PreparaPreparaçção da Acetanilidaão da AcetanilidaGrupo:Grupo:

ADRIANA SANTOROADRIANA SANTOROFLAVIO SOARES SILVAFLAVIO SOARES SILVA

IntroduIntroduçção:ão:HISTHISTÓÓRICORICOACILAACILAÇÇÃOÃOREAGENTES UTILIZADOSREAGENTES UTILIZADOSPRODUTO DA SPRODUTO DA SÍÍNTESENTESETABELA DOS REAGENTESTABELA DOS REAGENTESDESCARTES DOS REAGENTESDESCARTES DOS REAGENTESREAREAÇÇÕES ENVOLVIDASÕES ENVOLVIDASTTÉÉCNICAS CNICAS FLUXOGRAMAFLUXOGRAMACCÁÁLCULOS LCULOS BIBLIOGRAFIABIBLIOGRAFIA

O QUE O QUE ÉÉ??

FUNFUNÇÇÃOÃO

O termo O termo acilaacilaççãoão consiste em reaconsiste em reaçções que resultem a introduões que resultem a introduçção de ão de um grupo um grupo acilaacila em um composto orgânico, sendo esta uma em um composto orgânico, sendo esta uma reareaçção ão áácidocido--base de Lewisbase de Lewis, onde o grupo , onde o grupo aminoamino bbáásico provoca o ataque sico provoca o ataque sobre o carbono do sobre o carbono do áácido carboxcido carboxíílico.lico.

::

Tem como principal funTem como principal funçção proteger o grupo ão proteger o grupo aminoamino pertencente a pertencente a aminas 1aminas 1ªª e 2e 2ªª. As amimas . As amimas acetiladasacetiladas possuem pouca sensibilidade a possuem pouca sensibilidade a reareaçções de oxidaões de oxidaçção e substituião e substituiçção aromão aromáática, sendo a tica, sendo a acilaacilaççãoão uma uma reareaçção com baixo rendimento .ão com baixo rendimento .

A A acetanilidaacetanilida éé um analgum analgéésico , ou seja, sico , ou seja, éé uma droga que alivia a dor uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante.sem causar inconsciência significante.EstEstáá no grupo dos primeiros analgno grupo dos primeiros analgéésicos sicos àà serem introduzidos, em 1884 serem introduzidos, em 1884 , com o nome de , com o nome de febrinafebrina, a fim de substituir os derivados da morfina. , a fim de substituir os derivados da morfina. PorPoréém a quantidade de m a quantidade de acetanilidaacetanilida éé controlada pelo governo, pois esta controlada pelo governo, pois esta éé ttóóxica e causa sxica e causa séérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. rios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Um exemplo da utilizaUm exemplo da utilizaçção da ão da acetanilidaacetanilida éé o seu derivado o o seu derivado o acetominofenacetominofen (N(N--acetilacetil--pp--aminoamino--fenol) que fenol) que éé solsolúúvel em vel em áágua e gua e ééfreqfreqüüentemente usado em preparaentemente usado em preparaçções lões lííquidas como analgquidas como analgéésicos e sicos e antipirantipirééticos para crianticos para criançças.as.

Anilina (CAnilina (C66HH55NHNH22) ou ) ou AminobenzenoAminobenzeno ou ou FenilaminaFenilamina..

Anidrido AcAnidrido Acéético [(CHtico [(CH33COCO22)O].)O].

ÁÁcido Accido Acéético (CHtico (CH33COOH).COOH).

Acetato de SAcetato de Sóódio (CHdio (CH33COONa)COONa)

Anilina (CAnilina (C66HH55NHNH22) )

Anidrido AcAnidrido Acéético [(CHtico [(CH33COCO22)O].)O].

ÁÁcido Accido Acéético (CHtico (CH33COOH).COOH).

Acetato de SAcetato de Sóódio (CHdio (CH33COONa)COONa)

Uma das bases orgânicas mais importantes, para obtenUma das bases orgânicas mais importantes, para obtençção de muitos corantes ão de muitos corantes e drogas. Le drogas. Lííquido oleoso incolor, escurece rapidamente por exposiquido oleoso incolor, escurece rapidamente por exposiçção ao ar e ão ao ar e luz.luz.Perigos:Perigos:TTóóxico por absorxico por absorçção cutânea, ingestão, inalaão cutânea, ingestão, inalaçção e contaminaão e contaminaçção de alimentos ão de alimentos e danos aos tecidos.e danos aos tecidos.Usos:Usos:Acelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tintuAcelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para ras para couros, produtos qucouros, produtos quíímicos para fotografia, produtos farmacêuticos, micos para fotografia, produtos farmacêuticos, explosivos, refinaexplosivos, refinaçção de petrão de petróóleo, herbicidas e fungicidas.leo, herbicidas e fungicidas.

