INSTITUT O ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA1a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICA - DEP. DE QUÍMICA

1) (UFF-2000) Os fenóis são compostos orgâ-nicos oxigenados. Muitos são utilizados comodesinfetantes para uso doméstico e alguns sãoos principais constituintes do carvão mineral.Indica-se, a seguir, as estruturas de componen-tes do carvão mineral, alguns dos quais estãopresentes no desinfetante conhecido por“creolina”.

Considere a reação:

Nesta reação, os produtos principais são os queapresentam suas estruturas indicadas por:a) I e IIb) I e IVc) II e IIId) II e IVe) III e IV

2) (UFJF-2000) A reação, mostrada abaixo, dovinil acetileno com HCl produz o cloropreno que,por polimerização, leva à formação doneopropeno. Este último composto constitui aprimeira borracha obtida sinteticamente. Marquea alternativa CORRETA.

H2C=CH-C ≡ CH + HCl → H

2C=CH-C=CH

2 Cl vinil-acetileno cloroprenoa) a reação do vinil-acetileno com HCl é desubstituição;b) o vinil-acetileno é um alcino verdadeiro e,portanto, possui átomo de hidrogênio ligado aoátomo de carbono da tripla ligação;c) o cloropreno não apresenta átomo de carbono

fenol o-cresol m-cresol p-cresol

OH OH

CH3

CH3

OH OH

CH3

( I ) ( II ) ( III ) ( I V )

OH

+ CH3ClAlCl3

hibridizado sp2;d) tanto o cloropreno quanto o vinil-acetilenonão apresentam ligações sigma (σ).

3) (UFJF-2000) A substância metil-benzeno(tolueno) é um importante solvente industrial epode ser utilizado na preparação do explosivotrinitro-tolueno (TNT). Analise os itens abaixo eassinale o CORRETO.a) o tolueno pode ser obtido pela reação dobenzeno com etano, em presença de umcatalisador;b) o nome do composto A abaixo é para-cloro-tolueno;c) a reação de mono-nitração do tolueno leva àformação, como produto principal, do meta-nitro-tolueno;d) o ácido benzóico (estrutura B representadaabaixo) pode ser obtido pela oxidação do tolueno.

4) (UEPG-2000) O alcatrão é uma mistura dehidrocarbonetos que pode ser extraída do carvãomineral. Entre os compostos isolados do alcatrãoestá o antraceno, utilizado em sínteses orgânicas,cuja fórmula estrutural é:

Sobre esse composto, assinale o que for correto.01) Apresenta ressonância.02) Seus átomos de carbono apresentamhibridação sp3 e sp2.04) Sua fórmula mínima é C

14H

10 .

08) Sua molécula é planar.16) Participa principalmente de reações deadição, devido à presença de insaturações.

COOH

BA

CH3Cl

5) (UEPB-2000) Para que uma reação se pro-cesse, é necessário que haja rompimento nas li-gações entre os átomos dos reagentes e posteri-or formação de ligações entre os átomos dos pro-dutos. Assinale a alternativa que corresponde asligações que apresentam maior tendência a so-frer ruptura heterolítica:a) CH

3 - SH

b) CH3 - H

c) CH3 - NO

2

d) CH3 - CH

3

e) CH3 - F

6) (MACK-2000)I) H

3C-CH

3 + HNO

3 → H

3C-CH

2-NO

2 + H

2O

II) H2C = CH

2 + HCl → H

3C - CH

2 - Cl

As equações I e II representam, respectivamente,reações de:a) eliminação e adição.b) eliminação e substituição.c) substituição e adição.d) oxidação e substituição.e) oxidação e adição.

7) (MACK-2000) OH H

3C-CH=C-CH

3 + H

2O H

3C-CH

2-C-CH

3

CH3 CH

3

A equação acima representa uma reação de:a) oxidação.b) substituição.c) eliminação.d) esterificação.e) adição.

8) (ITA-2000) Considere a equação querepresenta uma reação química não balanceada: O CH

3C

CH3COOH + I O + II

CH3C

OA opção que contém as substâncias I e II queparticipam da reação em questão éa) I = CH

3CH

2OH ; II = H

2O.

b) I = CH3COONa ; II = NaOH.

