acidos bases organica

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cidos e cidos e BasesBases

Universidade Federal do CearCentro de CinciasDepartamento de Qumica Orgnica e InorgnicaQumica Geral e Orgnica

Atualizado em outubro/2014

DQOI - UFC

cidos e cidos e BasesBasesQumica OrgnicaQumica Orgnica

Prof. Dr. Jos Nunes da Silva [email protected]

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cidos e Bases cidos e Bases -- DefiniesDefinies

Somente no finalfinal dodo sculosculo XIXXIX surgiram as primeirasprimeiras idiasidias bemsucedidas que relacionavamrelacionavam estruturaestrutura qumicaqumica comcom propriedadespropriedades cidascidas eebsicasbsicas.

1884 1884 -- ArrheniusArrhenius

1923 1923 -- JohannesJohannes BronstedBronsted e Thomas e Thomas LowryLowry

1923 1923 -- Lewis (Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reaes mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reaes cidocido--basebase))

DQOI - UFC2

Svante August ArrheniusArrhenius(18591927)

Johannes Nicolaus Bronsted(18791947)

Thomas Martin LowryLowry(18741936)

Gilbert Newton LewisLewis(18751946)

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Definio Definio -- ArrheniusArrhenius

AutoAuto--ionizao da ionizao da gua: gua: H2O(l) + H2O(l) H3O+

(aq) + OH-(aq)

cidocido:: qualquer substncia que quando dissolvida em gua aumentaaumenta aaconcentraoconcentrao dosdos onsons HH OO++.

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cidos Bases

HHClO4 LiOHOH

HH2SO4 NaOHOH

HHI KOHOH

HHBr Ca(OHOH)2

HHCl Sr(OHOH)2

HHNO3 Ba(OHOH)2

concentraoconcentrao dosdos onsons HH33OO++.

BaseBase:: qualquer substncia que quando dissolvida em gua aumentaaumenta aaconcentraoconcentrao dosdos onsons OHOH--.

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Definio Definio -- Bronsted-Lowry

cidocido:: espcie qumica que cedecede, ou doa, oo prtonprton.

DQOI - UFC4

BaseBase:: espcie qumica que receberecebe, ou ganha, oo prtonprton.

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Definio Definio -- Bronsted-Lowry

BaseBase uma espcie qumica que aceita prtonsaceita prtons, OHOH-- apenas um exemplo apenas um exemplo.

cidoscidos ou basesbases podem ser onons ou substncias moleculares.

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Algumas espcies podem agir como podem agir como cidocido ou ou basebase (anfiprticasanfiprticas).

As reaes reaes cidocido--basebase no se limitam solues aquosas.

HCl(benzeno) + NH3(benzeno) NH4Cl(s)

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DefiniesDefinies

H+

+ -HCl + H O

Par conjugado: Par conjugado: 2 espcies que diferem entre si por um prton.2 espcies que diferem entre si por um prton.

Substncia Anfiprtica: Substncia Anfiprtica: pode comportarpode comportar--se como se como cidocido ou ou basebase..

DQOI - UFC6

NH3(aq) + H2O(l) NH4+

(aq) + OH-(aq)

H+

H+

cidobase

cido base

H3O+

(l) + Cl-(aq)

HCl(aq) + H2O(aq)

cido base

cido base

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Definio Definio -- Lewis

Algumas reaes tm caractersticas de reaes cidocido--basebase, mas nono sese

enquadramenquadram nono modelomodelo dede BronstedBronsted--LowryLowry. Exemplo:

Na2O(s) + SO3(g) Na2SO4(s)

Em 1923, G.N. Lewis percebeu que o conceitoconceito de cidos e de bases

DQOI - UFC7

Em 1923, G.N. Lewis percebeu que o conceitoconceito de cidos e de bases

poderiapoderia serser generalizadogeneralizado parapara incluirincluir reaesreaes dede xidosxidos cidoscidos ee dede

xidosxidos bsicosbsicos ee muitasmuitas outrasoutras reaesreaes, alm das de transferncia de

prtons.

base cido

par de eltrons

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cidos e Bases de cidos e Bases de Lewis

setaseta curvacurva indica de onde o par

de eltrons parte e onde chega

AlClAlCl DimetilterDimetilter

DQOI - UFC8

AlClAlCl33cido de Lewiscido de Lewis

DimetilterDimetilterBase de LewisBase de Lewis

BoranoBoranocido de Lewiscido de Lewis

AmniaAmniaBase de LewisBase de Lewis

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cidos e Bases de cidos e Bases de Lewis

H3N:H+ H3N H

+

O2-S

O

O O

S

O

O O

-O+

- -

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H3N:BF3

H3N BF3+ -

Al3+ + 6 H2O Al(OH2)63+

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ExercitandoExercitando

QualQual oo produtoproduto de cada uma das seguintes reaes?

