PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA

BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 3ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO ============================================================================================= CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS I) FUNÇÃO ORGÂNICA:

É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais).

O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes, ocorre em consequência de características estruturais comuns.

Cada função é caracterizada por um grupo funcional. II) NOMENCLATURAS: 2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção. Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite. 2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada.

Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.

Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.

Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.

PREFIXO1C – MET 2C – ET 3C – PROP 4C – BUT 5C – PENT 6C – HEX 7C – HEPT 8C – OCT 9C – NON 10C – DEC

INTERMEDIÁRIOAN – ligações simples C – C EN – 1 ligação dupla C = C IN – 1 ligação tripla C ≡ C DIEN – 2 ligações duplas DIIN – 2 ligações triplas

SUFIXOO – Hidrocarbonetos OL – Álcool e Enol ONA – Cetona AL – Aldeído ÓICO – Ácido carboxílico

Observações:

Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação. Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples. Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação. Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade. Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e no e nome separá-los por hífens.

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EXEMPLOS: Cadeias Normais a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 → 2 – Penteno ou Penteno – 2 b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 → 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4 ou Hex – 1,4 – adieno OH OH ⎮ ⎮ c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 → 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4 OH ⎮ d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 → 4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2 ou Hept – 4 – en – 2 – ol. III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS: 3.1) HIDROCARBONETOS: 3.1.1) Cadeias alifáticas: a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp3). Exemplo: CH3 – CH2 – CH3 → Propano → Fórmula molecular (FM) = C3H8 Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2 Terminação: ANO b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp2). Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 →

1 – Buteno (F.M = C4H8) F.G = CnH2n Terminação: ENO

c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp). Exemplo: HC ≡ C– CH2 – CH3 →

1 – Butino (F.M = C4H6) F.G = CnH2n - 2 Terminação: INO

d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp2).

Exemplo: H3C – CH = C = CH2 → 1,2 – butadieno (F.M = C4H6) F.G = CnH2n – 2 Terminação: DIENO

Observações: 1ª) Dienos:

acumulado → Ex: CH3–CH=C=CH2, conjugado → Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3, isolado → Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.

2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC ≡ C– CH2 – CH3) e

Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (CH3–C ≡ C– CH2 – CH3).

3.1.2) Cadeias Alicíclicas:

a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp3). Exemplo: → Ciclobutano → (FM) = C4H8 F.G = Cn H2n Nome: prefixo CICLO + terminação ANO b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp2) . Exemplo: → Ciclobuteno → (FM ) = C4H6 F.G = Cn H2n – 2 Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2, logo não há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.

3.1.3) Cadeias Aromáticas:

Exemplos:

Observações:

Fórmulas moleculares:

Benzeno → C6H6 Naftaleno → C10H8 Antraceno → C14H10 Fenantreno → C14H10

Posições no anel benzênico: orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4). Posições no anel naftalênico: α (acima e abaixo) e β (laterais). Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.

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3.1.4) Nomes usuais de alguns hidrocarbonetos importantes:

CH4 Biogás; principal composto do gás natural; gasolixo

H2C = CH2 Etileno (eteno)

H2C = CH − CH = CH2

Eritreno (butadieno – 1,3)

H – C ≡ C− H Acetileno (etino) → usado em soldas (maçaricos)

CH2 = C – CH = CH2 ⏐ CH3

Isopreno (2 – metil-butadieno – 1,3) → produção de borracha natural (látex)

H2C = C = CH2 Aleno (propadieno)

CH3 − CH – CH3 ⏐ CH3

Isobutano (metil – propano)

CH3

Tolueno (metil – benzeno)

CH3 CH3 para – xileno ou para – dimetil - benzeno

Xilenos (orto, meta e para – dimetil – benzeno)

01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) CH3 – CH = CH – CH3 ___________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C– CH2– CH3 _______________________________________________________________ d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 _______________________________________________________________ e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 __________________________________________________________________

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f) ________________________________________________________________________________

g)

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_________________________________________________________________________________ 3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado. Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Classificação de alcoóis:

a) Quanto à posição da hidroxila: Álcool primário: OH ligado a carbono primário. Álcool secundário: OH ligado a carbono secundário. Álcool terciário: OH ligado a carbono terciário. b) Quanto ao número de hidroxilas: Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila. Diol ou diálcool: duas hidroxilas. Triol ou triálcool: três hidroxilas. Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.

Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou CnH2n+1OH

Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL

Nomenclatura usual 1: álcool + nome do radical + ico

Nomenclatura usual 2: nome dos radicais + carbinol (C – OH)

Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.