>H

2SO

4

conc

P2O

5

c) I = CH3COCl ; II = HCl.

d) I = CH3COOH ; II = H2O.

e) I = CH3ONH2 ; II = NH3

9) (UEPB-99) Analise as espécies químicas aseguir: I) OH- II) H+ III) NH3 IV) CH3

Assinale a alternativa que apresenta a seqüênciacorreta.a) Radical livre, reagente nucleófilo, reagentenucleófilo, reagente eletrófilo.b) Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo,reagente nucleófilo, radical livre.c) Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo,reagente nucleófilo, radical livre.d) Reagente nucleófilo, radical livre, reagentenucleófilo, reagente eletrófilo.e) Reagente eletrófilo, radical livre, reagentenucleófilo, reagente nucleófilo.

10) (UEPB-99) O benzeno, apesar do seuelevado grau de insaturação, se caracteriza porreações de substituição. A baixa reatividadedesse hidrocarboneto é explicada atravésa) da ressonância do anel benzênico.b) da contração do anel.c) das ligações por ponte de hidrogênio.d) do efeito indutivo (-I) presente no anel.e) de todos os fatores descritos anteriormente.

11) (FEI-99) O poliestireno é um dos plásticosmais usados atualmente. É polimerizado a partirdo estireno, que pode ser obtido através dareação entre:a) tolueno e benzeno.b) benzeno e 2-buteno.c) tolueno e etileno.d) benzeno e acetileno.e) etileno e 2-buteno

12) Qual a massa de ácido benzenossulfônicoobtida na sulfonação de 5g de benzeno, supondo-se um rendimento da reação de 80%? Dados as massas molares:H = 1 g/molO = 16 g/molC = 12 g/molS = 32 g/mol

•• •• •

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13) (UFF-2000) Observe o esquema abaixo;

A partir da análise deste esquema:a) Especifique o reagente X .b) Dê a fórmula estrutural de Y.c) Informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e III.

CH3 CH C CH

CH3

X+ CH3 CH C CH2

Br

CH3

CH3 CH C CH2

Br

CH3

+ HBr Y

I II

III

14) (UFJF-2000) O limoneno é encontrado nacasca da laranja, limão e nas agulhas de pinho.Observe sua estrutura representada abaixo eresponda:

a) Qual o nome do produto formado na suahidrogenação total?b) Quantos carbonos assimétricos possui olimoneno?c) Qual a estrutura do produto principal formadoquando 1 mol do limoneno reage com 2 mols deHI?

15) (UFRN-2000) Numa reação de adição deHCl ao CH

3 - CH = CH

2 , obtém-se como

produto principal CH3 - CH - CH

3 ClA explicação para esse resultado é que o átomode carbono secundário éa) menos hidrogenado e mais positivo.b) menos hidrogenado e mais negativo.c) mais hidrogenado e mais positivo.d) mais hidrogenado e mais negativo.

16) (UEPG-2000) Analise a equação químicaparcial abaixo:

H3C

CH2

C CH

3

Supondo que os dois reagentes estão emquantidades equimoleculares, assinale o que forcorreto.01) Se Z = OH, ocorrerão substituiçõesprincipalmente nas posições 2 e 4.02) Se Z = H , ocorrerá a formação do composto1,3-dimetil-benzeno.04) Se Z = NH

2 , o anel estará ativado nas

posições 2 e 3, para a reação de alquilação.08) Se Z = CH

3 , um dos prováveis produtos será

o 1,4-dimetil-benzeno.16) Se Z = COOH , ocorrerá substituição naposição 3.

17) (UEM-2000) Dadas as seguintes reações:

I. + CH3Cl A + HCl;

II. A + 3HNO3 B + 3H

2O,

é correto afirmar que01) a reação I é uma reação de substituiçãoeletrofílica.02) o produto da reação I, o composto A, é o

Z

+ CH3 - Cl ácido de Lewis

>

AlCl3>

H2SO4>

tolueno.04) a reação II é uma reação de oxidação.08) o produto da reação II, o composto B, podeser usado como explosivo.16) o composto AlCl3 , utilizado como catalisadorna reação I, é uma base de Lewis.