LLííquido incolor, odor muito picante, seu nome no estadoquido incolor, odor muito picante, seu nome no estadopuro puro éé ÁÁcido Accido Acéético Glacial.tico Glacial.Perigos:Perigos:Moderado risco de incêndio, tModerado risco de incêndio, tóóxico por ingestão e inalaxico por ingestão e inalaçção, poderoso ão, poderoso irritante da pele e tecidos.irritante da pele e tecidos.Usos:Usos:Produtos de plProdutos de pláástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos stico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de lpara fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de láátex.tex.

Cristal incolor, inodoro, eflorescente.Cristal incolor, inodoro, eflorescente.Perigos:Perigos:Não representa risco Não representa risco àà sasaúúde.de.Usos:Usos:Corantes farmacêuticos, fotografia, purificaCorantes farmacêuticos, fotografia, purificaçção da glicose, ão da glicose, conservaconservaçção de carne, medicina, ão de carne, medicina, desidratantedesidratante, tampão de , tampão de alimentos e aditivos.alimentos e aditivos.

LLííquido incolor, forte refrigerante, odor penetrante.quido incolor, forte refrigerante, odor penetrante.Perigos:Perigos:Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aosMuito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. olhos. Risco moderado de incêndio.Risco moderado de incêndio.Usos:Usos:OxidaOxidaçção catalão catalíítica de tica de acetaldeacetaldeíídodo com ar, decomposicom ar, decomposiçção tão téérmica catalrmica catalíítica tica de de áácido accido acéético em acetona, reatico em acetona, reaçção de acetato etão de acetato etíílico com monlico com monóóxido de xido de carbono, moncarbono, monóóxido de carbono e metanol.xido de carbono e metanol.

AcetanilidaAcetanilida::Lâminas brilhantes e bancas, pLâminas brilhantes e bancas, póó cristalino, inodoro, estcristalino, inodoro, estáável vel ao ar, gosto ligeiramente ao ar, gosto ligeiramente áácido.cido.Perigos:Perigos:TTóóxico por ingestãoxico por ingestãoUsos:Usos:SintSintéético de cânfora, produtos tico de cânfora, produtos quimiofarmacêuticosquimiofarmacêuticos, , corantes, corantes, precursor na laboraprecursor na laboraçção da penicilina e antião da penicilina e anti--ssééptico.ptico.

DADOS FISICODADOS FISICO--QUQUÍÍMICOSMICOSReagentesReagentes Peso molar/gPeso molar/g DensidadegDensidadeg//

mLmLPonto de fusãoPonto de fusão Ponto de Ponto de

ebuliebuliççãoãosolubilidadesolubilidade

1,21051,2105

1,02351,0235

1,04921,0492

1,5281,528

1,08301,0830

AcetanilidaAcetanilida 135,1135,1 114114--116116°°CC 175 175 °°CC ÁÁgua quente, gua quente, áálcool, lcool, ééter, ter, clorofclorofóórmio, acetona, rmio, acetona, benzenobenzeno

AnilinaAnilina 93,1293,12 7070--76 76 °°CC 615 615 °°CC ÁÁlcool, lcool, ééter, benzeno e ter, benzeno e ááguagua

ÁÁcido Accido Acééticotico 60,0560,05 16,63 16,63 °°CC 118118°°CC ÁÁgua, gua, áálcool, lcool, glicerol, glicerol, ééterter

Acetato de Acetato de ssóódiodio

82,0382,03 120120°°CC 324324°°CC ÁÁgua, gua, ééter, ligeiramente ter, ligeiramente solsolúúvel em vel em áálcool.lcool.

Anidrido Anidrido AcAcééticotico

102,0102,0 7373°°CC 139,9139,9°°CC ÁÁlcool, lcool, áácido accido acéético, tico, áágua gua fria em fria em áágua quente se gua quente se decompõem em decompõem em áácido cido acacéético.tico.

Descarte dos reagentesDescarte dos reagentes

Anilina:Anilina:Pequenas quantidades, devem ser na forma diluPequenas quantidades, devem ser na forma diluíída e da e nunca pura, geralmente dilununca pura, geralmente diluíídas em das em áágua para uma gua para uma concentraconcentraçção de 2% ou menos, e então transferidos para ão de 2% ou menos, e então transferidos para um frasco de polietileno contendo soluum frasco de polietileno contendo soluçção aquosa de um ão aquosa de um agente redutor e nunca ser misturado com outros rejeitos agente redutor e nunca ser misturado com outros rejeitos ququíímicos.micos.

