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Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto

Fenol

Projeto FEUP 2013/2014

Mestrado integrado em Engenharia Química

Coordenador Geral: Armando Sousa Coordenador do curso: João Bastos

Equipa: MIEQ10

Supervisor: João Bastos Monitor: Helder Nunes

Estudantes & Autores:

Ana Bezerra - up201308078 André Silva – up201308072

Fábia Leal – up201307845 Inês Amorim – up201308175

Isabel Barbosa – up201307925 Rafaela Gonçalves - up201307914

Ricardo Santos – up200805650 Tiago Andrade – up201307982

Projeto FEUP 2013 [Escreva o título do documento] 2013

2 Fenol

Resumo

Este trabalho sobre o fenol e as suas aplicações industriais tem como objectivo

dar a conhecer o fenol e as suas características químicas, bem como os processos de

produção deste composto e a sua exploração a nível mundial e nacional e, ainda, dar

a conhecer as consequências da sua produção.

Esta molécula orgânica está na origem de uma significativa evolução em áreas

diversificadas podendo mesmo, hoje em dia, ser considerada indispensável ao nosso

quotidiano. Assim, a produção de fenol desenvolveu-se, passando por inúmeros

processos, no sentido de satisfazer as necessidades do ser humano, através da sua

aplicação em diversos produtos. É possível, ainda, através do fenol, obter os seus

derivados, que irão, posteriormente, ser usados em materiais úteis ao ser humano,

como os detergentes e os cd’s.

Desta forma, a indústria da produção de fenol tem vindo a progredir, devido às

suas aplicações, contudo esta apresenta desvantagens a nível ambiental e de saúde.

Palavras-chave: Fenol, reacções químicas, indústria, produção, cumeno,

mercados, tolueno, microreatores.


3 Fenol

Agradecimentos

Ao longo da elaboração deste trabalho pudemos contar com a ajuda de várias

pessoas, às quais gostaríamos de dar os nossos sinceros agradecimentos, uma vez

que desempenharam um papel fundamental para o sucesso do mesmo. Deste modo,

agradecemos ao professor João Bastos, coordenador e supervisor do projeto FEUP,

cujos conselhos foram úteis para a planificação, realização e organização do trabalho.

Em segundo lugar, agradecemos toda a atenção prestada pelo nosso monitor

Helder Nunes, que sempre se mostrou disponível para esclarecer todas as nossas

dúvidas, contribuindo com inúmeras sugestões para o melhoramento deste trabalho.


