reações organicas(cjc)

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  • 1. Prof. Bruno Ramos

2. Prof. Bruno Ramos 3. H H CH +Cl Cl HHouve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO quando um tomo ou grupoREAO DE SUBSTITUIOde tomos substitudo porum radical do outro reagente.H ClH C H + Cl Cl HC H + H Cl LUZHH Prof. Bruno Ramos 4. HHH CC H + Cl Clouve a adio dos tomos de CLORO aos carbonos INSATURADO REAO DE ADIO quando duas ou mais molculasreagentes formam uma nica comoproduto HHHH CC l 4 H CC H + ClClHCCH Cl ClProf. Bruno Ramos 5. H OH HC C H + H 2OH HOcorreu a sada de GUA do etanol quando de uma molcula so retiradosREAO DE ELIMINAOdois tomos ou dois grupos de tomossem que sejam substitudos por outros HOH H+ H CCHH C CH + H 2OH H H HProf. Bruno Ramos 6. Entre os compostos orgnicos que sofremreaes de substituio destacam-se Os alcanos. O benzeno e seus derivados. Os haletos de alquila. Os alcois. Os cidos carboxlicos. Prof. Bruno Ramos 7. quando substitumos um ou mais tomos dehidrognio de um alcano por tomos dos halogniosH H LUZH CH + Cl Cl HC Cl + HClHHProf. Bruno Ramos 8. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomosde hidrognios possveis de serem substitudos A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferncia de substituio segue a seguinte ordem:C tercirio > C secundrio > C primrioH ClI LUZ ICH3 C CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HClI ICH3 CH3produto principal Prof. Bruno Ramos 9. Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes eoriginar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao ClAlCl3+ Cl2 + HClProf. Bruno Ramos 10. Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO 3) napresena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisadorNO2 H2SO4+ HNO3+ H2 O Prof. Bruno Ramos 11. Consiste na reao do benzeno com o cido sulfricoconcentrado e a quenteSO3H H2SO4 + H2SO4+ H2 O Prof. Bruno Ramos 12. Consiste na reao do benzeno com haletos de alquilana presena de cidos de Lewis CH3AlCl3 + CH3Cl + HCl Prof. Bruno Ramos 13. 01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:1 2345 H3C CH 2CH CH 2CH 3 6 CH 3 O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. Prof. Bruno Ramos 14. 02) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre a) substituio no anel aromtico. b) quebra na cadeia carbnica. c) rearranjo no anel aromtico. d) formao de ciclano. e) polimerizao. OH + ...+ ... BENZENOFENOL Prof. Bruno Ramos 15. 03) Considere a reao de substituio do butano: LUZ BUTANO + Cl2X+ Y ORGNICO INORGNICO O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. 2 cloro butano e) 2,2-dicloro butano. 1 23 4 LUZ CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3+ClCl2+ carbono secundrio maisreativo que carbono primrioHCl Prof. Bruno Ramos 16. REAES DE ADIOAs reaes de adio mais importantes ocorrem nos ... alcenos alcinos aldedos cetonas Prof. Bruno Ramos 17. REAES DE ADIO NOS ALCENOSHH CC lCCH + H4HCl Os haletos de hidrognio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquilProf. Bruno Ramos 18. HH HH CC C H + HCl H CCl4 REGRA DE MARKOVNIKOVO hidrognio ( H+ ) adicionado ao carbono da dupla ligao mais hidrogenadoo produto principal ser o 2 cloro propano Prof. Bruno Ramos 19. ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOSHHHH CCCH+ H OHHH+ o produto principal ser o 2 propanolProf. Bruno Ramos 20. ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS H H HHC C C H + Cl Cl HCCl4o produto ser o 1, 2 dicloro propanoProf. Bruno Ramos 21. HIDROGENAO DOS ALCENOS H HHHC CCH+ H HHCCl4Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd). o produto formado o propanoProf. Bruno Ramos 22. 01) Com respeito equao: X + HBr C6H13Br Pode-se afirmar que X um: a) alcano e a reao de adio. b) alceno e a reao de substituio. c) alceno e a reao de adio eletroflica. d) alcano e a reao de substituio eletroflica. e) alceno e a reao de substituio. Prof. Bruno Ramos 23. ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio para, em seguida, ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognioH C C CH 3+H ClH CC CH 3HCl H Cl H CC CH 3+ H ClH CC CH 3HClH Cl Prof. Bruno Ramos 24. ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS A hidratao dos alcinos,que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqncia parecida com a dos alcenos.H2SO4H C C CH 3 + H 2O H C C CH 3HgSO4H OH O enol obtido instvel se transforma em cetonaH C C CH 3 H CC CH 3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo Prof. Bruno Ramos 25. ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEDOS E CETONAS A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise, a aldedos ou cetonas um dos melhores processos para a PREPARAO DE ALCOISO esquema geral do processo : H2Ometanal + RMgXlcool primrio H2Oaldedo + RMgXlcool secundrio H2Ocetona + RMgX lcool tercirio Prof. Bruno Ramos 26. ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL OMgBrOH C + H3CMgBr HC CH3H HOMgBr OH HC CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBrH HPodemos resumir estas reaes da seguinte maneira:OHOH3CMgBrH C H C CH3 + MgOHBrH H 2OHProf. Bruno Ramos 27. OHO H 3 CMgBr H 3C CH 3C CCH 3HH 2O ETANAL H 2 - PROPANOL O OHH 3 CMgBrH 3C CCH 3H 3C CCH 3H 2OPROPANONA CH 3 2 METIL 2 PROPANOL Prof. Bruno Ramos 28. 01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnicoobtido o:OH2OH3C C + H3CCH2MgBrH a) cido butanico. b) 1 butanol. OH c) 2 butanol. d) etanol. H3C CCH2 CH3 e) 2 propanol. H 2 BUTANOLouBUTAN 2 OLProf. Bruno Ramos 29. 02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsioseguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedoem questo chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 etanol. COMPOSTO e) propanico.FORMADOdo reagente de GrignardO temos o CH3OHO H3CMgCl H3CC H3C CCH3HH2OETANALHda gua o H H a ligao livre unir, tambm, da oxidrila eliminando estes grupos2 - PROPANOL o carbono e o oxignio temos formando o ... Prof. Bruno Ramos 30. REAES DE ELIMINAO As reaes de eliminao so processos, em geral,inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem mtodos de obteno de alcenos e alcinos Prof. Bruno Ramos 31. DESIDRATAO DE ALCOISA desidratao dos alcois segue A desidratao (eliminao de gua) de um lcool a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-seocorre com aquecimento deste lcoola oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila em presena de cido sulfrico MENOS HIDROGENADOHHH H HHH2SO4H CCC CH3 H C CCCH3 + H2OHOH H Hmenos hidrogenadoProf. Bruno Ramos 32. Esta reao, normalmente, ocorre em soluo concentrada de KOH em lcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e guaH HH HH HKOH(alc)H C CC CH3 H CC CCH3 + ...H Cl H H menos hidrogenadoProf. Bruno Ramos 33. Ocorre na presena do ZINCOH HHH H HZnH C CCCH3 H C C CCH3 + ZnBr2H Br Br HProf. Bruno Ramos 34. Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBrque iro reagir com o KOH H HHHKOH(alc)HCC CCH3 H C CC CH3 + ... H Br Br H Prof. Bruno Ramos 35. As principais reaes de oxidao e reduo com compostos orgnicosocorrem com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS Prof. Bruno Ramos 36. OXIDAO DE ALCOISO comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios,com os oxidantes, so semelhantesOs alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedoHI [O] OH3C C OHH 3C CI ETANOL H2OETANALHH O aldedo,se deixado emcontato com ooxidante, produz cido carboxlico. O[O] OH3C C H 3C C H2O ETANALH CIDO ETANICO OH 37. Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas. H O I [O] II H 3 C C CH 3H 3 C C CH 3 I H 2O PROPANONAOH2 PROPANOL Obs.: Os alcois tercirios no sofrem oxidaoProf. Bruno Ramos 38. 01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal :a) cido carboxlico.b) lcool secundrio.c) ter.d) lcool tercirio.e) cetona. Prof. Bruno Ramos 39. OXIDAO DE ALCENOSOs alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinaisH H H HI I[O]I IH3C C = C CH3 H3C C C CH3 branda I IOH OHProf. Bruno Ramos 40. A oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produz cido carboxlico e /ou cetonaH H H HI I[O]IO IH3C C = C CH3 H3C 2 H3= O C O = C CH3 CC +a fundoOH Prof. Bruno Ramos 41. 01) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidaoenergtica do 2 metil 2 penteno. a) propanal e propanico. b) butanico e etanol. c) metxi metano e butanal. d) propanona e propanico.O e) etanoato de metila e butanico. H3C II = O CH3C C CH3 no sofre oxidao I[O]CH3 PROPANONA H3C C = C CH2 CH3 ++ a fundo I I O CH3 H OH= CCH2 2 C 3 3CCH CHIOH CIDO PROPANICOOHH sofre oxidao produzindocido carboxlico Prof. Bruno Ramos 42. 02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cidometil propanico. Logo, o alceno X : a) 2 metil 3 hexeno. b) 3 metil 3 hexeno. c) 2, 4 dimetil 3 hexeno. d) 2, 5 dimetil 3 hexeno. e) 3, 5 dimetil 3 hexeno.1 2 34 56 H3CCHCO OC CH2CH3 CH3HOHCH3CIDO METIL4 dimetil 2, PROPANICO3 hexenoBUTANONAProf. Bruno Ramos 43. OZONLISE DE ALCENOSUm outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonliseNesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O 3) formando um composto intermedirio chamado ozondeoA hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo,produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas carbono oxignioO Zn forma xido de zinco que impede a formaode H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou acetonaProf. Bruno Ramos 44. Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlisena presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ? HH 3C C O COCH 3 + O 3 ETANALCH 3PROPANONAZnH 2OProf. Bruno Ramos 45. 01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo: I KOH (aq)A) H3C CH2 CH2 CH CH3 + H2 OB) H3C CH2 CH = CH2 + HCl OH CH3H2SO4 (com)C) H3C CH2 CH CH CH3 OHH2SO4 / KMnO4D) H3C CH21 43 1O 3 A A reao A deve reao a regra de Markovnikov. 2-metil-2-penteno2 O4 2 reao C B uma reao de substituio nucleoflica, devendoadio, devendo formar como produto A reao uma seguir detpica de oxidao