06 - extra§£o cido-base

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UNIOESTE - Universidade Estadual do Oeste do Paran - Campus de Toledo ParanCECE - Centro de Engenharias e Cincias Exatas - Curso de Bacharelado em Qumica

RELATRIO 06: Extrao cido/BaseSEPARAO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS POR EXTRAO DESCONTNUA

Trabalho apresentado disciplina de Qumica Orgnica Experimental, como requisito de nota para o primeiro semestre do 3 ano de qumica bacharelado, da Universidade Estadual do Oeste do Paran. Campus Toledo. Sobre orientao da professora Jseka Schirmann.

Acadmicas: Cristiane A. GiachiniFernanda P. PauliGizele CelanteMayara Gall

TOLEDO - PRMAIO/2013OBJETIVOS

Obter o naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina a partir de uma amostra por meio de uma extrao cido-base, e por fim calcular a porcentagem de recuperao de cada produto obtido.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Foram pesados 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina. Os quatro compostos pesados foram colocados em um erlenmeyer e foram dissolvidos em aproximadamente 50 mL de ter de petrleo. A soluo orgnica foi transferida para um funil de separao e extrada com soluo aquosa na ordem das etapas descritas abaixo (a fase orgnica foi mantida no funil):1. A soluo foi extrada com soluo de HCl 10% (3 vezes) usando pores de 20 mL. As fases aquosas foram combinadas e neutralizadas com soluo concentrada de NaOH. O precipitado foi recuperado por filtrao vcuo.2. A fase orgnica foi extrada com soluo de NaHCO3 10% (3 vezes) usando pores de 20 mL. As fraes aquosas foram combinadas e neutralizadas, vagarosamente e com agitao branda, com soluo concentrada de HCl. O precipitado foi recuperado por filtrao vcuo.3. A fase orgnica foi extrada com soluo de NaOH 10 % (3 vezes) usando pores de 20 mL. As fraes aquosas foram combinadas e neutralizadas com soluo de HCl. O precipitado foi recuperado por filtrao vcuo.4. A soluo etrea foi lavada com gua destilada, retirada do funil e seca com Na2SO4. Foi pesado um erlenmeyer e a amostra foi filtrada nele, posteriormente, o solvente foi evaporado em banho-maria.5. Os produtos foram secos em um dessecador a vcuo e depois foram pesados os compostos e calculadas as porcentagens de material recuperado em cada etapa.

RESULTADOSNa Tabela 1 esto apresentados as massas iniciais e finais de cada um dos compostos obtidos no processo de extrao descontnua/recristalizao:

Tabela 1 - Dados obtidos para cada compostoCOMPOSTOMASSA INICIAL DA AMOSTRAMASSA DO PAPEL FILTROMASSA DO PAPEL FILTRO + AMOSTRAMASSA DE COMPOSTO RECUPERADO

Naftaleno0,508 g* 78,39 g** 78,80 g0,41 g

-naftol0,505 g1,070 g5,20 g4,13 g

cido benzico0,500 g1,059 g2,41 g1,351 g

p-nitroanilina0,500 g1,068 g2,75 g1,682 g

* massa do erlenmeyer** massa do erlenmeyer + amostra

DISCUSSESA partir das propriedades qumicas das substncias possvel fazer uma extrao cido-base. Esta tem como finalidade a purificao decidose debasese tambm a separao dos mesmos em misturas. Tambm pode ser utilizada para a separao de cido orgnico forte de um cido orgnico de pouca acidez, assim como para a separao de base orgnica de um material orgnico neutro. O solvente utilizado foi o ter de petrleo, capaz de solubilizar os quatro compostos (naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina), porque um bom solvente para extrair solutos orgnicos. Este possui alta estabilidade e tem ponto de ebulio baixo devido sua estrutura ser composta majoritariamente por pentano e hexano, que apresentam apenas interaes de van der Waals. Estas interaes so responsveis por sua imiscibilidade em gua, que apresenta ligaes de Hidrognio. A imiscibilidade em gua um fator importante porque a partir da fase aquosa que foram feitas as extraes da fase orgnica.Para a identificao dos compostos foram realizados teste de solubilidade, pois estes podem mostrar se h presena ou ausncia de grupos funcionais, alm do grau de reatividade de cada composto.Na primeira extrao foi utilizado soluo de HCl 10%, para que ocorra uma reao cido-base necessrio que esta soluo reaja com uma base e dentre os compostos presentes na mistura o nico com carter bsico a p-nitroanilina.Conforme a reao cido-base abaixo, pode ser observada a formao de um sal e este se solubiliza em gua, sendo retido na fase aquosa.

