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CH3

OH

CH CH3

CH3

CH3

OH

C CH3

CH2 CH

CH3

CH2

OH

C CH3

OH

CH2 CH

CH3

CH

OH

C CH3

OHCH2CH3

O

OHCCH3

O

OHCH

OH OH

CH2H2C

OH OH OH

CHH2C CH2

O

OH

O

HCH

O

HCCH3

O

H

OH

CH3

O

OHCCH

CH3 CH2

O

OHCCH2

O

HCH

O

CH3C C 3H

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

AAuullaass 0066 aa 0088 –– FFuunnççõõeess oorrggâânniiccaass ooxxiiggeennaaddaass II

Revisão (Fuvest – SP) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir: Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10

Exercício de Fixação 1. Escreva a fórmula estrutural plana dos seguintes compostos: (indique também se o nome usual é derivado do grego ou latim... Hehe) a) Álcool etílico b) Ácido acético c) Ácido fórmico d) Etileno glicol e) Glicerol f) Acetona g) Ácido benzóico

h) Formaldeído i) Acetaldeído j) Benzaldeído k) Ácido láctico l) Ácido butírico m) Formol 2. Dê o nome oficial e escreva qual é a função orgânica dos seguintes compostos: a) 2-propanol b) metil-2-propanol c) 2-metilpent-4-en-2-ol d) 2-metilpent-4-en-2,3-diol

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CH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3

CH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3

CH2 CH CH2 C

O

OH

CH3

CH CH CH2 C

O

OH

CO

OH

H

CH3 CH2 CH2 C

O

CH3H

CH3 CH CH2 C

O

CH3H

CH3 C CH C

O

O

CH

H

3 CH2

O

C CH2 CH3

C2 CH

O

C CH CH2

O O

e) ácido butanóico f)

CH3 CH3

C CCH

O

C CH ácido 2-metilbutanóico g) ácido 2-metilbut-3-enóico h) ácido 4-metil-2-butenodióico i) butanal j) 3-metilbutanal k) 3-metil-2-butenal l) Ciclo-hexilmetanal m) 3-pentanona

n) pent-1,4-dien-3-ona o) 2,4,6-heptanotriona

Exercícios Propostos 1. (Fuvest – SP) O bactericida FOMECINA, cuja fórmula estrutural é:

H

OHCH2

C O

OH

OH

OH

Apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol b) álcool, fenol e éter c) álcool, fenol e aldeído d) éter, álcool e aldeído e) cetona, fenol e hidrocarboneto 2. (Fuvest - SP) Pentanal, também conhecido como valeraldeído, apresenta a seguinte formula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2d) C5H10O e) C5H10O2 3. (Unesp-SP) São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol b) n-heptano e ciclo-hexano c) éter etílico e butanoato de metila d) propanona e clorofórmio e) ácido benzóico e fenol 4. (Fuvest - SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I,II, III e IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol, não necessariamente nesta ordem.

Compostos Ponto de ebulição* Solubilidade em água

I 69,0 I II 78,5 ∞ III 97,4 ∞ IV 98,4 I

Os compostos I,II,III e IV são, respectivamente, a) etanol, heptano, hexano, e 1-propanol. b) heptano, etanol, 1-propanol e hexano. c) 1-propanol, etanol, heptano e hexano. d) hexano, etanol, 1-propanol e heptano. e) hexano, 1-propanol, etanol, heptano.

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O

C

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CH3 CH3 CH3

O

H

CH3C CH3

CH3C3 CH3 CH3

O

C

CH3

CH3H2C

O

C

5. (Fuvest – SP) Na vitamina K3, reconhece-se o grupo funcional:

CH3 CH3a) ácido carboxílico b) aldeído c) éter d) fenol e) cetona 6. (UEL) A gasolina é uma mistura na qual predominam: a) hidrocarbonetos b) álcoois c) haletos orgânicos d) éteres e) cetonas 7. (ITA - SP) Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa em relação a comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. a) a temperatura de ebulição do 1-butanol é maior b) na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1-propanol é maior c) nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior d) o 1-propanol é mais solúvel em água e) o 1-butanol é mais solúvel em n-hexano 8. (Mack) Entre as substâncias metano, metanol, metanal, ácido metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: massas molares g/mol (C =12, H = 1, O =16) a) metano b) metanol c) metanal d) metanóico e) etino 9. (UFPA) O nome correto do composto cuja estrutura está representada é:

C O

CH3

CH3CH3 CH2 CH2 C

O

CH2

a) 3-etil-2,4-hexanodiona b) 4-etil-3,5-hexanodiona c) 4-acetil-3-hexanona d) 3-acetil-4-hexanona e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona

Exercícios Complementares 1. (Fuvest - SP) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56,80,101 e 124ºC. a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. (I) Propanona:

(II) butanona: (III) 3-pentanona: (IV) 3-hexanona: b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. Quanto maior a massa molecular, maior é o ponto de ebulição. 2. (Unicamp - SP) No jornal correio Popular, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, foi publicada uma noticia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: “(..) a CETESB descobriu a existência de um deposito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sitio do Coca, no inicio de setembro, (...)”. Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi submetido por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol

OH

ClCl

Cl Cl

Cl b) hexaclorobenzeno

Cl

ClCl

Cl Cl

Cl 3. (UFPR) Com o objeto de reduzir a emissão de poluentes pelos veículos automotivos, foi definido, por Medida Provisória do Governo Federal, um aumento de 22% para 24% de álcool anidro na gasolina. Para determinar o teor de álcool em uma amostra de gasolina, utiliza-se o seguinte procedimento: a) misturar-se 50mL de gasolina com 50mL de água b) agita-se a mistura c) após a formação de duas fases, mede-se o volume da fase aquosa. Considere que a adição de um volume V1 de água a um volume V2 de etanol produz uma mistura de volume total V = V1 + V2

Com base nas informações anteriores e em conhecimentos sobre o álcool e a água, é correto afirmar: (V) se o volume final da fase aquosa for 60mL, significa que o aumento de 10mL corresponde ao álcool, concluindo-se que a gasolina contém 20% de álcool. (F) o álcool é um solvente orgânico, porém dissolve-se na água devido às fortes interações intermoleculares conhecidas como efeito do íon comum. (V) a fórmula molecular de um álcool alifático saturado é CnH(2n+1)OH (F) para que a amostra de gasolina apresente o teor alcoólico de acordo com o previsto pela Medida Provisória, o volume da fase aquosa deve ser de 74mL (V) nesta analise, o álcool presente na gasolina transfere-se preferencialmente para a fase aquosa por ser mais solúvel nesta 4. (Unicamp – SP) A substância 2-propanona pode ser chamada simplesmente de propanona já que não existe um composto com nome 1-propanona. Explique por quê. Caso a carbonila seja deslocada para a ponta da cadeia deixaremos de ter uma cetona para ter um aldeído, nesse caso o propanal, portanto não existe o composto 1-propanona. 5. (UFJF) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo: a) O nome de um composto orgânico de fórmula molecular C5H12O que NÃO possua átomo de carbono secundário nem terciário.

OHCH2

CH3

CH3

CH3

C

b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.

OHCH2

"Aquele que pergunta, pode ser um tolo por cinco minutos. Aquele que deixa de perguntar, será um tolo para o resto da vida." (Provérbio Chinês)

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