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PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA

BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01 ============================================================================================= 01- Utilizando os valores médios de energia de ligação (variação de energia quando 1,0 mol de ligações é quebrado no

estado gasoso a 25ºC e 1 atm) em kJ/mol (H-H: 436; O=O: 496; e O-H: 463) e a entalpia de vaporização de H2O a 25ºC igual a 44 kJ/mol, a entalpia de formação da água no estado líquido, em kJ/mol, é:

(A) + 286. (B) + 242. (C) + 198. (D) – 242. (E) – 286.

02- O fósforo branco e o fósforo vermelho são alótropos do elemento fósforo. O arranjo estrutural dessas moléculas é

tetraédrico, com átomos de P em cada vértice. A energia de dissociação do fósforo branco, P4, é 1 260 kJ/mol. O valor médio previsto para a energia de ligação P-P no fósforo branco é, em kJ/mol,

(A) 210. (B) 252. (C) 315. (D) 420. (E) 630.

03- A respeito dos processos:

I. C(gr) + 2H2(g)→ CH4(g) ΔH = - x cal II. C(g) + 4H(g) → CH4(g) ΔH = - x’ cal

• É CORRETO afirmar que:

(A) x = x’ porque as massas de CH4(g) formadas são iguais. (B) x < x’ porque a entalpia do H2(g) é menor que a do H(g) e a do C(gr) é menor que a do C(g). (C) x < x’ porque o número de mols dos reagentes em I é menor que em II. (D) x > x’ porque no processo I os reagentes não estão no mesmo estado físico. (E) x = x’ porque nos dois processos os reagentes e os resultantes pertencem às mesmas.

04- Dadas as energias de ligação (estado gasoso) abaixo

H - H, ΔH = + 104 Kcal/mol

H - F, ΔH = + 135 Kcal/mol

F – F, ΔH = + 37 Kcal/mol

• O calor (ΔH) da reação H2(g) + F2(g) → 2HF(g), em Kcal/mol, será igual a:

(A) - 276. (B) -195. (C) -129. (D) - 276. (E) 129.

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05- Considere o diagrama termoquímico a seguir:

H2(g) N2(g)O2(g)

NO2(g)

H2O(v)

H2O(l)

+22

0,0

-58

-68

kcal

• Com base nesse diagrama são feitas as seguintes afirmações:

I. A equação termoquímica que representa a reação endotérmica é: 1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g) ΔH = +22Kcal.

II. A variação de entalpia na formação de água líquida a partir da queima de 10 g de H2(g) é –340 kcal.

III. Uma equação termoquímica que representa a reação exotérmica é: H2(g) + 1/2O2(g) → H2O (vapor) ΔH = -58 kcal.

IV. A variação de entalpia na formação de NO2(g) a partir de 84 g de N2(g) é 132 kcal. • Assinale a alternativa CORRETA:

(A) Apenas I e II estão corretas. (B) Apenas II e IV estão corretas. (C) Apenas I e IV estão corretas. (D) Estão todas corretas. (E) Estão todas incorretas.

06- Entre as formas alotrópicas de um mesmo elemento, há aquela mais estável e, portanto, menos energética, e também a

menos estável, ou mais energética. O gráfico, de escala arbitrária, representa as entalpias (ΔH) do diamante e grafite sólidos, e do CO2 e O2 gasosos.

a) Sabendo-se que os valores de ΔH1 e ΔH2 são iguais a –393 e –395 kJ, respectivamente, calcule a entalpia (ΔH) da reação: C(grafite) → C(diamante). Indique se a reação é exotérmica ou endotérmica.

R.: ____________________________________________________________________________________________ b) Considerando-se a massa molar do C = 12 g/mol, calcule a quantidade de energia, em kJ, necessária para

transformar 240 g de C(grafite) em C(diamante). R.: ____________________________________________________________________________________________

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07- Na sauna a vapor, o calor liberado na condensação do vapor de água é, em parte, responsável pelo aquecimento que pode ser sentido na superfície de nossa pele. Isso se deve ao fato de que a mudança de estado físico de uma substância altera o seu conteúdo energético (entalpia). Sobre este assunto, e com base no gráfico abaixo, assinale o que for CORRETO.

01. Quando 1 mol de H2O(vapor) se transforma em 1 mol de H2O(líquido) através da condensação, o processo libera 44 kJ para o meio ambiente.

