QUÍMICA 5 – AULA 3

4 – HIDROCARBONETOS

Constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande, variada e

importante, pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural etc.

Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os

hidrocarbonetos são divididos em várias classes.

a) ALCANOS: são hidrocarbonetos acíclicos e saturados.

Fórmula geral: CnH2n+2

Exemplos: petróleo, metano, gás de cozinha, gasolina, querosene,

etc.

b) ALCENOS: são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma

única ligação dupla em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: CnH2n

Exemplos: eteno (ou etileno), propeno.

c) ALCADIENOS: são hidrocarbonetos acíclicos contendo

duas ligações duplas em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: CnH2n-2

Exemplos: isopreno (utilizado na obtenção de terpenos).

- Três duplas ligações: trienos;

- Mais de Três duplas ligações: polienos.

d) ALCINOS: são hidrocarbonetos acíclicos contendo

uma ligação tripla em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: CnH2n-2

Exemplos: acetileno (utilizado nos maçaricos).

e) CICLOALCANOS: são hidrocarbonetos cíclicos e

Saturados.

Fórmula geral: CnH2n

Exemplos: ciclo-hexano (solvente e removedor de tintas e vernizes).

Obs.: existem anéis: contendo uma única ligação dupla — os

cicloalcenos ; contendo duas ligações duplas — os ciclodienos ; e,

mais raramente, contendo uma ligação tripla — os cicloalcinos .

f) AROMÁTICOS: possuem um ou mais anéis aromáticos

em sua estrutura.

- formam muitos derivados, e de tal importância, que a “Química dos

aromáticos“ é considerada, às vezes, um ramo especial dentro da

Química Orgânica.

4.1 – Nomenclatura de HC não

ramificados

• O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de

três componentes, cada um deles indicando uma característica do

composto:

• Na nomenclatura dos Hidrocarbonetos, utilizamos o sufixo -o.

EXEMPLOS

CH4

1 carbono

Lig. simples

Hidrocarboneto

Metano

2 carbonos

Lig. simples

Hidrocarboneto

EtanoH3C – CH3

3 carbonos

Lig. tripla

Hidrocarboneto

PropinoH3C – C ≡ CH

met

an

o

et

an

o

prop

in

o

• Quando houver mais de uma possibilidade de localização de

uma ligação dupla ou tripla, deve-se numerar os átomos de

carbono da cadeia carbônica de forma que os envolvidos na

insaturação fiquem com os menores números possíveis;

H3C─CH2 ─CH═CH2

Numeração incorreta

1 2 3 4

4 3 2 1

Numeração correta

Extremidade mais

próxima da

insaturação

• Ao indicar a posição da insaturação, deve-se citar o átomo de carbono de

menor número entre o par que realiza a ligação;

• Separam-se letra de número por hífen e número de número por virgula.

but-1-eno

4 carbonos

lig. dupla entre carbonos 1 e 2

hidrocarboneto

H3C─CH2═CH─CH2

4 carbonos

Lig. dupla

Hidrocarboneto

but

en

o

But-2-eno1 2 3 4

H2C═CH─CH═CH2

4 carbonos

2 Lig. dupla

Hidrocarboneto

but

dien

o

Buta-1,3-dieno1 2 3 4

1) H2C═CH─CH═CH─CH═CH2

2) H3C–CH2–C ≡C–CH2–C ≡CH

3)

Nomencatura de HC cíclicos – deve-se acrescentar a palavra

CICLO antes do prefixo.

EXEMPLOS

CH

2

CH

2

CH2

C

H2

CH2

5 carbonos

Lig. simples

Hidrocarboneto

Ciclopentano

pent

an

o

CH

CH

CH2

C

H2

CH2

5 carbonos

Lig. dupla

Hidrocarboneto

Ciclopenteno

pent

en

o

6 carbonos

2 Lig. dupla

Hidrocarboneto

Ciclo-hexa-1,3-dieno

hex

dien

o

8 carbonos

2 Lig. dupla

Hidrocarboneto

Ciclo-octa-1,4-dieno

oct

dien

o

Nomencatura de HC aromáticos – nomes não

sistemáticos.

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

1) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) heptano; b) pentano;

2) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

a) H3C — CH2 — CH2 — CH3

b) H3C — (CH2)6 — CH3

c)

3) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:

4) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C - CH2 - CH2 -CH3, considere as afirmações:

I. é um alcano;

II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;

III. apresenta uma cadeia carbônica normal;

IV. tem fórmula molecular C4H10.

São corretas somente:

a) I e II b) I e III c) II, III e IV

d) I, III e IV e) I e IV

5) Desenhe a fórmula estrutural do propeno indicando a hibridização de cada carbono.

6) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.

a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8.

b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12.

c) C3H8 e C4H10.

7) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:

a) 2-pentino; b) 3-hexino.

8) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: