REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído

por outro átomo ou radical na molécula orgânica.

Em alcanos

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Nas reações de substituição, o hidrogênio

preso ao carbono menos hidrogenado é o

mais facilmente substituído.

O 1-CLORO PROPANO CH3-CH2-CH2-Cl ,

TAMBÉM SERÁ FORMADO, PORÉM EM

MENOR QUANTIDADE

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e

cloro é irradiada com luz solar. Há formação

de HCl e uma mistura de compostos de

fórmula molecular C5H11Cl. Escrever as

fórmulas e os nomes dos possíveis

compostos formados.

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

2-cloro-2-metil-butano 1-cloro-2-metil-butano

2-cloro-3-metil-butano 1-cloro-3-metil-butano

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Reação de Nitração: é a reação de

substituição que ocorre entre alcanos e

ácido nítrico (HNO3 ou HO - NO2).

2-nitropropano

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Reação de Sulfonação: é a reação de

substituição que ocorre entre alcanos e

ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).

Ácido 2-propanossulfônico

HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM HALOGÊNIO

EM PRESENÇA DE FERRO COMO

CATALISADOR:

H Cl

+ Cl-Cl + HCl

Fe

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

EM AROMÁTICOS

NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO

NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO

SULFÚRICO COMO CATALISADOR.

H NO2

+ HONO2 + H2O

- SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM

ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA

DE SO3.

(ÁCIDO SULFÚRICO FUMEGANTE)

H SO3H

+ HOHSO3 + H2O

CH3 + HCl

+ ClCH3

ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –

REAÇÃO COM CLORETO DE ALQUILA,

EM PRESENÇA DE AlCl3.

AlCl3

ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –

REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM

PRESENÇA DE AlCl3.

O

H O C-CH3

C-CH3 + HCl

Cl

+