02. Na reação de formação de 1 mol de H2O(vapor) ocorre a absorção de 241,8 kJ a cada 0,5 mol de oxigênio consumido.

04. A reação de formação da água é exotérmica, porque a entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes.

08. Variações de temperatura, com conseqüente alteração no estado físico, repercutem no grau de agitação das moléculas de água, ou seja, no seu conteúdo de energia (entalpia).

16. A reação de formação representada pela equação 1H2 (g) + 1/2 O2(g) → H2O(líquido) tem ΔH = – 68,5 kJ/mol.

Total: ___________ 08- Com base nas informações e no diagrama a seguir, relacionados com a combustão completa do propano, a qual resulta em dióxido de carbono e água, assinale o que for correto.

Entalpias de formação:

ΔH(CO2(g)) = −394 kJ mol−1

ΔH(H2O(líq)) = −286 kJ mol−1

01. ΔH1 é igual a −680 kJ

02. A combustão de um mol propano produz um mol de gás carbônico e um mol de água.

04. A entalpia de formação do propano é igual a −126 kJ

08. A combustão do propano é um processo exotérmico.

16. ΔH2 é igual a −126 kJ

Total: ___________ 09- Observe as equações que representam a formação da água:

H2(g) + ½ O2(g) → H2O(v) ΔH = – 242,9 kJ/mol H2(g) + ½ O2(g) → H2O(l) ΔH = – 286,6 kJ/mol H2(g) + ½ O2(g) → H2O(s) ΔH = – 292,6 kJ/mol • De acordo com essas transformações, assinale a afirmativa INCORRETA.

(A) Todas essas transformações são exotérmicas. (B) Um mol de vapor de água contém mais energia que um mol de água líquida. (C) A transformação H2O(l) → H2O(s) absorve 6 kJ/mol. (D) A formação de água a partir do hidrogênio libera calor.

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10- A formação do dióxido de enxofre pode ser feita pela oxidação de duas das suas formas alotrópicas. As reações químicas são representadas pelas equações termoquímicas:

S(rômbico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −70,96 kcal/mol S(monoclínico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −71,03 kcal/mol

Podemos afirmar:

I. A conversão da forma rômbica na forma monoclínica é endotérmica.

II. A formação do SO2 é sempre endotérmica.

III. A forma alotrópica estável do enxofre na temperatura da experiência é a monoclínica. • Assinale a alternativa CORRETA:

(A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. (B) Somente a afirmativa II é verdadeira. (C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. (E) Somente a afirmativa I é verdadeira.

11- Julgue o item a seguir como VERDADEIRO ou FALSO:

A produção de gás hidrogênio, a partir do metano, pode ser representada pela equação a seguir. Utilizando-se as entalpias de formação, é possível verificar que a entalpia dessa reação corresponde a 49,2 kcal mol−1.

CH4 (g) + H2O (g) CO (g) + 3 H2 (g) Dados:

ΔHf CH4 = −17,8 kcal mol−1

ΔHf H2O = −57,8 kcal mol−1

ΔHf CO = −26,4 kcal mol−1 R.: ____________________________________________________________________________________________

12- Leia o texto.

Infelizmente, ainda são manchetes, na imprensa, acidentes envolvendo produtos químicos que contaminam o meio ambiente. O Departamento Municipal de Água e Esgoto de certa cidade brasileira, no mês de abril de 2003, cortou o fornecimento de água por alguns dias, até que o problema de contaminação fosse resolvido. O motivo dessa ação foi o tombamento de um caminhão carregado de produtos químicos em um córrego que abastece a cidade. O caminhão transportava inadequadamente, além de outras mercadorias, 1 960 kg de ácido sulfúrico, 600 kg de ácido fluorídrico e 2 800 kg de soda cáustica.

A tabela a seguir fornece alguns dados a respeito dos produtos químicos transportados.

• Supondo que nesse acidente os ácidos sulfúrico e fluorídrico reagiram somente com a soda cáustica, a massa de soda cáustica restante, após a reação, foi:

(A) 1 800 kg. (B) 1 400 kg. (C) 1 200 kg. (D) 800 kg. (E) 0 kg.

13- Desejando determinar a concentração de uma solução de NaOH, usou-se uma titulação com H2SO4, 0,1M. Para a

neutralização de 25ml da base, foram necessários 27,5mL solução ácida a concentração de NaOH, em mol/l, encontrada foi:

(A) 0,09. (B) 0,10. (C) 0,11. (D) 0,15. (E) 0,19.