4 Fenol

Índice de Figuras

Figura 1 - Estrutura Molecular do Fenol ________________________ 7

Figura 2 - Processo do cumeno _____________________________ 8

Figura 3 - Fenol obtido através da destilação do alcatrão ____________ 9

Figura 4 - Reação simplificada do processo de sulfonação do benzeno _ 9

Figura 5 - Reação global da sulfonação do benzeno ____________ 10

Figura 6 - Cumeno _________________________________________ 11

Figura 7 - Reação da produção do cumeno ________________________ 11

Figura 8 - Reação de substituição eletrofílica com AlCl3 ___________________ 12

Figura 9 - Oxidação de 1-metiletilbenzeno __________________________ 13

Figura 10 - Decomposição do hidroperoxi-1-metiletilbenzeno ___________ 14

Figura 11 - Oxidação de tolueno para obtenção de fenol _____________ 16

Figura 12 - Microreator para a produção de fenol ___________________ 17

Figura 13 - Reação de produção do fenol num reator__________________ 17

Figura 14 - Produção global do fenol_______________________________ 21

Índice de tabelas

Tabela 1 - Características do Fenol __________________________________ 8

Tabela 2 - Os estados físicos da reacção de produção do cumeno__________ 13

Tabela 3 - Aplicações do Fenol ____________________________________ 21


5 Fenol

Índice

Fenol _______________________________________________________________ 1

1. Introdução ________________________________________________________ 6

2. Estado de arte ______________________________________________________ 7

2.1. Caracterização e propriedades do fenol _________________________________ 7

2.2 Processos de produção do fenol _______________________________________ 8

2.2.1 Breve história de produção do fenol _________________________________ 9

2.2.2 Processo do cumeno ___________________________________________ 11

2.2.3 Processo do tolueno – Um processo alternativo _______________________ 15

2.2.4 Tecnologia dos microreatores – Um processo visionário ________________ 16

2.3 Problemas associados à produção do fenol _____________________________ 18

2.4 Usos e aplicações do fenol __________________________________________ 19

2.4.1 O mercado mundial _____________________________________________ 19

2.4.2 O mercado nacional ____________________________________________ 22

3.Conclusão _________________________________________________________ 23

4. Referências Bibliográficas ____________________________________________ 24


6 Fenol

1. Introdução

Desde há muito que o fenol desempenha um papel importante na sociedade e

a sua produção tem vindo a aumentar cada vez ao longo dos anos, uma vez que o

fenol se tornou um composto muito procurado para aplicações em várias áreas,

nomeadamente, na indústria farmacêutica e no fabrico de pesticidas.

Devido à necessidade de obtenção do fenol, iniciou-se, em 1860, a sua

produção. Pode ser produzido através de processos utilizados actualmente, como é o

caso da obtenção do fenol através oxidações do 1-metiletilbenzeno (cumeno) ou do

metilbenzeno (tolueno). Existem também outros processos que já foram utilizados mas

que actualmente não se usam, como é o caso da obtenção do fenol através da

sulfonação do benzeno, um método abandonado na década de 60 do século XX, uma

vez que se mostrou ser um processo pouco vantajoso. Como a procura do fenol tem

vindo a aumentar, actualmente, trabalha-se na procura que processos que permitam

produzir fenol em grande escala e rapidamente, como é o caso da tecnologia de

microreatores que está a ser desenvolvida e que pode ser utilizada no futuro.

Apesar da elevada procura e de Portugal usar fenol na produção industrial de

muitos produtos onde este é necessário, ainda não há no nosso país produção de

fenol. Este é apenas importado quando é necessário. Actualmente o mercado do fenol

é um mercado em crescimento, onde os países Ásio-Pacíficos lideram como principais

consumidores e produtores.

No entanto, o fenol é um composto químico que acarreta problemas ambientais

e também problemas para a saúde como consequência da sua produção e, deste

modo, é necessária uma grande responsabilidade e cuidado durante a produção do

fenol de modo a que as consequências se possam atenuar.


7 Fenol

2. Estado de arte

2.1. Caracterização e propriedades do fenol

O fenol é um composto orgânico

aromático, ou seja, apresenta na sua constituição

átomos de carbono e é derivado do benzeno

(C6H6) (Fig.1). É constituído por seis átomos de

carbono, seis átomos de hidrogénio e um de

oxigénio, apresentando um grupo principal, álcool

(OH), e um anel aromático.

Tabela 1 – Características do Fenol

Fórmula molecular C6H5OH

Massa molar 94,11 g/mol

Densidade 1,07 g/cm3

Ponto de ebulição 182°C

Ponto de fusão 41°C

Solubilidade em

água

É pouco solúvel em água

Acidez (pKa) 9.99

Aparência Sólido (conjunto de moléculas) incolor ou branco que tem

um característico odor adocicado.

O fenol, também designado por hidroxibenzeno, ácido carbólico, benzenol ou

ácido fenílico, pode existir naturalmente no meio ambiente, no entanto, também pode

ser produzido pelo homem.

As características referenciadas na Tabela1 são deveras importantes para o

desenvolvimento do trabalho, nomeadamente os processos de produção do fenol.

Figura 1. – Estrutura molecular do fenol


8 Fenol

2.2 Processos de produção do fenol

O fenol é produzido principalmente através da oxidação do isopropilbenzeno ou

1-metiletilbenzeno, também conhecido como cumeno, que é um composto

intermediário durante o processo e é, actualmente, o processo mais usado a nível

mundial na produção do fenol.

Neste processo, industrial, a acetona é um subproduto e o objectivo é converter

o benzeno e o propileno em fenol e acetona, produtos com maior valor económico. O

oxigénio é também essencial para a realização deste processo.

Figura 2 - processo do cumeno

Benzeno Propileno O2 Acetona Fenol


9 Fenol

2.2.1 Breve história de produção do fenol

Inicialmente, o fenol era produzido através da destilação do alcatrão de carvão,

contudo, a energia necessária e as pequenas quantidades produzidas, tornava este

método pouco sustentável.