OH ⎮ Exemplo: H3C − CH−CH2 −CH3 Butanol –2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol. 02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis:

a) CH3–OH ____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH _______________________________________________________________________________ c) CH3 –CH2–CH2 −OH ____________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ______________________________________________________________________________ ⎮ CH3

e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _______________________________________________________________________ f) OH ________________________________________________________________________________

g) HO OH ________________________________________________________________________ OH ⎮ h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 ________________________________________________________________ i) − CH2−OH __________________________________________________________________________

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03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:

a) CH3–OH _____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 − OH ___________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________________________________________________________________________

⎮

CH3

e) −CH2−OH _____________________________________________________________________________

3.3) Função: ENOL (R – OH):

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado (ligação dupla). Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Fórmula Geral: CnH2nO ou CnH 2n-1OH

Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL

Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. OH ⎮

Exemplo: H3C − C = CH − CH3 → 2 – Butenol – 2

04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:

OH ⎮ a) H2C = C H ___________________________________________________________________ OH ⎮ b) CH3 – C = CH2 ___________________________________________________________________ OH c) ___________________________________________________________________

OH ⎮ d) HC = CH – CH2 – CH3 ___________________________________________________________________

3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)

Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

Fórmula Geral: CnH2n O

Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + terminação AL

Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.

Nomenclaturas Especiais:

a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH2O) b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O) c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O) d) aldeído butírico (C4H8O) e) aldeído valérico (C5H10O) f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)

Exemplo: H3C−CH2−CH2−CH2−CH2–CHO → hexanal. 05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos:

a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _______________________________________________________________________ O ⎟⎟ b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ c) H – C – CH2 – C – H ___________________________________________________________________________ O ⎟⎟ d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ___________________________________________________________________ e) −CHO _______________________________________________________________________________

3.5) Função: CETONA (R – CO – R): Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.

Fórmula Geral: CnH2nO

Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ONA

Nomenclatura usual: nomes dos radicais + cetona

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Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 → 2 – pentanona ou pentan-2- ona. 06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:

a) CH3 – CO – CH3 _______________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________ O ⎟⎟ c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 ________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________

e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 _________________________________________________________________ f)

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O _______________________________________________________________________________

07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:

a) CH3 – CO – CH3 ____________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________

3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO (R – COOH) Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).

Fórmula Geral: CnH2nO2

Nomenclatura oficial: Ácido + hidrocarboneto + ÓICO

Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. Exemplo: CH3 – CH2 – COOH → ácido propanóico

Nomenclaturas Especiais:

Ácidos Monocarboxílicos:

Ácido fórmico (CH2O2)Ácido acético (C2H4O2)Ácido propriônico (C3H6O2) Ácido butírico (C4H8O2) Ácido valérico (C5H10 O2 Ácido benzóico (C6H5 COOH)

Ácidos Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico (C2H2O4)Ácido Malônico (C3H4O4) Ácido Succínico (C4H6O4) Ácido Glutárico (C5H8O4)

NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido, anidrido, sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.

Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por α, β e γ.

γ β α C – C – C – COOH ⎟ ⎟ ⎟ R3 R2 R1 Exemplo1: CH3 – CH – COOH → ácido 2 – amino – propanóico ou ácido α - aminopropanóico.

⎟ NH2

08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:

O ⎟⎟ a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH __________________________________________________________________ b) H C ≡ C – CH2 – COOH _________________________________________________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________________________________________ d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ________________________________________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH ______________________________________________________________________ f) −COOH _______________________________________________________________________________

3.7) Função: ANIDRIDO (R – CO – O – CO – R)

Os anidridos caracterizam-se pelo grupo − CO – O – CO – .

Fórmula Geral: CnH2n -2 O3

Nomenclatura oficial: Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico

Nomenclatura usual: Anidrido + nome usual do ácido carboxílico

Obs.: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos. Exemplo: H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3 Anidrido – etanóico – propanóico ou Anidrido – acético – propiônico. 09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

a) H – CO – O – CO – CH3 _________________________________________________________________________

b) H3C – CO – O – CO – CH3 _______________________________________________________________________ c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 _______________________________________________________________ d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 ______________________________________________________________________

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3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO (R – COOMetal) Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento R – COOMetal.

Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal

Nomenclatura oficial: Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal

Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico → nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.

O ⎟⎟ Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa → Propanoato de sódio ou Propionato de sódio 10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:

a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa _______________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK _______________________________________________________________ d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _______________________________________________________________ e) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________

11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos

a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) (H–COO) 2 Ca _________________________________________________________________________________ c) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________

3.9) Função: ÉTER (R – O – R): Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.

Fórmula Geral: CnH2n + 2 O

Nomenclatura oficial: Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)

Nomenclatura usual: Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 → Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico. 12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:

a) H3C – O – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) H3C – O – CH3 _______________________________________________________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________________________________________________________ d) C6H5 – O – CH3 _______________________________________________________________________________

3.10) Função: ÉSTER

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(R – COO – R): É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).