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ExercitandoExercitando

MostreMostre comocomo cadacada umum dosdos seguintesseguintes compostoscompostos reagereage comcom oo onon HOHO--..

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

DQOI - UFC11

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

+ HO+ HO--

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Fora dos cidosFora dos cidos

O conceito de Bronsted-Lowry de reao cido-base considera a reao

como reao de transferncia de prton.

Todavia, til considerar as reaesreaes cidocido--basebase como competiocompetio pelopelo

prtonprton entreentre asas espciesespcies qumicasqumicas.

DQOI - UFC12

cidoscidos fortesfortes sero os que cedemcedem osos prtonsprtons com maiormaior facilidadefacilidade que

os outros cidos.

cidobasebasecido

Cl-(aq) + H3O+

(aq)HCl(aq) + H2O(l)

EssencialmenteEssencialmente todastodas asas molculasmolculas dede HClHCldoamdoam seusseus prtonsprtons parapara asas molculasmolculas dede HH22OO..

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cidos fracosfracos sero os que cedemcedem osos prtonsprtons com menormenor facilidadefacilidade

que os outros cidos.

cido fracocido forte

Cl-(aq) + H3O+


DQOI - UFC13

PoucaPouca transfernciatransferncia dede HH++

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Uma reao cido-base normalmentenormalmente avanaavana nana direodireo dodo cidocido maismaisfracofraco.


Cl-(aq) + H3O+


1%H3CCOO

-(aq) + H3O

+(aqH3CCOOH(aq) + H2O(l)

DQOI - UFC14

HClHCl > H> H33OO++ > HF > H> HF > H33CCOOHCCOOH

acidez diminuiacidez diminui

H3CCOO-(aq) + H3O

+(aqH3CCOOH(aq) + H2O(l)

3%HF(aq) + H2O(l) F

-(aq) + H3O

+(aq)

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Constantes de AcidezConstantes de Acidez

Quando imaginamos a composio de uma soluosoluo dede umum cidocido fracofraco em

gua, consideramos uma soluo que contmcontm:

1) As molculas ou ons do cido e uma pequenapequena concentraoconcentrao dede suassuas

basesbases conjugadasconjugadas.

DQOI - UFC15

2) Uma pequenapequena concentraoconcentrao dede onsons HH33OO++ formados pela transferncia

de prtons para as molculas de gua.

3) Uma muito, muitomuito pequenapequena concentraoconcentrao dede onsons OHOH--, que mantm o

equilbrio de auto-ionizao.

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Constantes de AcidezConstantes de Acidez

Todas estas espcies esto em equilbrioequilbrio dinmicodinmico.

Como os cidos e bases conjugados esto em equilbrio na soluo,podemos expressar a composiocomposio dada soluosoluo de um cido ou baseemem termostermos dada constanteconstante dede equilbrioequilbrio para a transferncia de prtons.

CHCH COOH + HCOOH + H O O HH OO++ + CH+ CH COOCOO--

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Ka = [H3O+] [CH3COO

-]

[CH3COOH]

CHCH33COOH + HCOOH + H22O O HH33OO++ + CH+ CH33COOCOO

--

Ka = 1,8 x 10-5 (25oC)

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Constantes de Acidez e Constantes de Acidez e BasicidadeBasicidade

As constantesconstantes dede acidezacidez ((KaKa)) e basicidadebasicidade (Kb)(Kb) so comumente indicadas

atravs de seus logaritmos negativos, pela definio:

pKa = - log Ka pKb = - log Kb

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KaKa grande pKapKa pequeno cido forte cido forte

KaKa pequeno pKapKa grande cido fracocido fraco

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O Balano da ConjugaoO Balano da Conjugao

O HClHCl classificado como um cidocido forteforte porque est totalmentetotalmente

desprotonadodesprotonado em gua.

