Compostos orgânicos com

grupos característicos

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Para além dos hidrocarbonetos, existe uma

grande variedade de compostos orgânicos que se

podem distinguir através da presença de um

grupo de átomos característico (grupo funcional),

que confere às moléculas em que estão inseridos,

propriedades características (“a função”).

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Introdução

Essas propriedades químicas semelhantes são determinadas por um grupo funcional em comum.

Ácido carboxílico

Cetona

Aldeído

Álcool

Apresenta apenas C e HHidrocarboneto

Grupo FuncionalFunção

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Nomenclatura IUPAC

É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto.

NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO

PREFIXO

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO

INFIXO

Apenas ligações simples

an

Existe ligação dupla en

Existe ligação tripla in

óicoÁcido carboxílico

onaCetona

alAldeído

olÁlcool

oApresenta apenas C e H

Hidrocarboneto

SufixoIdentificaçãoFunção

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

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ÁLCOOL

É considerado álcool todo o composto que tiver um grupo

Hidroxilo (-OH) ligado a um átomo de Carbono de uma cadeia

carbonada.

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Presente em bebidas alcoólicas.Aplicações: Solvente, produção de polímeros, tintas, cosméticos, anticongelante.

O grupo hidroxilo reage com metais alcalinos

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS

Conforme o tipo de carbono (ver pág. 22 manual) a que um grupo hidroxilo se encontra ligado:

- Álcool primário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono primário.

- Álcool secundário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono secundário.

- Um álcool terciário possui o grupo característico ligado a um carbono terciário.

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ÁLCOOL Nomenclatura IUPAC dos Álcoois

O nome forma-se por substituição da terminação “o” dos alcanos correspondentes, pelo sufixo -OL, que indica a função álcool. Indicando a posição do grupo Hidroxilo através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos).

Resumo:

- O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo do hidroxilo.

- Quando o álcool tiver mais de um grupo hidroxilo, numeram-se, e antes

do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc. a

quantidade de hidroxilos presentes no álcool.

- Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada

através de numeração.

• Em álcoois insaturados, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo hidróxilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo e a posição do hidroxilo virá antes do sufixo OL, separada por hífens.

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ÁLCOOL

Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Álcoois

4-Etil-6,6-dimetil-2-octanol

Etanodiol3-Etilciclo-hexanol

Hidroxilo no Carbono 2

+ 8 Carbonos

Radicais:Metil (Carbono

6)Etil (Carbono

4)

2 Hidroxilos + 2 CarbonosHidroxilo

+ 6 Carbonos Cíclicos

Radical:Etil (Carbono

3)

3-Buteno-1,2-diolFenilmetanol2-Metil-2-butanol

Dois Hidroxilos (Carbonos 1 e 2) + Ligação

dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

Hidroxilo + 1 Carbono

Radical:

Fenil

Hidroxilo no Carbono 2

+ 4 Carbonos

Radical:metil

(Carbono 2)

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Éteres

Um éter é um composto onde o oxigénio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R’).

Nomenclatura IUPAC dos éteres: 1. O menor radical ligado ao Oxigénio é nomeado dando-se o

prefixo de numeração  para radicais seguido do sufixo -oxi, que indica a presença do Oxigénio.

2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte.

Éteres - exercícios

Menor parte: 2 Carbonos

Maior Parte: 3 Carbonos

Etoxipropano

Partes Iguais:

1 Carbono

Metoximetano

Menor Parte:

3 Carbonos

Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)

P-Propoxitolueno

Partes Iguais:

2 Carbonos

Etoxietano

CH3–CH2–O–CH2– CH3

ALDEÍDOS

  É considerado Aldeído todo o composto que possuir o grupo Carbonilo ligado a um carbono

primário, formando o grupo funcional que o identifica

que muitas vezes é abreviada como -CHO.

Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia.

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Aplicações: produtos de alisamento de cabelo, efeito bactericida, conservação de peças anatómicas, fabrico de cosméticos, conservação de produtos químicos.

ALDEÍDOS

Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos

• O Carbono 1 será sempre o Carbono que contém o grupo aldeído (-CHO).

• O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo AL.

• Em caso de dois grupos -CHO, usa-se o prefixo di- antes do sufixo AL, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias.

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ALDEÍDOSExercícios - Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos

2-Etil-3-metilpentanal

EtanodialMetanalButanal

Aldeído:5

Carbonos

Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono

3)

2 Aldoxilos + 

2 CarbonosAldeído:

1 CarbonoAldeído:

4 Carbonos

Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:

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EtanalButanal

ALDEÍDOS

Nomenclatura dos Aldeídos

                          Aldeído Benzóico ou Benzaldeído

Fenil-Metanal

                   Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído

Etanodial

                                           

Aldeído Valérico ou Valeraldeído

Pentanal

                                                                                          

                       

Aldeído Butírico ou Butiraldeído

Butanal

                          Aldeído Propiônico ou Propionaldeído

Propanal

                 Aldeído Acético ou Acetaldeído

Etanal

           Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol

Metanal

FórmulaNome UsualNome Oficial

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Fórmula molecular: C2H4O

Fórmula de estrutura (estrutural):

Etanal ou Acetaldeído:- produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético (responsável pela “ressaca”)

O cheiro característico das maçãs é devido ao etanal

CETONAS

  Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonilo ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não.