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14- Sabe-se que 196,0 g de H2SO4 reagem com 320,0 g de NaOH de acordo com a reação, não balanceada: H2SO4 + NaOH → Na2SO4 + H2O, Pede-se:

a) a massa, em g, de Na2SO4, produzida; R.: ____________________________________________________________________________________________

b) ao final da reação, qual a massa, em g, do reagente em excesso. R.: ____________________________________________________________________________________________

GABARITO: 01- (E) 02- (A) 03- (B) 04- (C) 05- (D) 06- a) + 2kJ, endotérmica b) +40kJ 07- 13 08- 28 09- (C) 10- (E) 11- Verdadeiro 12- (B) 13- (C) 14- a) 284,0 g b) 160,0 g NaOH

FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 1.DOC


BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01 =============================================================================================

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•• Reconhecimento de Funções OrgânicasReconhecimento de Funções Orgânicas 01- Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu

aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são:

(A) anidrido e amina. (B) éter e amida. (C) éster e amina. (D) éter e amina. (E) éster e amida

02- Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho".

Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas:

• Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: (A) amida e fenol. (B) amina e fenol. (C) amida e álcool. (D) amina e álcool.

03- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.

• Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:

(A) amina e álcool. (B) amina e éster. (C) amida e éster. (D) cetona e fenol. (E) ácido e amida.

04- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.

• Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:

(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (C) amida, cetona, éter, álcool, amina. (D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. (E) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

05- O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada

conforme se representa a seguir.

• Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte

função orgânica:

(A) éter. (B) éster. (C) amina. (D) cetona.

06- "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo

Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo – substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial."

(Revista "Época", fevereiro de 1999.)

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol,

cuja fórmula está apresentada anteriormente.

• Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:

(A) álcool e cetona. (B) amina e fenol. (C) fenol e amida. (D) éster e álcool. (E) cetona e amina.

07- As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem

propriedades físicas e químicas características.

• Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:

(A) éter, cetona e alqueno. (B) alquino, ácido e álcool. (C) alquino, éster e álcool. (D) alqueno, álcool e ácido. (E) alqueno, álcool e éster.

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08- Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.

Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão.

• Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:

(A) RCHO. (B) RCOOH. (C) RCH2OH. (D) RCOOCH3.

09- Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte

função orgânica:

(A) nitrocompostos. (B) amidas. (C) ésteres. (D) aminas.

10- Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de

glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.

(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) • Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

11- "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore,

abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil."

Fonte: www.sbq.org.br

• Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?

(A) éter, álcool tetrahidroxilado e amida. (B) fenol, álcool terciário e éter. (C) álcool, fenol e amina. (D) fenol, éter e anidrido. (E) fenol, éter e éster.

12- O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:

• Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas:

(A) 1- álcool; 2-amida; 3-éster. (B) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido. (C) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter. (D) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído. (E) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.

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http://www.sbq.org.br/

13- O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:

(A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. (B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. (C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. (D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. (E) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

14- Observe as estruturas a seguir:

• Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:

(A) amida, fenol, amina e éster. (B) álcool, amida, amina e éter. (C) álcool, amina, haleto, éster. (D) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. (E) éster, amina, amida e álcool.

15- Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja

estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.

• Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:

(A) amida, cetona, fenol. (B) amida, alcino, alceno. (C) amina, alcino, fenol. (D) amina, cetona, álcool. (E) amina, nitrila, álcool.

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16- Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função:

(A) ácido carboxílico. (B) cetona. (C) aldeído. (D) éster. (E) álcool.

17- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas.

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• Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do

jogo na seguinte sequência: (A) 1, 5 e 3. (B) 4, 2 e 6. (C) 1, 5 e 6. (D) 4, 2 e 3. (E) 1, 4 e 6.

18- A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um

hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.

CxHy + O2 → CO2 + H2O A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas

condições normais de temperatura e pressão.

• Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:

(A) Alcino. (B) ciclano. (C) alcano . (D) alcadieno.

19- O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se

que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação:

CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO + H2O • Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta.

(A) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico. (B) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática. (C) O ácido acético é monoprótico. (D) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca. (E) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.

20- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

• Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:

(A) éter e amida. (B) álcool e amina. (C) fenol e éter. (D) fenol e amida. (E) cetona e amina.

21- Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.

Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de

heteroátomos por y.

• O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:

(A) éter. (B) éster. (C) amina. (D) amida.

22- Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.

• O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

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23- As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas.

Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais alquila.

• As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são:

(A) I e V. (B) II e VII. (C) III e VIII. (D) IV e VI.

24- Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos

formados em seu processo de fabricação.