Como resultado, sua basebase conjugada,conjugada, ClCl--, deve ser muito, muitomuito fracafraca

receptorareceptora dede prtonsprtons.

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Cl-(aq) + H3O+


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O Balano da ConjugaoO Balano da Conjugao

Reciprocamente, o cidocido acticoactico classificado como um cidocido fracofraco

porque est parcialmenteparcialmente desprotonadodesprotonado em gua.

Como resultado, sua basebase conjugada,conjugada, CHCH33COOCOO--, deve ser um boaboa

receptorreceptor dede prtonsprtons, porque ela prontamenteprontamente formaforma molculasmolculas dede

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CHCH33COOHCOOH.

CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO

-

Quanto mais forte mais forte o cido mais fraca sua base conjugada mais fraca sua base conjugada

Quanto mais fracomais fraco o cido mais forte mais forte sua base conjugada

Resumindo:Resumindo:

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cidoscidos e Bases e Bases OrgnicasOrgnicas

Quando um cidocido forteforte como o cloreto de hidrognio dissolvido em gua,quasequase todostodos osos molculasmolculas sese dissociamdissociam (em ons), o que significa que osprodutosprodutos soso favorecidosfavorecidos nono equilbrioequilbrio.

DQOI - UFC20

Quando um cidocido muitomuito maismais fracofraco, como o cido actico, dissolvido emgua, poucaspoucas molculasmolculas sese dissociamdissociam, assim reagentesreagentes soso favorecidosfavorecidos nonoequilbrioequilbrio.

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cido forte alta dissociao cido forte alta dissociao KaKa grande grande pkapka pequenopequeno

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cido forte alta dissociao cido forte alta dissociao KaKa grande grande pkapka pequenopequeno

cido fraco pequena dissociao cido fraco pequena dissociao KaKa pequeno pequeno pkapka grandegrande

cidos muito fortescidos muito fortes

cidos moderadamente fortescidos moderadamente fortes

cidos fracoscidos fracos

cidos muito fracoscidos muito fracos

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A importncia de cidos e bases orgnicos est intimamente relacionada reatividade destes compostos.

Os cidos orgnicos mais comuns so os cidoscidos carboxlicoscarboxlicos (compostosque tm um grupo COOH), os quais tm valores de pKapKa queque variamvariam entreentre 33ee 55.

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Um cidocido carboxlicocarboxlico pode se comportar como um cidocido ee doardoar umum prtonprton,ou como uma basebase ee aceitaraceitar umum prtonprton.

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lcooislcoois, compostos que tm um grupo OH - so cidos orgnicos muitomais fracas que os cidos carboxlicos, com valores de pKapKa prximosprximos aa 1616.

O metanolmetanol e o etanoletanol so exemplos de lcoois.

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Vimos que a gua pode se comportar tanto como um cido e como base.Um lcoollcool se comporta da mesma forma: eleele podepode sese comportarcomportar comocomo umumcidocido ee doardoar umum prtonprton, ou como umauma basebase ee aceitaraceitar umum prtonprton.

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Um compostocomposto protonadoprotonado um composto que ganhouganhou umum prtonprtonadicionaladicional.

Um lcool ou um cido carboxlico protonadoprotonado um cidocido muitomuito forteforte.

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HH++ HH++ HH++

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Uma aminaamina podepode sese comportarcomportar como um cidocido ee doardoar umum prtonprton, ou comouma basebase ee aceitaraceitar umum prtonprton.

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AminasAminas, entretanto, tm valores de pKapKa toto altosaltos que elas raramente secomportam como cidos. A amnia tambm tem um alto valor de pKa.

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AminasAminas soso muitomuito maismais propensaspropensas aa agiragir comocomo basesbases.

Na verdade, as aminas so as bases orgnicas mais comuns.

Em vez de falar sobre a forafora dede umauma basebase em termos de valor de pKb, maismais fcilfcil falarfalar sobresobre aa forafora dede seuseu cidocido conjugadoconjugado, conformeindicado pelo seu valor de pKa, lembrando que o cido mais forte leva

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indicado pelo seu valor de pKa, lembrando que o cido mais forte leva formao de uma base conjugada mais fraca.