18) (UEM-2000) Assinale o que for correto.01) Na molécula de metil–propano, existem trêscarbonos primários e um carbono secundário.02) O hidrocarboneto proveniente da reação entrecarbureto de cálcio (CaC2) e água apresenta duasligações σ(sigma) e 2 ligações π(pi).04) Após a reação de uma molécula de eteno comhidrogênio gasoso, na presença de catalisador,pode–se dizer que existem apenas carbonos comhibridização sp3 , na molécula formada.08) O ponto de ebulição do n–butanol é maiordo que o ponto de ebulição do éter etílico devidoà formação de ligações de hidrogênio.16) A reação de mononitração do tolueno formao meta–nitrotolueno.32) A formação de nitrobenzeno, a partir dobenzeno, é um exemplo de reação de substituiçãoeletrofílica.

19) (UNIRIO-2000) O etino, sob o ponto de vistaindustrial, constitui uma das mais importantesmatérias-primas. A partir dele pode-se obter ocloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor paraa fabricação de canos e tubulações de plástico,cortinas para box, couro artificial, etc. Apreparação do cloro-eteno a partir do etino e do

Baseado na análise do esquema, escreva as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas A eB, responda quantos isômeros ópticos apresenta a substância reagente e identifique o tipo dereação química que ocorre na formação da substância B.

ácido clorídico é uma reação de:a) adição.b) eliminação.c) oxidação.d) sulfonação.e) saponificação.

20) (UNITAL-2000) Em uma hidrogenaçãocatalítica do etino duas ligações π são rompidas.As substâncias obtidas após o primeiro e osegundo rompimento são respectivamente:a) etano e eteno.b) eteno e etano.c) metano e propano.d) etano e etano.e) eteno e eteno.

21) (UNITAL-2000) Dada a reação:

H2C = CH

2 + HBr H

3C - CH

2Br

podemos afirmar que se trata de uma reaçãode:a) adição eletrofílica.b) substituição.c) alquilação de Friedel-Crafts.d) polimerização.e) hidrólise.

22) (UFPA-2000) Considere o esquema dereação discriminado abaixo:

H3C CH2 CH

CH3

CH3

Br

CH

A

B

KOH(aq.)

KOH/metanol

∆

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23) (UFC-2000) Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituemmatéria prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no mundomoderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações (redução, oxidação,polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse científico e comercial.Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em que não ocorre abertu-ra do anel em nenhum dos casos.

Com relação ao alceno A e as reações indicadas, pede-se:A) complete as reações indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgânicos principais. Nareação em que for possível mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov.B) mostre a estrutura e o nome de um isômero do alceno A que, por reação com H

2 na presença

de Ni e calor, origine o mesmo produto da reação 1.C) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B.CH2

Alceno A

Ni (catalisador), ∆

25 ºC, ausência de luz e peróxidosHBr

H+ (catalisador), 25 ºC

diluído em H2O, a frio, meio neutro

Br22

H2O

KMnO4

1

3

4

5

H2

CCl4 (solvente), 25 ºC

24) (UFF-2000) Sabe-se que um composto or-gânico pode ser obtido a partir da reação deozonólise do 2-buteno. Tal composto, quan-do polimerizado em meio ácido, origina doisprodutos: paraldeído e metaldeído. O primeiroé usado, ocasionalmente, como agente soníferoe, o segundo, no combate aos caramujos na agri-cultura.O composto a que se faz referência é:a) metanalb) etanalc) eter etílicod) éter metiletílicoe) metanol

25) (UFRJ-2000) O esquema a seguir mostracompostos que podem ser obtidos a partir deum alceno de fórmula molecular C4H8.

C4H

10O C

4H

8O

C4H

8

C2H

4O

2

a) Dê o nome do álcool C4H

10O.

b) Calcule a massa, em gramas, de alceno C4H

8

necessária para produzir 30g de ácido C2H

4O

2.

26) (UEPG-2000) Analise os compostos abaixoe assinale o que for correto.I) C

2H

2

II ) H3C – C ≡ C – H

hidratação>

Oxidação>

>Oxidação

(Álcool) (Cetona)

(Ácido)

(Alceno)

H H CH3

III) H3C – C = CH

2 IV) H

3C – C = C – CH

3

01) Se os quatro compostos forem tratados comsolução de nitrato de prata amoniacal, somenteo composto I precipitará.02) A hidratação do composto I em meio ácidoforma um aldeído.04) A hidratação do composto III em meio ácidoproduz álcool primário.08) O composto II reage com excesso de HI,formando o composto 1,2-di-iodo-propano.16) Quando oxidado por solução de KMnO

4 a

quente, em meio ácido, o composto IV produzacetona e ácido carboxílico.