• Observe estas fórmulas químicas:

• Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função

química definida pela fórmula de número:

(A) I. (B) II. (C) III. (D) IV.

25- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e

acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.

• Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:

(A) álcool, éter e éster. (B) álcool, éster e fenol. (C) álcool, cetona e éter. (D) cetona, éter e fenol. (E) cetona, éster e fenol.

26- Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:

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As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K, a função cetona.

Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela estrutura de número:

(A) I. (B) II. (C) III. (D) IV.

27- Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não

podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.

• Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina,

mostrada na figura anterior.

(A) Álcool e amida. (B) Éter e éster. (C) Ácido orgânico e amida. (D) Ácido orgânico e amina primária. (E) Amina primária e aldeído.

28- A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e anti-

inflamatórios.

• Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de

átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.

(A) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. (B) Apenas o paracetamol é uma substância aromática. (C) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. (D) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. (E) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.

29- As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

• O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:

(A) éter. (B) álcool. (C) cetona. (D) aldeído.

30- A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.

• A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente:

(A) anfetamina, amida e cetona. (B) anfetamina, amida e amina. (C) anfetamina, amina e cetona. (D) cafeína, amina e amida. (E) cafeína, amina e cetona.

31- O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis

de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

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• Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a: (A) - C18H35 (B) - C18H36 (C) - C17H33 (D) - C17H34 (E) - C17H35

32- Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de

uso humano e animal, cuja estrutura é:

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:

1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.

2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.

3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.

4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.

5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.

• Assinale a alternativa CORRETA.

(A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. (B) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. (E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

33- A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização

e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.

Observe a estrutura da DOPA.

• Assinale a opção CORRETA.

(A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. (B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). (C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. (D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. (E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.

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34- A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha.

• Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:

catalisador

metanol biodiesel

glicerol triglicerídio

R = cadeia carbônica longa

Considere as alternativas e assinale a correta.

I. O triglicerídio da reação é um de triéster.

II.

Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.

III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp2.

IV. O glicerol é um poliálcool.

V.

Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.

(A) I, II e III, apenas. (B) I, III e IV, apenas. (C) I, IV e V, apenas. (D) II, IV e V, apenas. (E) III, IV e V, apenas.

35- Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a

ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.

• Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número

de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:

(A) amida e 1. (B) amina e 2. (C) amina e 3. (D) cetona e 1. (E) cetona e 2.

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GABARITO: 01- (C)

02- (B)

03- (B)

04- (C)

05- (B)

06- (C)

07- (E)

08- (B)

09- (D)

10- (C)

11- (B)

12- (E)

13- (C)

14- (A)

15- (D)

16- (B)

17- (B)

18- (B)

19- (C)

20- (B)

21- (A)

22- (C)

23- (A)

24- (D)

25- (D)

26- (A)

27- (D)

28- (D)

29- (D)

30- (B)

31- (C)

32- (B)

33- (A)

34- (B)

35- (D)



BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 03 ============================================================================================= • Funções Orgânicas e Suas Nomenclaturas 01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) CH3 – CH = CH – CH3 ___________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C– CH2– CH3 _______________________________________________________________ d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 _______________________________________________________________ e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 __________________________________________________________________ f) ________________________________________________________________________________

g)

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_________________________________________________________________________________ 02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis:

a) CH3–OH ____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH _______________________________________________________________________________ c) CH3 –CH2–CH2 −OH ____________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ______________________________________________________________________________ ⎮ CH3

e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _______________________________________________________________________ f) OH ________________________________________________________________________________ g) HO OH ________________________________________________________________________ OH ⎮ h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 ________________________________________________________________ i) − CH2−OH __________________________________________________________________________

03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:

a) CH3–OH _____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 − OH ___________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________________________________________________________________________

⎮

CH3

e) −CH2−OH _____________________________________________________________________________

04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:

OH ⎮ a) H2C = C H ___________________________________________________________________ OH ⎮ b) CH3 – C = CH2 ___________________________________________________________________ OH c) ___________________________________________________________________ OH ⎮ d) HC = CH – CH2 – CH3 ___________________________________________________________________

05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos:

a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _______________________________________________________________________ O ⎟⎟ b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ c) H – C – CH2 – C – H ___________________________________________________________________________ O ⎟⎟ d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ___________________________________________________________________ e) −CHO _______________________________________________________________________________

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06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:

a) CH3 – CO – CH3 _______________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________ O ⎟⎟ c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 ________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________

e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 _________________________________________________________________ f)

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O _______________________________________________________________________________

07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:

a) CH3 – CO – CH3 ____________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________