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DQOI - UFC28

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Na determinaodeterminao dada posioposio dede equilbrioequilbrio para uma reao cido-base(ou seja, se reagentesreagentes ouou produtosprodutos soso favorecidosfavorecidos nono equilbrioequilbrio), lembre-seque:

o equilbrio favorece a reao do cido forte e da base forte, e aformao do cido fraco e fraco base.

o forte reage para gerar o fraco. o equilbrio desloca-se na direo das espcies mais fracas.

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EfeitosEfeitos EstruturaisEstruturais sobresobre AcidezAcidez e e BasicidadeBasicidade

A forafora dede umum cidocido determinada pela estabilidadeestabilidade dada basebase conjugadaconjugadaque formada quandoquando oo cidocido doadoa oo seuseu prtonprton.

quantoquanto maismais estvelestvel aa basebase,, maismais forteforte aa seuseu cidocido conjugadoconjugado.

Uma basebase estvelestvel uma base que suportasuporta facilmentefacilmente osos eltronseltrons que

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Uma basebase estvelestvel uma base que suportasuporta facilmentefacilmente osos eltronseltrons quecompartilhava com um prton. Em outras palavras, basesbases estveisestveis sobasesbases fracasfracas, que no compartilham seus eltrons bem. Assim, podemosdizer:

quantoquanto maismais fracafraca aa basebase,, maismais forteforte aa seuseu cidocido conjugadoconjugado..

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Os elementoselementos dada segundasegunda linhalinha da tabela peridica so todas do mesmomesmotamanhotamanho, mas eles tmtm eletronegatividadeseletronegatividades muitomuito diferentesdiferentes.

DQOI - UFC31

Se olharmos para as bases formadas quando hidrognios esto ligados aestes elementos, vemos que as estabilidadesestabilidades dasdas basesbases tambmaumentamaumentam dada esquerdaesquerda parapara aa direitadireita porque o tomo mais eletronegativo mais capaz de suportar a sua carga negativa.

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Portanto, podemos concluir que quandoquando osos tomostomos soso semelhantessemelhantes ememtamanhotamanho, o cidocido maismais forteforte terter seuseu hidrogniohidrognio ligadoligado aoao tomotomo maismaiseletronegativoeletronegativo.

O efeitoefeito queque aa eletronegatividadeeletronegatividade do tomo ligado ao hidrognio tem sobreo acidez do hidrognio pode ser apreciado quando os valoresvalores dede pKapKa dedelcooislcoois ee aminasaminas soso comparadoscomparados.

DQOI - UFC32

Como o oxigniooxignio maismais eletronegativoeletronegativo que o nitrognionitrognio, um lcoollcool maismais cidocido dodo queque umauma amina.

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Da mesma forma, um lcoollcool protonadoprotonado maismais cidocido do que uma aminaaminaprotonadaprotonada.

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Na comparao de tomostomos comcom tamanhostamanhos muitomuito diferentesdiferentes, o tamanhotamanhododo tomotomo maismais importanteimportante dodo queque aa suasua eletronegatividadeeletronegatividade paradeterminar o quo bem ele suporta sua carga negativa.

Por exemplo, como que descemosdescemos umauma colunacoluna na tabela peridica, oselementoselementos tmtm eletronegatividadeseletronegatividades sucessivamentesucessivamente menoresmenores, mas aestabilidadeestabilidade dada basebase aumentaaumenta, ento a forafora dodo cidocido conjugadoconjugadoaumentaaumenta. Assim, o HI o cido mais forte dentre os hidrcidos, apesar deiodo ser o menos eletronegativo dos halognios.

DQOI - UFC34

iodo ser o menos eletronegativo dos halognios.

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Assim, com o aumentoaumento dodo tamanhotamanho dosdos onsons haleto, a sua estabilidadeestabilidadeaumentaaumenta porque a sua negativanegativa cargacarga estest espalhadaespalhada porpor umum maiormaior volumevolumedede espaoespao, diminuindodiminuindo suasua densidadedensidade dede eltronseltrons.

Portanto, HI o cido mais forte do halogenetos de hidrognio, porque oiodeto o on haleto mais estvel, apesar de iodo ser o menoseletronegativo dos halognio.

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Embora o prtonprton cidocido de cada um dos seguintes cinco cidos carboxlicosesteja ligadoligado aa umum tomotomo dede oxigniooxignio, osos cincocinco compostoscompostos tmtm acidezacidezdiferentesdiferentes:

DQOI - UFC36

Essa diferena indica que deve haver um fatorfator que nono sejaseja aa naturezanatureza dodotomotomo ao qual o hidrognio ligado, queque afetaafeta aa acidezacidez.

