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QUÍMICA 5 – Aula 11
6 – FUNÇÕES NITROGENADAS
6.1 – AMINAS
6.2 – AMIDAS
6.3 – NITRILAS
6.4 – NITROCOMPOSTOS
6.1) AMINAS
São compostos obtidos a partir da amônia (NH3), pela
substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos
alquila ou arila.
Surge daí a classificação das aminas em primárias,
secundárias ou terciárias:
6.1.1 – Nomenclatura:
Prefixo + infixo + aminaAminas primárias
2 carbonos
Lig. simples
Terminação
etanamina
et
an
amina
butan-1-amina
benzenamina
hex-2-en-3-amina
2-metilpentan-3-amina
butan-1,4-diamina
- o substituinte com cadeia mais longa será considerado cadeia principal.
- as demais cadeias são consideradas substituintes e devem ser precedidas pela letra N.
Aminas secundárias e terciárias
Cadeia princ.
3 carbonos
Lig. simples
Terminação
Substituinte no
Nitrogênio
N-metilpropan-1-amina
prop
an
amina
N-metil
N-etil-2,N-dimetilpropan-1-amina
N-metilbenzenamina
N,N-dimetiletanamina
➢ Também pode-se utilizar o seguinte esquema para nomenclatura:
Nome do(s) substituinte(s) com a terminação “il” + amina
etilamina
butilamina
etil-dimetilamina
fenilamina
6.2) AMIDAS
são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição
de um hidrogênio por um grupo acila.
Grupo Funcional:
Amida não
substituídaAmida
monossubstituída
Amida
dissubstituída
6.2.1 – Nomenclatura:
Prefixo + infixo + amidaAmidas não substituídas
2 carbonos
Lig. simples
Terminação
etanamida
et
an
amida
3-metilpentanamida
4-etil-hex-5-enamida
indicar o nome do substituinte (grupo ligado ao nitrogênio) precedido pela letra N antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila.
Amidas substituídas
Cadeia princ.
3 carbonos
Lig. simples
Terminação
Substituinte
no Nitrogênio
N-metilpropanamida
prop
an
amida
N-metil
N-etil-N-metilpropanamida
6.3) NITRILAS
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás
cianídrico (HCN) por radical orgânico:
Grupo Funcional:
6.3.1 – Nomenclatura:
OFICIAL
USUAL
etanonitrila
cianeto de metila
OFICIAL
USUAL
2,2-dimetilpropanonitrila
cianeto de terc-butila
OFICIAL 3-metilpent-2-enonitrila
6.4) NITROCOMPOSTOS
são substâncias que contêm um ou mais grupos na molécula.
Grupo Funcional:
6.3.1 – Nomenclatura:
• considera-se que o grupo —NO2 substitui um hidrogênio da
cadeia carbônica, e sua presença será indicada pela palavra
“nitro”.
nitrometano
nitrobenzeno
2-metil-1-nitrobutano
4-etil-3-metil-2-nitro-hept-5-eno