UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CCE – CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DQI – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE A PARTIR DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

RELATÓRIO

MARINGÁ

11/2015

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE A PARTIR DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO.....................................................................................................4

2. MATERIAIS E MÉTODOS...................................................................................5

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO...........................................................................7

4. CONCLUSÃO.......................................................................................................9

5. REFERÊNCIAS..................................................................................................10

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1. INTRODUÇÃO

Inicialmente os químicos chamavam qualquer substância que tinha gosto

azedo de ácido (do latim acidus, azedo). Alguns ácidos eram familiares, como ácido

cítrico (encontrado no limão e em outras frutas cítricas), ácido acético (encontrado

no vinagre) e ácido hidroclórico (presente no estômago).

A definição de “ácido” e “base” que usamos hoje foi estabelecida por

Bronsted e Lowry em 1923. Na definição de Bronsted-Lowry, um ácido é uma

espécie que doa um próton, e base é uma espécie que aceita um próton.

A força de um ácido é determinada pela estabilidade de sua base conjugada,

que é formada quando um ácido libera o seu próton. Quanto mais estável a base,

mais forte é seu ácido conjugado. Uma base estável é a que prontamente suporta os

elétrons anteriormente compartilhados com um próton. Em outras palavras, bases

estáveis são bases fracas elas não compartilham bem seus elétrons. Então

podemos dizer: quanto mais fraca a base, mais forte é seu ácido conjugado, ou

quanto mais estável a base, mais forte é seu ácido conjugado.

O relatório trata-se da Extração Ácido-Base. O procedimento mais comum

que se utiliza para fazer uma extração ácido-base baseia-se em extrações por

solvente sequenciais, buscando purificar ácidos e bases presentes na solução

problema. Outra aplicação da Extração Ácido-Base é a separação de ácidos muito

fracos de ácidos muito fortes, ou de bases muito fracas de bases muito fortes,

sabendo que deve haver uma grande diferença entre suas constantes (pKa e

pKb).Uma solução em determinado solvente orgânico da qual se deseja extrair um

composto ácido dentre uma mistura, essa separação pode ser feita adicionando-se

uma base solubilizada em um solvente imiscível àquele da solução problema. Então,

o novo solvente reagirá com o composto ácido formando um sal solúvel em um dos

solventes. Com uma solução heterogênea em mãos, é fácil separar as fases e

sintetizar o composto ácido extraído novamente.

1.1 Objetivos

O experimento tem como objetivo obter por extração ácido-base os compostos

orgânicos: β-naftol, naftaleno, anilina e ácido benzoico.

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2. MATERIAIS E MÉTODOS

2.1. Materiais utilizados:

Tubos de ensaio;

Estante de madeira;

Pipeta;

Seringa;

Vidro de relógio;

Capela.

2.2. Reagentes utilizados:

Naftaleno;

Anilina;

Ácido benzoico;

β-naftol;

Éter

Bicarbonato de sódio;

Hidróxido de sódio;

Ácido clorídrico.

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2.3. Métodos:

Para esse experimento foi utilizada como solução problema uma mistura de

naftaleno, anilina, ácido benzóico e β-naftol em éter etílico. Com o objetivo de

separar os reagentes dessa solução, foram realizadas reações ácido-base para

obter um a um dos reagentes.

Primeiramente, rotulou-se os tubos de ensaio com números de 1 a 4. Com o

auxílio de uma pipeta, transferiu-se 4mL da solução problema para o Tubo 1 e em

seguida, adicionou-se 2mL de NaHCO3 5% e agitou-se. Houve a formação de duas

fases, sendo que a fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 2 com o

auxílio de uma pipeta. No Tubo 2, foi adicionado 1mL de HCl.

Ao remanescente do Tubo 1, foi adicionado 1mL de NaOH 1N e agitou-se.

Houve também a formação de duas fases e a fase aquosa foi transferida da mesma

forma realizada anteriormente para o Tubo 3. Ao Tubo 3 foi adicionado 1mL de HCl.

De volta ao Tubo 1, adicionou-se 1mL de HCl 1N e agitou-se, sendo que a fase

aquosa e mais densa foi mais uma vez separada, agora no Tubo 4. Ao Tubo 4 foi

adicionado 1mL de NaOH.