Descarte dos reagentesDescarte dos reagentes

Anidrido AcAnidrido Acéético, tico, ÁÁcido Accido Acéético:tico:Devem ser neutralizados e diluDevem ser neutralizados e diluíídos com dos com áágua antes gua antes de serem descartados na piade serem descartados na pia

Acetato de SAcetato de Sóódio:dio:Pode ser jogado na pia, diluPode ser jogado na pia, diluíído.do.

ReaReaçção Principalão PrincipalPossPossííveis reaveis reaççõesões--HidrHidróólise lise áácida cida

--HidrHidróólise blise báásicasicaReaReaçções envolvidasões envolvidas

ReaReaçções Envolvidasões Envolvidas

ReaReaçção Principal:ão Principal:

NH2..

+OO

CH3

O O

CH3COOH

CH3COONa

O

NH CH3

+

O

OH CH3

PossPossíível Reavel ReaççãoãoHidrHidróólise Blise Báásica:sica:

O

N H

CH 3

..:

..

+..

..

:

OHCH 3

N H

O..

::..

..

..

OH-

..:

O-CH3

NHO-..

..

..:

H+_ O-H..

..+

O

-O CH3

NH2

+ + OH-

..

..

..:

..

..:

PossPossíível Reavel ReaççãoãoHidrHidróólise lise áácidacida

O

N HCH 3

H

H

H

OH

N HCH 3

..

..

+OH-

2..

..:

+

+

CH3 OH

NHOH

HCH3

OH

OH

NHOHCH3

OHNH2

..

..

:

..:

+

..+

..

..

..

+

ReaReaçções Envolvidasões EnvolvidasÁÁcido accido acéético glacialtico glacial

NH2 O

OHCH3+

..

base forte mal grupo abandonador

ReaReaçções Envolvidasões Envolvidas

Anidrido acAnidrido acééticotico

NH2

O

OCH3

CH3O

O

N+

CH3

H

H

O

-O CH3

..

..

+

O

NHCH3

+

TTéécnicas Envolvidascnicas EnvolvidasPulverizaPulverizaçção: ão: Por ser de melhor manuseio, menor tamanho e possPor ser de melhor manuseio, menor tamanho e possííveis impurezas veis impurezas hháá a possibilidade de descarte.a possibilidade de descarte.AgitaAgitaçção magnão magnéética:tica: para melhor homogeneizapara melhor homogeneizaçção do sistema.ão do sistema.FiltraFiltraçção a vão a váácuocuo:: velocidade maior, menor quantidade de velocidade maior, menor quantidade de impurezas e solvente no simpurezas e solvente no sóólido, lavagem mais eficaz.lido, lavagem mais eficaz.Secagem na estufa:Secagem na estufa:evaporaevaporaçção do solvente e cuidado para não ão do solvente e cuidado para não calcinar a amostra.calcinar a amostra.

FiltraFiltraçção a Vão a Váácuocuo

Vantagens sobre a filtraVantagens sobre a filtraçção simples:ão simples:

** Velocidade da filtraVelocidade da filtraçção;ão;

** Menor quantidade de impurezas e solvente no sMenor quantidade de impurezas e solvente no sóólido;lido;

** Lavagem ser mais eficiente, pois Lavagem ser mais eficiente, pois éé feita em pequenas feita em pequenas porporçções;ões;

** Aparelho para filtraAparelho para filtraçção a vão a váácuocuo

FluxogramaFluxograma

Anilina Anidrido acético Anilina Acetanilida 1mol 1 mol 1mol 1mol 93,12g 102,19g 93,12g 135,16g 15,5g x 15,50g y x = 17,01g y = 22,50g (massa esperada de acetanilida) Rendimento 22,50g acetanilida 100% massa obtida R%

Diccionario de QuDiccionario de Quíímica y de productos qumica y de productos quíímicosmicos, N. , N. Irving Irving SaxSax / Richard J. / Richard J. LewisLewis, SR. Nueva , SR. Nueva EdEdíícioncion, , Barcelona Barcelona –– ppááginas 10,80 e 81.ginas 10,80 e 81.Chemical Safety MattersChemical Safety Matters,, Cambridge Cambridge UniversityUniversity Pres. Pres.

1992 1992 –– Parte III Parte III –– CapCapíítulo 9 tulo 9 –– ppáágina 171gina 171The Merck IndexThe Merck Index, 12, 12ºº EdiEdiççãoão

www.www.htphtp..iqiq.unesp..unesp.brbr/orgexp1/orgexp1

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