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  • Funes Orgnicas

    Florence M. Cordeiro de Farias

    Este documento tem nvel de compartilhamento de acordo com a licena 2.5 do Creative Commons.

    http://creativecommons.org.br http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/br/

  • .1.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Funes Orgnicas

    O nome Qumica Orgnica vem do tempo em que se acreditava que havia duas categorias diferentes

    de substncias qumicas: as orgnicas, que existiam ou eram provenientes de organismos vivos (animais

    ou vegetais) e as inorgnicas, provenientes dos minerais. Essa diviso existia porque naquela poca se

    pensava que os compostos orgnicos s poderiam se originar de seres vivos: os qumicos podiam

    transformar um composto orgnico em outro (composto orgnico), mas acreditava-se que no se

    poderia prepar-los a partir de materiais exclusivamente inorgnicos. Com o tempo, observou-se que

    isso no verdade podemos preparar compostos orgnicos a partir de compostos que no existem

    em organismos vivos.

    Por que, ento, essa diviso Qumica Orgnica e Qumica Inorgnica ainda existe?

    O fato que, se tirarmos a gua, a maioria dos compostos encontrados nos seres vivos (chamados de

    produtos naturais) contm o elemento carbono. Se considerarmos tambm todos os compostos no

    naturais inventados pelo homem e obtidos em laboratrios que contm o elemento carbono

    chegamos a um nmero extremamente grande (da ordem de milhes). Bem, voc poderia questionar:

    s porque existem milhares de compostos eles so classificados em uma Qumica parte?

    No, no s por causa disso. Isto se deve a uma propriedade que s o elemento carbono apresenta:

    seus tomos podem se ligar uns aos outros formando cadeias carbnicas de comprimento

    teoricamente ilimitado; essas cadeias podem tambm se ramificar e tambm formar ciclos de tamanho

    e formas as mais variadas possveis; podem conter outros elementos: como o carbono tetravalente

    (forma sempre quatro ligaes), mesmo usando duas ou trs valncias para se ligar a outros carbonos,

    ainda sobram valncias para formar ligaes com outros elementos (os elementos presentes nos

    compostos orgnicos que so diferentes de carbono e hidrognio ns chamamos genericamente de

    heterotomos). A Figura 1 mostra algumas molculas as quais voc convive no seu dia-a-dia e que

    exemplificam o que foi dito acima.

  • .2.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    N-Butano (gs do Butijo) Cadeia carbnica linear

    (R) Limoneno (Substncia presente na laranja)

    Cadeia carbnica cclica e ramificada

    Damascenona (uma das substncias responsveis pelo odor

    das rosas) Cadeia carbnica cclica, ramificada e com

    heterotomo

    Poliestireno Cadeia ramificada

    Lauri-Sulfato de Sdio (agente de limpeza dos shampoos) Cadeia carbnica linear; presena de

    heterotomos

    Vitamina C Cadeia heterocclica ramificada

    Paracetamol (analgsico) Anel aromtico; presena de heterotomos

    Figura 1: Exemplos de substncias orgnicas

  • .3.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Assim, existe um nmero muito grande (tem at aparncia de infinito) de molculas diferentes que se

    pode fazer com o carbono; cada molcula corresponde a um composto com propriedades qumicas e

    fsicas diferentes.

    Mas, voc deve estar pensando: como vou fazer para saber todas elas? Isso impossvel! Realmente,

    seria. No entanto, o que se observa experimentalmente que os compostos orgnicos podem ser

    divididos em grupos, de acordo com um conjunto de propriedades qumicas que so

    semelhantes s propriedades de outro membro do grupo e so diferentes das propriedades das

    substncias que no pertencem ao mesmo grupo. Porm, preste ateno, est falando de

    semelhana: no so substncias iguais, pois se tivessem todas as propriedades iguais seriam a mesma

    substncia. Olhe, por exemplo, as estruturas mostradas na Figura 2:

    Etanol

    Mentol Sulcatol

    Figura 2: Exemplos de alcois

    Essas trs substncias so exemplos de compostos pertencentes funo orgnica lcool, porque todas

    tm um OH (hidroxila) na sua estrutura. Por causa dessa caracterstica estrutural, existe uma srie de

    propriedades, por exemplo: todas podem ser oxidadas pelo dicromato de potssio; todas fazem ligao

    hidrognio, o que as caracteriza como pertencentes ao mesmo grupo, mas so compostos

    completamente diferentes. O etanol lquido e muito utilizado como combustvel e em bebidas

    alcolicas; o mentol, produto natural obtido de vrias espcies de menta, slido e tem grande

    aplicao na indstria de cosmticos e de alimentos; o (S)-2-sulcatol o feromnio de algumas espcies

    de besouro.