Aps a separao das fases orgnica e aquosa, esta ltima tratada com soluo concentrada de NaOH, conforme a reao cido-base abaixo:

Esta etapa foi realizada para que a p-nitroanilina seja recuperada na forma de cristais, pois em soluo aquosa a p-nitroanilina precipitada, e possvel separ-la da fase aquosa pelo processo de filtrao. Pode ser observado que a reao foi exotrmica. A Figura 01 mostra os cristais obtidos:

Figura 01: Cristais de p-nitroanilina obtidos aps extrao.O rendimento da reao pode ser calculado da seguinte maneira:0,500 g --------------- 100 %4,13 g --------------- x?x = 826,0 %Pode ser observado que o rendimento obtido foi muito acima do esperado, pois ao pesar a amostra foi possvel verificar a presena de gua no vidro de relgio, indicando que o tempo de secagem no foi suficiente. Na segunda extrao a fase orgnica foi extrada com uma soluo de NaHCO3 10%. Esta sendo uma base fraca precisaria de um cido forte para que ocorresse a reao cido-base. Assim, dentre os compostos restantes, tanto o -naftol quanto o cido benzico apresentam carter cido. O cido benzico, por possuir um grupo carboxlico apresenta maior acidez, isso porque a ligao O-H muito polarizada devido ao efeito retirador de eltrons e estabilizao da base conjugada por efeito de ressonncia, portanto o produto obtido na segunda extrao. A reao cido-base entre o NaHCO3 e o cido benzico ocorreu da seguinte maneira:

A base NaHCO3 dissociada em HCO3-que uma base fraca e por isso reage mais rapidamente com o cido benzico, removendo o seu prton facilmente. Como dito anteriormente, a base conjugada do cido benzico fraca e por isso a reao favorecida no sentido de formao dos produtos. O sal formado (benzoato de sdio) fica retido na fase aquosa pois ocorre a interao de ligao de Hidrognio entre as molculas de gua e do sal de cido carboxlico.A fase aquosa foi tratada com uma soluo de HCl concentrado para que houvesse a recuperao do cido benzico, resultando na seguinte reao cido-base:

Essa etapa foi realizada na capela devido a grande liberao de CO2. Foi verificado que a reao exotrmica, alm disso, foi possvel observar que o cido benzico foi insolvel em gua fria devido diferena de polaridade entre ambos. As ligaes de hidrognio presentes na gua e as interaes de van der Waals presentes no cido benzico tornam as interaes solvente-solvente e soluto-soluto mais fortes que as interaes soluto-solvente. O que tambm explica sua insolubilidade. Fato que tambm pode ser justificado pela presena de seis tomos de carbono (compostos contendo um grupo hidroflico que podem formar ligaes de Hidrognio fortes, que possuem seis tomos de carbono ou mais so insolveis). Assim, o cido benzico precipitado, e possvel separ-lo da fase aquosa pelo processo de filtrao. A Figura 02 mostra os cristais obtidos:

Figura 02: Cristais de cido benzico obtidos aps extrao.

O rendimento da reao pode ser calculado da seguinte maneira:0,500 g --------------- 100 %1,351 g --------------- x?x = 270,2 %O alto rendimento pode ser justificado pelos mesmos motivos j discutidos anteriormente.Na terceira extrao restavam apenas -naftol e naftaleno e ao adicionar uma soluo de NaOH 10%, esta, por ser uma base forte, removeu os prtons do um cido fraco (-naftol). A soluo de NaOH 10% no reagiu com o naftaleno porque o mesmo uma substncia neutra. A reao cido-base forma um sal solvel em gua, que retirado com a fase aquosa, conforme a reao a seguir:

Aps a extrao, sal orgnico foi tratado com soluo de HCl concentrado, segundo a reao abaixo:

O sal foi tratado com HCl para que o -naftol fosse precipitado e recristalizado.Pode ser observado que a reao foi exotrmica. A Figura 03 mostra os cristais obtidos:

Figura 03: Cristais de -naftol obtidos aps extrao. Aps recristalizao e secagem, foi obtida uma massa de -naftol e o rendimento obtido pode ser calculado da seguinte maneira:0,5 g de -naftol --------------------- 100%1,682 g --------------------- X?X = 336,4 %

O alto rendimento pode ser justificado pelos mesmos motivos j discutidos anteriormente.Na ltima extrao restou apenas o composto neutro: naftaleno. A soluo etrea foi lavada com gua para que algumas impurezas que ainda no teriam sido eliminadas nas 3 extraes anteriores, fossem removidas, formando duas fases, devido a insolubilidade do ter de petrleo em gua. A fase aquosa novamente foi retirada e a adio de Na2SO4 na fase orgnica foi efetuada com o objetivo de absorver toda a gua restante em soluo.O sulfato de sdio ficou retido no papel de filtro e foi descartado. A soluo orgnica foi levada ao banho-maria para que todo o ter de petrleo fosse evaporado, restando apenas o naftaleno. A massa final obtida foi de 0,41 g e o rendimento da extrao foi calculado da seguinte maneira:0,508 g ------------------ 100%0,41 ------------------- XX = 80,71%Apesar da presena de impurezas visveis no erlenmeyer aps a secagem dos cristais, o naftaleno foi o nico composto que apresentou rendimento dentro do esperado. Isso se deve ao processo de secagem ser diferenciado dos demais, j que para este foi utilizado o Na2SO4 como agente secante e posteriormente foi evaporado todo o solvente (ter de petrleo), permitindo que a massa destes no interferisse no rendimento do produto.

CONCLUSO

A separao dos compostos foi possvel, porm o rendimento obtido no foi satisfatrio, devido a fatores que prejudicaram o rendimento, como por exemplo o tempo de secagem da amostra no ter sido suficiente, e a separao incompleta das impurezas, sendo o valor do recuperado acima do valor da massa original dos mesmos.

REFERNCIAS

BRUICE P.