UNIOESTE - Universidade Estadual do Oeste do Paraná - Campus de Toledo – Paraná

CECE - Centro de Engenharias e Ciências Exatas - Curso de Bacharelado em Química

RELATÓRIO 06: Extração Ácido/Base

SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS POR EXTRAÇÃO

DESCONTÍNUA

Trabalho apresentado à disciplina de Química

Orgânica Experimental, como requisito de nota para

o primeiro semestre do 3° ano de química

bacharelado, da Universidade Estadual do Oeste do

Paraná. Campus Toledo. Sobre orientação da

professora Jéseka Schirmann.

Acadêmicas: Cristiane A. Giachini

Fernanda P. Pauli

Gizele Celante

Mayara Gall

TOLEDO - PR

MAIO/2013

OBJETIVOS

Obter o naftaleno, α-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina a partir de uma amostra por

meio de uma extração ácido-base, e por fim calcular a porcentagem de recuperação de cada

produto obtido.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Foram pesados 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, α-naftol, ácido

benzóico e p-nitroanilina. Os quatro compostos pesados foram colocados em um erlenmeyer e

foram dissolvidos em aproximadamente 50 mL de éter de petróleo. A solução orgânica foi

transferida para um funil de separação e extraída com solução aquosa na ordem das etapas

descritas abaixo (a fase orgânica foi mantida no funil):

1. A solução foi extraída com solução de HCl 10% (3 vezes) usando porções de 20 mL.

As fases aquosas foram combinadas e neutralizadas com solução concentrada de NaOH. O

precipitado foi recuperado por filtração à vácuo.

2. A fase orgânica foi extraída com solução de NaHCO3 10% (3 vezes) usando porções

de 20 mL. As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas, vagarosamente e com

agitação branda, com solução concentrada de HCl. O precipitado foi recuperado por filtração

à vácuo.

3. A fase orgânica foi extraída com solução de NaOH 10 % (3 vezes) usando porções de

20 mL. As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas com solução de HCl. O

precipitado foi recuperado por filtração à vácuo.

4. A solução etérea foi lavada com água destilada, retirada do funil e seca com Na2SO4.

Foi pesado um erlenmeyer e a amostra foi filtrada nele, posteriormente, o solvente foi

evaporado em banho-maria.

5. Os produtos foram secos em um dessecador a vácuo e depois foram pesados os

compostos e calculadas as porcentagens de material recuperado em cada etapa.

RESULTADOS

Na Tabela 1 estão apresentados as massas iniciais e finais de cada um dos compostos

obtidos no processo de extração descontínua/recristalização:

Tabela 1 - Dados obtidos para cada composto

COMPOSTO

MASSA

INICIAL DA

AMOSTRA

MASSA DO

PAPEL

FILTRO

MASSA DO

PAPEL FILTRO

+ AMOSTRA

MASSA DE

COMPOSTO

RECUPERADO

Naftaleno 0,508 g * 78,39 g ** 78,80 g 0,41 g

α-naftol 0,505 g 1,070 g 5,20 g 4,13 g

Ácido benzóico 0,500 g 1,059 g 2,41 g 1,351 g

p-nitroanilina 0,500 g 1,068 g 2,75 g 1,682 g

* massa do erlenmeyer

** massa do erlenmeyer + amostra

DISCUSSÕES

A partir das propriedades químicas das substâncias é possível fazer uma extração ácido-

base. Esta tem como finalidade a purificação de ácidos e de bases e também a separação dos

mesmos em misturas. Também pode ser utilizada para a separação de ácido orgânico forte de

um ácido orgânico de pouca acidez, assim como para a separação de base orgânica de um

material orgânico neutro.

O solvente utilizado foi o éter de petróleo, capaz de solubilizar os quatro compostos

(naftaleno, α-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina), porque é um bom solvente para extrair

solutos orgânicos. Este possui alta estabilidade e tem ponto de ebulição baixo devido à sua

estrutura ser composta majoritariamente por pentano e hexano, que apresentam apenas

interações de van der Waals. Estas interações são responsáveis por sua imiscibilidade em

água, que apresenta ligações de Hidrogênio. A imiscibilidade em água é um fator importante

porque é a partir da fase aquosa que foram feitas as extrações da fase orgânica.

Para a identificação dos compostos foram realizados teste de solubilidade, pois estes

podem mostrar se há presença ou ausência de grupos funcionais, além do grau de reatividade

de cada composto.

Na primeira extração foi utilizado solução de HCl 10%, para que ocorra uma reação

ácido-base é necessário que esta solução reaja com uma base e dentre os compostos presentes

na mistura o único com caráter básico é a p-nitroanilina.

Conforme a reação ácido-base abaixo, pode ser observada a formação de um sal e este

se solubiliza em água, sendo retido na fase aquosa.

Após a separação das fases orgânica e aquosa, esta última é tratada com solução

concentrada de NaOH, conforme a reação ácido-base abaixo:

Esta etapa foi realizada para que a p-nitroanilina seja recuperada na forma de cristais,

pois em solução aquosa a p-nitroanilina é precipitada, e é possível separá-la da fase aquosa

pelo processo de filtração. Pode ser observado que a reação foi exotérmica. A Figura 01

mostra os cristais obtidos:

Figura 01: Cristais de p-nitroanilina obtidos após extração.

O rendimento da reação pode ser calculado da seguinte maneira:

0,500 g --------------- 100 %

4,13 g --------------- x?

x = 826,0 %

Pode ser observado que o rendimento obtido foi muito acima do esperado, pois ao pesar

a amostra foi possível verificar a presença de água no vidro de relógio, indicando que o tempo

de secagem não foi suficiente.