  • .4.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Assim, observa-se que as propriedades qumicas (e algumas fsicas) dos compostos orgnicos so

    devidas presena ou ausncia, em sua molcula, de um determinado grupo funcional: conjunto

    de um ou mais tomos ligados de uma determinada maneira. Por exemplo, substncias que contm

    apenas carbono e hidrognio em sua estrutura so muito pouco cidas (acidez baixa). Se, entretanto,

    um dos hidrognios for substitudo por OH, a acidez aumenta consideravelmente. Podemos, ento,

    definir o OH como um grupo funcional. Mas ser que podemos colocar todas as substncias que

    possuem um grupo OH dentro da mesma classe orgnica? No. Nesse caso, por exemplo, se o OH

    estiver ligado a um anel aromtico, a acidez do composto muito maior (Figura 3): assim, para definir

    uma funo orgnica, precisamos considerar o grupo funcional e o tipo de cadeia carbnica a

    qual ele est ligado.

    nHexanonHexanol

    ALCANOLCOOL

    Fenol

    FENOL

    Figura 3: Exemplos de compostos pertencentes s funes alcanos, alcois e fenis.

    Resumindo, os compostos orgnicos so estruturalmente constitudos por uma cadeia carbnica e por

    um ou mais grupos funcionais (podem possuir mais de um grupo funcional - polifuncionais). Os grupos

    funcionais so a parte responsvel por suas propriedades qumicas (reatividade) e, por conta

    deles, as molculas so classificadas nas diversas funes orgnicas (ou classes orgnicas). No

    caso de molculas polifuncionais, a reatividade do composto um somatrio da reatividade de cada

    grupo funcional, podendo um interferir ou no no outro.

    Vamos agora conhecer as principais funes da Qumica Orgnica:

  • .5.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Hidrocarbonetos

    So compostos que possuem apenas carbono e hidrognio em sua estrutura. Os hidrocarbonetos

    dividem-se em:

    1. Alcanos e ciclo-alcanos:

    Os alcanos e ciclo-alcanos so hidrocarbonetos formados apenas por ligaes simples (todos os

    carbonos so sp3). Como possuem apenas ligaes C-C e C-H so apolares e, assim, solveis em

    compostos orgnicos, mas insolveis em gua.

    Essa apolaridade responsvel por uma das grandes aplicaes dos alcanos: como solventes

    (removedores) de leos e gorduras. Os removedores de uso domstico (varsol, fasca, aguarrs, etc.) so

    misturas de alcanos. Por outro lado, essa mesma propriedade a responsvel pelos grandes acidentes

    ambientais que ocorrem por consequncia do derramamento de leos nos rios, mares e lagoas.

    Comparados aos outros compostos orgnicos, so geralmente menos reativos frente aos reagentes

    mais comuns (cidos, bases, oxidantes, redutores, etc.). Por causa disso, antigamente eram chamados

    de parafinas, que em latim quer dizer pouca afinidade.

  • .6.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Mas, tenha cuidado com essa afirmao: a maior parte dos combustveis (gs do fogo, gasolina, leo

    diesel, querosene, gasolina de avio) constituda por alcanos e a energia obtida nesse processo

    gerada pela reao dos alcanos com o oxignio do ar. O metano, por exemplo, pode formar misturas

    com o ar que so explosivas (essas misturas so denominadas gs grisu) e so as responsveis pelo

    grande nmero de acidentes em minas de carvo.

    Os alcanos (e ciclo-alcanos) so obtidos principalmente a partir do petrleo, que j os contm em

    grande quantidade e variedade (os vrios petrleos no tm a mesma composio: alguns so mais

    ricos em compostos acclicos, outros em compostos cclicos, outros em aromticos, etc.). O gs que

    existe nos poos de petrleo contm alcanos de cadeia carbnica pequena (metano, etano, propano,

    butano e isobutano). A destilao fracionada (refinao) do petrleo (Figura 4) lquido fornece vrias

    misturas de hidrocarbonetos que, em funo de seus principais constituintes, tm aplicaes diversas.

    Figura 4: Torre de refino e principais fraes obtidas do petrleo

  • .7.

    SaladeLeituraFunesOrgnicas

    Cada uma dessas fraes uma mistura complexa de vrios hidrocarbonetos que pode ser novamente

    destilada ou sofrer transformaes qumicas (craqueamento, por exemplo), para dar origem a vrios

    produtos utilizados em indstrias.

    O metano (CH4) o principal componente do gs natural comercializado para abastecer residncias,

    indstrias e veculos (Gs NaturaL Veicular). considerado um combustvel limpo, pois apresenta

    baixo teor de enxofre e no degrada a natureza. Apesar do Brasil possuir grande reserva de metano (

    obtido pela decomposio da matria viva, tanto de origem animal quanto vegetal; o gs liberado nos

    pntanos e nos lixes devido decomposio anaerbica da matria org