Em 1899, foi implementada pela BASF (Badische Anilin und Soda-Fabrik -

Fábrica de Anilinas e Soda de Baden) a síntese de fenol através da sulfonação do

benzeno, isto é, o benzeno (molécula orgânica) reage com o ácido sulfúrico (H2SO4) e

um (ou mais) dos seus hidrogénios é substituído por um (ou mais) grupos sulfónicos (-

SO3H) do ácido sulfúrico. Uma vez que o SO3 atua como um eletrófilo, a espécie

química da reacção que forma uma nova ligação recebendo, desta forma, um par de

electrões, pode reagir tanto com alcanos como com compostos aromáticos (benzeno).

No caso dos aromáticos, a reacção pode ocorrer em temperatura ambiente.

Figura 3 - Fenol obtido através da destilação do alcatrão.

Figura 4 - Reacção simplificada do processo de sulfonação do benzeno.


10 Fenol

Contudo, este modo de produção do fenol, sulfonação do benzeno, só vigorou

até à década de 60 do século XX, uma vez que as desvantagens deste processo

pesavam mais que as suas vantagens. A baixa economia atómica, factor de

desenvolvimento dos métodos sintéticos no sentido de maximizar a incorporação de

todos os materiais de partida no produto final, é um elemento com grande influência

para se ter abandonado este processo uma vez que este factor tem vindo a tornar-se

cada vez mais relevante, pois a indústria química procura desenvolver processos mais

sustentáveis. A economia atómica não está só relacionada com o rendimento e

selectividade, mas também com a economia dos átomos, isto é, com a maximização

da incorporação dos átomos dos reagentes nos produtos. Deste modo o processo do

benzeno apresenta uma economia atómica de aproximadamente 36.7%, supondo um

rendimento de 100%. Contudo, esta reação tem um rendimento de 88%, portanto a

sua economia atómica é 32.3%.

A economia atómica é dada pela expressão:

𝐸𝑐𝑜𝑛𝑜𝑚𝑖𝑎 𝑎𝑡ó𝑚𝑖𝑐𝑎 =𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 𝑟𝑒𝑞𝑢𝑒𝑟𝑖𝑑𝑜𝑠

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑒 𝑡𝑜𝑑𝑜𝑠 𝑜𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠× 100% (1)

Este processo apresenta uma baixa ecomonia atómica, pois menos de metada

da massa dos reagentes acaba no produto requerido.

Este processo caiu em desuso, uma vez que os processos mais recentes são

mais vantajosos.

O processo de sulfonação, como foi referido, envolve várias etapas, mas a

reacção global é a seguinte:

Figura 5 - Reacção global da sulfonação do benzeno.

A grande quantidade de resíduos produzidos é também uma desvantagem da

sulfonação do benzeno. O processo de sulfonação é caracterizado pela formação de

grande quantidade de resíduos não aproveitáveis, além disso, os reagentes utilizados

são agressivos. Mesmo utilizando outros métodos, fazendo reagir o benzeno com

reagentes como o cloro, hidróxido de sódio e hidrogénio gasoso, não é sustentável a

produção de fenol nestas condições.


11 Fenol

2.2.2 Processo do cumeno

O principal processo de produção de fenol, desde os anos 60, é a oxidação de

1-metiletilbenzeno (cumeno).

Usando benzeno e propeno como matéria-prima, todo o processo compreende

três etapas, sendo obtido propanona (acetona) como subproduto. Embora exista um

lugar no mercado para a acetona, usada como solvente, a procura do fenol é cada vez

maior do que a procura da acetona. Esta é uma das razões pela qual estão a ser

desenvolvidos outros processos, tendo em conta que este é um processo envolvendo

um componente intermediário potencialmente explosivo. A possibilidade de converter o

excesso de propanona para propeno, para reutilização, é cada vez mais explorada por

algumas companhias.

Este processo, como já foi referido anteriormente, ocorre em três etapas:

1) Produção de 1-metiletilbenzeno (cumeno) a partir de benzeno e propeno;

2) Oxidação de 1-metiletilbenzeno para hidroperoxi-1-metiletilbenzeno;

3) Decomposição do hidroperoxi-1-metiletilbenzeno para obtenção do fenol.

Na etapa 1, o cumeno é produzido a partir de benzeno e propeno através da

reacção abaixo especificada:

Figura 6 – Estrutura molecular do cumeno

Figura 7 - Reacção de produção do cumeno.


12 Fenol

A reacção é catalisada por um ácido e pode ser realizada na fase de vapor ou de

líquido.

Tabela 2 - Os estados físicos na reação de produção do cumeno.