Na segunda extração a fase orgânica foi extraída com uma solução de NaHCO3 10%.

Esta sendo uma base fraca precisaria de um ácido forte para que ocorresse a reação ácido-

base. Assim, dentre os compostos restantes, tanto o α-naftol quanto o ácido benzóico

apresentam caráter ácido. O ácido benzóico, por possuir um grupo carboxílico apresenta

maior acidez, isso porque a ligação O-H é muito polarizada devido ao efeito retirador de

elétrons e à estabilização da base conjugada por efeito de ressonância, portanto é o produto

obtido na segunda extração. A reação ácido-base entre o NaHCO3 e o ácido benzóico ocorreu

da seguinte maneira:

A base NaHCO3 é dissociada em HCO3- que é uma base fraca e por isso reage mais

rapidamente com o ácido benzóico, removendo o seu próton facilmente. Como dito

anteriormente, a base conjugada do ácido benzóico é fraca e por isso a reação é favorecida no

sentido de formação dos produtos.

O sal formado (benzoato de sódio) fica retido na fase aquosa pois ocorre a interação de

ligação de Hidrogênio entre as moléculas de água e do sal de ácido carboxílico.

A fase aquosa foi tratada com uma solução de HCl concentrado para que houvesse a

recuperação do ácido benzóico, resultando na seguinte reação ácido-base:

Essa etapa foi realizada na capela devido a grande liberação de CO2. Foi verificado que

a reação é exotérmica, além disso, foi possível observar que o ácido benzóico foi insolúvel em

água fria devido à diferença de polaridade entre ambos. As ligações de hidrogênio presentes

na água e as interações de van der Waals presentes no ácido benzóico tornam as interações

solvente-solvente e soluto-soluto mais fortes que as interações soluto-solvente. O que também

explica sua insolubilidade. Fato que também pode ser justificado pela presença de seis átomos

de carbono (compostos contendo um grupo hidrofílico que podem formar ligações de

Hidrogênio fortes, que possuem seis átomos de carbono ou mais são insolúveis). Assim, o

ácido benzóico é precipitado, e é possível separá-lo da fase aquosa pelo processo de filtração.

A Figura 02 mostra os cristais obtidos:

Figura 02: Cristais de ácido benzóico obtidos após extração.

O rendimento da reação pode ser calculado da seguinte maneira:

0,500 g --------------- 100 %

1,351 g --------------- x?

x = 270,2 %

O alto rendimento pode ser justificado pelos mesmos motivos já discutidos

anteriormente.

Na terceira extração restavam apenas α-naftol e naftaleno e ao adicionar uma solução de

NaOH 10%, esta, por ser uma base forte, removeu os prótons do um ácido fraco (α-naftol). A

solução de NaOH 10% não reagiu com o naftaleno porque o mesmo é uma substância neutra.

A reação ácido-base forma um sal solúvel em água, que é retirado com a fase aquosa,

conforme a reação a seguir:

Após a extração, sal orgânico foi tratado com solução de HCl concentrado, segundo a

reação abaixo:

O sal foi tratado com HCl para que o α-naftol fosse precipitado e recristalizado.

Pode ser observado que a reação foi exotérmica. A Figura 03 mostra os cristais obtidos:

Figura 03: Cristais de α-naftol obtidos após extração.

Após recristalização e secagem, foi obtida uma massa de α-naftol e o rendimento

obtido pode ser calculado da seguinte maneira:

0,5 g de α-naftol --------------------- 100%

1,682 g --------------------- X?

X = 336,4 %

O alto rendimento pode ser justificado pelos mesmos motivos já discutidos

anteriormente.

Na última extração restou apenas o composto neutro: naftaleno. A solução etérea foi

lavada com água para que algumas impurezas que ainda não teriam sido eliminadas nas 3

extrações anteriores, fossem removidas, formando duas fases, devido a insolubilidade do éter

de petróleo em água.

A fase aquosa novamente foi retirada e a adição de Na2SO4 na fase orgânica foi

efetuada com o objetivo de absorver toda a água restante em solução.O sulfato de sódio ficou

retido no papel de filtro e foi descartado. A solução orgânica foi levada ao banho-maria para

que todo o éter de petróleo fosse evaporado, restando apenas o naftaleno. A massa final obtida

foi de 0,41 g e o rendimento da extração foi calculado da seguinte maneira:

0,508 g ------------------ 100%

0,41 ------------------- X

X = 80,71%

Apesar da presença de impurezas visíveis no erlenmeyer após a secagem dos cristais, o

naftaleno foi o único composto que apresentou rendimento dentro do esperado. Isso se deve

ao processo de secagem ser diferenciado dos demais, já que para este foi utilizado o Na2SO4

como agente secante e posteriormente foi evaporado todo o solvente (éter de petróleo),

permitindo que a massa destes não interferisse no rendimento do produto.

CONCLUSÃO

A separação dos compostos foi possível, porém o rendimento obtido não foi

satisfatório, devido a fatores que prejudicaram o rendimento, como por exemplo o tempo de

secagem da amostra não ter sido suficiente, e a separação incompleta das impurezas, sendo o

valor do recuperado acima do valor da massa original dos mesmos.

REFERÊNCIAS

BRUICE P. Y.; Química Orgânica. 4ª Ed., v. 1. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2010.

SOLOMONS, G.; FRYHLE C.; Química Orgânica. 6ª Ed., v. 1. Rio de Janeiro: Livros

Técnicos Científicos S.A, 1996.

ZUBRICK, J. W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: guia de

técnicas para o aluno. 6ª ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos S.A., 2005.

http://www.vetecquimica.com.br Acesso em 16/05/13.

http://www.infoescola.com/quimica/extracao-acido-base/ Acesso em 16/05/13.