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EfeitoEfeito IndutivoIndutivo

Um tomo de halognio eletronegativo puxapuxa osos eltronseltrons da ligao emem suasuadireodireo.

PuxarPuxar eltronseltrons atravsatravs ligaesligaes sigmasigma ((ss)) chamado de efeitoefeito indutivoindutivo.

Se olharmos para a base conjugada de um cido carboxlico, vemos que oefeitoefeito indutivoindutivo estabilizaestabiliza aa basebase conjugadaconjugada atravs da diminuio da

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efeitoefeito indutivoindutivo estabilizaestabiliza aa basebase conjugadaconjugada atravs da diminuio dadensidade de eltrons sobre o tomo de oxignio.

Estabilizar uma base aumentaaumenta aa acidezacidez dodo seuseu cidocido conjugadoconjugado.

efeito indutivo efeito indutivo retiradorretirador

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efeito indutivo efeito indutivo retiradorretirador


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Quanto mais eletronegativo for o halognio, mais intenso ser o efeitoefeitoindutivoindutivo.

MaisMais estvelestvel serser aa basebase conjugadaconjugada.

MaisMais cidocido serser oo compostocomposto..

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O efeitoefeito de um substituinte sobre a acidez de um composto diminuidiminui medidamedida queque aa distnciadistncia entreentre oo substituintesubstituinte ee oo tomotomo dede oxigniooxignio


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medidamedida queque aa distnciadistncia entreentre oo substituintesubstituinte ee oo tomotomo dede oxigniooxignioaumentaaumenta.

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MaisMais exemplosexemplos


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A hibridizaohibridizao dodo orbitalorbital a partir do qual o prton removido tambm afetaafetaoo pKapKa..

EfeitoEfeito dada HibridizaoHibridizao

DQOI - UFC41

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A hibridizaohibridizao remotaremota tambm afetaafeta oo pKapKa..

Quanto maior for o cartercarter ss de um orbital s, estvel sero os eltrons nele.

Isso faz com que um carbono hibridizado spsp seja mais eletronegativoeletronegativo doque um spsp22 um, que por sua vez mais eletronegativoeletronegativo que o carbono spsp33.

EfeitoEfeito dada HibridizaoHibridizao

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Todos os substituintessubstituintes nos exemplos anteriores eram retiradoresretiradores dedeeltronseltrons, fato ete que aumentavaaumentava aa estabilidadeestabilidade dasdas basesbases conjugadasconjugadas e,consequentemente, aumentavaaumentava aa acidezacidez dosdos cidoscidos.

Quais seriam os efeitos resutantes da presena de gruposgrupos doadoresdoadores dedeeltronseltrons sobre a acidez dos compostos?

GruposGrupos EletrnEletrn DoadoresDoadores

DQOI - UFC43

Estes gruposgrupos desestabilizam a base conjugada, porque,em vez de ajudar a espalhar-se a carga negativa, eles aumentam adensidade de carga.

Os gruposgrupos doaresdoares dede eltronseltrons maismais comunscomuns nana qumicaqumica orgnicaorgnica so osgruposgrupos alquilaalquila.

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DeslocalizaoDeslocalizao de de EltronsEltrons

Um cidocido carboxlicocarboxlico muitomuito maismais forteforte que um lcoollcool, logo temtem umauma basebase conjugadaconjugada consideravelmenteconsideravelmente maismais estvelestvel.

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H doisdois fatoresfatores que tornam a base conjugada de um cido carboxlico paraser mais estvel do que a base conjugada de um lcool.

1) a retirada de eltrons (efeitoefeito indutivoindutivo) pelo oxignio da carboniladiminui a densidade de eltrons do on.

2) a densidade de eltrons mais diminuda pela deslocalizaodeslocalizao dedeeltronseltrons.

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DQOI - UFC45

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Os seguintes mapasmapas dede potencialpotencial mostram que h menormenor densidadedensidade dedeeltronseltrons nono oxigniooxignio tomostomos nono onon carboxilatocarboxilato (regio de laranja) do queno tomotomo dede oxigniooxignio dodo onon alcxidoalcxido (regio vermelha):

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pKapKa x x EstabilidadeEstabilidade das Bases das Bases ConjugadasConjugadas

DQOI - UFC48

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Os compostos nitrogenados tambm podem atuar como cidos.

