PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA Bianca Marques Caio Augusto Soares Iris S. Teixeira Renan Pedroso

ACETANILIDA

Uma amida Secundária; Um dos primeiros

analgésicos sintéticos a serem introduzidos no mercado, em 1886.

Tinha como finalidade substituir os derivados da morfina, sacilatos e quininas (grande demanda de medicamentos deste tipo);

Com o surgimento de analgésicos mais eficazes e

menos prejudiciais à saúde, como o Paracetamol, sintetizado em 1893, a acetanilida teve o seu uso como analgésico relegado a um segundo plano.

Atualmente, é um importante intermediário sintético

para a obtenção de corantes e fármacos, como as sulfonilamidas, por exemplo.

AÇÃO FISIOLÓGICA É antipirético, analgésico e antiespasmódico; Diminui a ação reflexiva, contração involuntária da

medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; Aumenta a pressão arterial e diminui

proporcionalmente o ritmo cardíaco; Também possui ação diurética e diaforética; Indutor de sono, e em alguns casos há tendência para

desmaios e calafrios.

INGESTÃO EM ALTAS DOSES Provoca cianose e metahemoglobinemia; A metahemoglobina é a forma de hemoglobina ao

qual o oxigênio não se liga. Quando em altas concentrações nas hemácias, estas podem causar anemia funcional e hipoxia em tecido;

A metahemoglobinemia é causada quando os

mecanismos que protegem contra o stress oxidativo no interior das hemácias são desarmados, e o íon ferroso [Fe2+] do grupo hemo da hemoglobina é oxidado para o estado férrico [Fe3+].

ACETILAÇÃO DA ANILINA

Anilina Anidrido Acético

Acetanilida Ácido Acético

MECANISMO - ACETILAÇÃO

HIDRÓLISE ÁCIDA

TOXICIDADE DOS REAGENTES

Vias de contato Anilina Anidrido

Acético Acetanilida Ácido Acético

Inalação Irritação do

trato respiratório,

tóxica

Irritante, causa

dificuldade respiratória

Irritação das vias respiratórias,

dispnéia, tosse, efeitos no sangue

Irritação nas mucosas do nariz,

garganta, pulmão e dificuldade na

respiração.

Ingestão Irritação, náusea, vômito, tóxica

Náusea, vômito

Irritação das vias digestivas, náusea,

vômito, dores abdominais,

edemas pulmonares

Dor de garganta, vômito e diarreia. A

ingestão de 1 ml resulta em

perfuração do esôfago.

TOXICIDADE DOS REAGENTES

Vias de contato Anilina Anidrido

Acético Acetanilida Ácido Acético

Contato com a pele

Irritação, vermelhidã

o -

Irritação, além dos outros efeitos já

citados Vermelhidão, dor e

queimaduras.

Contato com os olhos

Irritação, vermelhidã

o

Irritação, vermelhidão, conjuntivite

Irritação, vermelhidão no

local

Sérios danos, podendo causar perda da visão. Exposição ao

vapor: lacrimação e irritação nos olhos.

PRIMEIROS SOCORROS

Vias de contato Anilina Anidrido

Acético Acetanilida Ácido Acético

Inalação Remover para local ventilado. Em caso de parada

respiratória: proceder imediatamente com ventilação mecânica, eventualmente mascara de oxigênio

Ingestão Provocar o

vômito, ingerir água.

NÃO provocar vômito. Ingerir muita água.

Contato com a pele

Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos.

Contato com os olhos

Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando as pálpebras

DESCARTE DOS RESÍDUOS

Acetanilida Anilina Anidrido Acético

Ácido acético

Para descarte

final: diluir em solvente inflamável e encaminhar

para incineração

Descarte em frasco

específico, não podendo ser misturado com outras substâncias

Deve ser neutralizado

com água antes de ser

descartado na pia

Deve ser neutralizado

com água antes de ser

descartado na pia

EPC’S E EPI’S

Chuveiro, lava-olhos, extintor de incêndio, sistema de exaustão

local;

Avental, óculos de segurança, luvas, calças compridas, sapatos fechados.

Prender cabelos longos.

CONSTANTES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS

Substância Massa Molar (g/mol)

Densidade (g/mL)

Ponto de Fusão

(°C)

Ponto de Ebulição

(°C)

Solubilidade (g/100g

água)

Acetanilida 135,1 1,2105 113-115 304-305 0,4

Anilina 93,1 1,0235 -6 184 3,6

Anidrido acético 102,0 1,0830 -73 139

2.6% em peso;

rapidamente reage

formando ácido acético

Ácido Acético 60,05 1,0492 16,63 118 Miscível

AGITAÇÃO MAGNÉTICA

Descrição &

Vantagens

Usando forças magnéticas, provoca-se movimento rotacional constante em um corpo , promovendo agitação do meio reacional.

A agitação magnética mantém o sistema homogeneizado, ou seja, mantém a concentração de produtos e reagentes constante por unidade de volume.

Auxilia na velocidade da reação, pois a agitação confere um aumento no número de colisões efetivas entras as moléculas ou íons envolvidos.

Agitador Magnético & Chapa de Aquecimento

FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA

Descrição &

Vantagens

A filtração a pressão reduzida ou a vácuo é aquela que utiliza diferença de pressão para aumentar sua eficiência.

Maior velocidade de filtração por conta da diferença de pressão entre o frasco coletor da solução mãe e a pressão atmosférica.

Permite obter um precipitado com menos impurezas e menos solvente. Também contribui para reduzir as perdas de produto por solubilização.

FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA

Cortando Papel •Cortar o papel de

filtro com diâmetro 1 ou 2 mm menor que o diâmetro interno

do funil de Buchner

Preparando para Filtração • Umedecer o papel

de filtro com o solvente;

• Ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração.

Filtração do Precipitado •Com o auxílio de uma

bagueta, despejar aos poucos o conteúdo do béquer sobre o papel de filtro;

•Lavar as paredes do béquer com solvente a fim de não haver perdas.

PONTO DE FUSÃO

Descrição &

Vantagens

O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância pura passa do estado sólido para o líquido a 1 atm.

Essa propriedades das substâncias pode ser utilizada para avaliar sua pureza.

Para medir essa propriedade, deve-se verificar o ponto de degelo (quando começa haver a liquefação do sólido) e o ponto de fusão (quando há a liquefação completa do sólido).

Aparelho de Ponto de Fusão

Aquecer vagarosamente uma porção do sólido no aparelho de ponto

de fusão. Anotar a

temperatura do ponto de degelo e do

ponto de fusão. Para substâncias

puras a variação da temperatura do

ponto de fusão é de ± 0,5 °C

CÁLCULO DE RENDIMENTO

CÁLCULO DE RENDIMENTO