Fase vapor

O ácido fosfórico compactado e em forma de grânulos (peletizado)

(H3PO4) é usado como um catalisador na fase de vapor da reação. O

ácido fosfórico é muito corrosivo e eliminação de resíduos a partir

deste processo apresenta malefícios, para além disso, o catalisador

não é facilmente regenerado quando se atinge o fim da sua vida útil.

Fase líquida

O ácido de Lewis cloreto de alumínio (AICI3) é utilizado como

catalisador na fase líquida. Este é um exemplo de um catalisador de

Friedel-Crafts, ou seja, nas reações de Friedel- Crafts (acilação) usa-

se o cloreto de alumínio como catalisador para adicionar um grupo

hidroxi-etil ao benzeno, como podemos verificar na figura 8: (O

mecanismo de reação é a substituição eletrofílica).

Esta reação é vantajosa porque ocorre a 100 ° C e à pressão

atmosférica, contudo os resíduos produzidos são corrosivos e o

catalisador não é facilmente regenerado.

Figura 8 - Reacção de substituição electrofilica com AlCl3


13 Fenol

Em ambas as reações, ou seja, quer na fase de vapor quer na fase líquida, o

cumeno tem de ser separado dos outros produtos da reação, o qual irá incluir um outro

produto de adição, o propilbenzeno. Para aumentar a eficácia e rapidez da reação são

usados os catalisadores de Zeólito, que são cada vez mais utilizados, sendo as suas

vantagens:

O catalisador pode ser retirado, regenerado e reutilizado;

Não há produção de resíduos perigosos ou emissões ácidas resultantes

utilização de catalisadores de zeólito;

São economicamente acessíveis;

Transformam matéria-prima de menos qualidade em produtos de grande

qualidade;

Produzem uma maior proporção de cumeno, e pouco propilbenzeno,

reduzindo, assim, a energia utilizada na purificação.

Na etapa 2, oxidação de 1-metiletilbenzeno para hidroperoxi-1-

metiletilbenzeno, a reação ocorre a temperaturas entre os 90 e os 130 ºC e a

pressões entre 1 e 10 atmosferas.

O controlo cuidadoso da acidez, temperatura e pressão são essenciais, pois a

temperaturas superiores das que já estão estabelecidas para melhores rendimentos

da reação, o hidroperóxido é instável e pode decompor-se de forma violenta.

Figura 9 - oxidação de 1-metiletilbenzeno para hidroperoxi-1-metiletilbenzeno


14 Fenol

Para ajudar a reduzir o risco do hidroperóxido se decompor violentamente,

apenas 25% do cumeno reage em qualquer altura de forma a manter a concentração

do hidroperóxido dentro de limites seguros. O cumeno que não reagiu tem de ser

separado e reciclado, contribuindo para o aumento dos custos finais. Este passo é

responsável pela maioria das impurezas deste processo.

Por fim, na etapa 3, o hidroperóxido é misturado com ácido sulfúrico e diluído

entre 60 a 70 ºC, para produção do fenol e propanona (acetona). A decomposição do

hidroperóxido de cumeno, com o intuito de obter fenol e acetona, é frequentemente

descrita como uma reação de clivagem.

Dois produtos úteis são, por conseguinte, obtidos: fenol e propanona. Uma vez

que o ritmo de procura do fenol é superior ao ritmo de procura da propanona, no

futuro, é provável que a propanona se torne um produto de resíduos.

Concluindo, a reação global do processo que converte benzeno em fenol e

propanona é:

C6H6 + C3H6 C6H5OH + CH3COCH3 (2)

Se o rendimento da reação fosse 100 %, ou seja, todo o cumeno é convertido

em fenol e propanona, então a economia atómica é 100% - todos os átomos dos

reagentes aparecem nos produtos. Contudo, o rendimento mais provável da reação é

90%. Assumindo a acetona como resíduo, a economia atómica é 55,7%, o que

comparando com o processo de sulfonação, apresenta maior produção de fenol e

maior aproveitamento

Figura 10 – Decomposição do hidroperoxi-1-metiletilbenzeno para obtenção do fenol.


15 Fenol

2.2.3 Processo do tolueno – Um processo alternativo

Pode produzir-se fenol através da oxidação do metilbenzeno ou, também

conhecido com tolueno, uma tecnologia usada desde 1961. Este processo tem a

vantagem de não ter subprodutos, mas a desvantagem de consumir

consideravelmente mais energia.