27) (UEM-2000) Dados os compostosI) CH

3 - OH III) CH

3 - CH

2 - OH

OII) H C IV) CH

3 - CH - CH

3 Hassinale o que for correto.01) Os compostos I e III são álcoois primários eIV é um álcool secundário.02) A oxidação do composto I pode fornecer ocomposto II.04) A oxidação dos compostos III e IV fornececompostos que pertencem à mesma funçãoorgânica do composto II.08) O ponto de ebulição de II é maior do que ode I.16) Os compostos I e II são isômeros de função.32) A oxidação do composto II pode fornecer oácido metanóico.

28) (UMC-2000) Procede-se à oxidação enérgicade um alceno com quatro átomos de carbono,em presença de permanganato de potássio eácido, a quente. O produto formado, ao reagir

OH

com hidrogênio, em presença de níquel e aquente, transforma-se no propanol 2.Pede-se:a) o nome do alceno empregado.b) os nomes dos alcenos rejeitados e os motivosda rejeição.c) escrever as equações de oxidação e deredução.d) a massa de álcool formada, partindo-se de 112g do alceno, supondo um rendimento de 80%em cada uma das etapas.Dados: A

H = 1,00 A

C = 12,0

29) UNITAL-2000) Oa aldeídos e cetonaspodem ser reconhecidos devido à facilidade de:a) oxidação dos aldeídos.b) redução dos aldeídos.c) oxidação e redução dos aldeídos.d) oxidação das cetonas.e) redução das cetonas.

30) (UFSC-2000) Assinale qual(ais)composto(s) a seguir formaria(m), porhidrogenação, um hidrocarboneto opticamenteativo. O01. H

3C-CH=CH-CH

3 02. CH

2 = C - C

H

04. CH3 - C - CH

2 - C = CH - CH

2 - CH

3

08. CH3 - C = C - C 16. H

3C-C=C-CH

3

32.

CH3 CH

3

CH3 CH

3

CH3H H H C

2H

5

CH3

CH3

C = CCH

3 H

31) (UFF-2000) O ácido adípico, um composto orgânico dicarboxilado, é uma das matériasprimas para a fabricação do Nylon 66 (polímero sintético). Este ácido pode ser obtido pormeio da seguinte seqüência reacional:

OH

H2SO4 X

OzonóliseY

Pede-se:a) as fórmulas estruturais de X e Y; b)a composição centesimal de X;c) a função a que pertence a substância Y.

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32) (UFF-2000) Observe o esquema abaixo

A partir da análise deste esquema:a) Represente as equações químicas das reações I e II.b) Especifique os produtos X e Z.c) Informe as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos X e Y.d) Classifique as reações químicas I e II.

FermentaçãoDestilação

> KMnO

4

H2SO

4

>

H2SO4 >

∆

(I)

(II) (Y)

Cana de Açucar C2H

6O X

X + C2H

6O C

4H

8O

2 + Z

33) (UFSCar-2000) Obtém-se o ésterpropanoato de etila na reação dea) propeno com etanol, na presença decatalisador heterogêneo.b) etanol com ácido propanóico, catalisada porácido.c) 1-propanol com ácido acético, catalisada porácido.d) desidratação de etanol, catalisada por ácidosulfúrico.e) oxidação de propanal por dicromato depotássio em meio ácido.

34) (UFC-2000) A “aspirina tamponada”(estrutura II), medicamento mundialmenteutilizado como analgésico, antitérmico,antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtidaatravés da transformação química do ácidosalicílico (estrutura I ).

Estrutura I Estrutura IIAssinale a alternativa que indica corretamenteas reações químicas de transformação do ácidosalicílico em “aspirina tamponada”.a) hidratação e combustão;b) combustão e hidrólise;

c) salificação e esterificação;d) hidrogenação e ozonólise;e) redução e descarboxilação.

35) (UFJF-2000) Associe corretamente as duascolunas e assinale a alternativa CORRETA:

a) A-I; B-II; C-III; D-IV ;b) A-II; B-I; C-IV ; D-III;c) A-II; B-I; C-III; D-IV ;d) A-IV; B-III; C-II; D-I.

