SEMINÁRIO DE QUÍMICA

Funções Orgânicas contendo Oxigênio

Álcoois – Fenóis - Aldeídos

Fenóis

São compostos que possuem o grupo (-OH) ligado diretamente ao anel benzênico:

Fenol comum

Métodos de obtençãoMuitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas, podendo extraí-lo de pétalas ou de folhas, são eles que dão o odor às plantas. Um exemplo é o timol , e o eugenol.

Ácido salicílico

Fig. 1 Fig. 2

HULHA – é um carvão mineral com 80% de carbono (abaixo de 80% ocorre o linhito e, acima, antracito).Alcatrão da hulha:O processo consiste no aquecimento da hulha de 850 a 1100ºC O material separado, na forma de gases, é resfriado e os seus condensáveis se transformam em licor amoniacal e alcatrão.

O fenol é obtido principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Alcatrão de hulha - de 30 a 50 kg p/ ton. de Hulha

Fig. 3

Carvão mineral

Fig. 4

O Timol é uma substância encontrada nos óleos essenciais de ervas. Trata-se de uma substância ligeiramente solúvel em água com PH neutro, mas extremamente solúvel em álcool e outros solventes orgânicos. É um dos anti-sépticos mais poderosos que se conhece. O timol ainda apresenta propriedades carminativas, antiespasmódicas, antiinflamatórias e anestésicas. A nomenclatura IUPAC para o Timol é 5-metil-2-(1-metiletil) fenol

O Eugenol ou óleo de cravo, é um forte anti-séptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarréia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e anti-séptico para o alívio de dores de dente.A nomenclatura IUPAC para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol.

Características:A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado sólido ou líquido e são incolores. Esses compostos possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas, desinfetantes, polímeros e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico. Propriedades: O fenol é pouco solúvel em água aproximadamente 8.3 g por 100 ml

Efeitos potenciais à saúde O fenol é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos. InalaçãoProvoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.Contato com a pelePode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

r

PROPRIEDADES E APLICAÇÕES

Os fenóis podem ser classificados de acordo com o número de hidroxilas em três diferentes tipos:

- monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na molécula; - difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular; - trifenóis: esses já contam com três hidroxilas na molécula.

• Encontram-se na forma sólida e são incolores;• A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é menor e em alguns casos chega a ser insolúvel;• Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha;• Características químicas: em relação à acidez de fenóis, podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois; (característica esta em razão do caráter da hidroxila presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à ionização que deixa a solução com acidez elevada.

Nome IUPAC Hidroxibenzeno Outros nomes Ácido carbólico, Benzenol ,Ácido fenílico, Ácido fênicoFórmula molecular C6H5OH Massa molar 94.11 g/mol Aparência Sólido cristalino branco Densidade 1,07 g·cm-3 Ponto de fusão 41 °CPonto de ebulição 182 °CSolubilidade em água 84 g·l-1 a 20 °C)

Pressão de vapor 0,2 hPa (20 °C) Acidez (pKa) 9,99 Classificação UE Tóxico (T)Muta. Cat. 3 Corrosivo (C)

APLICAÇÕES:

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:•Desinfetantes (fenóis e cresóis)• Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.• Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos• Síntese da aspirina e de outros medicamentos• Utilizado como catalizador• Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.• Derivados do fenol difundidos na natureza: entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

ES

TR

UTU

RA

DO

BA

QU

ELIT

E

EX

EM

PLO

DE A

PLIC

AÇ

ÃO

DO

BA

QU

ELIT

E

AC

IDO

AC

ETIL

SA

LIC

ILIC

O

HID

RO

QU

INO

NA

HidroquinonaAlerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC Hydroquinone

Outros nomesQuinolBenzene-1,4-diol

IdentificadoresNúmero CAS 123-31-9Número RTECS MX3500000

SMILES [Expandir]

Oc1ccc(O)cc1

Propriedades

Fórmula molecular C6H4(OH)2

Massa molar 110.1 g/molAparência sólido brancoDensidade 1.3 g/cm3, sólidoPonto de fusãoPonto de ebuliçãoSolubilidade em água 5.9 g/100 ml ()

EstruturaMomento dipolar zero

Riscos associados

Classificação UE

Nocivo (Xn)Carc. Cat. 3Muta. Cat. 3Perigoso parao ambiente (N)

Frases R R22, R40, R41, R43, R50, R68

Frases S S2, S26, S36/37/39, S61

Ponto de fulgorCompostos relacionados

Outros aniões/ânions4-AminofenolMequinol (4-metoxi-fenol)

Benzenodiois relacionadosPirocatecol (orto)Resorcinol (meta)

Compostos relacionados

Fenol1,4-benzoquinonaMetil-hidroquinona1,4-di-hidroxinaftaleno

Bibliografia:Peter Atkins / Loreta JonesPrincípios de quimica

http://www.unirio.br/laqam/organica/aula_7.pdf Visitado em 15/11/2010http://www.sswhite.com.brVisitado em 26/11/2010http://www.sswhite.com.br/bulas/Intrafill.pdfVisitado em 26/11/2010http://rou.hostcentral.com.br/PDF/v25n1a14.pdfVisitado em 26/11/2010http://www.listerine.com.pt/bgdisplay.jhtml?itemname=historiaVisitado em 27/11/2010http://www.brasilescola.com/geografia/formacao-carvao-mineral.htmVisitado em 27/11/2010

Bibliografia http://www.brasil escola.com/quimica/principais-

fenois.htm

visitado em 18/11/2010 http://www.alunosonline.com.br/quimica/fenois

visitado em 29/11/2010 http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol

visitado em 29/11/2010 http://www.alunosonline.com.br/quimica/fenois

visitado em 29/11/2010