Nestes compostos, a estabilidade da base conjugada tambm afetar o pKados mesmos.

NitrogniosNitrognios cidoscidos

DQOI - UFC49

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A base uma substncia que pode aceitar um prton atravs docompartilhamento de um par de eltrons.

BasicidadeBasicidade de de CompostosCompostos NitrogenadosNitrogenados

DQOI - UFC50

ComoComo podemospodemos medirmedir aa forafora dede umauma base?base?

QuaisQuais osos fatoresfatores queque afetamafetam aa basicidadebasicidade dede umum compostocompostonitrogenado?nitrogenado?

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Podemos aumentaraumentar aa basicidadebasicidade dede umum nitrognionitrognio aumentandoaumentando suasuadensidadedensidade eletrnicaeletrnica ligando um grupogrupo doadordoador dede eltronseltrons (grupo alquila,por exemplo).

Analisemos alguns dados:


DQOI - UFC51

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DQOI - UFC52

Todas as aminasaminas so maismais bsicasbsicas do que a amnia.

pKpKaHaH maior maior cicido conjugado mais fraco do conjugado mais fraco Base mais forteBase mais forte

Todas as aminasaminas 22asas so maismais bsicasbsicas do que as aminasaminas 11asas .

Maioria das aminasaminas 33asas so menosmenos bsicasbsicas do que as aminasaminas 11asas.

Basicidade: Basicidade: amnia amnia

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ComoComo explicarexplicar esteeste desviodesvio dodo comportamento?comportamento?

A basicidade observada resulta de uma combinao de doisdois efeitosefeitos:1) o aumento da disponibilidade do par de eltrons livres e a estabilizaoestabilizao

dada cargacarga resultanteresultante positivapositiva, o que aumentaaumenta comcom aa substituiosubstituiosucessivasucessiva dede tomostomos dede hidrogniohidrognio porpor gruposgrupos alquilaalquila.



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AmniaAmnia x x AminasAminas 11asas


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AminasAminas 11asas x x AminasAminas 22asas

Basicidade: Basicidade: aminasaminas 11asas

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AminasAminas 11asas x x AminasAminas 33asas

Basicidade: Basicidade: aminasaminas 33asas

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ExerccioExerccio

A ordemordem dede basicidadebasicidade para determinadas butilaminasbutilaminas emem clorobenzenoclorobenzeno aseguinte:

Todavia, emem guagua a ordem diferente:

NH2Bu N

Bu

Bu

H N

BuBu

Bu

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JustifiqueJustifique estaesta diferenadiferena dede basicidadebasicidade nosnos diferentesdiferentes solventessolventes..

NH2Bu N

Bu

Bu

HN

BuBu

Bu

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EfeitosEfeitos queque diminuemdiminuem aa densidadedensidade eletrnicaeletrnica nono nitrognionitrognio..

O parpar dede eltronseltrons nono nitrognionitrognio serser menosmenos disponveldisponvel para protonao, e aaminaamina menosmenos bsicobsico, se:

o tomo de nitrognio estiver ligado a um grupogrupo eltroneltron retiradorretirador. o par de eltrons livres est em um orbitalorbital hibridizadohibridizado spsp ouou spsp22. o par de eltrons livres esteja conjugadoconjugado comcom umum grupogrupo retiradorretirador dede

DQOI - UFC59

o par de eltrons livres esteja conjugadoconjugado comcom umum grupogrupo retiradorretirador dedeeltronseltrons.

o par de eltrons livres est envolvidoenvolvido nana manutenomanuteno dadaaromaticidadearomaticidade dada molculamolcula.

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o tomo de nitrognio estiver ligado a um grupogrupo eltroneltron retiradorretirador.

DQOI - UFC60pKpKaHaH maior maior cicido conjugado mais fraco do conjugado mais fraco Base mais forteBase mais forte

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o par de eltrons livres est em um orbitalorbital hibridizadohibridizado spsp ouou spsp22.

DQOI - UFC61pKpKaHaH menor menor cicido conjugado mais forte do conjugado mais forte Base mais fracaBase mais fraca

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o par de eltrons livres esteja conjugadoconjugado comcom umum grupogrupo retiradorretiradordede eltronseltrons.


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o par de eltrons livres est envolvidoenvolvido nana manutenomanuteno dada aromaticidadearomaticidade dadamolculamolcula.

