Aminocidos e Peptdeos

AminocidosQueratinaLuciferaseHemoglobinaAminocidos como componentes de protenas

SOMOS SERES PROTICOS

Essenciais - so aqueles que no podem ser sintetizados pelos animais.

No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. Aminocidos

No Essenciais

Essenciais

Glicina Alanina Serina Cistena Tirosina Arginina

Fenilalanina Valina Triptofano

cido asprtico cido glutmico Histidina Asparagina

Treonina Lisina Leucina Isolucina

Glutamina Prolina

Metionina

Estrutura dos Aminocidos Proticos-aminocidosLisinaDetermina as propriedades qumicas

Configurao dos Aminocidos ProticosL- GliceraldedoD- GliceraldedoL- AlaninaD- AlaninaEnantimeros

Grupo R no-polares, alifticosClassificaoNatureza do grupo R em pH 7,0

Grupo R polares mas no carregadosClassificao

CistenaCistenaCistinaAs pontes dissulfeto Formadas pela oxidao de duas cistenas adjacentes Envolvidas na estabilidade da estrutura de muitas protenas

Grupo R aromticosClassificao

TriptofanoTirosinaAbsorVnciaComprimento de onda (nm)

PositivamenteNegativamente

Grupo R carregadosClassificao

Aminocidos no-primrios5-Hidroxilisina (parede celular de plantas)4-Hidroxiprolina (colgeno)6-N- metilisina ( Miosina)-carboxiglutamato (Protrombina) Modificao de resduos comuns aps sntese de protenas

Desmosina(Elastina)SelenocistenaOrnitina(Biossntese da Arginina)Citrulina (Ciclo da Uria)Aminocidos no-primriosAdicionado durante a sntese de algumas protenas raras

Propriedades cido-Bsica dos Aminocidos Aminocidos podem atuar como cidos e bases fracos (substncias anfotricas)cidosBases cidos/bases fracos podem funcionar como tampes

A-[ HA ]A relao entre pH, pKa e concentrao do tampo - Equao de Henderson-Hasselbach

As Curvas de Titulao Revelam o pK dos cidos FracosCurva de Titulao do cido ActicoRegio de tamponamentoOH- (equivalentes)Porcentagem titulada

Comparao das Curvas de Titulao de Trs cidos FracosOH- (equivalentes)Porcentagem titulada

A titulao de um aminocido

Curva de Titulao da GlicinaGlicinaOH- (equivalentes)

Curva de Titulao do cido GlutmicocidoGlutmicoOH- (equivalentes)

Curva de Titulao da HistidinaHistidinaOH- (equivalentes)

Efeito do ambiente qumico no pKapKa dos grupos carboxila e amina metil substituidospka dos grupos carboxila e amino na glicinacido acticoO pK normal para o grupo carboxlico cerca de 4,8MetilaminaO pK normal para o grupo amino cerca de 10,6-aminocido (glicina)O pKa = 2,34 para o grupo -carboxlico

-aminocido (glicina)O pKa = 9,60 para o grupo -amino

ZwitterionOu on dipolar

Curva de Titulao de AminocidosOs grupos carboxlicos e aminos nos aminocidos so eletrlitos fracos e se dissociam, a fora desta dissociao dada pelo pK;

Em aminocidos, peptdeos ou protenas existiro tantos pKs quantos forem seus grupos ionizveis: pK1, pK2, pK3,..., pKn;

pK1: grupo mais cido de todos pK menor valor.

Curva de Titulao de Aminocidos O ponto isoeltrico

Ponto isoeltrico (pI): o pH em que o aminocido no possui carga eltrica liquda e, portanto, no se move num campo eltrico;

pH acima do pI = carga pH abaixo do pI = carga +

Exerccio: calcular o ponto isoeltrico do aminocido Aspartato

Aminocidopk alfa-COOHpk alfa-NH2pkRAspartato (Asp)1,889,603,65

PeptdeosLigao Peptdica a unio do grupo amino (-NH2) de um aminocido com o grupo carboxila (-COOH) de outro aminocido, atravs da formao de uma amida

ressonncia eletrnica: eltrons oscilando entre o C e o N: ligao simples C N com carter parcial de dupla ligaoAs distncias interatmicas na ligao peptdica so menores que as de uma ligao amida comum.Ligao Peptdica

Esqueleto covalente de uma protena: restries de mobilidade do esqueleto covalente em torno do carbono aDois ngulos de rotao:Resultado da ressonncia da ligao peptdica: Rgidez - todos os tomos participantes no mesmo plano espacial.Ligao Peptdica (phi) :ligao NC (psi) :ligao C C

Representao da ligao peptdicaCaractersticas da ligao peptdica: do tipo TRANS. Rgida e planar (os quatro tomos do grupo peptdico esto no mesmo plano) devido ressonncia gerada pela dupla ligao.

- Os ngulos so designados como: (phi) :ligao NC (psi) :ligao C C- A rotao permitida apenas nas ligaes : N C (ngulo ) C C (ngulo )

Estrutura e Nomenclatura dos PeptdeosExtremidade aminoterminalExtremidade carboxiterminalpentapeptdeoSerilgliciltirosilalanileucina; Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu; S-G-Y-A-L

Oligopeptdeos com Atividade BiolgicaInsulina Hormnio formado por duas cadeias polipeptdicas, uma com 30 resduos de aminocidos e outra com 21 resduos. Funo na absoro celular da glicose.

Oligopeptdeos com Atividade BiolgicaGlucagonGlucagon Possui 29 resduos de aminocidos e possui ao oposta quela da Insulina.

Oligopeptdeos com Atividade BiolgicaOcitocinaOcitocina Possui 9 resduos de aminocidos e estimula as contraes uterinas na hora do parto.

Oligopeptdeos com Atividade BiolgicaAspartame ou NutraSweet Dipeptdio sintetizado comercialmente e utilizado como edulcorante (adoante artificial).

Exerccios1-Considerando o tripeptdeo: Asp-Val-LisFaa a estrutura do tripeptdeo abaixo quando em pH 7,0

b) Esquematize a titulao do referido peptdeo.

c) O peptdeo apresenta quantas faixas de pH tamponante?

d) Qual o pI desse peptdeo?

Aminocidopk alfa-COOHpk alfa-NH2pkRAspartato (Asp)1,889,603,65Valina (Val)2,329,62----Lisina (Lis)2,188,9510,53

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