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Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

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CISES DAS LIGAES 01) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia a sofrer ruptura heteroltica? a) b) c) d) e) CH3 H. CH3 CH3. CH3 NO2. CH3 NH2. CH3 F.

02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletroflico: a) b) c) d) e) NH3. HCN. + H3O . ROH. H2O.

03) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica falsa : a) Radicais livres so tomos ou grupos de tomos que possuem pelo menos um eltron livre. b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica com seus eltrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente chamado de carbonion ou on carbnion. d) Na ciso heteroltica o tomo mais eletronegativo fica com o par de eltrons antes compartilhado, formando-se assim ons. e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica que, cedendo um par de eltrons, capaz de formar uma nova ligao. 04) (ACR-2001)Sobre as reaes qumicas e seus mecanismos, afirma-se: 0 1 2 3 tomos ou agrupamentos de tomos com valncia livre um radical. A ciso heteroltica origina ons. Reagente deficiente de eltrons eletrfilo. Deslocamento de eltrons em ligaes covalentes polares simples, em direo a um dos tomos, chamado efeito indutivo. 4 4 Nas reaes de adio temos o acrscimo de um ou mais tomos a uma molcula orgnica. V V F V V 05) (Covest-90) No cido orgnico de frmula geral abaixo, qual dos tomos a seguir que substituindo o X, torna-o mais fortemente ionizvel?O X CH2 C OH

0 1 2 3

a) b) c) d) e)

H. Cl. Br. F. I.

REAES DE SUBSTITUIO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. Br2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno.

VFVVF

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07) Considere a reao de substituio do butano:H 3C CH2 CH2 C H 3 + Cl 2luz calor

Xorgnico

+

Yinorgnico

O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. 08) No 3-metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:1 2 3

H 3C

CH

2

CH CH6

CH3

4

5

2

CH

3

O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

09) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre: a) b) c) d) e) substituio no anel aromtico. quebra na cadeia carbnica. rearranjo no anel aromtico. formao de ciclano. polimerizao.

10) Considere a reao de substituio:

H

catalisador

+I

C H3

C H3

+ HI

Se na reao o I CH3 for substitudo por I CH2 CH3, obter-se-: a) b) c) d) e) tolueno. naftaleno. etil benzeno. o-etil tolueno. p-etil tolueno.S O3H H 2 S O4

11) dada a reao:

+ H 2 S O4

+ H2 O

que classificada como uma reao de: a) b) c) d) e) adio. ciclo-adio. condensao. eliminao. substituio.

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12) Da nitrao (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C) de um certo derivado do benzeno equaciona da por:

A

+ NO 2NO 2Fazem-se as seguintes afirmaes: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) O grupo A orto-para-dirigente. O grupo A meta-dirigente. Ocorre reao de substituio eletrfila. Ocorre reao de adio nuclefila. Ocorre reao de eliminao. II e IV. I e III. II e V. I e IV. II e III.

+

A

So corretas as afirmaes:

13) A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano : a) b) c) d) e) isopropano. metil butano. metano. butano. metil propano.

14) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores META : a) b) c) d) e) NO2, Cl, Br. CH3, NO2, COOH. CHO, NH2, CH3. SO3H, NO2, COOH. CH3, Cl, NH2.

15)Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

X O CH3I NH 2 II

NO2III

OHIV

CV

CH3

Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para: a) b) c) d) e) I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. I, II e IV. I, IV e V.

16)(Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metilpentano? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5.

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17) (UFSC) Para efetuarmos a clorao total de uma molcula de etano, deveremos utilizar quantas molculas de cloro? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

18)(Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gs com: a) b) c) d) e) cloro. cloreto de hidrognio. cloreto de sdio. dicloro metano. 1, 2-dicloro etano.

19)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. admitindo-se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o nmero de produtos formados nessa reao : a) b) c) d) e) 1. 3. 2. 4. 5.

20) (UEPB) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos. A partir da reao de monoclorao do 2, 4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao? a) b) c) d) e) 5. 3. 4. 2. 6.

21) (PUC-PR) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos? a) b) c) d) e) 4. 5. 1. 2. 3.

22) (Inatel-MG) Pretende-se fazer clorao do propano, C3H8. Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) cloreto de n-propila. b) 1-cloropropano. c) cloreto de isopropila. d) a reao no ocorre. e) a reao ocorre, mas no se obtm haleto. 23) (FCC-CE) Numa reao de 2-metilbutano com C composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano.2(g),

ocorreu substituio de hidrognio. Qual o

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24) (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria ptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas trs derivados monobromados, o: a) b) c) d) e) 2, 2-dimetil-butano. 2, 3-dimetil-butano. 2-etil-butano. 3-metil-pentano. 2-metil-pentano.

25) (PUCCAMP-SP) A reao expressa pela equao abaixo de:H + HNO3 ( conc. )H 2 S O4 ( conc. )

NO2 + H2O

a) b) c) d) e)

substituio eletrfila. adio nuclefila. substituio nuclefila. eliminao. adio eletrfila.

26) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como tal, por ser cancergeno. Por isso, usam-se com mais freqncia seus derivados, por serem menos agressivos e, alm disso, poderem servir como matria-prima para outras snteses. O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a sntese de um desses derivados. Assinale a alternativa correta:H + H 3C CH Cl CH3Al Cl 3

X

a) A equao representa um processo de preparao de cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica. b) O composto X um hidrocarboneto aromtico. c) Temos um exemplo tpico de acilao de Fridel-Crafts. d) O composto X um cloreto de alquila. e) O composto X um fenol. 27) (UPE-2010-Q1) Um estudante em laboratrio fez reagir, de forma conveniente, o bixido de mangans, com quantidade estequiomtrica de uma soluo de cido clordrico. O gs obtido foi posteriormente inflado em dois recipientes: o primeiro contendo metano, e o segundo, benzeno. O estudante tomou todas as precaues necessrias no laboratrio, para que as reaes ocorressem de acordo com as exigncias experimentais. Em relao s reaes, CORRETO afirmar que a) a reao ocorrida no primeiro recipiente no necessitou de luz, pois ela s ocorre s escuras e a temperaturas abaixo de 0C. b) a reao que ocorreu no primeiro recipiente de adio e s se realiza na presena de luz e a temperaturas abaixo de 0C. c) a reao que ocorreu no segundo recipiente requer catalisador especfico e identificada como uma reao de adio halogenada. d) a reao que ocorreu no segundo recipiente de substituio e necessita de catalisador especfico para sua realizao. e) no segundo recipiente, a reao praticamente no ocorre, mesmo se utilizando catalisador apropriado, pois o benzeno energeticamente estvel.MnO2 + 4 HClHluz

MnCl2 + Cl2 + H2OH H + Cl Cl H C H Cl + H ClAl Cl 3

Cl

H

C H

+ Cl 2

+ H Cl

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28) (UFPB) Dada a reao, em que X = F2, Cl2, Br2, I2.

C

H

+

X2

calor ou luz

C

X

+

HX

A ordem decrescente de reatividade dos halognios : a) b) c) d) e)

Cl2, Br2, F2 e I2. F2, Cl2, I2 e Br2, I2, Br2, Cl2 e F2, . F2, Cl2, Br2 e I2. Br2, F2, Cl2 e I2.

29)(UFSE) A mononitrao do tolueno (metilbenzeno) produz, alm de gua: a) b) c) d) e) somente o-nitrotolueno. somente m-nitrotolueno. somente p-nitrotolueno. mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

30) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel benznico, nas reaes de substituio aromtica or