REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃOOcorre quando um átomo ou

radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula

orgânica. Em alcanos

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Nas reações de substituição, o hidrogênio preso ao carbono menos hidrogenado é o mais facilmente substituído.

O 1-CLORO PROPANO CH3-CH2-CH2-Cl , TAMBÉM SERÁ FORMADO, PORÉM EM MENOR QUANTIDADE

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCl e uma mistura de compostos de fórmula molecular C5H11Cl. Escrever as fórmulas e os nomes dos possíveis compostos formados.

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

        

2-cloro-2-metil-butano            1-cloro-2-metil-butano

2-cloro-3-metil-butano 1-cloro-3-metil-butano

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Reação de Nitração: é a reação de substituição que ocorre entre alcanos e ácido nítrico (HNO3 ou HO - NO2).

  

2-nitropropano

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Reação de Sulfonação: é a reação de substituição que ocorre entre alcanos e ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).

 

           

Ácido 2-propanossulfônico

  - HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM HALOGÊNIO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR:

H Cl

+ Cl-Cl + HClFe

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR. 

H NO2

+ HONO2 + H2O

H2SO4

- SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3.(ÁCIDO SULFÚRICO FUMEGANTE)

H SO3H

+ HOHSO3 + H2O

CH3 + HCl+ ClCH3

ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS REAÇÃO COM CLORETO DE ALQUILA, EM PRESENÇA DE AlCl3.

AlCl3.

ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –

REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE AlCl3.

O

H O C-CH3

  C-CH3 + HCl

Cl

+ AlCl3.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai

realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.

Esses radicais podem ser classificados em dois diferentes tipos: os radicais orto-para

dirigentes e os radicais meta-dirigentes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Radicais orto-para dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita nas posições orto e para em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais facilitam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais ativadores ou ativantes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES• Os principais radicais ativadores são:

– NH2 , – OH , – OR , – R

OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO ATIVADORES

AMINA FENOL ÉTERAROMÁTICO

ALQUIL(METIL, ETIL...)

— NH2 + Cl2 → — NH2

orto em relação ao NH2

e Cl — — NH2 + HCl

Cl

para em relação ao NH2

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Radicais meta dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita na posição meta em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais dificultam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais desativadores ou desativantes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES•

• Os principais radicais desativantes são:

– N , – C ≡ N , – C , – C – OR , – S – OH , – C , – C

O O II ↑ O

O OH ↓ H

O O

OR

O

NITRO NITRILO CARBO- XILICO

ÉSTER SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA

O O

— C – OH + CH3Cl → — C – OH + HCl

CH3