objectivos[1]

18 de agosto de 2015

1. Objectivos

1.1 Objectivos Gerais

Analisar as Propriedades das Aminas

Sintetizar a Acetanilida

1.2 Objectivos Específicos

Analisar as reacções das aminas

Sintetizar a acetanilida

Parte A

2. Fundamentos Teóricos

Aminas são compostos orgânicos que possuem um, dois ou três gruposorgânicos (alquil ou

aril) ligados a um átomo de nitrogênio. Elas sãoclassificadas como primárias (RNH2),

secundárias (R2NH) e terciárias (R3N).

Aminas são substâncias moderadamente polares, elas têm ponto de ebulição que são mais

altos que os alcanos, mas geralmente menores do que alcoóis de peso molecular comparável.

3. ProcedimentosExperimentais

3.1 Basicidade das Aminas

Em tubo de ensaio a, colocou-se 1 gota de Anilina e adicionou-se 6 gotas de água. Forma-se

uma emulasão de aniline em água.Adicinou-se parte da emulsaonumtubo de ensaio b e

conservou-se para a obtncao do bissulfato de fenillamonio.Deitou-se uma gota das solucoes

aquosas de aniline e Metilamina sobre papel indicador universal.Comparu-se o pH da amina

aromatica com o da amina alifatica. Junto ao tubo de ensaio a 1 gota de HCl (2N).

Observações


3.2 Reacção de cor de sais de anilina com bicromato de potássio

Colocou-se 1 gota de fenilamônio( ouclorido de aniline, Experiencia 1, tibo de ensaio a) no

vidro de relógio e adicionou-se 1 gota de K2Cr2O7 (0.5N).

Observações

3.3 Formação da Tribromoanilina

Colocou-se num tubo de ensaio, 1 gota de aniline e 5-6 gotas de agua, gatou-se

energicamente e adicionou-se algumas gotas de agua de Bromo ate aparecer um precipitado

branco de 2,4,6-tribomoanilina.

Observações

Formação e Hidrolise de Bissulfato de difenilamónio

Colocou-se numvidro de relógio alguns cristais de Difenilamina e 1 gota de

H2SO4concertado. Agitou-se os cristais com uma vareta de vidro fina ate a dissolução.

Observações


Reacção de cor de Difenilamina com Acido Nitrico

Preparou-se uma soluçãodiluída de acido nítrico (para isso dissolveu-se 1 gota de

HNO3concertado num tubo de ensaio com agua ).Pôs-se 1 gota da soluçãodiluído de

acidoNítrico ao lado de bissulfato de difenilamônio.Em contacto com a agua apareceu uma

color azul carregada.

Observações

Parte B

Fundamentos Teóricos

Procedimentos Experimentais

Usou-se uma proveta graduada de 5 ou10ml. Acrescente 4ml da aniline e pesou-se

mais uma vez;

Deitou/se a Anilina num erlnmeyer (250ml) e pesou/se mais uma vez a proveta

graduada sem Anilina;

Acrentou-se30ml de agua ( destilada) e depois, ao agitar o Erlenmeyer, 5ml do

Anidrido acético em porções pequenas;

Acrescentou-se 100ml de agua e umas pedrinhas de ebulição. Aqueceu-se por meio

dum bico e tripe ate uma soluçãoHomogénea;

Deitou/se uns mililitros (não mais do que 3ml) da solução quente num

bequerpequeno;


Acrescentou-se mais ou menos 1g ( meia colher pequena ) de carbono activado ao

liquido principal, agite o erlenmeyer e aqueceu-se por alguns minutos;

Filtrou-se a solução sem arrefecer por meio de um funil com papel (usou-se mais um

erlenmeryer de 250ml ). Usou-se mais ou menos 50ml de agua quente (100ºC) para

anxaguar ;

Arrefeceu-se o filtro no ar (10min), depois com agua da torneira e finalmente numa

mistura da agua e gelo;

Filtrou-se a solução com os cristais por meio dum funil de Buchener e uma trompa

deagua.

Mediu-se por meio de uma proveta graduada grande ( 250ou 500ml) o volume total

do filtrado;

Deitou-se a solução com os cristais sob 5 num papel de filtro e comparou-se cristais

com os cristais .

Deixou-se a secar os cristais obtidos em 9 sobre um ( outro ) papel de filtro ate a

próxima aula laboratorial.

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos através da substituição de um ou

mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila).

Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao

nitrogênio; secundárias se forem dois radicais; e terciárias se forem três radicais.

Aminas são substâncias moderadamente polares; elas têm pontos de ebulição que são mais

altos do que os dos alcanos, mas geralmente menores do que de álcoois de peso molecular

comparável. Moléculas de aminas primárias e seçundárias podem formar fortes ligações

hidrogênio entre si e à água. Moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de

hidrogênio entre si, mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de

outros solventes hidroxilados. Como resultado, aminas terciárias geralmente entram em


ebulição em temperaturas mais baixas do que aminas primária e secundária de peso

molecular comparável, mas todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em

água.

Aminas são bases relativamente fracas. Devido à disponibilidade de um par de elétrons livres,

elas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies

ácidas A basicidade depende do grau de disponibilidade de doação do par eletrônico. Assim,

os efeitos estereoeletrônicos sobre o átomo de nitrogênio influenciam fortemente a basicidade

das aminas. Os efeitos indutivos e de ressonância podem levar a um aumento da densidade

eletrônica sobre o átomo de nitrogênio das aminas, e, com isso, aumentar sua basicidade. Se,

por outro lado, diminuem essa densidade, reduzem sua basicidade, já que o par de elétrons

estará menos disponível para ser doado. Os efeitos estéricos ao redor do átomo de nitrogênio

também influenciam a basicidade, já que a presença de grupos volumosos ao seu redor

dificulta a aproximação da espécie ácida, diminuindo assim a capacidade da base de doar seu

par de elétrons

Aminas alifáticas primárias e secundárias são submetidas à oxidação, embora na maioria dos

casos, produtos úteis não sejam obtidos. Reações laterais complicadas ocorrem

frequentemente, causando a formação de misturas complexas. Aminas terciárias podem ser

oxidadas diretamente a óxidos de amina terciária. Esta transformação pode ser realizada pelo

uso de peróxido de hidrogênio ou de um peroxiácido.

O ácido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas

reações depende de a amina ser primária, secundária ou terciária e se a amina é alifática ou

aromática. Aminas alifáticas primárias reagem com ácido nitroso através de uma reação

chamada diazotação para levar a sais de diazônio instáveis. Arilaminas primárias reagem com

ácido nitroso para levar a sais de arenodiazônio. Aminas secundárias reagem com ácido

nitroso levando a N-nitrosoamina. Quando uma amina alifática terciária é misturada com

ácido nitroso, um equilíbrio é estabelecido entre a amina terciária, seu sal e um composto de

N-nitrosoamônio. Arilaminas terciárias reagem com ácido nitroso para formar compostos

aromáticos C-nitroso.

O objetivo deste relatório é estudar as propriedades físicas e químicas das aminas e comparar

a reatividade de aminas primárias, secundárias e terciárias.

objectivos[1]

Documents