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REAÇÕES ORGÂNICAS

O que você deve saber sobre

São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação, oxidação, redução e esterificação.

REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando em uma única molécula.

Adição de hidrogênios (hidrogenação)

I. Reações de adição

Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado”.

Adição de haletos de hidrogênio (HX)

Adição de halogênios (halogenação)

I. Reações de adição

REAÇÕES ORGÂNICAS

Adição de água (hidratação) nos alcinos

Adição de água (hidratação) nos alcenos

I. Reações de adição

REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é substituído por outro átomo ou radical.

II. Reações de substituição

Halogenação

REAÇÕES ORGÂNICAS

Alquilação

Acilação

II. Reações de substituição

REAÇÕES ORGÂNICAS

Sulfonação

Nitração

II. Reações de substituição

REAÇÕES ORGÂNICAS

Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas.

III. Reações de eliminação

REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos átomos de carbono.

Oxidação dos alcenos Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool

IV. Reações de oxidação

REAÇÕES ORGÂNICAS

Meio ácido: oxidação energética

Oxidação dos alcenos

IV. Reações de oxidação

REAÇÕES ORGÂNICAS

Álcoois secundários: produzem cetonas.

Oxidação dos álcoois

IV. Reações de oxidação

Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm KMnO4 ou K2Cr2O7.

REAÇÕES ORGÂNICAS

V. Desidratação de álcoois

Intramolecular: ocorre a formação de alcenos Intermolecular: ocorre a formação de éteres

REAÇÕES ORGÂNICAS

VI. Reações de esterificação

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água.

REAÇÕES ORGÂNICAS

(Fuvest-SP)

Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado?

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

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RESPOSTA:

O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria

geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal.

(UFU-MG) A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede.

a) Classifique a transformação ocorrida de II para III. b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V?

EX

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18

RESPOSTA:

RESPOSTA:

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV? d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos.

EX

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CÍC

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IS

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RESPOSTA:

Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno

e a formação do etanol.

RESPOSTA:

O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre.

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

(UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se:

a) a equação representativa dessa reação. b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.

EX

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RESPOSTA:

Ácido propanoico

RESPOSTA:

HCO2CH2CH3 + HOH HCO2H + CH3CH2OH

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

(UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é: Considere as três reações: I. colesterol e Br2; II. colesterol e H2 na presença de Pt; III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.

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RESPOSTA:

Esterificação

RESPOSTA:

a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima.

b) Classifique a reação indicada por III.

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

(UFRN) O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou também que os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas: Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique:

a) a fórmula das substâncias X, Y e Z.

b) o nome das substâncias X, Y e Z.

c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria.

EX

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RESPOSTA: X: H2C=O

Y: HCOOH

Z: HCOOCH2CH3

RESPOSTA:

X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila

RESPOSTA:

CH3CH2COOH, isomeria de função

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR