Seminário de Química Orgânica Experimental

Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano

Discentes: Bruno DiegoloGerson MatiuzziJosiel José

Docente: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Limoneno

O Limoneno ( IUPAC: 1‐metil‐4‐isopropenilcilohex‐1‐eno ) 

• É uma substância química, orgânica, natural, pertencente a família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ), volátil, por isso responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.

• Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis.

• Também é usado pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor ( flavorizantes ), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes.

• Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais. Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno.

• O verdadeiro percussor dos terpenos é o ácido mevalónico o qual provém da acetilcoenzima A

•Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, raízes e madeira de plantas superiores assim como no musgo, algas e líquens.

•Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrogénio.Alguns são os precursores de certas vitaminas , como A, K, e E.

Limoneno

• A molécula do limoneno é quiral, surgem em duas formas que são imagem uma da outra no espelho e não são sobreponíveis -enantiomeros.

• Os nossos receptores olfativos são sensíveis as formas enantioméricas: uma forma cheira a limão e a outra alaranjas.

• A forma enantiomério do tipo R da molécula, confere à molécula o dor da laranja.

• Já o enantiômero S atribui o cheiro o limão

Limoneno

Técnica envolvida na prática: destilação fracionada

A destilação evaporação - condensação

Os primeiros estudos científicos documentados , por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber).

A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas....

Simples: Consiste em apenas um ciclo de evaporação-condensação. Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil ou mistura de líquidos voláteis com pontos de ebulição distantes (válido quando não se precisa de uma separação eficiente).

Fracionada: Consiste em vários ciclos de evaporação-condensação. Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência.

Destilação a pressão reduzida: usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento.

Tipos de destilação:

Fundamentos da técnica

Lei de Raoult

Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido “a” e líquido “b”) temos:

Varia com a temperatura .

Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T .

Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura

Composição do vapor

•Depende da composição da mistura (líquidos)•Depende da temperatura

União das curvas

a

b c

Montagem do sistema de destilação

Coluna de fracionamento

Condensador

Termômetro

Cabeça de destilação

Balão coletor

Balão de destilação

Garra

Falta este: Conector??

Fonte calor

TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:

VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.

DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.

HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 1

Visualização gráfica de uma destilação fracionada

A Composição B

Tem

pera

tura v1

l1

v2

v3

l3

l2

Fluxograma da prática

Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm.

Substância Massa

molecular/(g) p.f./(ºC) p.e.(ºC) Densidade/(g/cm3)Solubilidade

em água Toxidade

n-hexano 86,18 -100/-95 69 0,660 Insolúvel

(miscível em álcool)

Causa nauseas, dores de cabeça, tontura, irritação nos olhos e nariz.

Sulfato de Sódio anidro

142,04 800 2,7 Solúvel

Limoneno 136,24 175,5/ 176,5

0,8402 Insolúvel Irritante cutâneo e

sensibilizador

Água 18,02 0 100 1,00 Solvente universal

Toxicidade dos reagentes

Ragente  Solubilidade Toxicidade Algumas aplicações

LimonenoInsolúvel em água e solúvel em etanol.

Irritante à pele quando ocorre foto‐oxidação.

Aroma, solventes e aplicações 

terapêuticas.

N‐hexano

Insolúvel em água e miscível em álcool, 

clorofórmio e éter.

Odor sufocante que pode causar náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química.

Solvente orgânico e extração de compostos orgânicos.

Bibliografias:

Disponível em : http://www2.fc.unesp.br/lvq/destilacao02.gif acessado em 20/03/2009.

Disponível em : http://pt.wikipedia.org/wiki/Destilaçãofracionada acessado em 20/03/2009.

Disponível em : http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o#Hist.C3.BD3ria acessado em 20/03/2009.

Atkins , P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p. 251.

Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.