Fórmula Geral: CnH2n O2

Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico → nome do ácido – ICO + ATO + radical Exemplo: O ⎟⎟ H3C – CH2 – C − O – CH2 – CH3 → Propanoato de etila ou Propionato de etila 13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo:

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 ________________________________________________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 _______________________________________________________________ ⎟ CH3

14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo:

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________________________________________________

3.11) Função: FENOL (Ar – OH): Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.

Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radical + nome do aromático

Nomenclatura Usual: Radical + Fenol Exemplo: OH

CH2−CH2−CH3 → 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.

15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH a) ⎟ _________________________________________________________________________________ b) OH ____________________________________________________________________________________ ⎟ ⎥ CH3 c) HO CH2 −CH3 __________________________________________________________________________________ ⎟ ⎟ CH2 −CH2−CH3 d) HO ___________________________________________________________________________________________ ⎟ e) HO CH3 ______________________________________________________________________________________ ⎟ ⎟ 3.12) Função: HALETO DE ACILA (HALETO DE ÁCIDO) (R - COX): Os compostos são denominados derivados halogenados. Apresentam o grupo funcional: R – COX , onde X = halogênio (7 A).

Fórmula Geral: CnH2n –1 OX

Nomenclatura IUPAC: Haleto de + nome do hidrocarboneto + ila

Nomenclatura Usual: Haleto de + nome usual do ácido – ico + ila

O ⎟⎟ Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl → Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila. 16- Dê a nomenclatura IUPAC para os haletos de acila abaixo:

a) CH3 – COCl ___________________________________________________________________________________

b) H – COBr _____________________________________________________________________________________

c) CH3 – CH2 – COCl ______________________________________________________________________________

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17- Dê a nomenclatura usual para os haletos de acila abaixo:

a) CH3 – COCl ___________________________________________________________________________________ b) C6H5 – COF ___________________________________________________________________________________

3.13) Função: HALETO ORGÂNICO

(R - X) Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 – Cl. São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).

Fórmula Geral: CnH2n +1 X

Nomenclatura IUPAC: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Nomenclatura Usual: haleto + nome do radical (ila)

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – Cl → 1 – cloro – propano ou cloreto de propila 18- Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

a) CH3 − F ______________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – Cl _________________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – Br ___________________________________________________________________________ d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 __________________________________________________________________________

3.14) Função: AMINAS (R – NH2): São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por radicais orgânicos.

Classificação:

Amina Primária → R – NH2 Ex: CH3 – NH2 → metilamina Amina Secundária → R – NH – R Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3 → etil – metilamina Amina Terciária → R – N – R R Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 → etil - dimetilamina

Fórmula Geral: CnH2n +3

N

Nomenclatura oficial: nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.

Nomenclatura usual: amino + nome do hidrocarboneto Exemplo : CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − NH2 → Butilamina ou 1 – amino – butano. Página 13 de 20 - 14/05/2009 - 5:37

19- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo: a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ c) C6H5 − NH2 ____________________________________________________________________________________ d) CH3 − NH − CH2 − CH3 ___________________________________________________________________________ e) CH3 – N – CH2 − CH2 − CH2 − CH3 _________________________________________________________________ ⎥ CH2 − CH2 − CH3

20- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:

a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 _________________________________________________________________________

3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2): São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).

Classificação:

Amida Primária → R – CONH2 Ex: CH3 – CONH2 → etanoamina Amida Secundária → R – CONH – R Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3 → N – etil – etanoamina Amina Terciária → R – CON – R R Ex: CH3– CON – (CH3)2 → N – dimetil – etanoamida

Fórmula Geral: CnH2n +1

ON

Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + amida

Nomenclatura usual: nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida O ⎟⎟ Exemplo: CH3 − CH2 − C − NH2 → Propanoamida ou Propionamida 21- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H −CO−NH2 ___________________________________________________________________________________ b) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ c) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ d) CH3 − CH2 − CH2 − CO −NH2 ______________________________________________________________________

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22- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ b) C6H5 − CO −NH2 _______________________________________________________________________________

3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):

Fórmula Geral: CnH2n -1 N

Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + nitrila

Nomenclatura usual: cianeto + nome do radical (ila) Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − CN → Butanonitrila ou Cianeto de propila. 23- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:

a) CH3 − CN ____________________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CN ______________________________________________________________________________

3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):

Fórmula Geral: CnH2n -1 N

Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + isonitrila

Nomenclatura usual: isocianeto + nome do radical (ila) Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − NC → Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila 24- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:

a) CH3 − NC _____________________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − NC ________________________________________________________________________________

3.18) Função: NITROCOMPOSTOS (R – NO2)

Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2

Nomenclatura oficial: Nitro + nome do hidrocarboneto

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → 1 - nitropropano 25- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a) CH3 – CH2 – NO2 ______________________________________________________________________________ b) CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3 ________________________________________________________________________ ⎥ NO2

