

N,N-metilanilina

piridina

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Os valores de pKa dos íons amônio variam entre:�alquilaminas: 10-11�arilaminas: 4-5

Em outras palavras, arilaminas são menos básicas que alquilaminas.

� Isto pode ser entendido considerando-se a natureza deslocalizada do parde elétrons de uma arilamina.

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O par de elétrons ocupa um orbital p e é deslocalizado pelo sistema aromático.

� A estabilização promovida pela ressonância é perdida se o par deelétrons livres é protonado, e como resultado o átomo de nitrogêniode uma amina é menos básico que o átomo de nitrogênio de umaalquilamina.

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Se o anel aromático carregar um substituinte

� A basicidade do grupo amino depederá da identidade destesubstituinte

Grupos doadores de elétrons, tais como o metóxido,

DQOI - UFC54

� aumentam a basicidade de arilaminas.

Grupos retiradores de elétrons, tais como o grupo nitro,

� diminuem a basicidade de arilaminas.

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Anilia p-substituída Íon amônio

au

me

nta

Ac

ide

z

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ba

sic

ida

de

au

me

nta

Ac

ide

zd

imin

ui

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Grupos retiradores de elérons, tais como o grupo nitro,

diminuem a basicidade de arilaminas.

DQOI - UFC56

� diminuem a basicidade de arilaminas.

Este efeito é atribuído ao fato que o par de elétrons na p-nitroanilina éextensivamente deslocalizado.

mais estável

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Amidas também representam um caso extremo de deslocalização de par deelétrons livre.

De fato, o átomo de nitrogênio exibe muito pouca densidade eletrônica.

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Por esta razão, as amidas

� não atuam como bases, e

� são nucleófilos muito pobres.

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Para cada um dos seguintes pares de compostos, identifique qual é a basemais forte.

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Ranqueie os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.

DQOI - UFC59

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Podemos aumentaraumentar aa basicidadebasicidade dede umum nitrogênionitrogênio aumentandoaumentando suasua densidadedensidadeeletrônica,eletrônica,

� ligando um grupogrupo doadordoador dede elétronselétrons (grupo alquila, por exemplo)a ele.

Analisemos alguns dados:

BasicidadeBasicidade de de AlquilaminasAlquilaminas

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Analisemos alguns dados:

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é


DQOI - UFC61

� Todas as aminasaminas são maismais básicasbásicas do que a amônia.

pKaH maior � ácido conjugado mais fraco � Base mais forte

� Todas as aminasaminas 22asas são maismais básicasbásicas do que as aminasaminas 11asas .

� Maioria das aminasaminas 33asas são menosmenos básicasbásicas do que as aminasaminas 11asas.

Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as

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A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos:

1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e aestabilização da carga resultante positiva, o que aumenta com asubstituição sucessiva de átomos de hidrogênio por gruposalquila.



DQOI - UFC62

2) a estabilização devido à solvatação, uma parte importante parte daqual é devido à formação de ligação de hidrogênio, e este efeitodiminui com o aumento do número de grupos alquila.

maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquilamaior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila

maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solventemaior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente

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é


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AmôniaAmônia x x AminasAminas 11asas

Basicidade: amônia < aminas 1as

é

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AminasAminas 11asas x x AminasAminas 22asas

Basicidade: aminas 1as < aminas 2as

DQOI - UFC65




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AminasAminas 11asas x x AminasAminas 33asas

Basicidade: aminas 3as < aminas 1as

DQOI - UFC66




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A ordemordem dede basicidadebasicidade para determinadas butilaminasbutilaminas emem clorobenzenoclorobenzeno é aseguinte:

Todavia, emem águaágua a ordem é diferente:

NH2Bu N

Bu

Bu

H N

BuBu

Bu

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JustifiqueJustifique estaesta diferençadiferença dede basicidadebasicidade nosnos diferentesdiferentes solventessolventes..

NH2Bu N

Bu

Bu

HN

BuBu

Bu

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BasicidadeBasicidade de de CompostosCompostos NitrogenadosNitrogenados

Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.

O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e aamina menos básico, se:

� o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador.

DQOI - UFC68pKaH maior � ácido conjugado mais fraco � Base mais forte

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Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.

O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e aamina menos básico, se:

� o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.

DQOI - UFC69pKpKaHaH menor menor �� áciácidodo conjugado mais forte conjugado mais forte �� Base mais fracaBase mais fraca

par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp2 par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp

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� o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade damolécula.

piridina cátionpiridínio

imidazolina imidazol Cátionimidazólio

DQOI - UFC70pKaH menor � ácido conjugado mais forte � Base mais fraca

Este par de elétrons está em um orbital p, contribuindo para os 6 elétrons π no anel

aromático.

pirrolaromaticidade do pirrol

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1) Desenhe as bases cojugada dos seguintes ácidos.

DQOI - UFC71

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2) Desenhe os ácido cojugados das seguintes bases.

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3) Em cada reação, identifique o ácido e a base de Lewis.

DQOI - UFC73

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4) Qual reação ocorre quando água é adicionada a uma mistura deNaNH2/NH3?

DQOI - UFC74

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5) O etanol seria um solvente adequado para promover a seguinte reação?Explique sua resposta.

DQOI - UFC75

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6) Escreva a equação de transferência de próton entre os compostos abaixo ea água.

DQOI - UFC76

(e) (f) (g) (h)

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7) Identifique o íon mais estável em cada par.

DQOI - UFC77

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8) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.

DQOI - UFC78

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9) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.

DQOI - UFC79

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10) Para cada reação abaixo, desenhe a seta mostrando a transferência

DQOI - UFC80

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11) Ordene, em ordem crescente de basicidade, os compostos abaixo:

DQOI - UFC81

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12) Qual dos seguintes compostos é mais ácido. Explique sua resposta.

DQOI - UFC82

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13) a) Identifique os dois prótons mais ácidos.b) Identifique qual dos dois é o mais ácido. Explique sua resposta.

DQOI - UFC83

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