adição eletrofílica
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5/11/2018 Adi o Eletrof lica - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/adicao-eletrofilica 1/6Luciana Sarmento Fernandes
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Dois reagentes se unem paraformar apenas um produto
C C
H
H
H
H
+ H B r H C
H
H
C
B r
H
H
Etileno Bromoetano
Quebra da ligação mais fraca () entre carbonos e a
formação de duas novas ligações sigma ()
Característico de Alquenos, Alquinos e dienos
- ciclanos (3 ou 4 C)
origina-se cadeias abertas
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Espécie com afinidade por elétrons,
Pode ser um cátion ou uma
molécula com deficiência eletrônica
(orbital vazio)
No conceito de Lewis, é um ácido.
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Reação em que o substrato (base de Lewis) adiciona na
primeira etapa, um reagente eletrófilo.
H2C = CH
2+ HBr → H
3C - CH
2Br
1º: Cisão heterolítica do reagente eletrófilo:
+ H B r H+ Br-
Formação do carbocátion 2º: Ataque da nuvem
ao H+, ligação C-H
formada –adição eletrofílica
C C
H
H
H
H
H B r
+ -
3º: ataque nucleófilo
++
Br-
H C
H
H
C
B r
H
H
Eteno Bromoetano
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H3C –
C = CH2
CH3
+ HBr H3C –
C –
CH3
CH3
Br
ou
H3C – CH – CH2
CH3 Br
Estabilidade do carbocátion:
Regra de Markovnikov: o H+
do HX é adicionado ao carbono sp2
maishidrogenado. (válido também para hidratação)
H3C – C = CH2
CH3
+ HBr H3C – C – CH3
CH3
Br
2-metilpropeno
Brometo de terc-butila
Brometo de terc-butila Brometo de isobutila
C+ terciário > C+ secundário > C+primário
H3C – C – CH3
CH3
+I+
I+
I+
H3C – CH – CH2
CH3
+I+
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Cl- 2º: Ataque nucleófilico
1º: Ataque eletrofílico
Cl
H2C – CH – CH
3
Cl
1,2 – dicloro - propano
Cl-Cl Cl+ + Cl-
H2C = CH - CH3 + Cl2 1,2 – dicloro-propano
H2C = CH - CH3 + Cl+ I+
+- HC –
CH –
CH3
Cl+ carbocátion