PreparaPreparaçção da Acetanilidaão da Acetanilida

Grupo:Francine Cordeiro

Gustavo Stoppa GarbelliniLeopoldo de Tillio Polonio

Introdução:• O termo acetilação consiste em reações que resultem a introdução de

um grupo acila em um composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-base de Lewis, onde o grupo amino básico provoca o ataque sobre o carbono do ácido carboxílico.

• Tem como principal função proteger o grupo amino pertencente a aminas 1ª e 2ª. As amimas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acilação uma reação com baixo rendimento .

• Ela será claramente demonstrada pela síntese da Acetanilida.

Histórico• A acetanilida é um analgésico , ou seja, é uma droga que alivia a dor

sem causar inconsciência significante.• Está no grupo dos primeiros analgésicos à serem introduzidos, em 1884

, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

• Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado oacetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e éfreqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.

Reagentes Utilizados

• Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.

• Anidrido Acético [(CH3CO2)O].

• Ácido Acético (CHCH33COOHCOOH).

• Acetato de Sódio (CH3COONa)

Características dos reagentes utilizados

AnilinaUma das bases orgânicas mais importantes, para obtenção de muitos corantes e drogas. Líquido oleoso incolor, escurece rapidamente por exposição ao ar e luz.

• Perigos:Tóxico por absorção cutânea, ingestão, inalação e contaminação de alimentos e danos aos tecidos.

•• Usos:Usos:Acelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para couros, produtos químicos para fotografia, produtos farmacêuticos, explosivos, refinação de petróleo, herbicidas e fungicidas.

Característica dos reagentes utilizados

Ácido AcéticoLíquido incolor, odor muito picante, seu nome no estadopuro é Ácido Acético Glacial.

•• Perigos:Perigos:Moderado risco de incêndio, tóxico por ingestão e inalação, poderoso irritante da pele e tecidos.

•• Usos:Usos:Produtos de plástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de látex.

Característica dos reagentes utilizadosAcetato de Sódio:

Cristal incolor, inodoro, eflorescente.• Perigos:

Não representa risco à saúde.•• Usos:Usos:

Corantes farmacêuticos, fotografia, purificação da glicose, conservação de carne, medicina, desidratante, tampão de alimentos e aditivos.

Característica dos reagentes utilizados

Anidrido Acético:Líquido incolor, forte refrigerante, odor penetrante.

•• Perigos:Perigos:Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. Risco moderado de incêndio.

•• Usos:Usos:Oxidação catalítica de acetaldeído com ar, decomposição térmica catalítica de ácido acético em acetona, reação de acetato etílico com monóxido de carbono, monóxido de carbono e metanol.

Característica do produto da síntese

Acetanilida:Acetanilida:Lâminas brilhantes e bancas, pó cristalino, inodoro, estável ao ar, gosto ligeiramente ácido.

•• Perigos:Perigos:Tóxico por ingestão

•• Usos:Usos:Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, corantes, precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.

Tabela dos reagentesReagentes Peso molar/g Densidadeg/

mLPonto de fusão Ponto de

ebuliçãosolubilidade

1,2105

1,0235

1,0492

1,528

1,0830

Acetanilida 135,1 114-116°C 175 °C Água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, benzeno

Anilina 93,12 70-76 °C 615 °C Álcool, éter, benzeno e água

Ácido Acético 60,05 16,63 °C 118°C Água, álcool, glicerol, éter

Acetato de sódio

82,03 120°C 324°C Água, éter, ligeiramente solúvel em álcool.

Anidrido Acético

102,0 73°C 139,9°C Álcool, ácido acético, água fria em água quente se decompõem em ácido acético.

Descarte dos reagentes

Anilina:• Pequenas quantidades, devem ser na forma diluída e

nunca pura, geralmente diluídas em água para uma concentração de 2% ou menos, e então transferidos para um frasco de polietileno contendo solução aquosa de um agente redutor e nunca ser misturado com outros rejeitos químicos.

Descarte dos reagentes

Anidrido Acético, Ácido Acético:Devem ser neutralizados e diluídos com água antes de serem descartados na pia

Acetato de Sódio:Pode ser jogado na pia, diluído.

Reações Envolvidas

• Reação Principal:

NH2..

+OO

CH3

O O

CH3COOH

CH3COONa

O

NH CH3

+

O

OH CH3

Possível Reação• Hidrólise Básica:

O

N H

CH 3

..:

..

+..

..

:

OHCH 3

N H

O..

::..

..

..

OH-

..:

O-CH3

NHO-..

..

..:

H+_ O-H..

..+

O

-O CH3

NH2

+ + OH-

..

..

..:

..

..:

Possível Reação• Hidrólise ácida

O

N HCH 3

H

H

H

OH

N HCH 3

..

..

+OH-

2..

..:

+

+

CH3 OH

NHOH

HCH3

OH

OH

NHOHCH3

OHNH2

..

..

:

..:

+

..+

..

..

..

+

Reações Envolvidas• Ácido acético glacial

NH2 O

OHCH3+

..

base forte mal grupo abandonador

Reações Envolvidas

• Anidrido acético

NH2

O

OCH3

CH3O

O

N+

CH3

H

H

O

-O CH3

..

..

+

O

NHCH3

+

Técnicas Envolvidas

• Pulverização: Por ser de melhor manuseio, menor tamanho e possíveis impurezas há a possibilidade de descarte.

• Agitação magnética: para melhor homogeneização do sistema.• Filtração a vácuo: velocidade maior, menor quantidade de

impurezas e solvente no sólido, lavagem mais eficaz.• Secagem na estufa:evaporação do solvente e cuidado para não

calcinar a amostra.

Filtração a Vácuo

Vantagens sobre a filtração simples:

* velocidade da filtração;

* menor quantidade de impurezas e solvente no sólido;

* lavagem ser mais eficiente, pois é feita em pequenas porções;

Técnica da filtração

Fluxograma

Cálculos

Anilina Anidrido acético Anilina Acetanilida 1mol 1 mol 1mol 1mol93,12g 102,19g 93,12g 135,16g 15,5g x 15,50g y

x = 17,01g y = 22,50g (massa esperada de acetanilida)

Rendimento

22,50g acetanilida 100%massa obtida R%

Bibliografia

• Diccionario de Química y de productos químicos, N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion, Barcelona – páginas 10,80 e 81.

• Chemical Safety Matters, Cambridge University Pres. 1992 – Parte III – Capítulo 9 – página 171

• The Merck Index, 12º Edição

• www.htp.iq.unesp.br/orgexp1

Fluxograma: Em um béquer de 500ml colocou 4,2g de NaAc anidro pulverizado em 16,0ml HAc Glacial 16,7g Adicionar pouco a pouco 15,5g anilina Sob constante agitação

magnética 17,0ml de anidro acético Adicionar pouco a pouco Sob constante agitação

Cuidado reação rápida e exotérmica

Acetanilida + HAc+Anilina+ NaAc+Anidrido Acético+H2O Adicionar 250ml H2O Resfriar Filtrar a vácuo Fase sólida Fase líquida Acetanilida+NaAc+HAc+ H2O+NaAc+Hac+

Anilina+H2O + anilina + +Acetanilida

Lavar com H2O gelada varias vezes Promover o descarte em frasco Fase sólida Fase líquida rotulado Acetanilida+ H2O+HAc+ NaAc+HAc+ Anilina+traços traços de de Acetanilida Anilina+H2O Secar ao ar ou em

estufa a 50°C Promover o Determinar descarte correto ponto de fusão em frasco rotulado

Acetanilida