36) (UFJF-2000) O geraniol (estrutura A abaixo),constituinte de óleos essenciais de várias plantas,é quimicamente transformado no aromatizante,com odor de rosas, B (estrutura abaixo) utilizadoem perfumarias.

C

OH

OH

O

C

O

OC

O

CH3

O- Na+

(A) Transformação de nitrilas em aminas.(B) Obtenção do etanoato de etila pela reação do ácido etanóico com etanol.(C) Transformação de ácidos carboxílicos em anidridos.(D) Reação de cloretos de ácido com NH

3 para formação de amidas.

(I) Esterificação(II) Redução(III) Desidratação(IV) Amonólise

H3CC=CHCH

2CH

2C=CHCH

2OH

CH3 CH

3 Geraniol (A)

OH

3CC=CHCH

2CH

2C=CHCH

2OCCH

2CH

2CH

3

CH3

CH3

(B)Pede-se:a) Um reagente orgânico que permita atransformação de A em B.b) O nome da função orgânica oxigenada presenteno composto B.c) O número de ligações π (Pi) presentes nasubstância A.

37) (UFPel-2000) “Ultimamente, o homem,preocupado em preservar sua saúde, procuraalimentos que, além de fornecerem os nutrientesnecessários à sua manutenção, possam prevenirdoenças.Dentre as várias opções existentes, encontramosos compostos com Ômega 3, que são ácidosgraxos poliinsaturados, encontrados em animaismarinhos, que ajudam a controlar os níveis decolesterol e de triglicerídeos (acilgliceróis),evitando ou minimizando problemas cardíacos.” Fonte: Propaganda da Parmalat

Observe a estrutura do acilglicerol abaixo eresponda: O CH3 H2C - O - C - CH2 - CH - CH2 - CH3

HC - OH

H2C - O - C -CH=CH-CH-CH=CH-CH2-CH3

O CH3a) Ao sofrer hidrólise, o composto acima formatrês estruturas. Qual é o nome, segundo a IUPAC(União Internacional de Química Pura e Aplicada ),do álcool e do ácido graxo saturado formados?b) Diga o nome dos grupos funcionais dasestruturas formadas pela hidrólise do acilglicerol.

38) (UFRJ-2000) A reação entre um ácidocarboxílico e um álcool é chamada deesterificação e pode ser genericamente

representada pela equação a seguir:

RCOOH(l)

+ R’OH(l)

RCOOR’(l) + H2O(l)

a) Explique por que a adição de um agentedesidratante aumenta a formação de éster.b) Em um recicpiente de 1 litro, foram adicionado1 mol de ácido e 1 mol de álcool.Sabendo que nestas condições Kc = 4, calcule aconcentração de éster no equilíbrio.c) Se R é o radical propil e R’ é o radicalisopropil, dê o nome do éster formado.

39) (UFV-2000)

Analisando a fórmula estrutural do mestranol,um anticoncepcional, foram feitas as guintesprevisões sobre seu comportamento químico:I. deve sofrer hidrogenação.II. pode ser esterificado, em reação com umácido carboxílico.III. deve sofrer saponificação, em presença desoda cáustica.Dessas previsões:a) apenas a I é correta.b) apenas a II é correta.c) apenas a I e a II são corretas.d) apenas a II e a III são corretas.e) a I, a II e a III são corretas.

40) (FUVEST-2000) O ácido adípico,empregado na fabricação do náilon, pode serpreparado por um processo químico, cujas duasúltimas etapas estão representadas a seguir:

Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,a) oxidação de A e hidrólise de B.b) redução de A e hidrólise de B.c) oxidação de A e redução de B.d) hidrólise de A e oxidação de B.e) redução de A e oxidação de B.

A B

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43) (UFJF-2000) Entre as reações, citadas abai-xo, assinale aquela que NÃO conduz à forma-ção de composto hidroxilado:a) ácido etanóico + CH3OH;

b) metil-propeno + H2O/H2SO4;c) 1-bromo-butano + NaOH(aq.);d) ciclo-penteno + KMnO4/H2O.

