CH

H

H

ClH Cl+

Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃOÉ quando um átomo ou grupo de

átomos é substituído por um

radical do outro reagente.

CH H

H

H

Cl Cl+ +CH

H

HClLUZ

H

Cl

H HC

H

C

H

Cl Cl+

H HC

H

C

H

Cl Cl+CCl 4

H HC

H

C

H

Cl Cl

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas

reagentes formam uma única como

produto

H

H2O

O

+H HCC

HH

H

CC

Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃOÉ quando de uma molécula são retirados

dois átomos ou dois grupos de átomos

sem que sejam substituídos por outros

H+

H

H2O

OH

+H HCC

HH

H HCC

HH

REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...

alcenos

alcinos

aldeídos

cetonas

H C

H

C

H

H H+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H H

CCl4

o produto formado é o propano

Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno

na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).

HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

H C

H

C

H

Cl Cl+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

Cl Cl

CCl4

o produto será o 1, 2 – dicloro propano

ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS

REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS

H HC

H

C

H

H Cl+CCl 4

H HC

H

C

H

H Cl

Os haletos de hidrogênio

reagem com os alcenos produzindo

haletos de alquil

H C

H

C

H

H Cl+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H Cl

CCl4

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao

carbono da dupla ligação

mais hidrogenado”

REGRA DE MARKOVNIKOV

o produto principal será o 2 – cloro propano

H C

H

C

H

H OH+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H OH

H+

o produto principal será o 2 –propanol

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS

01) Com respeito à equação:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.

b) alceno e a reação de substituição.

c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.

d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.

e) alceno e a reação é de substituição.

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio

para, em seguida,

ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio

H – C C – CH3 + H – Cl

H Cl

H – C C – CH3

H Cl

H – C C – CH3 + H – Cl

H Cl

H – C C – CH3

H Cl

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS

A hidratação dos alcinos,

que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma

seqüência parecida com a dos alcenos.

H – C C – CH3 + H2O

H OH

H – C C – CH3 H2SO4

HgSO4

O enol obtido é instável se transforma em cetona

Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

H OH

H – C C – CH3

H O

H – C C – CH3

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARDA ALDEÍDOS E CETONAS

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,

a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos

para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS

O esquema geral do processo é:

metanal + RMgX álcool primárioH2O

aldeído + RMgX álcool secundárioH2O

cetona + RMgX álcool terciárioH2O

C

O

HH

+ H3CMgBr CH

H

OMgBr

CH3

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

CH

H

OMgBr

CH3 + H2O CH

H

+ MgOHBrCH3

OH

Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:

H2OC

O

HH

H3CMgBrCH

H

+ MgOHBrCH3

OH

C

O

H3CH

H3CMgBr

H2OC

O

H3C

H

CH3

H

ETANAL

2 - PROPANOL

C

O

H3C CH3

PROPANONA

H3CMgBr

H2OC

O

H3C CH3

H

CH3

2 – METIL – 2 – PROPANOL

01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o:

C

O

H3CH

+ H3CCH2MgBrH2O

a) ácido butanóico.

b) 1 – butanol.

c) 2 – butanol.

d) etanol.

e) 2 – propanol.C

O

H3C

H

CH3

H

CH2

2 – BUTANOL

BUTAN – 2 – OL

ou

02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio

seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído

em questão chama-se:

a) metanal.

b) etanal.

c) propanal.

d) 2 – etanol.

e) propanóico.

C

O

H3C

H

CH3

H

2 - PROPANOL

COMPOSTO

FORMADO

H3CMgCl

H2O

do reagente de Grignard

temos o CH3

da água o “H”

da oxidrilaeliminando estes grupos

temos

C

O

H3C

H

a ligação livre unirá, também,

o carbono e o oxigênio

formando o ...

C

O

H

ETANAL