Consegue-se evitar o excesso de produção de propanona na segunda etapa do

processo de cumeno, que é a oxidação de cumeno, se o mecanismo de reação for

através da oxidação de metilbenzeno (tolueno), um processo por vezes chamado de

Dow ou Processo de Pesquisa Califórnia. Cerca de 5% do fenol é produzido por esta

via.

Figura 11 – Oxidação do tolueno para obtenção do fenol.

A principal vantagem da oxidação de metilbenzeno é não produzir propanona

como produto da reação e, consequentemente, apresenta muito poucas impurezas.

Tem uma elevada economia atómica, com um rendimento elevado e, uma produção de

desperdício muito menor do que o processo de oxidação de cumeno. No entanto, o

processo consome até 3 a 4 vezes mais energia do que o processo de oxidação de

cumeno, e por isso não é amplamente usado.


16 Fenol

2.2.4 Tecnologia dos microreatores – Um processo visionário

No futuro, muitos produtos químicos, incluindo o fenol, poderão ser produzidos

em grande escala, através de reatores relativamente pequenos.

Um potencial micro reactor para a produção de fenol, envolve o uso de um tubo

revestido de óxido de alumínio (alumina) de um pequeno diâmetro (2 mm), com uma

camada de paládio,

(elemento químico metálico pertencente à classe dos metais de transição e ao grupo

dos metais da platina). A alimentação é composta por uma mistura de benzeno e

oxigénio que é injectada no tubo de alumina.

Figura 12 – Microreator para a produção do fenol através da oxidação do benzeno.

O tubo é aquecido a 150 – 250 °C. O hidrogénio permeia o tubo de alumina e

é convertido em hidrogénio atómico pelo catalisador de paládio . Os átomos de

hidrogénio reagem com o oxigénio gasoso, libertando átomos de oxigénio, que por sua

vez reagem com o benzeno formando epóxido de benzeno - um isómero do fenol.

Figura 11. Reação de produção de fenol num reator


17 Fenol

O ponto de ebulição do fenol é 182 °C e o do benzeno atinge os 80 °C, ou seja,

o fenol é facilmente separado a partir do benzeno que não reagiu, obtendo-se, o fenol

como produto final.

Os estudos revelam que este método reduz os custos de capital, reduz o

consumo de energia, reduz o desperdício, e pode facilmente ser aumentado pela

adição de mais tubos, de forma eficaz através de uma abordagem modular. Um único

micro reator poderia produzir até 100 mil toneladas por ano.

Deste modo, é possível afirmar que esta tecnologia será o método de produção

mais rentável no futuro. Todavia, ainda não se encontra suficientemente desenvolvida,

não se pondo em prática a obtenção do fenol por este processo, e adotando-se, como

já foi referido, o processo do cumeno.


18 Fenol

2.3 Problemas associados à produção do fenol

Como se sabe, o fenol é um químico que pode ter impacto tanto no meio

ambiente como na saúde humana.

No ambiente, podemos encontrar este composto químico no ar e na água,

devido à sua libertação desde a sua produção (nas fábricas) ao uso e descarte de

produtos que contenham fenol na sua constituição. O fenol que se encontra nos solos

é decomposto por microrganismos ou acaba por escorrer para os lençóis de água

contaminando-os, podendo permanecer na água por várias semanas, apesar de ter

uma solubilidade limitada nesta.

O risco de contacto do ser humano com o fenol é altamente diversificado. A

principal fonte de exposição é o ar, uma vez que estamos permanentemente a respirá-

lo. O fenol está bastante presente no ar, sendo lançado para este a partir da indústria,

do fumo dos cigarros, do motor de veículos e da queima da madeira. A inalação deste

composto pode levar à perda de apetite e ao excesso de produção de saliva.

Além do ar, também a água pode ser contaminada. Isto acontece devido ao

seu escoamento a partir, principalmente, de solos de zonas industriais e urbanas. A

presença deste químico nas águas faz com que também ele faça parte do ciclo desta

e, assim, o fenol se propague em toda a sua extensão.

Os trabalhadores da indústria do petróleo, nylon, policarbonatos, herbicidas, e

outras indústrias que utilizam o fenol na sua base, são bastante expostos a este

químico através da respiração e do contacto da pele com produtos que contenham

fenol ou com o próprio ar.