41) (UFRN-2000) No laboratório, um aluno realiza uma seqüência de reações químicas e asrepresenta assim:

CH3 - CH2 - CH2 - OH X

X Y

Y + CH3 - CH2 - OH Z + H2O

As substâncias representadas por X, Y e Z são, respectivamente:

42) (UFRN-2000) Os ácidos acético (H3C-COOH) e propanóico (H3C-CH2-COOH) são fracose solúveis em água.A) Considerando as estruturas das moléculas, explique por que, em solução aquosa, o ácidoacético é mais forte que o propanóico.B) Escreva as fórmulas das substâncias representadas por X, Y e Z que satisfaçam às reaçõesmostradas no esquema abaixo: O X H3C - C Z + H2O OH

Y + H2O

[O]

[O]

OCH CH

3 2 C

H H

C23CHCH

O

O

O

O CH2 CH3

C23

CHCH

OCH CH

3 2 C

H H

23CHCH

O

CO

32CH CHO

C3CHO

H

C23CHCH

O

O 32CH CHO

C3

CHO O

CH CH3 2 C

H

OCH CH

3 2 C

H

3CH

OH

C2

CHO O

CH3

C

O CH2 CH2 CH3

><[H

2] CH

3CH

2 OH

∆

<Na

OH(

aq

)a)

b)

c)

d)

44) (UEPG-2000) Sobre os seguintes compos-tos, que são utilizados industrialmente emalimentos, assinale o que for correto. I) CH

3COOC

8H

17

II) C9H

19CH

2OH

III) C9H

19CHO

IV) CH3CH

2COONa

01) O composto II pode ser obtido por oxidaçãodo composto III.02) O composto IV reage com amônia, sobaquecimento, produzindo uma amina.04) Em meio ácido e com aquecimento, ocomposto I pode ser obtido da reação entre ácidoacético e octanol.08) O composto II pode formar éter pordesidratação intermolecular.16) O composto IV pode ser obtido portratamento do ácido propanóico com hidróxidode sódio

45) (UEPG-2000) Sobre a reação química abaixo,em que A é H

3C–COCl e B é HN(CH

3)

2 ,

assinale o que for correto.

A + B → C + D

01) O principal produto desta reação será omesmo se ao invés do reagente A for utilizadoanidrido acético, (CH

3CO)

2O .

02) Se ao invés do composto A for utilizadoexcesso de cloreto de metila (CH

3Cl), o produto

obtido será um sal de amônio quaternário.04) O composto B apresenta caráter ácido.08) O principal produto desta reação é uma amida.16) O composto A é denominado cloreto de etila.

46) (UFV-2000) A seguir são apresentadasalgumas informações sobre duas substânciasdesconhecidas A e B.

Substância Fórmula Reação com Molecular sódio metálico A C6H14O Desprende H2 B C6H14O Não reage

a)Represente uma possível estrutura para asubstância A.b)Represente uma possível estrutura para asubstância B.c)As funções orgânicas presentes em A e B são:A:____________ B: ______________

47) (FUVEST-2000) Pode-se produzir metanola partir de uma recerva natural (X), conforme oesquema:

X monóxido de carbono metanol água Y

Em tal esquema, X e Y devem ser,respectivamente,a) metano e oxigênio.b) carvão e hidrogênio.c) celulose e gás carbônico.d) calcário e soda cáustica.e) sacarose e etanol.

48) (FEI-2000) Um composto oxigenadoorgânico reage com solução de hidróxido desódio a 10% em peso. O composto poderá ser:a) um álcool ou um aldeídob) apenas um fenolc) um fenol ou um ácido carboxílicod) um ácido carboxílico ou um álcoole) apenas um ácido carboxílico

49) (UEL-2000) As próximas três questões estãorelacionadas com um composto orgânico X, parao qual foram sugeridas algumas estruturas:A) HO - CH

2

B) HO - CH2 - CH

2 - OH

C) H3C - O - CH

2 - OH

D) H3C - O - O - CH

3

E) H3C - CH

2 - O - OH

Massas molares: H=1,0g ; C=12,0g ; O=16,0gSabe-se que 1,0 mol do composto X reagindocom excesso de sódio metálico produz 1,0 molde hidrogênio gasoso. Portanto, a estrutura quemelhor representa todas as informações arespeito de X é:a) Ab) B.c) Cd) De) E

calorpressãocatali-sador