08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:

O ⎟⎟ a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH __________________________________________________________________ b) H C ≡ C – CH2 – COOH _________________________________________________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________________________________________ d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ________________________________________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH ______________________________________________________________________ f) −COOH _______________________________________________________________________________

09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

a) H – CO – O – CO – CH3 _________________________________________________________________________

b) H3C – CO – O – CO – CH3 _______________________________________________________________________ c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 _______________________________________________________________ d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 ______________________________________________________________________

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10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:

a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa _______________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK _______________________________________________________________ d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _______________________________________________________________ e) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________

11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos

a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) (H–COO) 2 Ca _________________________________________________________________________________ c) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________

12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:

a) H3C – O – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) H3C – O – CH3 _______________________________________________________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________________________________________________________ d) C6H5 – O – CH3 _______________________________________________________________________________

13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo:

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 ________________________________________________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 _______________________________________________________________ ⎟ CH3

14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo:

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________________________________________________

15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH a) ⎟ _________________________________________________________________________________ b) OH ____________________________________________________________________________________ ⎟ ⎥ CH3 c) HO CH2 −CH3 __________________________________________________________________________________ ⎟ ⎟ CH2 −CH2−CH3 d) HO ___________________________________________________________________________________________ ⎟ e) HO CH3 ______________________________________________________________________________________ ⎟ ⎟ 16- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:

a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ c) C6H5 − NH2 ____________________________________________________________________________________ d) CH3 − NH − CH2 − CH3 ___________________________________________________________________________ e) CH3 – N – CH2 − CH2 − CH2 − CH3 _________________________________________________________________ ⎥ CH2 − CH2 − CH3

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17- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:

a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 _________________________________________________________________________

18- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H −CO−NH2 ___________________________________________________________________________________ b) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ c) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ d) CH3 − CH2 − CH2 − CO −NH2 ______________________________________________________________________

19- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ b) C6H5 − CO −NH2 _______________________________________________________________________________

GABARITO 01- a) butano

b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou but – 2 – eno

c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou hept – 3 – ino

d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno

e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno

f) ciclopentano ou ciclo – pentano

g) cicloexano ou ciclo – hexano 02- a) metanol

b) etanol

c) 1 – propanol ou propanol -1

d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.

e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol

f) ciclobutanol ou ciclo – butanol

g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol

h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol

i) fenil – metanol 03- a) álcool metílico ou carbinol

b) álcool etílico ou metil − carbinol

c) álcool propílico ou etil − carbinol

d) álcool isopropílico ou dimetil − carbinol 04- a) etenol

b) 1 – propenol – 2

c) 1-ciclohexenol

d) 1 – butenol – 1

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05- a) pentanal

b) butanal

c) propanodial

d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al

e) fenil – metanal 06- a) propanona

b) butanona

c) hexanona – 2

d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona

e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2

f) ciclobutanona 07- a) dimentil – cetona ou acetona

b) etil – metil – cetona. 08- a) ácido pentanóico

b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico

c) ácido hexanóico

d) ácido pentanodióico

e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.

f) ácido fenil – metanóico

09- a) anidrido metanóico – etanóico anidrido fórmico – acético b) anidrido etanóico anidrido acético c) anidrido propanóico – butanóico anidrido propiônico – butírico d) anidrido fenil – metanóico anidrido benzóico

10- a) etanoato de lítio

b) butanoato de sódio c) hexanoato de potássio d) pentanoato de cálcio

e) fenil – metanoato de prata 11- a) acetato de lítio

b) formiato de cálcio c) benzoato de prata

12- a) metóxi – etano

éter – metil – etílico b) metóxi – metano éter – dimetílico ou metílico c) etóxi – etano éter – dietílico ou etílico d) metóxi – benzeno éter – metil – fenílico

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13- a) metanoato de propila

b) etanoato de metila

c) propanoato de fenila

d) fenil-metanoato de etila

e) butanoato de isopropila 14- a) formiato de propila

b) acetato de metila

c) benzoato de etila 15- a) hidroxi-benzeno

fenol b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol. c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol. d) β – hidroxi – naftaleno β – naftol e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno β – metil – naftol

16- a) etil-amina ou etilamina

b) n – propilamina

c) fenilamina

d) etil-metilamina

e) butil – metil – propilamina 17- a) amino - etano

b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano 18- a) metanoamida

b) etanoamida

c) propanoamida

d) butanoamida 19- a) acetamida

b) benzamida


professor: equipe de quÍmica -...

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