O facto de ser, em concentrações elevadas, um químico bastante corrosivo, faz

com que este possa causar irritações nos olhos, na pele ou mesmo no tecido

pulmonar através da respiração.


19 Fenol

2.4 Usos e aplicações do fenol

2.4.1 O mercado mundial

. As principais utilizações do fenol, consumindo dois terços da sua produção

total, envolvem a conversão em precursores para plásticos.

O fenol é, também, um versátil precursor de uma importante gama de

medicamentos (onde se destaca a aspirina) como também muitos herbicidas. O fenol

é também usado como um analgésico em produtos como por exemplo, Chloraseptic,

utilizado temporariamente para tratar faringites.

Devido ao seu baixo valor monetário, o fenol cativa regularmente novos

empresários para a sua indústria. Foi amplamente utilizado como um antisséptico,

especialmente como sabão carbólico, desde 1900 até a década de 1970.

Derivados do fenol também são utilizados para a preparação de produtos

cosméticos, incluindo protetores solares, produtos para coloração de cabelo e

produtos para a tratamento da pele. Soluções concentradas de fenol são

frequentemente utilizados no tratamento cirúrgico das unhas encravadas.

É um produto químico, utilizado principalmente para Bisfenol-A (BPA) e

produção de resinas fenólicas. Estes dois produtos são os constituintes principais no

mercado dos dias de hoje. Actualmente o mercado do fenol é um mercado em

crescimento, onde os países Asio-Pacíficos lideram como principais consumidores.

Apesar dos indícios de crescimento desta industria no futuro, o mercado de

fenol tem vindo a decrescer devido, principalmente, à diminuição da procura do seu

principal derivado, Bisfenol-A, e também devido ao seu custo ter vindo a aumentar, o

que é motivado pelo aumento do preço do benzeno.


20 Fenol

Figura 13 – Produção global do fenol

Tabela 3 – Aplicações do fenol

Bisfenol A - usado para

produzir resinas de epóxi

para tintas e revestimentos

de molduras, e em plásticos

de policarbonato,

familiarizado em CD’s e

eletrodomésticos.

Caprolactama - utilizado no

fabrico de nylon e plásticos

de poliamina para uma

ampla gama de produtos,

incluindo tapetes, roupas,

redes de pesca, moldes de

órgãos e embalagens


21 Fenol

Fenilamina - usado como

antioxidante no fabrico de

borracha, e como um

intermediário em herbicidas,

corantes e pigmentos; é

utilizado para fazer

isocianatos para a produção

de poliuretanos, com uma

ampla gama de usos em

tintas e adesivos de espuma

expandida dos assentos

Alquilfenóis – compostos

usados no fabrico de

tensioativos, detergentes e

emulsionantes, em

inseticidas e na produção de

plásticos

Clorofenóis - utilizados na

medicina para antissépticos

e bactericidas como TCP e

Dettol. Também utilizado em

fungicidas para a

conservação de madeira e

como aditivos para inibir o

crescimento microbiano em

muitos produtos; utilizados

para a fabricação de uma

gama de pesticidas

Ácido acetilsalicílico -

usado na produção da

aspirina e outros fármacos


22 Fenol

O fenol é produzido desde 1860 e uma das suas primeiras utilizações foi como

antisséptico. No final do século XIX, os cientistas encontraram novas utilizações para o

fenol: na síntese de corantes, a aspirina, e um dos primeiros altos explosivos (ácido

pícrico). Nos inícios de 1872, verificou-se que o fenol podia ser condensado com

aldeídos para produção de resinas. O formaldeído, utilizado para a produção de

resinas, é a base da indústria de plásticos. É usado para fazer plásticos de baixo custo

termorresistentes como melamina e baquelite, ambos utilizados em equipamentos

elétricos. Estas resinas são também utilizadas como agentes de colagem para

produtos de madeira.

Além das aplicações mencionadas, é usado para fazer intermediários químicos

para uma vasta gama de outras aplicações, que vão desde os plásticos para produtos

farmacêuticos e produtos químicos agrícolas.