DQOI - UFC64

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o par de eltrons livres est envolvidoenvolvido nana manutenomanuteno dada aromaticidadearomaticidade dadamolculamolcula.


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pKpKaHaHss

DQOI - UFC66

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pKpKaHaHss

DQOI - UFC67

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ExercciosExerccios

1) Cada um dos seguintes pares de compostos sofre uma reao cido-base deBrnsted para que o equilbrio est para a direita. DD osos produtosprodutos dede cadacada reao,reao, eeidentifiqueidentifique oo cido,cido, aa base,base, oo cidocido conjugadoconjugado ee aa basebase conjugadaconjugada.

DQOI - UFC68

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ExercciosExerccios

2) O pKa de metanol (CH3OH) e methanethiol (CH3SH) so 16 e 11, respectivamente.Que mais bsico, ou KOCH3 KSCH3?

DQOI - UFC69

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ExercciosExerccios

3) Desenhe o cidocido conjugadoconjugado de cada um dos seguintes compostos:

DQOI - UFC70

4) Desenhe a basebase conjugadaconjugada de cada um dos seguintes compostos:

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ExercciosExerccios

4) Complete as equaes qumicas:

DQOI - UFC71

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ExercciosExerccios

5) Complete as equaes qumicas:

DQOI - UFC72

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ExercciosExerccios

6) Indique a base mais forte em cada um dos pares:

DQOI - UFC73

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7) Indique o compostocomposto maismais cidocido em cada par que segue.

ExerccioExerccio

DQOI - UFC74

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8) Para cada um dos seguintes compostos em ordemordem decrescentedecrescente de acidez.

ExerccioExerccio

DQOI - UFC75

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ExerccioExerccio

9) Liste os seguintes compostos em indique qual a basebase maismais forteforte..

DQOI - UFC76

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ExerccioExerccio

10) Indique o produto formado em cada uma das reaes:

DQOI - UFC77

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ExerccioExerccio

11) Indique o produto formado na reao de cada um dos substratos com o onhidrxido:

DQOI - UFC78

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ExerccioExerccio

12) D os produtos das seguintes reaes cido-base, e indique se os reagentes ou osprodutos sero favorecidos em equilbrio.

DQOI - UFC79

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ExerccioExerccio

13) a) Liste os seguintes cidos carboxlicos em ordem decrescente de acidez:

b) Como que a presena de um substituinte electronegativo, como Cl afeta a acidezde um cido carboxlico?

DQOI - UFC80

c) Como que a localizao do substituinte afeta a acidez de um cido carboxlico?

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ExerccioExerccio

14) Para cada um dos seguintes pares de reaes, indique qual ter uma constante deequilbrio mais favorvel (ou seja, favorecer produtos):

DQOI - UFC81

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15) Como voc pode separar uma mistura dos seguintes compostos? Os reagentesdisponveis so ter, gua, 1,0 M HCl, e 1,0 M NaOH.

DQOI - UFC82

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16) Desenhe o cido conjudado de cada uma das espcies:

DQOI - UFC83

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17) Desenhe o base conjugada mais estvel de cada uma das espcies:

DQOI - UFC84

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18) Qual das seguintes espcies pode se comportar como um cido de Lewis?

DQOI - UFC85

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19) Qual das seguintes espcies pode se comportar como uma base de Lewis?

DQOI - UFC86

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20) Em cada par, indique qual a base mais forte.

DQOI - UFC87

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21) Arranje os compostos em ordem crescente de fora de acidez.

DQOI - UFC88

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22) Arranje os compostos em ordem crescente de fora de basicidade.

DQOI - UFC89

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23) Arranje os compostos em ordem crescente de fora de acidez.

DQOI - UFC90

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24) Indique o sentido que ser favorecido em cada uma das seguintes reaes.

DQOI - UFC91

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25) Complete as equaes e indique o sentido que ser favorecido.

DQOI - UFC92

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26) Identifique o hidrognio mais cido em cada um dos compostos.

DQOI - UFC93

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27) Escreva a estrutura dos produtos formados em cada uma das reaes queseguem.

DQOI - UFC94

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28) Explique qual o mais bsico:

DQOI - UFC95

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29) Explique porque ocorre a protonao no oxignio e no no nitrognio.

DQOI - UFC96

acidos bases organica

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