Por fim, foi realizado a secagem do conteúdo do Tubo 1, para isso, era

necessário utilizar uma solução de Na2SO4 e CaCl2 anidro, filtrar e evaporar.

Entretanto, optou-se por utilizar um método mais simples que consistiu em pingar

cerca de 10 gotas do Tubo 1 em um vidro de relógio, agitar em ambiente externo até

a secagem do material.

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3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para que houvesse a separação de todos os reagentes (naftaleno, anilina,

ácido benzoico e β-naftol) da solução problema, utilizou-se reações ácido-base. O

Tubo 1 contendo a solução problema integral, recebeu a adição de 2mL de NaHCO3

5%. O NaHCO3 adicionado é uma base fraca e por isso, reage com o composto

orgânico mais ácido, o ácido benzoico e forma benzoato de sódio, dióxido de

carbono e água. A preferência dessa reação pelo ácido benzóico é devido à sua

característica de ácido forte e estabilidade proveniente da ressonância. Os produtos

formados são solúveis em água, por isso ocorre a formação de duas fases. Há

solvatação nessa fase aquosa contendo sal de ácido carboxílico e ela é estabilizada

por hidratação. A fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 2 e foi

adicionado HCl para obter-se o ácido benzóico pela reação do sal de ácido

carboxílico com HCl. Foi observado um precipitado branco que é o ácido benzóico.

Reação 1: 1ª formação da fase aquosa no Tubo 1.

Reação 2: Obtenção do ácido benzóico pela adição de HCl.

O Tubo 1 recebeu a adição de 1mL de NaOH 1N que por se tratar de uma

base forte, reage com o β-naftol formando sal β-naftalato de sódio e água. Os

produtos formados são solúveis em água, por isso ocorre a formação de duas fases.

A fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 3 e foi adicionado 1mL de

HCl para obter-se o β-naftol, que é visto na forma de precipitado branco, e NaCl

solvatado.

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Reação 3: 2ª formação da fase aquosa no Tubo 1.

Reação 4: Obtenção do β-naftol pela adição de HCl.

Ao remanescente do Tubo 1 adicionou-se 1mL de HCl.. O HCl por sua vez,

reage com a base mais forte, a anilina e doa um próton. Obtivemos novamente duas

fases, sendo que a aquosa continha cloreto de anilina e foi transferida para o Tubo

4. A solução do Tubo 4 recebeu 1mL de NaOH para recuperar a anilina formando

também NaCl e água. A reação de recuperação da anilina ocorre entre o íon anilínio

e o NaOH formando a anilina que não se solubiliza na água portanto, observamos

uma fase oleosa.

Reação 5: Formação do íon anílio.

Reação 6: Recuperação da anilina pela adição de NaOH.

Por fim, a solução que restou no Tubo 1 continha apenas naftaleno em éter

etílico. Para separar esses compostos, foi colocada uma pequena quantidade (cerca

de 10 gotas) em um vidro de relógio e agitou-se em ambiente externo para facilitar a

evaporação do éter etílico, uma vez que ele é bem volátil.

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4. CONCLUSÃO

Após o fim do experimento, conclui-se que, para a separação de uma

substância homogênea, um método útil é o de separação ácido-base. Conclui-se

também que a prática segue as regras da teoria, que diz que, em uma reação, o

equilíbro desloca-se para o lado de reagente ou produto que possui o maior pKa

(constante de acidez), e para que ocorra a separação de substâncias, este equilíbrio

deve ser deslocado para o lado dos produtos, ocorrendo a afinidade entre a

substância a ser separada e o seu elemento separador. É concluído também que é

preciso usar um elemento separador ácido, para a retirada de uma base da

substância, e vice-versa.

5. REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica, 8ª Edição, Rio de

Janeiro: LTC, 2005, v.2.

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química: Questionando a vida

moderna e o meio ambiente. 5 ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.

BRUICE, Paula. Química Orgânica.4ª edição. São Paulo: Pearson Prentice Hall,.

2006. Volume 1. Páginas 39-40.