2.4.2 O mercado nacional

A produção de fenol em Portugal é escassa porque os fins não justificam os

meios, ou seja, produzir fenol não é rentável para a nossa economia sendo preferível a

sua importação. No entanto existem várias empresas que usam o fenol como uma

matéria-prima para produzir os seus produtos. O fenol é muito usado na indústria

petrolífera daí a sua importância nas refinarias petrolíferas. Em empresas como Galp,

CEPSA, entre outras, o fenol é um produto muito importante na produção dos produtos

petroquímicos. Também é usado por outras empresas portuguesas na produção de

acetona, aspirina, borrachas, tintas, etc. Com isto podemos perceber que o fenol não

tem impacto directo no mercado nacional uma vez que não existem empresas focadas

apenas no fenol como produto de comercialização, no entanto acaba por interferir

indirectamente neste mercado pois um desaparecimento deste composto iria afectar

muitas indústrias. O facto de o fenol começar a ser importante em várias indústrias e

também na saúde (por exemplo no peeling do fenol, que é um tratamento da pele)

leva-nos a pensar que existe tendência para aumentar a importância deste composto

no mercado, quem sabe até mesmo começar a ser produzido em Portugal como

produto comercial.


23 Fenol

3.Conclusão

Dada a elevada importância do fenol nas necessidades do ser humano, o que

leva a que a sua produção seja aumentada e melhorada, é necessário que novos

processos de obtenção deste composto sejam desenvolvidos, como está a ser

desenvolvida a tecnologia de microretores, uma vez que os processos conhecidos e

que estão a ser usados actualmente, embora tenham vantagens como permitir uma

elevada produção de quantias de fenol e a sua economia atómica ter vindo aumentar e

a diminuir a produção de resíduos e os custos de produção, ainda não chega. A

economia atómica ainda não é a desejada, ainda se gasta em custos de produção e

ainda há resíduos de produção, que provocam um mau impacto no meio ambiente. O

fenol infiltra-se na água e contamina os lençóis de água e acarreta, ainda, perigos para

a saúde uma vez que pode levar, por exemplo, à irritação do tecido pulmonar através

da respiração do ar que contem fenol.

O fenol é um composto orgânico, mas é também muito mais que apenas isso.

É algo que permite que haja plásticos, detergentes, redes de pesca, entre outros. Ou

seja, um elevado leque de objectos pensados, elaborados e concretizados pelo

homem que, ao longo dos anos, foi sendo produzido tudo o que era idealizado

primeiro a pequena escala e, posteriormente a grande escala que permitiu que o fenol

tivesse a dimensão e a importância que tem hoje em dia.

A indústria de produção do fenol tem vindo a aumentar e a desenvolver-se e é

nos países Ásio-Pacíficos que se concentram os maiores produtores e consumidores

deste composto, sendo que no nosso país ainda não se produz fenol, apenas importa.

Actualmente, ainda não se conseguiram eliminar todas as consequências da

produção do fenol, sendo este um composto que tem um mau impacto no meio

ambiente mas também na saúde.


24 Fenol

4. Referências Bibliográficas

[1] Brown, T. E., LeMay, H. E., Burnsten, B. E., Murphy, C., Woodward, P., Chemistry:

The Central Science, 12th ed.

[2] Chang, R., Goldsby, K.,Chemistry

[3] http://www.greener-industry.org.uk/pages/phenol/9PhenolNewDev.htm

[4] http://www.hpa.org.uk/webc/HPAwebFile/HPAweb_C/1194947317663

[5] http://www.journals.elsevierhealth.com/periodicals/ybjps/article/S0007-

1226(60)80032-X/abstract

[6] http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenolmenu.html#top

[7] http://www.eco-usa.net/toxics/quimicos-p/fenol.shtml

[8] http://www.alunosonline.com.br/quimica/a-presenca-dos-fenois-no-cotidiano.html

[9] http://www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/file/laboratorios/fit/fenol.pdf

[10] http://pt.wikipedia.org/wiki/Processo_do_cumeno

[11] http://www.mundoeducacao.com/quimica/reacao-organica-sulfonacao.htm

[12] http://pt.scribd.com/doc/76980968/Substituicao-eletrofilica-aromatica

[13] http://www.biochar.org/joomla/images/stories/Cap_22_Vinicius.pdf

http://www.greener-industry.org.uk/pages/phenol/9PhenolNewDev.htm

http://www.hpa.org.uk/webc/HPAwebFile/HPAweb_C/1194947317663

http://www.journals.elsevierhealth.com/periodicals/ybjps/article/S0007-1226(60)80032-X/abstract

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http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenolmenu.html

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http://www.biochar.org/joomla/images/stories/Cap_22_Vinicius.pdf

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