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26- Construa a fórmula estrutural dos compostos para abaixo: a) o – dinitro- benzeno

b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno (TNT: trinitro – tolueno)

3.19) Função: DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS ( R – MgX ) ( X = halogênio)

Fórmula Geral: CnH2n +1

MgX

Nomenclatura oficial: Nome do halogênio + eto + nome do radical + magnésio Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − MgCl → Cloreto de propil-magnésio 27- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a) CH3 – MgCl ___________________________________________________________________________________ b) C2H5 – MgI ___________________________________________________________________________________ c) CH3 – CH(CH3) – MgBr __________________________________________________________________________

3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS (R – SO3 H)

Fórmula Geral: CnH2n +1

SO3 H

Nomenclatura oficial:

Ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − SO3 H → Ácido – propano - sulfônico 28- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

a) CH3 – SO3 H ___________________________________________________________________________________ b) C6H5 – SO3H __________________________________________________________________________________

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GABARITO 3.1) HIDROCARBONETOS 01-

a) butano b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou but – 2 – eno c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou hept – 3 – ino d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno f) ciclopentano ou ciclo – pentano g) cicloexano ou ciclo – hexano

3.2) ÁLCOOL 02-

a) metanol b) etanol c) 1 – propanol ou propanol -1 d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol. e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol f) ciclobutanol ou ciclo – butanol g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol i) fenil – metanol

03-

a) álcool metílico ou carbinol b) álcool etílico ou metil − carbinol c) álcool propílico ou etil − carbinol d) álcool isopropílico ou dimetil − carbinol

3.3) ENOL 04- a) etenol

b) 1 – propenol – 2 c) 1-ciclohexenol d) 1 – butenol – 1

3.4) ALDEÍDO 05-

a) pentanal b) butanal c) propanodial d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al e) fenil – metanal

3.5) CETONA 06-

a) propanona b) butanona c) hexanona – 2 d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2 f) ciclobutanona

07-

a) dimentil – cetona ou acetona b) etil – metil – cetona.

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3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO 08-

a) ácido pentanóico b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico c) ácido hexanóico d) ácido pentanodióico e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico. f) ácido fenil – metanóico

3.7) ANIDRIDO 09-

a) anidrido metanóico – etanóico anidrido fórmico – acético b) anidrido etanóico anidrido acético c) anidrido propanóico – butanóico anidrido propiônico – butírico d) anidrido fenil – metanóico anidrido benzóico

3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 10-

a) etanoato de lítio b) butanoato de sódio c) hexanoato de potássio d) pentanoato de cálcio e) fenil – metanoato de prata

11- a) acetato de lítio b) formiato de cálcio c) benzoato de prata

3.9) Função: ÉTER 12-

a) metóxi – etano éter – metil – etílico b) metóxi – metano éter – dimetílico ou metílico c) etóxi – etano éter – dietílico ou etílico d) metóxi – benzeno éter – metil – fenílico

3.10) Função: ÉSTER 13-

a) metanoato de propila b) etanoato de metila c) propanoato de fenila d) fenil-metanoato de etila e) butanoato de isopropila

14-

a) formiato de propila b) acetato de metila c) benzoato de etila

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3.11) FENOL 15-

a) hidroxi-benzeno fenol b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol. c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol. d) β – hidroxi – naftaleno β – naftol e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno β – metil – naftol

3.12) HALETO DE ACILA 16-

a) cloreto de etanoíla b) brometo de metanoíla c) cloreto de propanoíla

17- a) cloreto de acetila b) fluoreto de benzoíla

3.13) HALETO ORGÂNICO 18- a) flúor - metano fluoreto de metila

b) cloro – etano cloreto de etila c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano brometo de n – propila d) 2 – iodo – butano iodeto de s – butila

3.14) AMINAS 19-

a) etil-amina ou etilamina b) n – propilamina c) fenilamina d) etil-metilamina e) butil – metil – propilamina

20-

a) amino - etano b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano

3.15) AMIDAS 21-

a) metanoamida b) etanoamida c) propanoamida d) butanoamida

22-

a) acetamida b) benzamida

3.16) NITRILAS 23-

a) etanonitrila e cianeto de metila b) propanonitrila ou cianeto de etila

3.17) ISONITRILAS 24-

a) metano – isonitrila ou isocianeto de metila b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila

3.18) NITROCOMPOSTOS 25-

a) nitro - etano b) 2 – nitro – butano

26- NO2 NO2

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a)

NO2 b) H3C NO2 NO2 3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS 27-

a) cloreto de metil - magnésio b) iodeto de etil – magnésio c) brometo de isopropil - magnésio

3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS 28-

a) ácido – metano - sulfônico b) ácido – benzeno - sulfônico

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