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CETONAS Nomenclatura IUPAC das Cetonas

• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição do Carbonilo, a sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima do Carbonilo.

• Nas Cetonas com mais de um Carbonilo, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

• Em Cetonas insaturadas, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo carbonilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo de insaturação e a posição do carbonilo virá antes do sufixo que designa a função (-ONA), separada por hífens.

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O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo ONA.

CETONAS Exercício - Nomenclatura IUPAC das Cetonas

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Radical:Metil

(Carbono 2)

Carbonilo:

Carbono 3

Cadeia:5

Carbonos

2-metil-3-pentanona

Ligação Dupla:

Carbono 4

Carbonila:

Carbono 3

Cadeia:6

Carbonos

4-hexeno-3-ona

Radical:Metil

(Carbono 5)

3 Carbonilas:Carbonos 2, 3 e

4

Cadeia:6

Carbonos

5-metil-2,3,4-hexanotriona

Os Ácidos Carboxílicos são formados por um Carboxilo (Carbonilo + Hidroxilo), tendo o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H.

Ácidos Carboxílicos

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Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos

• O Carbono 1 será sempre o Carbono do Carboxilo.

• Em caso de dois Carboxilos, usa-se o prefixo dióico, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias.

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O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo da função Carboxílico -ÓICO e deve ser antecedido da palavra Ácido.

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Ácidos Carboxílicos

Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos

Ácido:4

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 2

Radical:Metil

(Carbono 3)

Ácido:4

Carbonos + 2

Carboxilos

Radicais:Metil

(Carbono 2)

Ácido Carboxílico:3 Carbonos

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Ácido propanóico Ácido 2,2-

dimetil butanodióico

Ácido 3-metil-2-butenóico

Ésteres

Éster é todo o composto que possui um grupo Acilo,

              , onde R1 e R2 são radicais orgânicos,

iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogénio.

O Acilo geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2-. São compostos derivados dos

ácidos carboxílicos.

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    O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes.

Regras: • Contar o número de Carbonos da parte ligada ao

Carbono do Acilo (incluindo o Carbono do Acilo), dar o nome como hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.

• Caso seja necessário indicar a posição de ramificações ou

insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilo.

• Contar o número de Carbonos ligados ao Oxigénio do Acilo e considerá-los como um radical orgânico, dando a sua nomenclatura oficial, utilizando o prefixo –ILO.

Ésteres Nomenclatura IUPAC dos Ésteres

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Acilo:4

Carbonos

Oxigénio:2

Carbonos

Exercício - Nomenclatura IUPAC dos Ésteres

butanoato de etilo

Acilo:3 Carbonos

Ligação Dupla

(Carbono 2)

Oxigénio:3

Carbonos

2-propenoato de propilo

Acilo:4 Carbonos

Radical Metil no Carbono

3

Oxigénio:1

Carbono

3-metilbutanoato de metilo

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Isómeros de grupo funcional

Ácido propanóico Etanoato de metilo (ácido carboxílico) (éster)

Fórmula molecular: C3H6O2

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Esterificação

Reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool, produzindo éster e água.

Utiliza-se geralmente como catalisador, para acelerar a reação, um ácido

mineral (ácido sulfúrico ou clorídrico).

Exemplo de reação de esterificação:

Ácido Propanóico + Metanol Propanoato de Metilo + Água

Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.

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Hidrólise de ésteres (Reação inversa da esterificação)

Reação entre um éster e água, com produção de um ácido e de um álcool (na presença de um catalisador).

Etanoato de etilo + água ácido etanóico + etanol (acetato de etilo) (ácido acético) (álcool etílico)

Exemplo de hidrólise de um éster é a reação inicial que ocorre quando as gorduras e óleos são digeridos, no nosso corpo.

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As gorduras e os óleos naturais são ésteres que resultam da reacção da glicerina, que é um triálcool (três grupos álcool OH), com um ácido orgânico.

Os ácidos orgânicos que se usam nestas reacções são ácidos gordos, os quais possuem uma longa cadeia de átomos de carbono. Ex.: Ácido esteárico (ácido gordo saturado)

Ex.: Ácido oleico (ácido gordo insaturado)

Saponificação: hidrólise de ésteres de ácidos gordos, (catalisada por hidróxidos), produzindo sabões. Esta reação não é reversível.

Aminas

Nomenclatura IUPAC de Aminas simples

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogénios do amoníaco (NH3) por radicais orgânicos. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Azoto (aminas primárias, secundárias e terceárias).

1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.

2. Colocar os seus nomes, por ordem alfabética, seguida da palavra AMINA.

3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

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Dois Radicais metil

Dimetilamina

Radicais Metil + Etil + Fenil

Etilfenilmetilamina

Radical Propil

Propilamina

Exercício - Nomenclatura IUPAC das Aminas

Amina primária

Amina secundária Amina

terciária

Trimetilamina